INSTITUTO

TECNOLÓGICO
NACIONAL DE MÉXICO CAMPÚS MINATITLÁN
Ing. Cabrera Martínez Carmen
INTEGRANTES N° DE CONTROL
Perez Palacios Stephany Alejandra C18231199
Pineda Jiménez Abril Alejandra 17231199
Perez Solís Saraí 20230758
Rangel Lema Pedro Luis 20230766

TEMA 3
 Benceno.
Benceno.
Grupos
Grupos Activante
Activante
yy Desactivante
Desactivante
 Grupos Activantes
Débiles
Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto,
meta y para.

CH3
 Grupos Activantes
Débiles
•Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos
alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)

•Cadenas carbonadas aromáticas

•Se sede carga por un efecto •Resultando así mas

llamado Inductivo. electronegativo que la cadena
 Grupos Activantes
Débiles
•Posteriormente el benceno se activa ya que recibe densidad electrónica.
(Activado por el efecto inductivo)
• Por electronegatividad
•El que recibe densidad electrónica resulta ser mas
reactivo que el propio benceno

•Por lo tanto resulta ser mas eficaz a sus reacciones

de sustitución electrófilo aromática.

• Nitración • Alquilación
• Sulfuración • Acilación
• Halogenación
Grupos que cumplen con este
procedimiento
•Grupo R •Mayor tamaño, mayor capacidad para ceder
•Desde el metilo CH3
•Desde el etilo CH2CH3 •Por lo tanto se activa mucho mas el anillo
•Desde el isopropilo Ph

•Grupo Fenilo Ph (Benceno)

•Los bencenos unidos se activan mutuamente
de manera débil
 Posición Orto y Para
Orto para dirigente (O/P)
•Metil oriente (o/p)

ORTO •Resulta ser el activante DEBIL (Posición 2)

PARA (Posición 4) Opuesto

GRUPO DESACTIVANTE
 GRUPOS DESACTIVANTES
ORIENTADORES A META

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN EL NITROBENCENO

La entrada del electrófilo en posiciones orto y para con respecto al grupo nitro, da lugar a la
formación de un ion bencenonio especialmente inestable ya que el nitrógeno cargado positivamente
del grupo nitro se encuentra unido a un carbono del anillo con carga positiva.
En este caso no hay una forma resonante
especialmente inestable entre las tres que
se forman.
Como resultado de ello, la nitración del nitrobenceno es más 100000 veces
más lenta que la del benceno y la favorece la producción del isómero meta.
 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN LA ACETOFENONA

Al igual que en el nitrobenceno, el ataque en posiciones orto y

para de la acetofenona da lugar a la producción de iones
bencenonio especialmente inestables. 

Por esa razón, el producto mayoritario es el obtenido por

sustitución en posición meta.
 GRUPOS DESACTIVANTES
ORIENTADORES A ORTO Y PARA
Este es el caso de los halógenos. En ellos el efecto inductivo -I es más potente que el resonante y
ambos se producen en sentidos contrarios. Por una parte, gracias al efecto resonante pueden ceder
carga al anillo orientando la sustitución a orto y para pero, por otra parte, por efecto inductivo retiran
carga eléctrica. Como el efecto inductivo es más potente que el resonante, el resultado global es una
desactivación del anillo que provoca que el proceso sea más lento que en el benceno.
NITRACIÓN DEL CLOROBENCENO
Cuando la sustitución se produce en orto y para, gracias al efecto resonante el ion bencenonio
se estabiliza con una forma resonante adicional. Como resultado, la distribución de isómeros
es la siguiente: