Propiedades de las aminas

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

I. INTRODUCCIN Los compuestos que contienen nitrgeno son esenciales para la vida y su origen lo tienen en el nitrgeno atmosfrico. Por un proceso conocido como fijacin del nitrgeno, el nitrgeno no atmosfrico se reduce a amoniaco y despus se convierte en compuestos orgnicos del nitrgeno. Esta parte describe la qumica de las aminas, que son derivados orgnicos del amoniaco. II. OBJETIVOS Verificar mediante la coloracin de las reacciones la oxidacin de las aminas (anilina), la formacin de las quinonas. Verificar la formacin de sales, y todas las propiedades de las aminas. I. FUNDAMENTO TEORICO Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 1

Propiedades de las aminas ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Ejemplos de aminas Los aminocidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo tomo de carbono. Los aminocidos se enlazan entre s a travs de estos dos grupos dando un enlace amida formando las protenas. En un extremo queda un grupo amino terminal. Como consecuencia de los procesos de degradacin, las protenas se descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un compuesto heterocclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etctera.

Estructura de la morfina Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc. Algunas aminas son biolgicamente importantes. La adrenalina, la no adrenalina, la mezcalina, etc., son compuestos similares llamados feniletilaminas. Las sulfamidas contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser humano, debido a que inhiben al enzima responsable de la sntesis de cido flico, necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA (cido 4-aminobutanoico) tambin contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del cido p-amino benzoico se emplean como anestsicos. Tambin estn las aminas heterocclicas, compuestos con elevada actividad muta gnica generados durante el procesado trmico de alimentos proteicos. Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 2

Propiedades de las aminas se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: COMPUESTO CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 CH3 | N-CH3 | CH3 NOMBRE Metilamina o aminometano Dimetilamina metilaminometano Etil-propil-amina til-amino-propano

Trimetilamina dimetilaminometano

CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Etilmetilpropilamina metil-etil-aminopropano

Fenilamina o Anilina, lquido incoloro, soluble en disolventes orgnicos y ligeramente en agua, de frmula C6H5NH2. Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al calentar ail a alta temperatura. El trmino anilina proviene del nombre especfico ail, el cual se deriva de la palabra snscrita nila (ndigo). En 1856, el qumico britnico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina, trat anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y obtuvo una sustancia violeta que serva como tinte. Perkin llam malva a este material y puso en marcha una fbrica para su produccin. La empresa fue un gran xito. En poco tiempo, otros tintes sintticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del alquitrn de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.

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Propiedades de las aminas La fenilamina tiene un punto de fusin de -6,2 C y un punto de ebullicin de 184,3 C. En esta experiencia se estudiarn algunas de las propiedades caractersticas de la familia. Debido al solapamiento de los electrones p del tomo de nitrgeno de la anilina con los electrones del ncleo bencnico, la anilina posee una energa de deslocalizacin (energa de resonancia) apreciablemente mayor que el benceno mismo. Sin embargo, cuando un protn se une al grupo amino, e paraelectrnico, originalmente no compartido, del tomo de nitrgeno ya no quede libre para solaparse con la nube de electrones del anillo. En este caso, la energa de deslocalizacin del in anilinio es aproximadamente igual a la del benceno y apreciablemente menor que la de la anilina. Consecuentemente, la anilina posee una tendencia menor a aceptar un protn para formar su cido conjugado que una mina primaria aliftica. En otras palabras. La anilina es una base ms dbil que una amina aliftica tpica. A pesar de esto, la anilina conserva el carcter bsico necesario para experimentar varias de las reacciones tpicas de las aminas primarias en general, tales como la acilacin con cloruro de acetilo, anhdrido actico y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina tambin reacciona fcilmente con reactivo tales como el isocianato de fenilo y el isotionato del fenilo. Estas reacciones encuentran aplicacin por cuanto que permiten la preparacin de derivados slidos de la anilina y otras aminas primarias (o secundaria) lquida tanto de la serie aliftica como aromtica. Derivados slidos de la anilina La anilina y otras aminas lquidas que pueden transformar rpidamente en alguno de sus derivados slidos, los cuales se pueden identificar por sus puntos de fusin y sus puntos de fusin mixtos con muestras conocidas. Acefanilida: El derivado acetilado de la anilina, la acetamilida, se puede preparar fcilmente por acetilacin de la anilina con cloruro de acetilo o con anhdrido actico Benzanilida El derivado benzoilado de la anilina, la benzanilida se puede preparar fcilmente por la reaccin de Schollen Baumann, que consiste en una benzoilacin en medio alcalino. Carbanilida (difenilurea) Diocarbonilida (difeniltiourea)

II. PARTE EXPERIMENTAL Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 4

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Propiedades de las aminas Materiales: 5 tubos de ensayo. Una bageta. Una gradilla de tubos. Una luna reloj.

Reactivos: Acido clorhdrico. Acido sulfrico. Bromato de potasio Anilina Dicromato de potasio Hipoclorito de sodio

Proceso experimental:

A. Propiedad de oxidacin
i. Colocar en un tubo de ensayo un ml de anilina, luego agregar dicromato de potasio en medio acido.

Observar que la coloracin que toma la anilina es oscura, esto es debido el cromo se reduce de +6 a +3. El reactivo de Beckman oxida las aminas para formar quinonas, que son de una coloracin verde azulino. Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 6

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ii. Colocar en un tubo anlogo al anterior, un ml de anilina y luego agregar hipoclorito de sodio en medio acido.

Como en el caso anterior se forma un precipitado oscuro, es por la formacin de la quinona, es una reaccin anloga como en el caso anterior. iii. Colocar en un tubo anlogo al anterior, un ml de anilina y luego agregar hipoclorito de sodio en medio bsico. De la misma manera la coloracin que toma esta reaccin es oscura debido a la formacin de la quinona.

A. Propiedad de formacin de sales.

Colocar gotas de amina en una luna de reloj y mezclarlo con igual cantidad de HCl concentrado. Repetir la prueba utilizando cido sulfrico concentrado. Las aminas son bases por lo que reaccionan con los cidos minerales, a estas sales se les llama sales de amoniaco cuaternario.

Observamos en el caso (a), que se forma slidos blancos de manera rpida con unos pocos slidos marrones, es una reaccin exotrmica que ocurre muy rpida. En el caso (b), se observa la formacin de un precipitado blanco amarillento, pero de una manera mas lenta que la anterior. Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 7

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B. Propiedad de Halogenacion Sabemos que el bromo puro es toxico y causa esterilidad en los hombres, por eso en esta experiencia trabajaremos con el bromato de potasio, ya que el tetra cloruro de bromo tambin es peligroso. En un tubo de ensayo colocar bromato de potasio y HCl, luego le agregamos agua y la anilina, observaremos la halogenacion de la anilina, con la formacin de un precipitado blanquecino.

Entonces tenemos la reaccin:

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I. CONCLUSIONES Las reacciones que realizan las aminas son muy semejantes a las que realiza el amoniaco, esto se debe a que el nitrgeno tambin posee un par de electrones no compartidos. Las aminas aromticas se oxidan fcilmente con el aire por eso se les encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidacin, son incoloros en estado puro. La anilina se emplea en la industria de las materias colorantes. I. RECOMENDACIONES Tener precauciones en el uso de la anilina. Ya anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel Manipular cuidadosamente los reactantes. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas. Se ha probado que tiene repercusiones cancergenas

I. BIBLIOGRAFIA
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QUMICA Salcedo L. Alfredo QUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas Lus

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I. ANEXO.

2002.

1993-2001

1. Usos de la anilina El modo ms asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y cido clorhdrico. Tambin se puede preparar comercialmente a travs de la accin del amonaco a alta presin sobre el clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de benceno. Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la produccin de una clase importante de plsticos llamados poliuretanos. Tambin tiene otras importantes aplicaciones como la elaboracin de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintticos. La anilina es el punto de partida de una multitud de colorantes. A partir de la anilina hemos obtenido quinonas, que se las ha reconocido por una coloracin oscura y por un aspecto brumoso o espeso 2. Diferencia entre aminas alifticas y aminas aromticas Las aminas alifticas menores tienen olores desagradables caractersticos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. Por ejemplo: En la descomposicin del pescado se libera trimetilamina; en la descomposicin de la carne se produce 1,4-diaminobutano (Putresina), y 1,5-diaminopentano (Cadaverina), lo que no acurre con las aminas aromticas. Las aminas aromticas (anilinas) son menos bsicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilinio son ms cidas que las de amonio.

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