UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE

UDO – SEDE MANAGUA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

Asignatura: Química Orgánica III

I unidad: Compuestos Orgánicos Oxigenados y Nitrogenados
Contenido: Propiedades físicas y químicas de aldehídos-cetonas

Propiedades físicas de los aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de
compuestos poseen propiedades semejantes.

Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de
las cetonas y de los aldehídos.

Punto de ebullición: Temperatura de ebullición mayor que los hidrocarburos del mismo
peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.

Estado Físico: El metanal es un gas a temperatura ambiente de olor picante, que se

prepara por oxidación del metanol sobre cobre al rojo. En el comercio encuentra como
solución acuosa al 35 ó 40 % que se denomina formalina. El formaldehido se emplea
como desinfectante, en la fabricación de resinas y como producto intermedio en diversas
síntesis. El etanal es un líquido incoloro, de olor agradable y sofocante, soluble en agua
en todas las proporciones. Se obtiene por hidratación del acetileno en presencia de iones
Hg+2. Es un producto intermedio en la obtención de ácido acético, butadieno y otros
compuestos.

La acetona es la cetona más sencilla y la de mayor importancia comercial. Es un

excelente disolvente para muchas sustancias orgánicas. También se utiliza como
materia prima para la fabricación de varios productos químicos de importancia industrial.

La acetona es un líquido transparente que tiene un olor dulce, picante.

La mayor parte de aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.
Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante,
pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se
utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

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Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad
de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con
las moléculas polares del agua. Los aldehídos y cetonas inferiores (hasta 4 o 5 átomos
de carbono) son solubles en agua y alcoholes. El formaldehído, acetaldehído y acetona
son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la
cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es
superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy
baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.

Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas

El grupo carbonilo polarizado controla las propiedades químicas de los aldehídos y

cetonas, èste grupo por ser muy reactivo puede sufrir una gran variedad de
transformaciones importantes. La reacción típica de éstos compuestos carbonilicos es la
adición nucleofìlica. El grupo carbonilo C=O rige la química de aldehídos y cetonas de
dos maneras:

a) Proporcionando un sitio para la adición nucleofilica

b) Aumentan la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa.

Aldehídos y cetonas en la naturaleza

Los aldehídos y cetonas son compuestos comunes en la naturaleza. Muchos de ellos

imparten su aroma y sabor a flores, frutos y exudados de animales, debido a éstas
propiedades se utilizan en perfumería y otros productos de gran consumo (jabones,
blanqueadores, aromatizantes). Sin embargo, la colección y extracción de éstas
fragancias a partir de flores, plantas y glándulas de animales resultan extremadamente
caras.

El Chanel Nº 5 introducido en el mercado de la perfumería en 1921 fuè la primera

fragancia fina de origen sintético. Actualmente hay muchas fragancias sintéticas.

Las quinonas constituyen una clase a parte de compuestos carbonilicos son dicetonas
cíclicas conjugadas. El ejemplo más sencillo es el 1,4- benzoquinona. Todas las
quinonas son coloridas, muchas de ellas son pigmentos de vegetales de origen natural
que presentan alguna actividad biológica en especial.

La alizarina es un colorante quinoide, que se conocía en el antiguo Egipto, en Persa y en

la India, se extrae de la raíz de la rubia (una hierba) y se fija en las telas por acción de
algunos metales iónicos (aluminio). Los abrigos rojos, utilizados por el ejército británico
durante la revolución americana, se tiñeron con alizarina.

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La lausona es un pigmento quinoide que se extrae del arbusto tropical de alheña
(lawsonia inermis) tiñe la lana y la seda de color anaranjado y puede teñir el cabello de
color rojizo.

La juglona se aislò de la càscara de nuez(juglasregia) en donde se encuentra en forma de

hidroquinona incolora (1,4,5-trihidroxinaftaleno) en presencia de aire se oxida hasta la
quinona. La juglona también se encuentra en las nueces y tiñe la piel de color café.

Probablemente la propiedad más importante de las quinonas es su reducción reversible

hasta hidroquinona.

Las quinonas juegan un papel muy importante de las quinonas es su reducción reversible
de oxidación-reducción (transporte de electrones). Un grupo de enzimas llamadas
coenzimas Q participan en la transferencia electrónica en la mitocondria, que son los
cuerpos granulares de las células involucradas en el metabolismo de los lípidos,
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carbohidratos y proteínas. La vitamina K es una quinona que se requiere para la
coagulación normal de la sangre

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