Chemist

Idea

SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCION DE

NITROBENCENO y SIMULADOR DE P-NITROANILINA
Angel Contreras1, Juan Blandon1, Felipe Osorio1, Jean Porras1

1. Estudiante de la Universidad Francisco de Paula Santander, programa Quimica industrial

Resumen

En la práctica siguiente se realizó por medio de simulación uno de los ejemplos

fundamentales para la química orgánica de aminas en cuanto a síntesis, llevando a cabo la la
reducción de nitrobenceno y a la vez la simulación de la p-nitroanilina, se tuvieron en cuenta
conceptos claves para la realización del experimento aunque haya sido de manera virtual, se
destacaron las propiedades de las aminas en sí para lograr un análisis a profundidad sobre los
resultados obtenidos, se tomaron cálculos de rendimiento, reactivo en exceso y se logró un
análisis concreto del experimento simulado eficazmente.

Palabras clave: Síntesis, Aminas (primarias, secundarias), Simulador, P-nitroanilina,

Anilinas, Nitrocompuestos, Compuestos organicos quimico

Abstract

In the following practice, one of the fundamental examples for the organic chemistry of amines
in terms of synthesis was carried out by means of simulation, carrying out the reduction of
nitrobenzene and at the same time the simulation of p-nitroaniline, concepts were taken into
account Keys to carrying out the experiment, even if it was virtually, the properties of the amines
themselves were highlighted to achieve an in-depth analysis of the results obtained, performance
calculations were taken, reagent in excess and a specific analysis of the experiment was
achieved. effectively simulated.

Keywords: Synthesis, Amines (primary, secondary), Simulator, P-nitroaniline, Anilines,

Nitrocompounds, Organical chemistry compounds.
INTRODUCCIÓN
Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que contienen nitrógeno; los
cuales tienen una estructura similar a la del
NH4,donde contienen un par electrónico
no enlazado; el cual les da una
característica de ser básicas
nucleofílicas. Sus orígenes resultan de una
derivación de fuentes naturales, después a
esas sustancias se les llamó alcaloides.
Mayormente las aminas resultan de la
reducción de los nitrilos y amidas con el
LiAlH4 mediante las eliminaciones de
copes y hofman.
las amidas se dividen en 2 grupos
principales: los aromáticos y los alifáticos;
donde en cada uno suelen estar en 3 tipos:
las aminas alifáticas se caracterizan por
estar unidas a una cadena de hidrocarburos
de tipo lineal, en cambio las aminas
aromáticas se caracterizan por estar unidas
a un ciclo aromático como son el benceno
y el tolueno.
y
la anilina es una amina aromática de la
forma más simple, está conformada por un
anillo del benceno junto a una
ramificación de una amina primaria. Las
anilinas son las más usadas en la industria
actualmente para fabricar una amplia
variedad de productos como por ejemplo
la espuma de poliuretano, productos
químicos agrícolas, tinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas y barnices
y explosivos.
La anilina es un líquido entre incoloro y
ligeramente amarillo de olor característico.
No se evapora fácilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble
en agua y se mezcla fácilmente con la
mayoría de los solventes orgánicos.
las anilinas es una amina primaria por lo
cual tiene muchos tipos de reacciones por
donde se obtienen como dicho
anteriormente por eliminaciones de copes
y demás, como es las reducciones por reducción de un nitrobenceno.
nitrados o un nitrocompuestos.

los nitrocompuestos son compuestos

orgánicos que contienen uno o más grupos
funcionales nitro (-NO2). Son a menudo
altamente explosivos; impurezas varias o
una manipulación inapropiada pueden
fácilmente desencadenar una
descomposición exotérmica violenta.

Los nitrocompuestos aromáticos son Tratando de alcanzar una serie de

sintetizados por la acción de una mezcla de
ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula
orgánica correspondiente. Algunos
ejemplos de este tipo de compuestos son el
nitrobenceno y el 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
en el siguiente laboratorio se cumplira la
elaboracion de una anilina a partir de una
objetivos los cuales son
1. Reconocer la reacción de
reducción de nitrocompuestos
como una metodología sintética
para la preparación de alquil/aril
aminas primarias
2. obtener anilina partiendo de un
compuesto nitrobenceno con una
alta pureza e identificar el
rendimiento del método de síntesis
utilizado para la obtención del
mismo
3. adquirir conocimientos sobre la
reducción de un compuesto nitro
para la producción de la amina;
comprobando su presencia
mediante una prueba con distintos
reactivos mediante un cambio de
color en ellos.
Reactivos y metodología
SÍNTESIS DE ANILINA POR
REDUCCION DE NITROBENCENO
En la síntesis de anilina se empleó, Estaño
metálico pulverizado (13.1
Nitrobenceno (10 mL), Éter dietílico (15
mL), Cloroformo, Ácido clorhídrico
concentrado (28 mL), Solución de
hidróxido de sodio 12 M (~100 mL),
Cloruro de sodio, Sulfato de sodio anhidro,
Solución de KOH 4 M en isopropanol
(~10 mL). Los materiales que se
emplearon son, Balón de fondo redondo de
250 mL, Montaje para reflujo con
condensador de espiral o de bolas,
Picnómetro, Tubo de ensayo, Soporte
universal, Pinzas y nueces metálicas,
Mangueras de caucho para condensador,
g),
Espátula metálica, Gradilla, Barra
magnética agitadora, Papel tornasol. A su
vez también se emplearon los siguientes
equipos, Agitador magnético con control
de temperatura, Balanza analítica, Equipo
para destilación por arrastre con vapor,
Baño María.

Parte 1. Reacción de reducción de nitrobenceno

Parte 2. Aislamiento y purificación de la anilina
Síntesis de p-nitroanilina a partir de 1,4-dinitrobenceno (simulador)

En la síntesis de p-nitroanilina se empleó, un frasco con P-dinitrobenceno (C8H4N2O4), frasco

con la solución hidróxido de sodio en etanol (NaOH/C2H5OH), frasco con azufre(S)
Resultados y análisis

Síntesis de Nitrobenceno
La síntesis de Nitrobenceno se utiliza
generalmente para obtener luego en un
proceso de reducción, anilina, y
justamente para ese motivo se hizo esta
síntesis. En la síntesis de Nitrobenceno se
evidenciaron ciertas observaciones y
comportamientos, sin embargo fue
importante calcular el rendimiento
teórico de la reacción así:
Reacción
Se debe mantener un exceso de mezcla de
ácido nítrico y sulfúrico para garantizar el
medio ácido eficiente de reacción y
reaccione todo el benceno que sea
posible, manteniendo una adición
dosificada a 55°C, a la mezcla de ácidos
debidamente preparada en baño de
Agua-hielo. Al no mantenerse una
adición dosificada a una temperatura
controlada entre 55-60 °C puede
conllevar a múltiples nitraciones en el
anillo aromático, obteniendo
dinitraciones, hasta trinitraciones.

Mecanismo

Figura 1. Mecanismo de Reacción de la síntesis de Nitrobenceno.

El ión nitronio presenta un comportamiento electrofílico fuerte permitiendo que uno de los
enlaces dobles del benceno lo ataque, permaneciendo estable debido al deslocalizado por
resonancia y formando nitrobenceno luego de la desprotonación de uno de sus carbonos
participantes del ataque.
 fases, una orgánica y una acuosa al
Cantidad de Nitrobenceno
llevarlo a un embudo de decantación,
(Rendimiento teórico)
permaneciendo en la fase orgánica el
99 0.876 𝑔 nitrobenceno.
𝑛 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 30 𝑚𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ∗ ∗
100 1 𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 Seguidamente se realizaron dos lavados
∗ = 0.333 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 con agua destilada con el fin de retirar
78.11 𝑔
todo el ácido en exceso que puede
𝑔 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 = 0.333 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐
permanecer en el producto. El
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 123.11 𝑔 nitrobenceno es más denso que el agua
∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐 1 𝑚𝑜𝑙 por lo cual se obtuvo primero, sin
= 40.996 𝑔𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 embargo el agua que queda de una
La cantidad de nitrobenceno corresponde tonalidad así sea amarillo claro, no se
a 40.996 g, si él %eficiencia del proceso puede desechar debido a que el
fuera ideal. nitrobenceno es parcialmente soluble, y
tiende a ser muy tóxico.
Observaciones
Tratamiento y purificación del
Síntesis de nitrobenceno
Nitrobenceno

Al llevarse a un proceso de destilación

Fase acuosa, exceso
de acidos
Nitrobenceno y
residuos orgánicos
Luego de la edición de benceno y el
debido control de temperatura a 60°C por
una hora, se evidencian la formación de 2
simple, se aseguró de mantener el equipo
a una temperatura de 214°C, obteniendo
en el destilado nitrobenceno y un
porcentaje de agua, se evidencia la
formación de una solución blanca un
tanto turbia y en el matraz permanecen
los residuos orgánicos e impurezas,
presentando una apariencia viscosa
marrón espesa.

Destilación
Para el destilado, se agregó CaCl2, con el fin de eliminar el porcentaje de H2O remanente en
el destilado, se filtró al vacío y se obtuvo una sustancia traslucida con tonalidad amarilla.

Nitrobenceno

Al final del proceso se obtuvo un Reacción de síntesis de Reducción de

%rendimiento del 57%, lo que son nitrobenceno
aproximadamente 26.67 ml de
nitrobenceno, muy por debajo de lo que
debía obtenerse y lo que generalmente
propone este tipo de síntesis que está en
80 a 90% de eficiencia. Esta situación se
debe al mal control que se hizo de la
temperatura, dejando aumentar a 80°C en
Debido a que la reacción se debe llevar a
vez de mantenerla a 60°C, lo que
un medio ácido el HCl permanece en
conllevó a la obtención de otros
exceso con el fin de permitir la reducción
productos.
del grupo NO2 del anillo aromático. El
Síntesis de Anilina estaño actua como catalizador por lo que
no reacciona directamente en la reacción,
La síntesis de anilina se logra después de por lo tanto el reactivo limite corresponde
una reacción de reducción del al mismo nitrobenceno.
nitrobenceno previamente obtenido.
Antes de realizar un tipo de conclusiones Moles de nitrobenceno
sobre los resultados obtenidos se hizo un
1.2 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
análisis de la cantidad de anilina 15 𝑚𝑙 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 ∗ ∗
1 𝑚𝑙 123.11 𝑔
teóricamente tras la reacción de reducción
de nitrobenceno. Con esto tenemos que: = 0.1462 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐
Cantidad de anilina, rendimiento De acuerdo con lo anterior y con los 10
teórico ml de anilina obtenido exp, se realiza el
cálculo del %rendimiento del proceso,
𝑔 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 0.1462 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 así:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 93.13 𝑔 𝟏𝟎 𝒎𝒍
∗ ∗ % 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑂2 𝐵𝑒𝑛𝑐 1 𝑚𝑜𝑙 13.349 𝑚𝑙
= 74.91 %
= 13.616 𝑔 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎(𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇)

Lo que equivale básicamente a 13.349 ml

de anilina teórica.

Mecanismo

Síntesis de p-nitroanilina (simulador)

Gramos de p-dinitrobenceno adicio.

Reacción
Reacciones de identificación
Reacción con CuSO4
Inicialmente la coloración de la prueba es
azul, al agregar el producto obtenido la p-
nitroanilina se evidencia la formación de
dos fases, una de color verde y un gris en
el inferior.
Reactivo de Schiff
Inicialmente la coloración de la prueba es
rosa, al agregar el producto obtenido la p-
nitroanilina se evidencia el cambio de
color a un azul-violeta, justificándola
presencia del grupo nitro.
Reactivo de H2O/Br2
Al agregar el producto obtenido la p-
nitroanilina se evidencia la formación de
dos fases, una de color amarilla y un gris
en el inferior. Evidenciando la bromación
en el anillo aromático.
Conclusiones
A partir del hecho de que fue realizado en
un simulador, no hubo pérdidas de
material, y la eficiencia en cuanto a
entorno controlado se refiere fue óptima y
se pudo analizar de manera correcta los
resultados obtenidos
Se obtuvo la anilina de manera eficiente a
partir del nitrobenceno de manera
satisfactoria y se pudo observar y tomar
nota de las propiedades y reacciones que
sufría el compuesto base
Se adquirieron conocimientos nuevos con
respecto a síntesis, reducción y
mecanismos de reacción de aminas
Se reforzaron los conceptos vistos en
clase y también la aplicación de
conocimientos básicos para hallar
reactivos límites, en exceso y rendimiento
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. anónimo (2016) articulo “aniline”
tomado de
https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_
tfacts171.html#:~:text=La%20anilina%2
0es%20usada%20para,herbicidas%20y%
20barnices%20y%20explosivos.
2. quimica organica de McMurry
7ma°edición , capítulo 20, las aminas y
heterocíclicos