INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL de CIENCIAS BIOLÓGICAS

Nombre de la práctica: Síntesis de 2-3-difenilquinoxalina mediante el uso de una técnica de

la química verde
Equipo: 6
Integrantes:
Mendoza Mejia Monica Lizeth
Montiel Romero Angelica
Mora Hidalgo Fernando Adolfo
Moreno Bello Leslie Tais
Profesores:
Beatriz Bautista
Omar Merino
César Púlido

INTRODUCCIÓN
Química verde y síntesis de compuestos orgánicos
La química verde es una nueva y revolucionaria forma de enfocar la síntesis de nuevas sustancias
químicas que tiene como objetivo hacer una química más amigable con la salud y el medio ambiente.
Cuando un químico toma en cuenta estos principios, él mismo favorece al medio ambiente y a la larga
se pueden disminuir los gastos económicos de las compañías al reducir el costo que implica el control
de la contaminación y la cantidad de energía utilizada. Esta propuesta cae dentro de un concepto más
amplio como lo es la sustentabilidad
Uno de los ejemplos a llevar acabo con el implemento de los fundamentos de la química verde es
El uso de las microondas para llevar a cabo la síntesis de compuestos orgánicos, aplicando la
técnica en fase sólida empleando arcillas como soportes para los catalizadores (técnica MAOS) Un
ejemplo de la aplicación de la técnica MAOS es en la síntesis de quinoxalinas
La síntesis normal consiste en calentar a reflujo los dos reactivos en presencia de etanol como
disolvente por 15 minutos. Cuando se emplea el calentamiento con microondas, el tiempo de
reacción se reduce a 1 minuto mientras que, si los reactivos se mezclan a temperatura ambiente,
agitando con una varilla de vidrio, ocurre la reacción a los tres minutos
OBJETIVOS
• Llevar acabo la reacción de síntesis de 2-3-difenilquinoxalina por medio de la
técnica propuesta en Química verde y por el método convencional

• Identificar las diferencias en los resultados obtenidos mediante una síntesis con
Química verde y una síntesis convencional
• Determinar la pureza del producto esperado usando cromatografía en capa fina y el
punto de fusión.

MECANISMO DE REACCIÓN
• Mecanismo para la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina a partir de o-fenilendiamina y
bencilo utilizando etanol como disolvente.
CUESTIONARIO
1.- Investigar qué pasaría si la reacción se realiza en cloroformo en lugar de etanol por ambos
procedimientos.
R: No sería recomendado ya que el punto de ebullición del cloroformo es menos que el del
etanol, lo que generaría perdidas del disolvente durante los calentamientos, por lo que
reacción no se llevaría a cabo de forma satisfactoria, además este es un compuesto altamente
toxico y carcinogénico potencial para el humano, por lo que no entra en las características de
la química verde.
2.- Investigar por lo menos cinco ejemplos de reacciones llevadas a cabo por medio de
técnicas de química verde.
R:
1) Reacción de condensación benzoica: El uso de la tiamina como catalizador implica la
ventaja de utilizar un reactivo inocuo, no tóxico, en lugar de cianuro.

2) Síntesis de 1,4-dihidropiridinas de Hantzch: Reacciones efectuada temperatura ambiente

en presencia de disolvente.

O H
O
-
+ H OR
R
1
R
1
1 1
R R OR

3) Triboquimica: Reacciones efectuadas a temperatura ambiente con energía mecánica en

“ausencia” de disolventes.
4) Uso agentes oxidantes.
O

O OH O O
O
NaO O
OEt OEt
+ H2CO3
OEt OEt
N
N
H

5) Síntesis orgánica asistida por microondas (MAOS).

3.- ¿Por qué crees que es conveniente pulverizar los reactivos al inicio de la práctica por el
procedimiento de química verde?
R: Lo hacemos para favorecer la reacción, ya que desintegrando el reactivo generamos mayor
superficie de contacto durante la reacción y de esta manera propiciar la interacción molecular
favoreciendo la formación del producto y mejorando el rendimiento.
4.- ¿Considera importante y relevante este tipo de alternativas en síntesis orgánicas? Justifica
tu respuesta.
R: Si, es muy importante y de hecho necesaria pues reduce la toxicidad generada al ambiente,
lo que implica menos contaminantes en el suelo, menos contaminación del agua y ahorro de
la misma, inclusive menos riesgos al personal químico como el evitar sustanciar
carcinogénicas.

ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Se sintetizó la 2,3-difenilquinoxalina en donde se forma un etóxido que desprotona a un
grupo amino de la o-fenilendiamina que condensa con el bencilo además de que el etanol
proporciona un medio básico para provocar una reacción exotérmico. Este proceso
experimental se llevó mediante dos tipos de métodos: la triboquimica se emplea una fuente
de activación alterna con la finalidad de minimizar el tiempo de reacción, la cantidad de
reactivos utilizados y aumentar el rendimiento de la reacción. En el proceso experimental,
los reactivos se mezclan a temperatura ambiente, agitando con una varilla de vidrio, ocurre
la reacción a los tres minutos así aplicando el principio 6 de la Química Verde (Jiménez-
Curiel, 2008). El rendimiento obtenido fue de 89.9%≈90%, lo que indica, que la reacción se
llevó acabo de manera correcta.
Con el método térmico, el cual es un método convencional como en un sistema a reflujo en
presencia de etanol como disolvente por 15 minutos. El rendimiento obtenido es de 75.4%,
lo que indica, que la reacción se llevó no se llevó de manera correcta.
Ambos métodos determinaron un punto de fusión experimental de 111ºC esto se debe que
podemos obtener síntesis de subproductos que sean difíciles de eliminar del producto, lo
cual no nos puede dar un compuesto libre de impurezas, el punto de fusión teórico es de
112ºC.

o-fenilendiamina Bencilo 2,3-

difenilquinoxalina
PM 108.14 g/mol 212.25 g/mol 282.3 g/mol
Gramos 0.33 g 0.5 g
No. mol 0.00235 mol 0.00305 mol

Numero de moles:
0.33 𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶14 𝐻12 𝑂2= = 0.00305 mol
108.14 𝑔/𝑚𝑜𝑙
0.5 𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻8 𝑁2 = 𝑔 = 0.00235 𝑚𝑜𝑙
212.25
𝑚𝑜𝑙
0.00235 𝑚𝑜𝑙
= 0.7704 , 𝑛𝑜𝑠 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎 𝑞𝑢𝑒
0.00305 𝑚𝑜𝑙
𝒐 − 𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒆𝒏𝒅𝒊𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 𝒆𝒔 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐 𝒍𝒊𝒎𝒊𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 al ser menor que 1.

Entonces:
𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶20 𝐻14 𝑁2 282.3 𝑚𝑜𝑙 𝐶20 𝐻14 𝑁2
(0.00235 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻8 𝑁2 ) ( )( ) = 0.663 𝑔 𝑡𝑒ò𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻8 𝑁2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶20 𝐻14 𝑁2

Método térmico:
Rendimiento de reacción:
0.5 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑥 100 = 𝟕𝟓. 𝟒𝟏 %
0.663 𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
Método triboquímica:
Rendimiento de reacción
0.59 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑥 100 = 𝟖𝟖. 𝟗𝟖% ≈ 𝟗𝟎. 𝟎%
0.663 𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

Cromatografía en placa fina:

Se realizo una cromatografía en capa fina en un sistema de elución de acetona/hexano, 1:2.
En donde se pueden observar que avanzo más fue 2,3- difenilquinoxalina y el que avanzo
menos fue el o-fenilendiamina debido a su polaridad al tener un solo anillo bencénico, fue
el mas polar. En cambio, el bencilo tiene dos anillos bencénicos, lo cual lo hace menos
polar que él o-fenilendiamina pero más polar que los productos obtenidos por ambos
métodos que es el mas apolar de los 3 compuestos debido a que tiene 3 anillos bencénicos.

2,3-
difenilquinoxalina

o-fenilendiamina bencilo
CONCLUSIONES
▪ El uso de técnicas de la Química Verde permite
bencilo reducir los tiempos de reacción al
eliminar el uso de disolventes y ahorrar en el consumo de energía.
▪ Se sintetizó un derivado de las benzodiazinas, la 2,3-difenilquinoxalina, mediante una
reacción de condensación de la o-fenilendiamina (1,2-diamina) y bencilo (1,2-
dicetona).
▪ La química verde tiene ventajas adicionales tales como la no utilización de ácidos
convencionales de la síntesis tradicional, la facilidad de manejo del catalizador, su
separación de la mezcla de reacción y su posibilidad de reutilización.

BIBLIOGRAFÍA
• León-Cedeño, F. (2009). Implementación de algunas de las técnicas de la Química
Verde (o Química Sustentable) en docencia. Educación Química, 20(4), 441–446.
doi:10.1016/s0187-893x(18)30048-x
• Jiménez-Curiel, C.C.; Menes-Arzate, M.; y León-Cedeño, F.; Estudios sobre la
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128, 2008.
• Castro. P., (2011). Química verde: un nuevo reto. Págs. 457-465. Universidad de
cartajena. Colombia. Recuperado de: www.revistas.unam.mx/
• La Química Verde | ISTAS. (2020). Retrieved November 8, 2020, from Istas.net
website: https://istas.net/istas/riesgo-quimico/alternativas/la-quimica-verde
• Yurkanis, P. (2008). “Química orgánica”. 5ª ed., Ed. Pearson Educación, México,
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• Carey, F. (2006), “Química Orgánica”, 6ª ed., Ed. McGraw-Hill, México, D.F. pp.
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