HIDROCARBUROS

CÍCLICOS
Hidrocarburos cíclicos

 Hoy en día se oye mucho hablar acerca de la existencia de sustancias

cancerígenas. Entre las más conocidas están las que forman parte del
humo del tabaco, como el benzopireno.
 Saber qué se consume es un derecho que todo ciudadano debe hacer
respetar y para ello son importantes las fuentes de información confiables.
 Cicloalcanos y cicloalquenos

 Los átomos de carbono pueden formar anillos cerrados o ciclos.

 Los cicloalcanos son compuestos que poseen sólo enlaces simples de C – C
. Tienen la misma fórmula general que los alquenos: CnH2n

 Otros hidrocarburos cíclicos similares poseen enlaces dobles en su estructura

y se denominan: cicloalquenos.
 BENCENO

 Comercialmente se lo conoce como benzol o bencina.

 Su fórmula molecular es C6H6.
 Es un líquido no polar, con aspecto similar a la nafta, y su punto de
ebullición es de 80°C.
 Flota en el agua.
 ¿Qué son los compuestos aromáticos?

 Se define como compuestos aromáticos a todos aquellos que presentan es

su estructura algún anillo bencénico.

 Pueden considerarse derivados del benceno a causa de la sustitución de

uno o más átomos de hidrógeno por diferentes grupos.
 Cuando los grupos unidos al anillo bencénico están formados sólo por carbono e
hidrógeno, se trata de hidrocarburos aromáticos, pero existen muchos otros
derivados del benceno que incluyen otros elementos además de los
mencionados.

 Cuando un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo metilo, se obtiene el

metilbenceno o tolueno. Es un disolvente importante
TNT

Es tolueno se utiliza como materia prima para la obtención de otros

compuestos aromáticos, entre ellos el TNT (trinitrotolueno).

 Explosivos, elaboración de colorantes

Estireno

 Cuando la sustitución se hace con un grupo etilo, se obtiene el

etilbenceno. Este se utiliza para la síntesis de estireno, con el cual se
fabrica el caucho sintético.
 Los primeros compuestos estudiados, en su mayoría, tenían olor agradable, de ahí que se les
pusiera el nombre aromáticos. Algunos ejemplos son los componentes de aceites volátiles.
 Grupos funcionales

Si en una molécula de hidrocarburo se reemplazan uno o más hidrógenos por

átomos o grupos de átomos, obtendremos otras moléculas con propiedades
diferentes al del hidrocarburo de origen. Este grupo de átomos es lo que se
denomina grupo funcional.
 Alcoholes
 Ácidos carboxílicos
 Aldehídos
 Cetonas
 Ésteres
Alcoholes

 Los alcoholes son cadenas carbonadas similares a los hidrocarburos con

un grupo hidroxilo (OH) unido a uno de los átomos de carbono.
 Nomenclatura: Se cambia O  OL

 Alcohol de 1 átomo de carbono  Metanol

 Alcohol de 2 átomos de carbono  Etanol
 Alcohol de 3 átomos de carbono  Propanol

A partir del propanol se antepone el número que indica la ubicación del

grupo funcional en la cadena carbonada.
 Obtención

Adición de agua a un alqueno: Esta reacción ocurre a 300 atm y 280 °C, y es una forma de obtener alcohol
etílico en la industria petroquímica. También se puede obtener alcohol a través de la acción de seres vivos:
los microorganismos presentes en las frutas y las semillas fermentan la glucosa y producen alcohol.
 Polialcoholes

 Entre los más conocidos se encuentran: etanodiol (etilenglicol), el 1,2 propanodiol y el

propanotriol (glicerina o glicerol).
 Etilenglicol: El principal uso comercial es el de anticongelante para autos. Es soluble en
agua en todas sus proporciones y no es corrosivo.
 Polialcoholes

 La glicerina es un líquido dulce. Se obtiene como producto secundario en la fabricación de jabones.

Se puede convertir en nitroglicerina por reacción con ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. A pesar de ser
un explosivo muy potente, su gran sensibilidad al choque hace su uso extremadamente peligroso. En 1866, el
sueco Alfred Nobel fabricó con nitroglicerina un material mucho más estable y menos peligroso, aunque
igualmente potente: la dinamita.
Propiedades

 El punto de ebullición (PE) y de fusión (PF) de los alcoholes aumentan con la

masa molecular.
 Para los alcoholes primarios de cadena lineal, por cada grupo CH2 adicional,
el PE aumenta aproximadamente 18°C.
 Mayor PE que los alcanos de masa similar.
 Los alcanos son compuestos no polares y, por lo tanto, las fuerzas
intermoleculares son débiles. En cambio en los alcoholes la presencia de del
grupo – OH (polar) otorga polaridad a la molécula. Esto provoca atracciones
dipolo-dipolo y, además, posibilita la formación de puentes de hidrógenos en
las moléculas.
 Los alcoholes de baja masa molecular son muy solubles en agua.
 Cuando se deja el vino durante cierto tiempo en contacto con el aire decimos que se
“pica” y adquiere un sabor agrio. Lo que ha ocurrido es que el oxígeno del aire oxidó el
etanol y lo transformó en primer término en un aldehído y, finalmente, en ácido
etanoico (olor y sabor agrio).
Grupo aldehído: Grupo cetona Grupo carbonilo:
Nomenclatura para aldehídos  Terminación "al”
Nomenclatura de cetonas Terminación “ona”

 El aldehído con un solo átomo de carbono es el metanal. Su solución

acuosa es conocida como formol, que posee un olor muy desagradable
y es usado como conservante de especies biológicas.
 La acetona es una acetona de 3 carbonos (Propanona), líquido con un
olor característico y volátil
 Otros aldehídos y cetonas de alto peso molecular tienen olor agradable y
forman parte de los aromas de frutas y flores, razón por la que son
utilizados en perfumería.
 No forman unión puente de hidrógeno por no tener grupo OH.
 Sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes del mismo
número de átomos de carbono, pero más alto que los alcanos., debido a
que el grupo carbonilo es polar.
Los ácidos presentan en su estructura un grupo carboxilo, el cual está constituido por
C=O y un OH.
Nomenclatura: Ácido _______”oico”. Algunos conservan su nombre que se relacionan
con el lugar o el organismo en el que fueron encontrados

El PE aumenta con el incremento de la masa molecular y es mayor que el de los

alcanos de masa similar y alcoholes.

Los ácidos de baja masa molecular son solubles en agua.

Ácido fórmico (Ácido metanoico)
Ácido etanoico (Vinagre)