UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica

Ingeniería Ambiental

Práctica No. 4 Síntesis de colorante naranja II y teñido de fibras

Maestras:

Dra. Celene Fragoso Fernández

Dra. Marisol Ibarra Rodríguez

Grupo: 002 Brigada No. 2 Equipo No. 7

Matrículas Nombres Firma

2123166 Talia Linneth Willis López

1977117 Victor Hugo Romero Calderón

1998683 Victor Hugo Tovar Rivera

1947252 José Diego Silerio Morales

Semestre Agosto 2022 - Diciembre 2022

San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 24 de octubre de 2022
PRÁCTICA NO. 4 SÍNTESIS DE COLORANTE NARANJA II Y TEÑIDO
DE FIBRAS

OBJETIVO:
Sintetizar un colorante textil, mediante la formación de una sal de diazonio.

FUNDAMENTO
El color, los pigmentos y la pintura han sido muy utilizados desde hace más de
40000, cuando los primeros pigmentos fueron creados a partir de carbón y grasa
animal. [1]
Existen 2 tipos de procesos con los cuales podemos agregar color a las telas. El
primero es agregar pigmentos a los textiles, y la segunda opción se basa en el
estampado de colores lisos o patrones.[2]
En esta práctica se revisa la química de los colores y cómo se usan a nuestro favor
para teñir telas de diferentes compuestos. Se usa el método de teñido, en el cual los
colorantes penetran en las fibras hasta su estructura interna a nivel molecular,
gracias a esto, el color no se puede desprender tan fácil de las
telas.[3]
El color que se refleja depende de cada colorante, de su
composición y de su absorción de la luz. Sabiendo que la luz
blanca contiene todos los colores, los colorantes como los
vemos absorben toda la luz y dependiendo de unas
determinadas frecuencias, el color emitido es el color que no
pudo absorber. [4]

En la práctica obtendremos sal de diazonio, estas son incoloras, cristalinas y son

estables a baja temperatura. El uso de la baja temperatura es crucial ya que el
grupo azo es muy inestable y se descompone con mucha facilidad por poseer
nitrógeno positivo. [5]
Además, los colorantes del grupo azo se pueden distinguir por contener un grupo –
N=N–, que a su vez está unido a grupos aromáticos. También deben de contener
sales como grupos aminos, ácido sulfónico o carboxilos, que, gracias a estos,
podemos encontrar el color y este mismo permite a la molécula unirse a las telas. [6]
En la práctica se obtiene el colorante naranja 2 que se clasifica en el grupo azo,
específicamente (1-p-sulfofenilazo-2-naftol) que este se formara gracias a la
formación de sal de diazonio del ácido sulfanílico y la adición del su posterior b-
naftol. A continuación, se muestra la reacción de síntesis de Naranja 2. [6]

1. Formación de la sal Diazonio

2. Se agrega el sustrato acoplante

MATERIALES
• 1 vaso de precipitado de 100 mL • 3-4 kg de hielo
• 1 vaso de precipitado de 250 mL • 1 palangana
• 3 vasos de precipitado de 50 mL • Probeta de 10 mL
• Vidrio de reloj • 1 Pipeta 1 mL
• Espátula • Embudo Büchner
• Varilla de vidrio • Matraz Kitasato
• Termómetro (escala -10 a 100ºC) • 1 manguera de hule
• 1 plancha de calentamiento • Papel filtro No. 41

REACTIVOS
• Ácido sulfanílico • H2SO4
• NaOH 10% • NaCl
• NaNO2 • Na2SO4 (sal de Glauber)
• b-naftol • Ácido acético glacial
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS Y DISCUSIONES

En esta práctica se utilizaron varios vasos de precipitados que fueron nombrados con
las letras A, B y C.
Vaso A.
Se pesó 0.4995 g de ácido sulfanílico y se le agregó 1 mL de hidróxido de sodio 10%.
Se pesó 0.2071 g de nitrito de sodio y se le agregó 1 mL de agua destilada.
Posteriormente se agregaron al vaso de precipitado denominado como Vaso A. Este
se tornó color naranja casi inmediatamente. Se dejó enfriar a una temperatura de 0-
5°C. Se consideró esta temperatura para llevar a cabo las reacciones ya que, de lo
contrario, se romperían los enlaces entre las cadenas y no se formaría eficazmente
la sal de diazonio.

Vaso B.
En el Vaso B se agregó 2.5 mL de ácido sulfúrico 4N y, de igual manera, se dejó
enfriar a una temperatura de 0-5°C.

Vaso C
Se pesó 0.4188 g de β-naftol y se le agregó 5 mL de hidróxido de sodio 10%.
Se dejó enfriar 0-5 °C.

Posteriormente se agregó el contenido del Vaso B al Vaso A lentamente y agitando

con una varilla de vidrio. Lo que se formó es una sal de diazonio en forma de
precipitado blanco, este actúa como electrófilo.

El Vaso C se agregó al Vaso A y se agitó rigorosamente por 5 minutos. La mezcla

cambió a tener una coloración naranja rojiza intenso. El color se debe a que el
compuesto obtenido es un compuesto cromóforo, es decir, el responsable del color.
A esta mezcla se le agregó concentrado de NaCl para disolver.

El líquido filtrado, siendo este el teñido, fue colectado en un vaso de precipitado de

100 mL y se le agregó 0.2045 g de sal de Glauber y 10 gotas de ácido acético. Este
fue calentado por 10 minutos a 50°C en una plancha de calentamiento, luego se
añadieron las telas (previamente humedecidas) y se dejaron reposando ahí por unos
minutos. Después, se sacaron las telas y se lavaron con agua para observar con
claridad los resultados del teñido en las tres telas.

Figura 1. Telas teñidas.

Algodón > Seda > Poliéster

Más teñido Menos teñido

El colorante naranja ll logró teñir telas derivadas de vegetales. Se observó que el

poliéster fue el menos afectado por el colorante debido a su procedencia sintética, por
otro lado, la seda se tiñó parcialmente debido a que se obtiene de una fibra natural y
la tela que se tiñó completamente fue el algodón que proviene de un derivado vegetal.

Filtrado con colorante sólido

El filtrado se guardó en el papel filtro por 1 semana.
El peso del papel filtro fue de 0.3792 g.
Una semana después se reportó que el papel filtro, ahora con el colorante, pesó
1.0916 g.
Cantidad de colorante obtenido : 1.0916 g - 0.3792 g = 0.7124 g

Porcentaje de rendimiento del colorante

Rendimiento real: 0.7124 g
Rendimiento teórico:
1 𝑚𝑜𝑙
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = 0.50 g 173.19 𝑔= 2.89 x 10−3mol
 1 𝑚𝑜𝑙
𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻 =0.42 g 144.17 𝑔= 2.91 x 10−3 𝑚𝑜𝑙

El reactivo limitante es el reactivo que se agota primero, o sea, el de menor

proporción. Según nuestros cálculos, el reactivo limitante es el ácido sulfanílico.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 350.33 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼

2.89 x 10−3mol de 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = | |
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼

= 1.012 g colorante Naranja II

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% de rendimiento=𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜x 100

𝟎.𝟕𝟏𝟐𝟒 𝒈
% de rendimiento= 𝟏.𝟎𝟏𝟐 𝒈 x 100

% de rendimiento = 70.40 %

Se obtuvo un buen porcentaje de rendimiento, esto significa que se obtuvo gran

cantidad del producto esperado. El 30% restante probablemente se perdió en los
desechos del líquido filtrado o en los diferentes contenedores por los que pasó el
colorante durante el procedimiento de la práctica.

Químicas superficiales de las telas

- Algodón
Fibra natural compuesta de 95% celulosa y 5% de impurezas grasas y minerales.
El colorante se adhiere de forma permanente a los grupos OH de la fibra, es por esta
razón que se adhiere mayormente al algodón, pues este se compone principalmente
de celulosa, y esta a su vez, es una biomolécula orgánica compuesta de grupos
hidroxilo.(2)

Figura 2. Composición química de la celulosa presente en el algodón.

 - Seda
Fibra natural compuesta por 97% de proteínas y 3% de otros componentes como:
ceras, carbohidratos, etc. Las principales proteínas en la fibra de seda son
aproximadamente 75% fibroína (𝐶15 𝐻23 𝑁5 𝑂6) y 25% sericina (𝐶15 𝐻25 𝑁5 𝑂8), que a su
vez se componen de aminoácidos. Se compone de grupos amino y ácidos
carboxílicos, esto ayuda a que el colorante se adhiere parcialmente a esta pues, a
pesar de ser una fibra natural, esta pierde hasta un 20% de su fuerza cuando está
húmeda.

Figura 3. Composición química de la seda.

- Poliéster
Un poliéster es un polímero sintético proveniente del petróleo que contiene el grupo
funcional éster en su cadena principal. Este es un ejemplo de fibra hidrófoba, lo que
significa que repele el agua y es más difícil que el colorante se adhiera.

Figura 3. Composición química del poliéster.

 Conceptos químicos
Adsorción
La adsorción sobre superficies se caracteriza por la presencia de una sustancia en
mayor concentración que en la del resto de todo el sistema. A la sustancia que se
encuentra mayormente en el sistema se le conoce como adsorbato y aquella
sustancia capaz de concentrar otra en su superficie se denomina adsorbente. [12]
Adsorción Física
Es un proceso reversible que ocurre cuando una sustancia entra en contacto con un
sólido adsorbente y se adhiere a su superficie. Este fenómeno se caracteriza por no
implicar ningún intercambio de electrones. [13]
Adsorción Química
Al contrario, con la física, este proceso es irreversible y sí implica un intercambio de
electrones entre el adsorbente y el adsorbato. [13]
Intercambio Iónico
Un intercambio iónico hace referencia a la transferencia de iones entre dos
compuestos. Se pueden intercambiar iones positivos (cationes) o iones negativos
(aniones) para modificar la estructura de ciertos compuestos. [14]

Efecto del colorante naranja ll en las telas

Algodón: El colorante naranja ll se depositó al algodón por medio de una adsorción
química, debido a la procedencia vegetal de este material. Este se tiñó
completamente debido a la presencia del grupo funcional OH que al reaccionar con
el colorante hace que se transfieran electrones y se adhiera completamente a la tela.

Seda: El colorante naranja ll se depositó en la seda por adsorción química, este

material proviene de una fibra natural, a diferencia del algodón, la seda se tiñó
parcialmente por el colorante.
Poliéster : El colorante naranja ll se depositó en el poliéster por adsorción física, al
ser un material sintético el colorante sólo se adhirió por la superficie de esta tela. Al
momento que se lavó el material se logró recuperar casi totalmente su color original
lo que indicó que se llevó a cabo un proceso reversible, característica esencial en la
adsorción física.
Factores que afectan el teñido de telas
- Calidad y tipo de tela.
- Clase de tinte utilizado.
- El proceso de tintura que se emplee.
- El tipo de adsorción.

DISPOSICIÓN DE RESIDUOS

Residuo Cantidad

Colorante Liquido 75 ml

Tabla 1. Disposición de residuos

CUESTIONARIO

1. ¿Qué tipo de reacciones ocurren en la preparación de un colorante diazoico?

La primera reacción que ocurre es la diazotación, donde una amina primaria,

generalmente aromática, se transforma en una sal de diazonio, la siguiente reacción
es la copulación, en la cual ocurre la condensación de la sal de diazonio con un
compuesto aromático genérico para dar la formación del colorante diazóico.[8]

2. ¿Cómo ocurre la tinción de fibras? Explique los fenómenos químicos y físicos

que ocurren.

Un fenómeno que ocurre es el intercambio iónico, el cual consiste en intercambiar los

iones de un sólido y un líquido, donde no se produce ningún cambio sustancial en la
estructura del sólido, otro fenómeno que ocurre es el de la adsorción en donde cierta
sustancia es fijada en alguna superficie como es el caso del colorante con algunas de
las fibras. [7]

3. ¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a

los 5 °C)?

Debido a que la amina es más estable en soluciones a temperaturas menores a los

5°C, si no se encuentran a esta temperatura o menos, la sal se descompondrá y el
rendimiento de la reacción se vería disminuido significativamente. [8]

4. ¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina?

Esto se debe a la estabilidad del ácido sulfanílico, al ser más estable este que la
anilina se parte para dar lugar a las reacciones de la síntesis del colorante.[11]

5. ¿Cuál es el objeto de añadir el NaCl una vez sintetizado el colorante Naranja

2?

Para usarlo como mordiente, este ayuda en la fijación del colorante. [7]

6. ¿Cuál es el objeto de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de teñido

de telas?
Para hacer que el colorante se vuelva más diluido; al igual, ayuda a eliminar sales
del colorante para tener mejores enlaces con las telas.[11]

7. ¿Qué es un compuesto mordiente y cómo actúa?

Es cualquier sustancia de origen natural o sintético que sirve para fijar el colorante a
la fibra, de manera uniforme y estable al contacto con la luz y el agua. Al colocarlo en
el agua caliente, el mordiente se disuelve. En ese proceso, la sal se disocia, y el metal
queda como catión metálico (ion positivo). Entonces, el catión se une a la fibra textil,
y forma un complejo con la molécula de colorante. [10]

8. ¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas con el colorante preparado en clase?
¿Por qué?

La lana, algodón, el nylon; Debido a su porosidad, absorbencia y su estructura (en

particular a los grupos funcionales que contiene). Al ser un colorante azoderivado la
industria textil lo llega a usar tanto para telas naturales, como artificiales, incluso
suelen ser usados en la industria del calzado a la hora de teñir el cuero. [11]

9. ¿Cuál es la diferencia entre un pigmento y un colorante?

Un pigmento es una sustancia coloreada e insoluble que se dispersa en un medio

adecuado para su uso mientras que un colorante es un compuesto orgánico que al
aplicarle a un sustrato le confiere un color más o menos permanente. [10]

10. Indique cómo se clasifican los colorantes textiles y mencione ejemplos.

Colorantes ácidos o básicos: Colorantes los cuales tienen solubilidad en agua, son
muy aplicados en lana, fibras acrílicas, y en teñido de papeles. por ejemplo, el azul
de metileno o clorhidrato de azul de metileno.[9]

Colorantes mordientes: Estos son colorantes que usan una sustancia que actúa como
fijador, los mordientes pueden ser sustancias como el sulfato de cobre, la sal de mesa,
el estaño, etc. [9]
CONCLUSIONES

Se sintetizó el colorante Naranja II mediante la formación de una sal de diazonio. El

porcentaje de rendimiento fue de 70.40%, el cual se considera como un buen
rendimiento y refleja que la reacción fue eficiente. Se tiñeron muestras de tela de
algodón, seda y poliéster, esto ejemplifica la aplicación de los conceptos de adsorción
física y adsorción química. El algodón es la fibra con mayor capacidad de adsorción
química de las tres, debido a sus grupos funcionales y el intercambio de electrones
que favorecen el teñido permanente. De ahí siguió la seda, que se tiñó parcialmente
por adsorción química, y por último el poliéster que casi no adquirió el color naranja
del colorante por sus características de fibra sintética y adsorción física.
REFERENCIAS
1. 1. Hilados de alta calidad. (2021, 22 enero). Tintorería o teñido. Hilados de alta
calidad. Recuperado 23 de octubre de 2022, de
https://www.hiladosdealtacalidad.com/tintoreria-o-tenido

2. 2. Colorantes, Q. D. L. (2022, 24 octubre). SINTESIS DEL COLORANTE

NARANJA II. Recuperado 23 de octubre de 2022, de
http://equipo2quimicadeloscolorantes.blogspot.com/2014/09/sintesis-del-
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3. Ibáñez A. Pigmentos, colorantes y tintes: una particular visión. Educación en la

Química en Línea [Internet]. 2013; 19(1):66-75. Disponible en:
https://www.researchgate.net/publication/261287364%0APIGMENTOS

4. Clickmica. (2018). ¿Tiene algo que ver el color con la Química? fundación
descubre.es. Recuperado 23 de octubre de 2022, de
https://clickmica.fundaciondescubre.es/conoce/100-preguntas-100-
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5. Bolívar, G. (2021, 13 abril). Sales de diazonio. Lifeder. Recuperado 23 de

octubre de 2022, de https://www.lifeder.com/sales-diazonio /

6. Marcano, D. (2018). Introducción a la Química de los colorantes. Colección

Divulgación Científica y Tecnológica. Academia de Ciencias Físicas,
Matemáticas y Naturales, Caracas, Venezuela. págs. 38-40.

7. Salinas, M. (2017). Síntesis de naranja ll. Recuperado el 20 de octubre del

2022, de: https://www.academia.edu/32154569/Sintesis_de_naranja_ii

8. Copulacion de Sales de Diazonio. (s/f). Scribd. Recuperado el 20 de octubre

del 2022, de: https://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-
Diazonio.
9. Naturales, T. (2019, Octubre 12). Mordientes y fijadores. Tintes Naturales.
Recuperado el 20 de octubre del 2022, de:
https://tintesnaturales.org/mordientes/

10. EcuRed. (n.d.). Pigmento - EcuRed. Pigmentos. Recuperado el 20 de octubre

del 2022, de: https://www.ecured.cu/Pigmento

11. Online, C. (n.d.). Colorantes textiles. Cosmos Online. Recuperado el 20 de

octubre del 2022, de: https://www.cosmos.com.mx/producto/colorantes-
textiles-cyjv.html

12. Alan L. Myers, Thermodynamics of Adsorption. Perteneciente a la publicación

Chemical Thermodynamics for Industry - Ed. T.M. Letcher, 2004

13. Rouquerol, F.; Rouquerol, J.; Sing, K.; Adsorption by powders & porous solids:
principles, methodology and applications, Academic Press: London, 1999.

14. Intercambio iónico | ELGA LabWater. (s. f.). Recuperado 22 de octubre de

2022, de https://es.elgalabwater.com/technologies/ion-exchange