AMINA

En el ámbito de la química orgánica, las aminas son compuestos orgánicos

y grupos funcionales que contienen un átomo de nitrógeno básico con un
par solitario. Las aminas son formalmente derivados del amoníaco (NH3),
donde uno o más átomos de hidrógenos de la molécula de amoníaco son
reemplazados por otros sustituyentes o radicales tales como un grupo
alquilo o arilo (estos pueden llamarse respectivamente alquila minas y Ari
laminas; las aminas en las que ambos tipos de sustituyentes están unidos
a un átomo de nitrógeno pueden llamarse alquilarilaminas). Las aminas
importantes incluyen aminoácidos, aminas biogénicas, trietilamina y
anilina; consulte Categoría: Aminas para obtener una lista de aminas. Los
inorgánicos derivados del amoníaco también se denominan aminas, como
la mono cloramina (NClH2).
El sustituyente −NH2 se denomina grupo amino, Los compuestos con un
átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo, por lo que tienen la
estructura R−CO−NR′R″, se denominan amida y tienen diferentes
propiedades químicas. propiedades de las aminas.
Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la
noradrenalina, la mezcalina, etc., son compuestos similares llamados β-
feniletilaminas. Las sulfamidas contienen un grupo amino y son
compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser humano, debido a
que inhiben al enzima responsable de la síntesis de ácido fólico, necesario
para las bacterias. El neurotransmisor GABA (ácido 4-aminobutanoico)
también contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del
ácido p-amino benzoico se emplean como anestésicos.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

NOMENCLATURA
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de
hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a
los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay
varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri.
Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden
alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del
tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:

compuestos nombre
CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
Trimetilamina
N-CH3
|
CH3

CH3
|
Etilmetilpropilamina
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
TIPOS DE AMINAS
Según el número de hidrógenos sustituidos del NH3 se clasifican en:
Primarias: se sustituye uno de los hidrógenos. Tiene la estructura R-(NH2)
° CH3-NH2 → Metilamina
° CH3-CH2-NH2 → Etilamina
Secundarias: se sustituyen dos de los hidrógenos. Tiene la estructura R-
(NR'H)
° CH3-NH-CH3 → Dimetilamina

→ Difenilamina

Terciarias: se sustituyen tres de los hidrógenos. Tiene la estructura R-

(NR'R'')
° (CH3)3-N → Trimetilamina
Según la relación entre los sustituyentes, se clasifican en:
Simples: cuando los sustituyentes son iguales, por ejemplo CH3-NH-CH3
(Dimetilamina) o (CH3)3-N (Trimetilamina)
Mixtas: cuando los sustituyentes son diferentes, por ejemplo CH3-CH2-
NH-CH3
PROPIEDADES FISICAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas,
de punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo
amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas
neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo
de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el
átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este
fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de
hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces
de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se
observan en las amidas.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del
amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de
protones, según la definición de Brønsted-Lowry. Las aminas presentan
reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio
(también denominadas sales de amina).
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas
de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de
gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse
con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la
lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre;
después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el
cual es soluble en agua.
USO DE LA AMINA
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan
ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plástico,películas,surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformvida y Las amidas no sustituidas de los
ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas,
surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la
dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes
muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como
disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras
sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de
compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para
colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea
también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas
reacciones orgánicas. La acetamida se utiliza para la desnaturalización del
alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como
plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas,
explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador de papel y
pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y
farmacéutica.