PRÁCTICA Nº 3: IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES

REALIZADO POR:

VALENTINA MESTRA ARDILA

DUVAN ANDRES PICO ORTIZ
NOHEMY ESTHER LAMBRAÑO PERALTA
TANIA LOPEZ ESPITIA
VALERY VILLORINA LONDOÑO

PRESENTADO A:
JENNIFER JUDITH LAFONT MENDOZA, PhD

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
IV SEMESTRE
MONTERÍA- CÓRDOBA

pág. 1
 IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES

INTRODUCCIÓN
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco y que resultan de la sustitución de
uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales, y
caracterizan por ser bastante polares. Las aminas tienen buena demanda en la industria para la
elaboración de caucho sintético y colorantes, también hacen parte de alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Otras
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Sabiendo esto, en la
práctica que se presenta a continuación se plantearan y estudiaran de forma netamente teórica
algunas reacciones químicas que permiten la identificación de aminas aromáticas primarias,
secundarias y terciarias y sus clasificaciones, aromáticas y alifáticas.

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

 Diferenciar las aminas aromáticas 1ª, 2ª y 3ª de las alifáticas 1ª, 2ª y 3ª, mediante diferentes
pruebas cualitativas.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Identificar y comprender los diferentes procesos de diferenciación de aminas.

 Reconocer que prueba es mejor para de la identificación de aminas.

MARCO TEORICO
Las aminas son los compuestos orgánicos característicamente básicos de forma análoga al
amoníaco, las aminas en solución acuosa actúan como bases con constantes de basicidad que varían
entre 10-3 y 10-4 para las aminas alifáticas y 10-9 para las aminas aromáticas.

Las aminas inferiores son solubles en ácido clorhídrico para formar cloruros de alquilamonio,
verdaderas sales solubles en agua.
Las aminas secundarias, alifáticas y aromáticas, forman N-nitrosaminas en presencia de ácido
nitroso y nitrito de sodio. Las N-nitrosaminas son amarillas e insolubles en ácidos minerales.

pág. 2
Las aminas alifáticas terciarias se oxidan con el ácido nitroso, produciendo N-nitrosodial
quilaminas y una mezcla de aldehídos y cetonas.
Las aminas terciaras aromáticas experimentan una nitrosación electrofílica en el anillo de benceno.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Ácido sulfúrico
Gotero Nitrito de sodio 10%
Pipetas B-naftol
Gradillas Hidróxido de sodio 10%
Hielo Aminas aromáticas
Ácido clorhídrico
N-metilanilina
Cloroformo
Butilamina
Acetona
Ferrocianuro
N, N-dimetilamina

PROCEDEMIENTOS

A. Identificación de amina 1ª aromática:

1. Se agregó a 0.5 ml de anilina 0.5 ml de H2SO4 concentrado, luego con precaución se
añadió 2 ml de agua y se agito hasta lograr la disolución de la sal.
2. Se enfrió la solución con hielo y luego se agregó 2 ml de una solución fría y recientemente
preparada de nitrito de sodio al 10%.
3. En otro tubo de ensayo se preparó 2 ml de una solución de 0.5 g de  –naftol en 1 ml de
solución de NaOH al 10% y sobre ella se vertió gotas de sal de diazonio preparada
anteriormente.
4. Se repitió la experiencia con otras aminas aromáticas y anote los diferentes colores que se
obtienen en cada caso.

B. Identificación de amina 1ª alifática:

pág. 3
 1. Se disolvió 1 ml de butilamina en 5 ml de agua, y se acidulo con 0.5 ml de H2SO4
concentrado.
2. Se agrego solución recientemente preparada de nitrito de sodio al 10% y agite.

C. Identificación de amina 2ª aromática:

1. Se disolvió 1 ml de N-metilanilina o difenilamina en 1ml de HCl concentrado y se diluyo
con 1 ml de agua.
2. Sobre esta solución se agregó gota a gota agitando 1 ml de solución recientemente
preparado de nitrito de sodio al 10%.

D. Identificación de amina 3ª aromática:

1. Se disolvió unos mg de N, N-dimetilamina en 1ml de HCl concentrado y luego se diluyo
con2 ml de agua fría.
2. Por último, se agregó gota a gota y agitando 1 ml de solución recientemente preparada de
nitrito de sodio al 10%.

E. Identificación de amina 1ª:

1. Se mezcló 1 ml de anilina con 1ml de cloroformo.
2. Luego se añadió a la solución KOH en etanol.
3. Por último, se calentó suavemente y en forma cuidadosa.

F. Identificación de amina 1ª alifática:

1. Se disolvió 0.5 ml de butilamina en 2 ml de agua.
2. Se agrego 0.5 ml de acetona, y se agito.
3. Luego añadieron gotas de una solución recientemente preparada de nitroprusiato de sodio al
5%.

G. Identificación de amina 3ª:

1. Se preparó 1ml de solución saturada y fría de ferrocianuro de potasio.
2. Sobre la solución se vertieron unas gotas de solución ácida de amina terciaria.

pág. 4
 ANALISIS Y RESULTADOS
A. Identificación de amina 1ª aromática:
Para esta prueba se produce una reacción de diazotación. Esta reacción tiene lugar entre una
amina primaria aromática y NaNO2 en medio acido, para formar una sal de diazonio. La
reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista
sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio
alifáticas se descomponen.

Al hacer reaccionar la sal de diazonio con β-naftol, se obtiene un precipitado coloreado. Este
tipo de compuesto es denominado compuesto azoico o azoderivado en donde se unen dos
cadenas carbonadas por medio de los nitrógenos con un enlace doble.

B. Identificación de amina 1ª alifática:

Los dos hidrógenos de la amina primaria permiten la eliminación de una molécula de agua. Así
se obtiene una sal de diazonio muy reactiva, que pierde nitrógeno con facilidad, dando lugar a
un carbocatión que reaccionará con cualquier nucleófilo que exista en el medio, por ejemplo
agua o cloruro, produciendo una mezcla de alcoholes, haluros de alquilo y también alquenos
por eliminación.

pág. 5
 1. La butilamina reacciona con el catión NO + generado, y al tratarse de una especie nucleofila,
la butilamina ataca atreves del par libre del átomo de nitrógeno al catión del NO +.

2. Se produce un equilibrio acido base

3. Esto nos deja un oxigeno neutro y el nitrógeno positivo, volvemos a hacer otro equilibrio
acido-base pasando el hidrogeno del nitrógeno al OH para formar agua.

4. El nitrógeno que recupera su par vuelve a cederlo, sacando así al agua.

Como resultado obtenemos una sal de diazonio muy inestable. La descomposición puede
generar haloalcanos, alcoholes o también se pueden producir alquenos por eliminación como el
eteno.

pág. 6
 C. Identificación de amina 2ª aromática :

- En La solución de N-metilamina con HCl y NaOH se evidenció una emulsión de color rojiza.
- En conclusión, este proceso dio como resultado una amina aromática secundaria, puesto que, se
observó una coloración.

D. Identificación de amina 3ª aromática:

La primera reacción es la diazotación del ácido sulfanílico para convertirlo en una sal de
diazonio que posteriormente reacciona mediante una sustitución electrofílica aromática
(copulación) con la dimetilanilina produciendo el colorante diazoico, que en este caso el naranja
de metilo.

NH2 H NH2
NH3 N
H2SO4 SO3H

-H2O
H2SO4
SO3H

pág. 7
 N
H3C
N H 3C CH3
N
CH3

+ N

SO3H

SO3H

E. Identificación de amina 1ª:

Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y
desagradable olor.
C
NH2
N

+ CHCl3 + 3KOH
+ 3KCl + 3H2O

F. Identificación de amina 1ª alifática:

- Se notó una coloración violeta en la solución vinal.

- El resultado para este procedimiento fue pósito

pág. 8
 G. Identificación de amina 3ª:
- Se observó un precipitado de color rojo.
- Esta prueba dio negativa con respecto a la formación de una amina terciaria.

CUESTIONARIO
- ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 1ª alifáticas de las
aromáticas?
R// Según la teoría podríamos diferenciarlas reaccionando una amina primaria y agregando nitrito
de sodio en medio acido, con la amina aromática se formará un precipitado color naranja, y con una
amina alifática se observará un burbujeo intenso
- ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 2ª alifáticas de las
aromáticas?
R// Para esto se hace reaccionar difenilamina con nitrito de sodio en medio acido, si la amina
produce una emulsión café-rojizo, esta será aromática.
- ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 3ª alifáticas de las
aromáticas?
R// Las aminas terciarias aromáticas presentan una reacción de diazotación produciendo sales de
diazonio que reaccionan por sustitución electrofílica aromática o copulación, como en el caso de la
dimetilamina, da un producto color anaranjado fuerte.
- ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas primarias de las
secundarias y estas de las terciarias? Explique.
R// Podríamos diferenciarlas mediante las pruebas descritas anteriormente y dependiendo de cómo
reaccionen y del producto obtenido podemos concluir que tipo de aminas es, por ejemplo, las
aminas primarias en medio acido forman cloruros de aquialamonio, las secundarias en presencia de
nitrito de sodio producen N-nitrosaminas y las terciarias alifáticas con ácido nitroso generando N-
nitrosodialquilaminas.

pág. 9
 CONCLUSIONES

 Las aminas terciarias no tienen ningún hidrógeno sobre el nitrógeno y la sal de  N-
nitrosoamonio no puede evolucionar. Sin embargo, se descomponen con facilidad. Dicha
reacción no tiene utilidad sintética.
 Las N-nitrosoaminas son muy peligrosas porque está demostrado que son agentes
cancerígenos muy potentes.
 Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables, incluso a baja temperatura, y se
descomponen rápidamente.
 De cierta forma se llego a entender los procesos realizados y que reacciones se llevan cabo,
sin embargo, es apropiado señalar que el refuerzo practico también necesario, tanto por la
experiencia como por la documentación de las reacciones.

BIBLIOGRAFIA
 http://www.qorganica.es/QOT/T8/nitrosacion_exported/index.html.ww
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf.
 http://www.quimicaorganica.net/reaccion-aminas-nitrito-de-sodio-acido-clorh
%C3%ADdrico.html.
 https://es.slideshare.net/mobile/NiicolasRubilar/informe-aminas-y-ac
 https://www.studocu.com/co/document/universidad-del-quindio/quimica-organica-
ii/informe/practica-9-propiedades-aminas/5325176/view
 http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-de-laboratorio-
no2-aminas/

pág. 10