TINTES Y TEIDOS

0957125 JIMENA TAFUR MORALES jimenatiti@hotmail.com

0957056 KATERINE QUIMBAYO AGREDA katerine2605@hotmail.com

RESUMEN
Se toma una parte de papel filtro (celulosa), se divide en cuatro partes, dos de ellas se trata con B-
naftol y posteriormente se le adiciona soluciones de sales de diazonio a partir de monoamian y
diamina en las cuatro partes y se observa el tinte que genera cada reaccin; obteniendo como
resultado que la sal a partir de la monoamina produce un color naranja tenue y que la sal
generada de la diamina produce un color morado claro. A este proceso se le llama tinte directo.
Por otro lado se realiza una solucin con otro tipo de monoamina (m-nitroanilina diazotizada) ms
un poco de hidrxido de sodio y B-naftol, posteriormente se toma un trozo de tela de dacron
(polister) y se sumerge en la solucin obteniendo un teido de color verdoso.

SUMMARY
A part of paper(role) takes I leak(filter) (cellulose), it(he,she) divides in four parts(reports), two of
them it(he,she) treats itself(himself,herself) with B-naftol and later him(her) solutions are added of
you go out of diazonio from monoamian and diamina in four parts and is observed the dye that
generates every reaction; obtaining as result that the salt from the monoamina produces an
orange tenuous color and that the salt generated of the diamina produces a light purple color. To
this process there is called he a direct dye.
On the other hand a solution is realized by another type of monoamina (m - nitroanilina
diazotizada) more a bit of hydroxide of sodium and B-naftol, later a chunk of fabric takes of Dacron
(polyester) and submerges in the solution obtaining a dyeing of greenish color.

INTRODUCION:
Las primeras civilizaciones usaban colorantes
naturales extrados de las plantas, animales y
minerales. Estas materias eran empleadas
para teir ropa, pintar las pieles y fabricar
objetos religiosos y recreativos.
Las sustancias vegetales ms empleadas
eran: palo de Campeche, Crcuma, ndigo
natural y la cochinilla.
Los colorantes son sustancias capaces de
teir las fibras vegetales y animales. Para
que un colorante sea til, debe ser capaz de
unirse fuertemente a la fibra y por lavado no
debe perderse su color. Debe ser
relativamente estable qumicamente y
soportar bien la accin de la luz.
Los colorantes se clasifican en:
Colorantes Directos: Son colorantes que
pueden teir directamente las fibras de
algodn. Si el tejido a teir posee grupos
polares, tales como los presentes en las
fibras polipeptdicas, la incorporacin de un
colorante con un grupo amino o uno
fuertemente cido facilitar la fijacin del
mismo.
Colorantes Mordientes: Son aquellos que se
hacen insolubles sobre el tejido por
formacin de un complejo o quelato con un
in metlico, denominado mordiente. La
quelacin sobre la superficie del tejido da
lugar a la fijacin del colorante. Ejemplo:
alizarina, que origina diferentes colores
segn el metal utilizado. Por ejemplo, Al
3+
da
un color rosado y Ba
2+
lo da azul.
Ccolorantes cidos: Generalmente son sales
de cidos sinfnicos o carboxlicos que se
precipitan sobre la fibra. Muestran una
mayor afinidad por el sustrato.

Colorantes bsicos: Son sales amoniacos o
complejos formados por los cloruro de zinc o
aminas. Algunos colorantes bsicos de
elevado peso molecular son absorbidos por
el algodn y el rayn.
Colorantes a la tina: son sustancias
insolubles usadas para teir algodn. Suelen
contener grupos ceto C=O que se reducen a
C-OH dando un tinte soluble (forma leuco del
tinte). El colorante as aplicado es oxidado
por el aire o por otros agentes y precipita
como pigmento en las fibras.

Colorantes dispersos: son tintes insolubles
que se aplican formando una dispersin muy
fina en agua. Se emplean para teir acetato
de celulosa y otras fibras sintticas.

Para cada tipo de fibra existe un tipo de
colorante. Las distintas clases de fibras ms
importantes son:
1. Fibras protenicas: son fibras
naturales de origen animal, siendo
las ms importantes entre ellas la
lana y la seda. Los tintes ms
utilizados para estas fibras son de
tipo cido, mordiente pre metalizado
y reactivo.
2. Fibras celulsicas: Son fibras de
origen vegetal. Las ms importantes
son el algodn, la viscosa, el lino el
yute, el camo y la estopa. Los
tintes ms utilizados son directos, de
tina, sulfurados, azoicos y reactivos.
3. Fibras sintticas: Las fibras sintticas
son el polister, las poliamidas y las
fibras acrlicas. Los tintes son
dispersos, cidos y bsicos.
OBJETIVOS:
Sintetizar algunos colorantes
mediante reacciones de
acoplamiento y aplicarlos en el
teido de fibras textiles como el
algodn y el dacrn.
Mostrar cmo en el laboratorio se
puede obtener de una forma sencilla
diferentes tipos de tintes para el
teido de diversos tipos de fibras
textiles.
Identificar el tipo de tinte que se
debe usar de acuerdo a la
composicin qumica de la fibra.
Observar el cambio que se puede dar
en la tonalidad de un tinte
cambiando ciertos grupos y
sustituyentes en la molcula del
tinte.

DATOS CALCULOS Y RESULTADOS:
PREPARACIN SALES DE DIAZONIO:
-
- -

en bao hielo. En este
punto, se form las sales de diazonio
respectivas.
Tabla 1: CANTIDAD DE REACTIVO UTILIZADO
EN LA FORMACIN DE LAS SALES DE
DIAZONIO
AMINA
UTILIZADA/
CANTIDAD ML
SOLUCIN
NANO
2
0.5 M
(ML)

Solucin
1
p-nitroanilina
(monoamina) /
2.5
0.2
Solucin
2
3,3-
dimetoxibencidina
(diamina)/ 2.5
0.2
Solucin
3
m-nitroanilina/
2.5
0.2

PASO # 1

Al agregar el nitrito de sodio a la
monoamina, no sufri cambios aparentes en
cuanto al color.
PASO # 2

Al agregar nitrito de sodio a la 3,3-
dimetoxibencidina (diamina), pas de ser
una solucin transparente a tener una
coloracin rojo salmn.
PASO # 3

En la formacin de la sal de diazonio, se
observan partculas amarillas suspendidas en
la solucin, al agregar el naftol y el hidrxido,
el color cambi a un color rojo vino, pero,
partculas de tinte empezaron a dispersarse y
a alojarse en la superficie.




TEIDO DE LAS FIBRAS:
Se utiliz dos tipos de fibras, algodn y
dacron, la primera se someti a un teido
directo, con las soluciones 1 y 2 y la segunda
se ti por dispersin utilizando la solucin 3
1) ALGODN:
Para teir el algodn, con las soluciones ya
diazotizadas, se humedeci primero esta tela
-naftol 1.0 M y
se dej secar por unos minutos. Al cabo de
este tiempo, se agregaron gotas de las
soluciones 1 y 2 en lados diferentes de la
tela. El resultado se refleja en la imagen
siguiente:
IMAGEN #1:

Se lav la tela pero el color persista.
2) DACRON:
Para teir esta tela, se realiz un proceso
ms laborioso, a 1 mL de la solucin 3 (ya
diazotizada) se le agreg unas gotas de
NaOH para neutralizar y dos gotas de la
-naftol, se agit. En esta parte
del proceso, la solucin se torn color
salmn y no homognea debido a que
partculas finas del colorante se encontraban
muy dispersas, despus de una agitacin
constante, se le agreg bifenilo, la coloracin
no cambi, pero si se homogeniz la
solucin. Al sumergir la tela de dacrn y
calentar e -
tela iba tomando el color de la solucin,
hasta que no qued nada de este.
Al lavar la tela, la coloracin de esta result
ser naranja, pero la coloracin no fue
uniforme, algunos espacios resultaron de
tonalidades un poco ms fuertes.
IMAGEN #2:


DISCUSIN DE RESULTADOS:
Existen en la actualidad una gran variedad
de estructuras qumicas asociadas con tintes
o colorantes sintticos y naturales pero, en
su mayora todas tienen en comn
estructuras altamente conjugadas y muy
frecuentemente anillos aromticos. Los
tintes sintetizados en esta prctica, tambin
tienen en sus estructuras anillos aromticos
y grupos azo N=N- y son denominados
colorantes azoicos (azocolorantes.

La implementacin de un mtodo
determinado para teir una fibra, depende
tanto de la naturaleza del tinte como de la
estructura de la fibra, Utilizando dos tipos
de fibras, una natural como el algodn y una
sinttica como el dacron, se realiz el teido
de estas por dos mtodos, el teido directo
para el primero y el teido por suspensin
para el segundo.

En la sntesis de los tintes azoicos, el paso
ms importante lo constituye la formacin
de las sales de diazonio; en este paso, se
tuvo especial cuidado en cuanto a las
condiciones de temperatura a las que estaba
sometidas las soluciones, debido a que estas
sales se descomponen para evolucionar a gas
nitrgeno reactivo incoloro, entre otros
productos. Estas sales son ms estables que
las sales de diazonio con grupos alquilo
comunes La mayor estabilidad del catin
diazonio benceno en comparacin con el
catin diazonio alquilo se atribuye a que el
grupo diazo del primero pasa a ser del
sistema des localizado con el anillo de
benceno en donde la carga positiva se des
localiza sobre el anillo.

FIGURA #1



El mecanismo de formacin de las sales de
diazonio se muestran en el anexo A, en
donde tanto las monoaminas como diaminas
reaccionan con el acido nitroso que se forma
debido al nitrito de sodio acuoso, este acido
nitroso es inestable y se forma in situ, en
donde el poco acido nitroso formado
paulatinamente se puede protonar y perder
agua para dar lugar al ion nitrosonio

, que al parecer es el intermediario

reactivo, aunque generalmete la produccin
de estos iones es llevada a cabo con acidos
diluidos para desplazar el equilibrio hacia la
formacin del acido nitroso.
La p-nitroanilina y la m-nitroanilina, son
ambas aminas primarias que reaccionan via
ion nitrosonio para formar cationes
diazonios mediante un proceso de
diazoacion. Lo mismo ocurre con la diamina,
pero se forman dos cationes debido a la
presencia de dos grupos NH
2
.
El mecanismo de la formacin de las sales de
diazonio, comienza con un ataque
nucleoflico al ion nitrosonio para formar una
N-nitrosoamina, despus de esta etapa
ocurren una serie de procesos descritos en el
anexo A.

Las sales de diazonio, pueden sufrir
reacciones de acoplamiento diazo, en donde
el catin de la sal, se comporta como un
electrfilo dbil, por lo que el anillo
aromtico que ataca debe ser acompaado
por un grupo de activante. Esto es lo que
ocurre en la formacin de los azocolorantes,
que tienen en sus estructuras la unin azo
N=N-. En la prctica, el compuesto con
anillos aromticos z f -naftol,
que tiene como grupo activante el OH.

La formacin de los azocolorantes, se realiz
de dos formas: la primera, en donde el
f h -naftol as que
la reaccin ocurre en el interior de los poros
de la tela y la segunda en donde la m-
-
naftol (neutralizado la solucin antes) para
producir un tinte suspendido. Dentro del
mecanismo de reaccin, se tiene en cuenta
q -naftol, al tener un grupo donador de
electrones orto-para director, tiende a dar
productos de sustitucin electrofilica
aromtica en la posicin (
anexo B).

Hay dos aspectos importantes en torno al
anlisis de una molcula de colorante, como
primera medida la capacidad para quedar
fija en una fibra o textil y como segundo
aspecto la causa o razn de su color.

- Capacidad del colorante para quedar fijo en
la fibra
Como ya se mencion, se utilizaron dos tipos
de fibras, una natural y la otra sinttica, a la
hora de hablar de la capacidad de fijacin de
un tinte a la fibra, es pertinente hablar de la
tela en s, de su estructura fsica y qumica y
de la estructura del tinte.

a) ALGODN: es una fibra natural
constituida principalmente por
celulosa.

FIGURA #2:


En esta cadena, cada grupo funcional se va
repitiendo cada dos unidades, segn
estructuraciones cristalogrficas realizadas,
la distancia entre dos grupos aislados es de
10
3

, esta distancia influye sobre la afinidad
de los colorantes capaces de teir esta
estructura de celulosa. De la estructura de la
celulosa, se deduce que es una cadena
hidrofilica, esta es una caracterstica clave en
el comportamiento de los colorantes sobre la
fibra.

Debido a que la estructura del algodn solo
tiene grupos hidroxilos en su estructura, este
no tie con colorantes cationicos o
anionicos. Simples azocolorantes no se ligan
muy bien al algodn, pero los colorantes
diazo si actan como colorantes directos
debido a que posee dos grupos azo R-N=N----
----N=N-R; cuando estos dos grupos azo
estn apartados por la distancia correcta (
10,2 10,8

) el tinte diazo se liga

fuertemente al algodn, lo que ocurre es que
la posicin de la distancia de los N del tinte
diazo estn en la correcta posicin para el
enlace de hidrogeno con los grupos hidrolilo
en el algodn. Esto es lo que ocurrira si la
diamina utilizada reaccionara directamente
-naftol y despus se
agregara al algodn.

FIGURA #3:

Si se hubiese hecho la tintura con la diamina
de la manera como se describi en el prrafo
anterior, la tintura hubiese sido efectiva
debido a la presencia de los dos grupos azo,
pero, un resultado diferente se hubiese
obtenido con la monoamina, debido a la
formacin de un azocompuesto simple que
no tendra un buen acoplamiento
estructural; es por esto, que se han ideado
mtodos para tinturar utilizando este tipo de
azocompues.

Uno de estos mtodos, es la formacin de
tintes Ingrain o desarrollados, estos son
formados dentro de las fibras, en donde 2
pequeas molculas son usadas para
penetrar dentro de los poros de la fibra, una
vez all reaccionan para formar el tinte
Ingrain, el cual, a causa de su nuevo tamao
queda atrapado dentro de la fibra. Las dos
molculas pequeas que se mencionan
corresponden a la sal de diaz -
naftol, en este caso, se realiz dos tinturas,
una con la solucin 1 y la otra con la solucin
2 que constituyen las sales de diazonio
utilizadas.

L -naftol, se introdujeron
primero en la tela (impregnando la tela de
gotas de esta solucin) y se dej secar para
que no ocurriera la reaccin directa entre el
-naftol y las sales de diazonio; al estar seca
la tela, las gotas de las soluciones 1 y 2
penetraron ntimamente en esta y
-naftol
instantneamente.

Es as como ocurre el proceso de teido
directo del algodn.

FIGURA #4:


FIGURA #5:

b) DACRON:

FIGURA #6:




Para teir este tipo de fibra sinttica, no se
procedi igual que en el caso del algodn,
por trituracin directa, debido a que este
tipo de fibra no tiene grupos que permitan
que el colorante se aloje en su interior por
interacciones directas, por tanto para teir
esta tela, el mtodo diferente; la teido por
dispersin, formando una tintura dispersa
que bsicamente se aplica de la suspensin
formada por la solucin 3 (tabla 1) con el
h -naftol, formando
una especie de solucin no homognea (ver
ilustracin 3) en donde las partculas de
colorante empiezan a ir a la superficie
debido a que el tinte formado es insoluble en
agua ( recordando que se trabajo con
soluciones acuosas).

Tanto las partculas finas de colorante como
tela, fueron sometidos a una temperatura de
90-100 C, agregando unas gotas de bifenilo,
esto con el objetivo de evaporar el agua
presente en la solucin. Este proceso de
tintura, requiri de la utilizacin del bifenilo
como disolvente, ya que al obtener el tinte
insoluble, el disolvente acta como
transportador disolviendo el tinte y llevando
dentro de la fibra; el tinte no se liga
propiamente a la fibra, sino, que est
dispersado por toda esta.

Debido a que no se utiliz un agente
surfactante, la tintura de la tela no fue
uniforme, aqu radica la importancia del
bifenilo que es til para facilitar la disolucin
del tinte sobre el dacron y del surfactante
que ayuda a dispersar el tinte sobre la fibra,
ya que las sustancias anfifilas tienen una
fuerte tendencia en migrar hacia una
superficie o una interfase liquido solido (se
llama esto adsorcin), lo cual facilita que el
tinte se forme entre las fibras de este tejido
sinttico.

La coloracin

Los tintes sintetizados, que son compuestos
azoicos, tienen en sus estructuras qumicas,
con mltiples dobles enlaces conjugados
debido a la presencia de los anillos
aromticos, y adems poseen todos un
heterotermo en comn: el nitrgeno. En
estos compuestos azoicos, el grupo N=N-
(azo), se encuentra entre dos grupos
aromticos, haciendo parte de un sistema
de electrones extendido, todo este sistema
puede ser catalogado como un cromforo,
ya que es la proporcin de la molcula
responsable del color principal.

FIGURA #7:

En cuanto al teido directo, tanto el grupo
-- N

- de la sal de diazonio y el OH del

f
fijndola en los poros del tejido, al estar
ambos tipos de molculas en los poros, se
forma el enlace y se produce la tintura de la
tela debido a los nuevos enlaces naftol-sal de
diazonio, estas nuevas estructuras poseen
una conjugacin de dobles enlaces mayor a
f
localizados que absorben luz a determinadas
frecuencias y por consiguiente se obtienen
diferentes resultados en el teido de la tela
(ver ilustracin 5). Cuando el tinte es alojado
en el interior de la tela, las cualidades que lo
hacen un colorante se atribuyen al grupo y
OH, que puede ser catalogado como un
auxocromos (ayuda a dar color).
Este grupo auxocromo es muy eficaz al
aumenta la intensidad de color, esto se debe
a que puede actuar como un grupo que cede
electrones, los electrones suministrados
requieren un grupo cromoforo que les
ofrezca el camino en que desplazarse, por
tanto, desde este punto de vista el
cromoforo se comporta como aceptor de
electrones o sumidero de electrones, lo
constituye el camino que va desde el primer
anillo aromtico hasta el ltimo pasando por
el enlace N=N- (ver FIGURA 7 13).

Los niveles de energa cuantizados de los
electrones moleculares estn ms juntos en
zos
y la luz de la regin visible del espectro
electromagntico es absorbida cuando los
electrones son promovidos de un nivel de
energa menor a uno mayor. A medida que el
compuesto contenga mayor cantidad de
dobles enlaces conjugados, absorber luz de
mayor longitud de onda. Es por esto que por
ejemplo, la diamina utilizada, la 3,3-
dimetoxibencidina, al ser transparente
indicando que absorbe en la regin
ultravioleta, a longitudes de onda ms
cortas, pasa a hacer parte de un colorante
con dos anillos bencnicos adicionales, es
decir, entran en juego mayor numero de
dobles enlaces, por tanto la energa
necesaria para la excitacin de los electrones
es menor y por consiguiente abasorbera a
longitudes de onda mayores, dando una
coloracin en el espectro visible, esto es
exactamente lo que ocurr, un tinte refleja la
luz no absorbida azul-violeta y absorbe luz de
color verde de una longitud cercana a 524
nm.

El color tanto de la m-nitroanilina como el de
la p-nitroanilina, es amarillo; esta coloracin
se debe al grupo crommforo NO
2
, el color
amarillo, es el color complementario
reflejado, por tanto estos compuestos
absorben la luz violeta que corresponde a
una longitud de onda de 410 nm, al formar la
sal de diazonio, sus colores no cambiaron, y
al tinturar las diferentes fibras, ambos
generaron una coloracin naranja, una ms
intensa que otra debido a las posiciones del
grupo nitro, pero, el punto es que ambos
tintes ganaron un anillo aromtico mas en su
estructura unido por el grupo azo, por tanto,
la longitud de onda a la que absorben se
modifica, aumentando, pasan de absorber
luz electromagntica a 410 nm a absorber luz
a 481 nm reflejando luz naranja; esto se
debe al aumento de dobles enlaces en las
estructuras.

Para terminar, cabe resaltar que al lavar las
dos fibras, ninguna present decoloracin,
Indicando que la fibras teidas presentan
resistencia a devolver la materia colorante
que absorbieron, esta resistencia a devolver
el colorante es una consecuencia de la
energa de su unin, dependiendo a su vez
de las relaciones entre las estructuras
moleculares de las fibras y de la forma como
se ha efectuado la tintura. Con esto se
concluye que se ha podido apreciar la
penetracin del colorante por dos mtodos
diferentes pero que llegan al mismo fin.

PREGUNTAS Y RESPUESTAS:

1. Represente las estructuras de las
tinturas preparadas en sus
experimentos y clasifquelas como
directas, anionicas, cationicas o de
dispersin.

R//
tintura directa:




tintura dispersa:

2. Cul de los tintes ensayados tiene la
mayor afinidad por el algodn?
Explique usando representaciones
estructurales.
R// El tinte que tiene mayor afinidad por el
algodn es el preparado a partir de la
diamina, debido a que este tinte presentara
dos grupos azo N=N- que pueden
interactuar con los hidrgenos del grupo
hidroxilo de la celulosa.

3. Represente la estructura de la seda y
de un posible tinte efectivo para ella.
R//
La seda contiene tanto grupos COO
-
como
NH
3
+
, as que puede teirse con tinturas
inicas.
Para teido directo se puede utilizar el acido
picricro.



CONCLUSIONES

El proceso de tintura, se puede definir como
el proceso en donde un material textil al ser
puesto en contacto con una solucin o
dispersarte de un tinte, lo adsorbe de tal
forma que dentro de la estructura del textil,
se generen interacciones tinte-fibra que no
permitan que el colorante desaloje la fibra.

Al igual que existen diferentes tipos de
fibras, ya sean naturales o sintticas,
tambin existen diferentes molculas
colorantes capaces de teir estos tejidos. El
xito de la tintura de un tejido, radica en la
implementacin del mtodo apropiado para
la tintura, que a su vez tienen en cuenta
tanto la estructura fsica como qumica de la
tela a teir y de los colorantes que se utiliza.

El algodn, se tie exitosamente con los
azocolorantes mediantes una tintura directa
que se forma en el interior de los poros de la
fibra, de esta manera, las molculas de
colorante formadas debido al aumento de
tamao no logran salir y se quedan fijas en la
tela.

El dacrn, al ser un polmero hidrofofo, no
puede ser teido en solucin acuosa, es por
esto que la utilizacin de un mtodo de
tintura por dispersin result exitoso debido
a que permite teir el tejido mediante la
utilizacin de un tinte insoluble en agua que
es llevado a todos los espacios de la fibra
mediante la utilizacin de un disolvente y un
agente surfactante.

REFERENCIAS BIBLIIOGRAFICAS

http://www2.uwsuper.edu/jlane/320/dyeing
.pdf

http://scioto.dublin.k12.oh.us/academics/sci
ence/bolles/CHEM_ONE/16_DYES/Dye_bindi
ng_lab.pdf