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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA 2
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
RESUMEN (80-120 palabras)
PALABRAS CLAVE (Mínimo 5)
1. OBJETIVOS
1.1. Estudiar y clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios según
la prueba del reactivo de Lucas.
1.2. Identificar las propiedades fisicoquímicas presentes en los alcoholes y fenoles
y su diferenciación.
1.3. Reconocimiento del grupo funcional hidroxilo (OH) en los alcoholes y fenoles.
2. TEORÍA
2.1. Alcoholes
2.1.1. Definición.
2.1.2. Propiedades.
2.1.3. Clasificación (Ejemplos).
2.2. Fenoles
2.2.1. Definición.
2.2.2. Propiedades.
2.3. Reconocimiento de grupos funcionales.
2.4. Prueba de Lucas
2.4.1. Definición.
2.4.2. Preparación del reactivo.
2.4.3. Reacciones.
2.5. Sólidos higroscópicos. (3 ejemplos)
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Tubos de ensayo
3.1.2. Gradilla
3.1.3. Gotero
3.1.4. Pipeta volumétrica
3.1.5. Pera de succión
3.1.6. Vasos de precipitación
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3.1.7. Agitador
3.1.8. Fuente de calor
3.1.9. Espátula
3.1.10. Papel indicador pH
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Reactivo de Lucas
3.2.2. Agua ( H 2 O )
3.2.3. Fenol ¿𝑂𝐻)
3.2.4. Ácido clorhídrico (HCl)
3.2.5. Hidróxido de calcio ¿)
3.2.6. Alcohol etílico ¿𝑂𝐻)
3.2.7. Alcohol isopropílico ¿𝑂𝐻)
3.2.8. Alcohol tercbutilico ¿𝑂𝐻)
3.3. Procedimiento
3.3.1. Parte A (Propiedades de alcoholes y fenoles)
3.3.1.1. Colocar en dos tubos de ensayo una pequeña cantidad (aproximadamente
2ml) de alcohol etílico y fenol respectivamente.
3.3.1.2. Registrar en la tabla 4.1-1. las propiedades de ambos alcoholes (Si
dispone de papel indicador de pH introducir en los tubos de ensayo y
registrar su resultado, incluir también un tubo de ensayo con agua).
3.3.2. Parte B (Reconocimiento de alcoholes y fenoles)
3.3.2.1. Colocar en dos tubos de ensayo una pequeña cantidad (aproximadamente
2ml) de una solución saturada de hidróxido de calcio.
3.3.2.2. Añadir en un tubo de ensayo 10 gotas de alcohol etílico y en el otro tubo
de ensayo 10 gotas de fenol.
3.3.2.3. Registrar las observaciones en la tabla 4.1-2.
3.3.3. Parte C (Clasificación de alcoholes)
3.3.3.1. Colocar 2 ml del Reactivo de Lucas en tres tubos de ensayo.
3.3.3.2. Anadir 1 ml del alcohol primario, secundario y terciario en cada tubo de
ensayo con el Reactivo de Lucas respectivamente y agitar.
3.3.3.3. Someter a un baño térmico moderado los tres tubos de ensayo por 5
minutos.
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3.3.3.4. Reportar las observaciones en la tabla 4.1-3. de resultados.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1. Propiedades de alcoholes y fenoles a 25C
Alcohol etílico Fenol Agua
pH
Densidad
Color
Estado
Punto de
ebullición
Fuente:
Tabla 4.1-2. Reconocimiento de alcoholes y fenoles
Observaciones
Fenol + hidróxido de calcio
Alcohol etílico + hidróxido de calcio
Tabla 4.1-3. Clasificación de los alcoholes
Alcohol + Reactivo de Observaciones
Lucas
Primario
Secundario
Terciario
4.2. Reacciones
Describir y escribir las posibles reacciones que ocurren en la práctica. (Usar el editor
de ecuaciones)
5. CÁLCULOS
5.1. Calcular el pKa para los siguientes alcoholes utilizados en la práctica: alcohol
etílico, alcohol isopropílico, alcohol tercbutilico y fenol; si sus constantes Kb a
25C son: 79.43, 316.23, 10000 y 0.0001 respectivamente.
pKa+ pKb=14 Ec. 5.1-1.
pKa=−log ⁡(Ka) Ec. 5.1-2.
5.2. Para la siguiente reacción entre etanol y metilamina:
+ ¿¿

C H 3 C H 2 OH +C H 3 N H 2 →C H 3 C H 2 O−¿+C H N H3 ¿
3
Ec. 5.2-1.
Calcular el pKa para el etanol si la constante de equilibrio Keq es 6.3 x 10−6 y
el pKa del producto acido en la reacción es 10.7.
6. RESULTADOS
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Tabla 6-1. Acides de alcoholes y fenoles
Alcohol Alcohol isopropílico Alcohol tercbutilico Fenol
etílico
Ka
pK
a
Tabla 6-2. Reconocimiento de alcoholes y fenoles
Positivo o negativo
Fenol + hidróxido de calcio
Alcohol etílico + hidróxido de calcio
Tabla 6-1. Pruebas con el Reactivo de Lucas
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Velocidad de
reacción
Temperatura
7. DISCUSIÓN (Mínimo 80 palabras)
8. CONCLUSIONES (Mínimo 4)
9. APLICACIONES (Mínimo 3)
10. CUESTIONARIO
10.1.Explique por qué varía el pKa entre los alcoholes y por qué el fenol es mucho
as acido según sus resultados de la tabla 6-1.
10.2.Explique a que se debe la solubilidad de los alcoholes en agua y por qué a
medida que aumenta el número de carbonos en su cadena esta disminuye
10.3.¿Qué es un carbocatión y cuál es su forma más estable?
10.4.¿Qué es un halogenuro de alquilo?
10.5.Ordenar los reactivos de la tabla 6-1. del más acido al menos acido y dibujar
sus estructuras.
11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
11.1.Bibliografía
12. ANEXOS
12.1.Diagrama del equipo (Ver anexo …)
12.2. Diagrama de flujo (Dibujar con su propia mano la resonancia del anillo
aromático del ion fenoxido al tener fenol en medio acuoso y explicar)

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