ALDEHÍDOS Y

CETONAS

PROF: ISMAEL SÁNCHEZ O.

 Definición
• El grupo funcional conocido como grupo carbonilo,
un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
 Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo)
enlazados al átomo de carbono carbonílico.
 Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y
un átomo de hidrógeno enlazado al átomo de
carbono carbonílico.
• Los aldehídos son compuestos orgánicos que se
obtienen de la oxidación de alcoholes primarios y las
cetonas de alcoholes secundarios.
 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

• El nombre sistemático (IUPAC) de un aldehído se obtiene al

sustituir la “-o” al final del hidrocarburo base por “-al”.
• Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre
se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es
necesario indicar su posición con un número, se
sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo
determina la dirección en la que se numera la cadena.
 NOMENCLATURA DE CETONAS

• El nombre sistemático de una cetona se obtiene al

remover la “-o” del final del final del nombre del
hidrocarburo base (alcano) y agregar “-ona”.
• La cadena se numera en la dirección que da al
carbono del carbonilo el número más pequeño.
• En el caso de la cetonas cíclicas, no es necesario un
número porque se supone que el carbono del
carbonilo está en la posición 1.
• Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos,
ésta se numera por el extremo donde el grupo
carbonilo obtenga el número más bajo posible. Los
sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada
(por orden alfabético). Por ejemplo:
 BUTANODIONA: UN COMPUESTO
DESAGRADABLE

• La transpiración fresca es inodora. Las bacterias que siempre

están presentes en la piel producen ácido láctico, por lo que
crea un entorno ácido que permite a otras bacterias
descomponer los componentes de la transpiración. Esto
forma los compuestos con olores desagradables que se
asocian con las axilas y los pies sudorosos. Uno de tales
compuestos es la butanodiona.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE CETONAS Y
ALDEHÍDOS
 La polarización del grupo carbonilo genera
atracciones dipolo – dipolo lo que hace que los
puntos de ebullición sean más alto que los de los
hidrocarburos y éteres de masas similares.

 No tienen enlaces -O-H o -NH, por lo que sus

moléculas no forman enlaces de hidrógeno entre
ellas y por lo que sus puntos de ebullición son más
bajos que los de los alcoholes de masas similares.
 A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando
la cadena carbonada es superior a cinco o seis
carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.
 Los aldehídos tienen olores acres, mientras que las
cetonas tienden a oler dulce.
 IMPORTANCIA INDUSTRIAL
DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
• Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los
compuestos de mayor importancia, tanto en la
naturaleza como en la industria química.
• A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al
40% se le conoce como formol o formalina, ésta se
utiliza por su poder germicida y conservador de
tejidos, para embalsamar y preservar piezas
anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de
espejos y como materia prima en la industria de los
polímeros.
• El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor
irritante, tiene una acción anestésica general y en
grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El
etanal se forma en el proceso de fermentación,
cuando el alcohol se pone en contacto con el aire,
transformando el etanol en etanal y si esta oxidación
prosigue se puede formar ácido acético. El etanal
ayuda a la fijación del color en el vino.
• Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina
tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo que le
da el olor agradable a la vainilla:

El cinamaldehído produce el olor característico de la

canela:
 Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se
debe a la presencia del aldehído butírico:

El benzaldehído se encuentra en la semilla de las

almendras amargas. Se usa como solvente de
aceites, resinas y de varios ésteres y éteres
celulósicos. Pero éste producto también es
ingrediente en los saborizantes de la
industria alimenticia, y en la fabricación de
perfumes.
• Muchas cetonas tienen propiedades útiles como
disolventes, por ejemplo, la butanona, al igual que la
propanona, se utilizan ampliamente como
removedoras de pinturas. En particular, la acetona
es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para
uñas.

El aroma de las flores consiste

principalmente en una mezcla de
aldehídos y cetonas.
• En la cetosis, una condición patológica que ocurre
en las personas con diabetes, el cuerpo produce
más acetoacetato del que se puede metabolizar. El
acetoacetato excesivo se descompone en acetona
(una cetona) y dióxido de carbono. La cetosis se
reconoce por el olor de acetona en el aliento de una
persona.

CH3COCH2COO- + H2O CH3COCH3 + CO2 + HO-

Acetoacetato Acetona
• Dos cetonas que son de importancia biológica ilustran cómo
una pequeña diferencia en estructura puede ser responsable
de una gran diferencia biológica: la progesterona es una
hormona sexual femenina que se sintetiza principalmente en
los ovarios, mientras que la testosterona es una hormona
sexual masculina que se sintetiza principalmente en los
testículos.

Progesterona Testosterona
Hormona sexual femenina Hormona sexual masculina
SÍNTEISIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de alcoholes
 REACCIONES MÁS IMPORTANTES

 Oxidación de aldehídos
 Al contrario que las cetonas, los aldehídos se
pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos
utilizando oxidantes , como el ácido crómico,
trióxido de cromo, permanganato y peroxiácidos.

 Como los aldehídos se oxidan fácilmente,

agentes oxidantes débiles como el Ag2O los
puede oxidar selectivamente en presencia de
otros grupos funcionales.
 Prueba de Tollens
 El ion plata, Ag+, oxida los aldehídos selectivamente
(prueba de Tollens).
 La prueba de Tollens consiste en añadir una solución de
complejo amoniacal de plata (reactivo de Tollens) a un
compuesto desconocido.
 Si éste posee un grupo aldehído, se produce su oxidación y
la reducción del ion plata a plata metálica, formándose una
suspensión negra o un espejo de plata en el interior del
tubo de ensayo. Los hidrocarburos simples, éteres, cetonas
e incluso alcoholes no reaccionan con el reactivo de
Tollens.
¡GRACIAS!