Amina

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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

 Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

 Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...
 Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Nomenclatura de las aminas[editar]

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

Reglas para nombrar aminas[editar]

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al
cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran
desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los
sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra

amina. el compuesto número 3

se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo
al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se
procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el

vocablo aza

Qué son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

¿Cómo se nombran?
 Se nombran añadiendo al nombre del radical
hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina

 En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite

se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente,
y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los
demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están
unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-
metilpropilamina

 Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena

principal se nombran como sustituyentes de la cadena
carbonada con su correspondiente número localizador y el
prefijo "amino-".

ácido 2-
aminopropanoico

 Cuando varios N formen parte de la cadena principal

se nombran con el vocablo aza.
 2,4,6-triazaheptano

 Los N que no formen parte de la cadena principal se

nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina

Si nos dan la fórmula

Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en

-amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno
precedidos de la letra N.

Si nos dan el nombre

 El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales
precedidos de la N están unidos al nitrógeno del grupo amina.

Ejemplos

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-
metilpropilamina

fenilamina

(anilina)

ácido 2-
aminopropanoico
 LASIFICACION

las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores quelos de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecularsemejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntosde ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesosmoleculares semejantes.

AMINA PRIMARIA : el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R

AMINA TERCIARIA: El atomo de nitrogeno (N) llevan tres grupos

Propiedades de las Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos
derivados del amoniaco (NH3), y son producto
de la sustitución de los hidrógenos que
componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número

de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria Amina secundaria

Amina primaria
aromática

Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.

Amina secundaria Amina terciaria

aromática aromática

Solubilidad: Las aminas primarias y

secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de hidrógeno entre sí y con
el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con
más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas
se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas
sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

(Constantes físicas de algunas Aminas)

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr
Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Propiedades Químicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando

una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ión alquil-amonio.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.

Producción de aminas a partir de derivados

halogenados

Las aminas inferiores se preparan

comercialmente haciendo pasar amoniaco y
vapores de alcohol en presencia de óxido de
thorio o de aluminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas

también tiene entre sus productos finales las aminas.

Reacciones para reconocer aminas en el

laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre sí en el
laboratorio se hacen reaccionar con una
solución de nitrito de sodio y ácido
clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso
inestable. Cada tipo de amina tendrá un
comportamiento diferente frente al ácido
nitroso, dependiendo además de la
temperatura a la cual se lleve a cabo la
reacción.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas

alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica
cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso
para dar un alcohol con desprendimiento de
nitrógeno y agua.

Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de
ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos N-
nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido
nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son
motivo de estudio.

Aminas. ¿Dónde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza, en los aminoácidos que conforman
las proteínas que son un componente esencial
del organismo de los seres vivos. Al
degradarse las proteínas se descomponen en
distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor
desagradable. Es por ello que cuando la carne
de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeración, los microorganismos
que se encuentran en ella degradan las
proteínas en aminas y se produce un olor
desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son

compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la
nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en
las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos

presentes en conservantes empleados en la
alimentación y en plantas, procedentes del uso
de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinógenas.
 Aminas
Espacios de nombres
 Página

 Discusión

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 Historial

Aminas: Proviene de la Aminas

sustitución de un hidrógeno
del amoniaco por un radical
de hidrocarburo.

Sumario
[ocultar]

 1 Aminas
 2 Estructura y enlace
 3 Nomenclatura
 4 Propiedades Físicas
 5 Propiedades Químicas
o 5.1 Propiedades ácido-base
 6 Identificación en el
laboratorio
 7 Métodos de obtención
 8 Reacciones de las aminas Información general
 9 Aplicaciones
Nombre,símbolo,número: CnH2n+3N
 10 Fuente
 11 Referencia Bibliográfica
Serie química: Derivados Nitrogenados de los
 12 Enlaces externos
hidrocarburos.
Aminas

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente

unidos al nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.

Primarias R-NH2

Secundarias R-NH-R’

Terciarias R,R´,R” N

Estructura y enlace

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al

amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con
hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el
responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.

Formula estructural
Nomenclatura

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la
molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)
Veamos algunos ejemplos.

Nomenclatura Aminas

Propiedades Físicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que
se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie
son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos
de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.
La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del
mismo peso molecular.
(Constantes físicas de algunas Aminas)

Propiedades Físicas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así,
la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que
los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados
por los alcoholes.

Propiedades Químicas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Propiedades ácido-base

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se

pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos)
formando los amiduros (bases de las aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se
comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de
bases muy fuertes (organolíticos)

Comportamiento Acido base

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido
conjugado, el metano.
Identificación en el laboratorio

Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una
solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable.
Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso,
dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.

Métodos de obtención

a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y
amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia
de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o
hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos
aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido
clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia
de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico.
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar,
una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por
tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte)

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su
vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-
alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro
lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la
relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso
de amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras
que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.

Reacciones de las aminas

a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto

en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:
• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno

• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso

formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación
de nitritos.

Aplicaciones

Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman

las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al
degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor
desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como
las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos
derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para
caucho.

Fuente

Amida
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 Historial

Amida
Las amidas son derivados
funcionales de los ácidos
carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por
el grupo —NH2, —NHR o —
NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las
llamadas amidas primarias,
secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.

Sumario
[ocultar]
Información general

 1 Nomenclatura Nombre,símbolo,número: CnH2n+1NO

 2 Propiedades físicas
o 2.1 Tipos de Amidas Serie química: Se consideran como un derivado
 3 Obtención de un ácido carboxílico por
 4 Reacciones Químicas sustitución de grupo oxidrilo (-OH)
 5 urea del ácido por un grupo –NH2, -NHR
o 5.1 Aplicaciones ó –NRRl llamado grupo amino.
 6 Estabilidad
o 6.1 Precauciones
 7 Fuente
 8 Enlace externos
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre
sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas
sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno,
precedidos de la letra N.

Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos
de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a
una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre
el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores,
debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la
asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de
acuerdo con su peso molecular.

A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de
los ácidos correspondientes.

 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

 Son neutras frente a los indicadores

 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Tiposa de Amidas
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 = CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-

cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio

Reacciones Químicas
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos
reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que
hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es
análogo al de la hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a
las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los
tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse
como la diamida del ácido carbónico:

urea
H2N-O-NH2

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en

los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización
como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación
de resinas y materiales plásticos.

Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes
en medio ácido.

Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando

nitrilo

 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

 Las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Aplicaciones
 Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.

 Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.

 Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.

 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las

amidas:NH2-O-NH2

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un

producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en
la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo
se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea
ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada
como una poliamida.

Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos. Al igual
que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios
ligeramente ácidos.

Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.

Amida
Ir a la navegaciónIr a la búsqueda
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados porelectrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π"
en formamida se muestra arriba.

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del
hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por
antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos
(estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).1 Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:

Amida Urea o Hexametil

Formamid fosforami Sulfamid
(carboxa carbamid Cianimida
a da a Nitramida
mida) a

(amida del
ácido (amida (amida de (amida de ácido nítrico)
(amida del (amida de (amida del ciánico) ácido
hexametilada
ácido ácido ácido sulfúrico)
del ácido
fórmico) carboxílico) carbónico)
fosfórico)

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:2

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente 3y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
 amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,4 una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. 5Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.

Índice

 1Poliamidas
 2Síntesis de amidas
 3Reacciones de amidas
 4Ejemplo de amida
 5Importancia y usos
 6Referencias
 7Enlaces externos

Poliamidas[editar]
La amida del ácido carbónico es denominada urea y sus derivados son el grupo
funcional ureido.
Las diacilaminas son denominadas como grupo funcional imida y son análogas a los
anhídridos carboxílicos:

Grupo funcional imida

Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.6 Algunos son sintéticas, como
el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, 7formadas a partir de
los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.8
 ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de
su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como
ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de
aceites vegetales con aminas.
Los péptidos, incluyendo las proteínas como la seda, a la que el nailon reemplazó, también
son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante
enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y
simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Oligopéptido (tetrapéptido)

Síntesis de amidas[editar]
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos.9 El método más simple es
la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es
termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación,
debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la protonación de la
amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad.
Además, se requieren altas temperaturas.10
 RCO2H + R′R″NH RCO−
2 + R′R″NH+
2 RC(O)NR′R″ + H2O

Se conocen muchos métodos para conducir el equilibrio hacia la derecha. En su mayor

parte, estas reacciones implican "activar" el ácido carboxílico convirtiéndolo primero en un
mejor electrófilo; tales como ésteres, cloruros de ácido (reacción de Schotten-Baumann) o
anhídridos (método de Lumière-Barbier). Los métodos convencionales en la síntesis de
péptidos usan agentes de acoplamiento tales como HATU, hidroxibenzotiazol (HOBt) o
PyBOP.11 Recientemente, han surgido reactivos novedosos a base de boro para la
formación del enlace CO-N, incluyendo el uso de catalizadores de ácido 2-
yodofenilborónico12, MIBA13 y borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo).1415

Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

Transposición de Cetona cíclica Reactivo: hidroxilamina en medio ácido. Se forma

Beckmann una lactama.

Reacción de Halogenuro Reactivo: amina con un halogenuro de acilo

Schotten- de acilo en medio básico
Baumann

Reacción de Cetonas
Reactivo: Ácido hidrazoico
Schmidt
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

Hidrólisis de Nitrilo Reactivo: Agua en medio ácido

nitrilos16
RCN + H2O → RC(O)NH2

Azufre y morfolina
Reacción de
Aril alquil
Willgerodt–
cetonas
Kindler

Reacción de tres componentes entre un

ácido carboxílico, un compuesto
carbonílico, como una cetona o un
aldehído, y un isocianuro, para formar α-
Ácido hidroxicarboxamidas.
carboxílic
Reacción de
o, cetona
Passerini
o
aldehído

Isoci
anur Condensación de cuatro
o, componentes entre un aldehído,
Reacció ácido una amina, un ácido carboxílico y un
n de Ugi carb isocianuro para preparar derivados
oxílic de α-aminoacil amidas.
o,
ceto
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

na,
amin
a
prim
aria

Ácid
o
carb
oxílic
o, re
activ
o de
Reacció
Grign
n de
ard c
Bodroux
1718
on
un
deriv
ado
de a
nilin
aArN
HR′

Para N,N-diaril amidas. El

mecanismo de reacción está basado
en una sustitución nucleofílica
Transpo
Arilo, aromática.21
sición
imin
de
o
Chapma
éter
n1920

Síntesis
de Isoci Reacción de un areno con un
amidas anat isocianato catalizado por cloruro de
de o aluminio. Se forma una benzamida.
Leuckart
 Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

22

Alqu
enos, Amidas con el nitrógeno enlazado a
alco un carbono terciario por medio de
holes una reacción de adición entre
,o un nitrilo y un carbocatión terciario
cualq en presencia de ácidos
Reacció
uier concentrados.
n de
otra
Ritter23
fuent
e
de ca
rboc
atión
es

Adición
fotolític
Alqu
a de Reacción de homologación
enos
una for radicalaria entre un alqueno termina
termi
mamida y formamida.
nales
a olefina
s24

Aminólis
is de Éster Reacción de aminólisis ácida de
ésteres 2 es ésteres.
52627

Reacciones de amidas[editar]
Artículo principal: Reacciones de amidas

Las principales reacciones de las amidas son:

 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido
de fósforo se produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
  Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce
una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos
en su cadena principal.

Mecanismo de la hidrólisis ácida de una carboxamida.28

Ejemplo de amida[editar]
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por
ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano.29
 Pueden ser vitaminas30 en el cuerpo o analgésicos.31

Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y
mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria
del nailon.

AMIDAS
María Angélica Díaz Granados Ibáñez

Margarita Isabel Gómez González-Porto

Daniela Ricaurte Yepes

María Vásquez Caviedes

DEFINICIÓN GENERAL

Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que
el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una
amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R
es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un
radical que lo sustituye.

ESTRUCTURA

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo –óico, del ácido carboxílico
del que se deriva, por la terminación –amida, y se elimina la palabra ácido. Si es
secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena
principal precedidos de la letra N-, para significar que no están unidos directamente a
la cadena, sino por medio del Nitrógeno.

http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/image001.gif

PROPIEDADES FISICAS

Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es
líquida, son solidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular.

(son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.

Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.

A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos
normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso
molecular.
 PROPIEDADES QUIMICAS

Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues
mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a
-0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos
carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.

Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)

 Ácida: Cuando las amidas primarias realizan hidrólisis ácida se produce acido orgánico
libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen
también un ácido, pero además, una sal de amonio cuaternario.

http://1.bp.blogspot.com/-oC0ts5p30Cs/TrTSv19_9uI/AAAAAAAAAEc/KeRumTE_oj4/s1600/4..png

 Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

http://www.quimicaorganica.net/sites/quimicaorganica.net/files/img/organica/amidas/hidrolisis/amidas-hidrolisis-basica.gif

Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico,

desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.

Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio

con amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas
primarias.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Hofmann_Rearrangement_Scheme.png
Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una
amida en una amida.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/482-reduccion-de-amidas-a-aminas.html

OBTENCIÓN

Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza. Las podemos

encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del
amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y
más conocidos métodos para obtener estos compuestos.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-amidas.html

ORIGEN HISTÓRICO

En el año 1960, Albert Hoffmann logró aislar alcaloides (compuestos químicos

vegetales sintetizados a partir de aminoácidos) del tipo del ácido lisérgico (LSD). Así
obtuvo la amida del ácido lisérgico y uno de sus isómeros, la amida del ácido
isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3. Al ensayar las amidas recién descubiertas,
no encontró efectos psicoactivos en su uso, sino que produjeron cansancio, apatía y
somnolencia.
 Molécula de la amida del ácido lisérgico
http://farm6.static.flickr.com/5201/5243210924_7c1dedba15.jpg

USOS GENERALES

Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas,
surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.

Usos Específicos

 Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos de

síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.

 Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para
la desnaturalización de alcoholes.

 Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales,

industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.

 Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery

dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el
procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente
de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la
construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el
suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.

IMPORTANCIA
Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las
necesita para la excreción del amoníaco ( NH3).

Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la industria del

nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y
espesantes.

El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerización de las mismas. Las

poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintéticas, como los diferentes tipos
de nylon. Además también se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas
especiales de tipo industrial.

PROYECCIÓN

Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su
uso se ha popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína,
prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida recientemente. En comparación con
la bupivacaína , la ropivacaína tiene menos efectos adversos al corazón y el sistema
nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacaína, mientras que su
potencia equivale 90%. Lastimosamente, todavía no se ha desarrollado una forma en
la que pueda ser usada en procedimientos dentales.

La fórmula empírica de la ropivacaína es C17H26N2O, y su estructura es la siguiente:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Ropivacaine.png

IMPACTO AMBIENTAL
Podemos encontrar a este grupo funcional en la industria del plástico y del caucho. Por
ejemplo, las bolsas de plásticos representan el 10% de los desechos que llegan a las
costas y son tiradas al océano unas 8 mil millones de toneladas de bolsas anualmente,
las cuales van hacia ríos, lagos y mares. Además son consumidas más de 500 mil
millones de bolsas de plásticos cada año. Por otro lado, son mortales para los
animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como consecuencia,
más de 200 especies marinas mueren por consumirlas. Lamentablemente, menos del
1% de todas las bolsas son recicladas por lo cual se recomienda usar bolsas de tela
que no manifiestan un impacto ambiental grave.

FORTALEZAS Y DEBILIDADES

Unas fortalezas que encontramos en este grupo nos las ofrece el plástico, el cual es útil
en diferentes ámbitos como textiles, implantes médicos, resinas de ingeniera y
también en empaques. Su uso es indudable pues si se observa en el entorno lo más
probable es que se encuentre como mínimo un producto plástico. La debilidad es el
gran impacto ambiental negativo que éste genera en el planeta. Por otro lado, una
fortaleza indudable es la utilidad del caucho que encontramos en las amidas. Éste, es
utilizado en la fabricación de neumáticos y llantas para los medios de transporte como
el avión, el carro, el camión y el bus. También es utilizado en artículos impermeables y
aislantes por su propiedad de elasticidad, su resistencia ante los ácidos y al agua. Pero
la debilidad de éste es que más del 80% de las partículas que se respiran en las
ciudades, proviene de los automóviles, buses y camiones que van por carretera y que
el desgaste de frenos neumáticos son los causantes del 3-7% de emisión de la misma.
Y por último, cuando las llantas son quemadas, los materiales que las componen, como
el azufre, cadmio y plomo liberan compuestos en forma de nubes de gases y partículas
sólidas muy toxicas para la salud y el ambiente cuando son sometidos a la combustión.

UREA

La urea (carbamida) es un compuesto de fórmula CO(NH2)2 encontrado en la orina y

materia fecal de los mamíferos, producida por el hombre tras la metabolización de las
proteínas. Por cada litro de orina, se tienen 20 g de urea. Se halla también en menores
proporciones en el hígado, corazón, linfa, pulmones, huesos, órganos reproductivos y
semen. El nitrógeno de la urea representa el 80% del nitrógeno total de la orina, y
proviene principalmente de la descomposición de aminoácidos. Es utilizado como
fertilizante y en la preparación de drogas como la metanfetamina.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Harnstoff.svg
 http://upload.wikimedia.org/wikipe

Amidas
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general
es:

donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: metanamida(HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). Versión espacial

 Modo de nombrarlos

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Nitrilo
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Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
 Índice

 1Nomenclatura
 2Propiedades físicas
 3Síntesis
 4Reacciones
 5Referencias

Nomenclatura[editar]
Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo
funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de
... .

PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)

1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7

2 acetonitrilo o etanonitrilo1 CH3-C≡N 41,0 -45 81

3 propionitrilo o propanonitrilo2 CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97

CH3-CH2- 116-
4 butironitrilo o butanonitrilo3 69,1 -112
CH2-C≡N 118

CH3-CH2-
5 pentanonitrilo4 83,1 -96 139
CH2-CH2-C≡N

CH3-CH2-
161-
6 hexanonitrilo5 CH2-CH2- 97 -80
164
CH2-C≡N

CH3-CH2-
186-
7 heptanonitrilo o enantonitrilo6 CH2-CH2- 111,2 -64
187
CH2-CH2-C≡N
 PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)

CH3-CH2-
CH2-CH2- 198-
8 octanonitrilo o caprilonitrilo7 125,2 -45
CH2-CH2- 200
CH2-C≡N

CH3-CH2-
CH2-CH2-
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo8 139,2 -35 224
CH2-CH2-
CH2-CH2-C≡N

CH3-CH2-
CH2-CH2-
241-
10 decanonitrilo9 CH2-CH2- 153,3 N/D
243
CH2-CH2-
CH2-C≡N

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

 Acrilonitrilo CH2=CH-CN
 Malononitrilo NC-CH2-CN
 Piruvonitrilo CH3-CO-CN
 Cianógeno NC-CN
 Cloruro de cianógeno NC-Cl

Propiedades físicas[editar]
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados
en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de
masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10 Exceptuando
los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen
un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Síntesis[editar]
El primer compuesto de la serie homóloga de los nitrilos, el nitrilo del ácido fórmico,
llamado ácido cianhídrico fue sintetizado primero por C. W. Scheele en 1782.1112 En 1811 J. L.
Gay-Lussac pudo preparar el ácido puro.13 Hacia 1832 el benzonitrilo, el nitrilo del ácido
benzoico, fue preparado por Friedrich Wöhler y Justus von Liebig, pero debido al rendimiento
mínimo de la síntesis, no se determinaron las propiedades físicas ni químicas ni se sugirió una
estructura. En 1834 Théophile-Jules Pelouze sintetizó propionitrilo, y sugirió que era un éter de
alcohol propiónico y ácido cianhídrico.14
El cianógeno puede ser preparado en el laboratorio mediante cianuro de mercurio.
Industrialmente, se hace mediante la oxidación del cianuro de hidrógeno, usando
normalmente cloro sobre un catalizador activo de dióxido de silicio o dióxido de
nitrógeno sobre una sal de cobre. El cianógeno también se forma cuando el nitrógeno(N2)
y acetileno (C2H2) se les hace reaccionar mediante una chispa eléctrica o una descarga.
2 CuSO4 + 4KCN → 2 Cu(CN)2 + 2 K2SO4 → NCCN + 2 CuCN + 2K2SO4
Mezclando soluciones de sales de cobre(II) (como el sulfato cúprico) con cianógenos, se
forma un cianuro de cobre(II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de
cobre(I) y cianógeno.15
El cloruro de cianógeno es una molécula con conectividad ClCN. Se produce por la oxidación
del cianuro de sodio con dicloro.16
NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Los nitrilos se obtienen de manera general por acción del cianuro de sodio o de potasio
sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un
deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila
del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-,
procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+
R—CN + X-Na+
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los
halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos
se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por
un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+

Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

Síntesis de Halogenuros Reactivo: Cianuro de sodio o de potasio.

nitrilos de Kolbe de alquilo

Amoxidación Alquenos Reactivo: Un alqueno se oxida parcialmente en

presencia de amoniaco. Esta conversión se practica a
gran escala para el acrilonitrilo:
CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O

Reacció Brom
Reactivo: Cianuro cuproso. Método para obtener
n de uros
derivados del benzonitrilo.
Rosenm de
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

und– arilo
von
Braun

Rea S
cció a
n l
Reactivo: Cianuro cuproso. Método para
de e
obtener derivados del benzonitrilo.
San s
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Cia C
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a Reactivo: Adición del anión cianuro al
s carbono del carbonilo
o
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h
í
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Cia C Reactivo: Se hace reaccionar una cetena con

Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

nur e cianuro de hidrógeno a 350 °C

o t
de e
acil n
o a

Por A
for l Reactivo: Hidroxilamina y sulfato de sodio en
ma d zeolita
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oxi o
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Des A Reactivo: Diclorofosfato de etilo y DBU

hidr m
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rad m Reactivo: Pentacloruro de fósforo
ació i
 Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción

n d
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esis ci
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nitri o Reactivo: Tiocianato de potasio
los c
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li
c
o

Reacciones[editar]
Artículo principal: Reacciones de nitrilos

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
 FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

tridimencional

NOMENCLATURA

PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)

1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7

2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81

 PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)

3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97

116-
4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112
118

5 pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139

161-
6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80
164

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 186-
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo 111,2 -64
C≡N 187

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 198-
8 octanonitrilo 125,2 -45
CH2-C≡N 200

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo 139,2 -35 224
CH2-CH2-C≡N

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 241-
10 decanonitrilo1 153,3 N/D
CH2-CH2-CH2-C≡N 243
 Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo
número de carbonos.

Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano
- delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás
del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

PROPIEDADES FÍSICAS
 El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos
son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua.
La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos

 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14

carbonos) son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental
(excepto el HCN).
 Son mas densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.
 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son

moderadamente tóxicos.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces

como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la
reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en
ácidos carboxílicos y sales de amonio.

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador
produciendo aminas = hidrogenación

CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 -

NH2

 Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a

una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

 Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en
una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con
pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:

El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido

clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el
mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente
nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una
velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se
encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo

 Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

 Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético,

con separación de agua:
 ¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia
prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria
y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o
bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de
guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se utiliza
para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para
uso industrial.