QUÍMICA Y

LABORATORIO
II : AMINAS Y
AMIDAS
PROFESORA LAURA COLOM
AÑO 2022
 AMINAS: NOMENCLATURA
• Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en el que el átomo de nitrógeno, que tiene un par solitario
de electrones y tres enlaces con átomos de hidrógeno. En una amina, el átomo de nitrógeno está enlazado
a uno, dos o tres grupos alquilos aromáticos.

Amoniaco: Estructura de Lewis Geometría molecular

Nomenclatura de aminas: en los nombres IUPAC de las aminas, la terminación o del nombre del alcano
correspondiente se sustituye con amina.
 AMINAS
• Cuando la amina tiene una cadena de tres o más átomos de carbono, se numera la cadena para mostrar la
posición del grupo –NH2 y cualquier otro sustituyente.

• Si hay dos grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno y se citan
alfabéticamente.
 AMINAS
• Cuando la amina tiene una cadena de tres o más átomos de carbono, se numera la cadena para mostrar la
posición del grupo –NH2 y cualquier otro sustituyente.

• Si hay dos grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno y se citan
alfabéticamente.
 AMINAS
• Ejemplo: proporcionar el nombre IUPAC de la siguiente amina.

• 1. Para nombrar la cadena de carbono más larga enlazada al átomo de N, sustituir la terminación o del
nombre de su alcano por amina. La cadena de carbono más larga enlazada al átomo de N tiene cuatro
átomos de carbono, y para nombrarla se sustituye la terminación o en el nombre del alcano con amina
para dar butanamina.

• 2. Se enumera la cadena de carbono para mostrar la posición del grupo amina y otros sustituyentes. El
átomo de nitrógeno en el grupo amina está unido al carbono 1 de butanamina.

• 3. Cualquier grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno se indica mediante el prefijo N- y el nombre del
grupo alquilo, que se coloca delante del nombre de la amina. Los grupos alquilo unidos al átomo de N se
mencionan alfabéticamente.
 AMINAS
• Nombres comunes de aminas: Con frecuencia se usan los nombres comunes de las aminas cuando los
grupos alquilo no están ramificados. Los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno se mencionan
en orden alfabético. Los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno se mencionan en orden
alfabético. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres grupos idénticos.

• Nombres de aminas aromáticas: las aminas aromáticas usan el nombre anilina. La anilina es la amina
aromática más simple, se usa para elaborar muchos químicos industriales.

• La anilina se usa para fabricar muchos tintes, que dan color a fibras de lana, algodón y seda, así como a
los pantalones de jean. También se utiliza para fabricar el polímero poliuretano y en la síntesis del
analgésico acetaminofeno.
COMO NOMBRAR COMPUESTOS CON DOS GRUPOS FUNCIONALES

• Cuando un compuesto contiene más de un grupo funcional, es necesario identificar cuál grupo se
usa para dar nombre al compuesto y cual como sustituyente. De acuerdo con las reglas IUPAC de
nomenclatura, un grupo que contiene oxígeno tendrá prioridad sobre un grupo –NH 2. Por lo
tanto, el grupo NH2 se nombra como sustituyente, amino. La siguiente tabla presenta las
prioridades de los principales grupos funcionales estudiados y los nombres de los grupos
funcionales como sustituyentes. El grupo funcional que está mas alto en la lista se nombra como
el compuesto y cualquier grupo inferior en la lista se nombra como sustituyente.
 AMINAS: CLASIFICACIÓN
• Para clasificar a las aminas se cuenta el número de átomos de carbono directamente enlazados al átomo
de nitrógeno. En una amina primaria (1°), el átomo de nitrógeno está enlazado a un grupo alquilo. En
una amina secundaria (2°), el átomo de nitrógeno está enlazado a dos grupos alquilo. En una amina
terciaria (3°), el átomo de nitrógeno está enlazado a tres grupos alquilo. En cada uno de los modelos de
amoniaco y aminas siguientes, los átomos que están alrededor del átomo de nitrógeno (en azul) se
encuentran distribuidos en geometría piramidal trigonal:
 AMINAS: PROPIEDADES
• Las aminas contienen enlaces polares N-H, que permiten a las aminas primarias y secundarias formar
enlaces por puentes de hidrógeno mutuos, en tanto que todas las aminas pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno con agua. Sin embargo, el nitrógeno no es tan electronegativo como el oxígeno, lo
que significa que los enlaces por puente de hidrógeno en las aminas son más débiles que los enlaces
puente de hidrógeno en alcoholes.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

• Puntos de ebullición de aminas: Las aminas tienen puntos de ebullición que son más altos que los de los
alcanos, pero más bajos que los de los alcoholes. Las aminas primarias (1°) , con dos enlaces N-H,
pueden formar enlaces por puente de hidrógeno y, por tanto, tienen puntos de ebullición más altos que las
aminas secundarias (2°) de la misma masa. No es posible que las aminas terciarias formen enlaces puente
de hidrógeno entre ellas, pues no tienen enlaces N-H. Las aminas terciarias tienen puntos de ebullición
más bajos que las aminas primarias o secundarias de la misma masa.
 AMINAS: PROPIEDADES
• Solubilidad en agua: Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluidas aminas terciarias, son
solubles porque forman muchos enlaces por puente de hidrógeno con agua. Por lo general las aminas
primarias son más solubles, y las aminas terciarias son menos solubles. A medida que el número de
átomos de carbono aumenta, en una amina aumentan las porciones alquilo no polares, disminuye el
efecto por puente de hidrógeno.
 AMINAS: REACCIONES
• El amoniaco (NH3) actúan como base de BrØnsted – Lowry al aceptar un protón H+ del agua para
producir un ion amonio (NH4+) y un ión hidróxido (OH-).

• Todas las aminas estudiadas son bases de BrØnsted – Lowry porque el par solitario de electrones en el
átomo de nitrógeno acepta un protón del agua. En la reacción de una amina con agua, los productos son
un ion alquilamonio con carga positiva y un ion hidróxido con carga negativa. Para nombrar el producto
orgánico se agrega la palabra ion y la terminación amonio al nombre de su grupo alquilo.
 AMINAS: REACCIONES
• Sales de amonio: en una reacción de neutralización, una amina actúa como una base y reacciona con un
ácido para formar una sal de amonio. El par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un
protón (H+) de un ácido para producir una sal de amonio; no se forma agua. Para nombrar una sal de
amonio, se utiliza el nombre de su ion alquilamonio antecedido por el nombre del ion negativo.
• Neutralización de una amina

• Sales de amonio cuaternarias: en una sal de amonio cuaternaria, un átomo de nitrógeno se enlaza a
cuatro grupos carbono, lo que la clasifica como una amina 4°. Como en otras sales de amonio, el átomo
de nitrógeno tiene carga positiva. La colina, un aminoalcohol componente de los fosfolípidos, es un ion
amonio cuaternario.
 AMINAS: SALES
Las sales cuaternarias difieren de otras sales de amonio porque el átomo de nitrógeno no está enlazado a un
átomo de H.

Propiedades de las sales de amonio: son compuestos iónicos con fuertes atracciones entre el ion amonio
con carga positiva y un anión, generalmente cloruro. Como la mayor parte de las sales, son sólidas a
temperatura ambiente, inodoras y solubles en agua y líquidos corporales. Por esta razón, las aminas que son
moléculas grandes y que se utilizan como medicamentos se convierten a sus sales de amonio, para hacerlas
solubles en agua. La sal de amonio efedrina se usa como broncodilatador y en productos
descongestionantes. La sal de amonio de difenhidramina se usa en productos como el Benadryl para el
alivio de la comezón y el dolor por las irritaciones de la piel y sarpullidos.
• Cuando una sal de amonio reacciona con una base fuerte, como el NaOH (hidróxido de sodio) se
convierte de nuevo en amina, que también se llama amina libre o base libre:
 AMINAS: SALES
El narcótico cocaína generalmente se extrae de las hojas de coca usando una disolución ácida para
producir una sal de amonio sólida blanca, que es clorhidrato de cocaína. Esta sal de cocaína es la
que se contrabandea de manera ilegal. La “cocaína crack” es la amina libre o base libre de la amina
que se obtiene al tratar el clorhidrato de cocaína con NaOH y éter.

• Aminas heterocíclicas: son compuestos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los
cuales uno o dos son átomos de nitrógeno. De los anillos de cinco átomos, el más simple es la
pirrolidina, que es un anillo de cuatro átomos de carbono y uno de nitrógeno, todos con enlaces
sencillos. El pirrol es un anillo de cinco átomos con un átomo de nitrógeno y dos enlaces dobles.
El imidazol es un anillo de cinco átomos que contiene dos átomos de nitrógeno. Los anillos de
purina y pirimidina se encuentran en ADN y ARN. Las aminas heterocíclicas con dos o tres
enlaces dobles tienen propiedades similares al benceno.
 AMINAS

Alcaloides. Aminas en plantas: son compuestos nitrogenados fisiológicamente activos producidos por
plantas. El término alcaloide se refiere a las características “parecida a álcali” o “básicas” vistas para las
aminas. Ciertos alcaloides se utilizan como anestésicos, antidepresivos y como estimulantes y muchos
forman hábitos.
 AMIDAS
• Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que un grupo amino sustituye al grupo
hidroxilo.

• Preparación de amidas: una amida se produce en una reacción llamada amidación, en la que un ácido
carboxílico reacciona con amoniaco o una amina primaria o secundaria. Una molécula de agua se elimina
y los fragmentos del ácido carboxílico y moléculas de amina se unen para formar la amida. Puesto que una
amina terciaria no contiene un átomo de hidrógeno, una amina terciaria no puede experimentar amidación.
 AMIDAS
• Nomenclatura: tanto en los nombres IUPAC como en los comunes, para nombrar las amidas se elimina la
palabra ácido y se sustituye la terminación ico u oico del nombre del ácido carboxílico (IUPAC o nombre
común) por el sufijo amida. Es posible diagramar el nombre de una amida de la forma siguiente:

• Cuando los grupos alquilo se unen al átomo de nitrógeno, los prefijos N- o N,N- preceden al nombre de la
amida, dependiendo de si hay uno o dos grupos. Es posible diagramar el nombre de una amida de la
siguiente manera:
 AMIDAS

• Como nombrar amidas: proporcionar el nombre IUPAC de la amida siguiente:

• 1) Determinar el nombre alcano de la cadena de carbono en la porción carboxilo y sustituir la terminación o

con amida.

2) Nombrar cada sustituyente en el átomo de N usando el prefijo N- y el nombre del alquilo:

 AMIDAS
• Propiedades físicas: las amidas no tienen las mismas propiedades básicas de las aminas. Solo la
mentanamida es un líquido a temperatura ambiente, en tanto que las demás amidas son sólidas. En el caso
de las amidas primarias, el grupo –NH2 puede formar más enlaces por puente de hidrógeno, lo que da a las
amidas primarias los puntos de fusión más altos. Los puntos de fusión de las amidas secundarias son más
bajos porque forman menos enlaces puente de hidrógeno. Puesto que las amidas terciarias no pueden
formar enlaces por puente de hidrógeno, tienen los puntos de fusión más bajos de todas.
 AMIDAS
• Las amidas con uno a cinco átomos de carbono son solubles en agua porque pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno con moléculas de agua.

• En el agua, las amidas primarias forman más puentes de hidrógeno que las amidas secundarias o las
terciarias.
 AMIDAS
• Las amidas en la salud y la medicina: La amida natural más simple es la urea, un producto final del
metabolismo de las proteínas en el cuerpo. Los riñones eliminan la urea de la sangre y se excreta en la
orina. Si los riñones funcionan mal, la urea no se elimina y se acumula hasta alcanzar niveles tóxicos, un
trastorno denominado uremia. La urea también se usa como componente de fertilizantes para aumentar
el nitrógeno en el suelo.

• Las amidas sintéticas se utilizan como sustitutos de azúcar. La sacarina es un edulcorante muy poderoso
y se usa como sustituto de azúcar. El edulcorante aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos, el
ácido aspártico y la fenilalanina, unidos mediante un enlace amida. Enlace amida

Extremo N Extremo C
terminal terminal
 AMIDAS
• Muchos barbitúricos son amidas cíclicas de ácido barbitúrico, que actúan como sedantes en dosis
pequeñas o como inductores del sueño en dosis más grandes. Con frecuencia forman hábito. Los
medicamentos barbitúricos incluyen fenobarbital (Luminal), pentobarbital (Nembutal) y secobarbital
(Seconal). Otras amidas, como meprobamato y diazepan actúan como sedantes y tranquilizantes.
 AMIDAS: HIDRÓLISIS
• En una reacción inversa de amidación ocurre una hidrólisis cuando el agua reacciona con una amida en
presencia de un ácido, o una base reacciona con una amida. En la hidrólisis ácida de una amida, los
productos son el ácido carboxílico y la sal de amonio. En la hidrólisis básica, los productos son la sal
carboxilato y la amina o amoniaco.