PRACTICA N°1

SINTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO

Gutiérrez Sheyla 1, Mercado Dylan 1, Montoya Mishelle1 y Pertuz Anqie1
1
Estudiantes del programa de farmacia, semestre N°3, Grupo 1

Universidad del Atlántico

2020

INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo, también conocidos como halogenuros de alquilo, son compuestos
orgánicos en los cuales un átomo de carbono con hibridación sp3 se une mediante un enlace
covalente a halógenos (F, Cl, Br, I). En otras palabras, para simplificar, asumir que se tratan
de haloalcanos; estos son, alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por
átomos de halógenos.
Al nombrar estos compuestos, las reglas de la IUPAC permiten hacerlo de dos maneras
diferentes, una forma conocida como nomenclatura funcional y otra como nomenclatura
sustitutiva. En la nomenclatura funcional, se nombra el halogenuro correspondiente
(fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) se designan como palabras separadas; nombrando el
grupo alquilo en base a su cadena carbonada continua más larga, comenzando la
numeración de los átomos de carbono desde el carbono al que se encentra enlazado el
halógeno.
La nomenclatura sustitutiva de haluros de alquilo trata al halógeno como un sustituyente en
la cadena de un alcano. La cadena de carbono se enumera de tal forma que se le dé al
carbono sustituido el número más bajo.

La reacción para obtener un haluro se denomina sustitución nucleófíla bimolecular, en el

cual se emplea un alcohol primario o secundario. En esta se puede distinguir cuatro partes:
1. Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
2. Nucleófilo. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
3. Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.
4. Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
 A
nivel molecular, en las reacciones de sustitución se cambia un grupo, llamado grupo
saliente, por otro, llamado nucleófilo. Además, Las reacciones de sustitución nucleófila
permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquilo o
viceversa.
Veamos algunos ejemplos, en estos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en
azul:
a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reacción de yodometano con metilato de sodio produce un éter (dimetil éter)

MECANISMO SN2
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre
en una única etapa, sin formar un carbocatión como en la SN1. Por ejemplo, la reacción de
esta práctica.
De una forma más específica:

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
Por último, el estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

OBJETIVO
Sintetizar bromuro de n butilo a partir de alcohol n butílico, siendo calentado con bromuro
de sodio y utilizando como catalizador el ácido sulfúrico.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Técnica de Reflujo:
1. Colocar 23mL de agua, luego agregar 21 gramos de bromuro de sodio en un matraz de
fondo redondo de 100mL, y se procede a agitar porque así se genera energía para que inicie
la reacción de la mezcla.
2. Luego agregar 15mL de alcohol n-butílico. Esta mezcla se pone a enfriar en un baño de
hielo para bajar su temperatura y se añaden 18mL de ácido sulfúrico concentrado vertiendo
lentamente para que así se mezcle por completo, y se le coloca un agitador magnético para
que se incorpore más la mezcla entre sí.

3. Armar el equipo de reflujo.

4. En el equipo de reflujo previamente armado, se coloca el balón y se pondrá en este punto

el embudo que quede invertido en el vaso de precipitado que debe contener agua y granasas
de hidróxido de sodio, este servirá como un sistema de colector para absorber el bromuro
de hidrogeno.

5. Calentar la mezcla en un baño de aceite porque la temperatura que se quiere alcanzar

supera los 100°C, hasta que la mezcla empiece a ebullir.
6. Desconectar primero el embudo, quitar la fuente de calentamiento y dejar que la mezcla
se enfríe.
Procedimiento de destilación simple:
1. Dejar el balón con la solución y proceder a armar el equipo de destilación simple.

2. Destilar la mezcla y colectar el destilado en un balón enfriado en un baño de hielo para

bajar su temperatura.

3. En un tubo de ensayo, recolectar algunas gotas del destilado contenido 1 o 2 ml de agua

si el destilado produce gotas insolubles en agua, entonces la destilación debe continuar
hasta que el destilado sea completamente soluble en agua, este es un método de
comprobación.

Procedimiento de decantación:
1. Armar el equipo de decantación.

2. El destilado, producto del procedimiento de destilación simple, se transfiere un embudo

de decantación, el cual contiene 5mL de agua, se tapa y de agita.
3. Ahí se observa la formación de dos capas. La inferior se decantará a un Erlenmeyer
limpio y seco y la superior se descartará.

4. En el balón de decantación limpio y seco, se le agrega lo obtenido de la decantación

anterior, y se le suman 10 ml de ácido sulfúrico enfriado con anterioridad en un baño de
hielo para bajar su temperatura, se procede a agitar y liberar los gases hasta que salga toda
la presión, luego se observa que se dividió en dos fases, el ácido sulfúrico por ser el más
denso quedó en la parte inferior de la mezcla, este se procedió a retirar.

5. Lavar el Bromuro de n-Butilo con 5mL de una solución de carbonato de sodio al 10%
para así eliminar residuos, nuevamente agitar y liberar la presión ocurrida en la reacción.
Separar las fases, asegurándose de conservar la fase orgánica, la capa inferior que se formó
se transfirió a un vaso de precipitado y se secó con cloruro de calcio anhidrido, ya que este
es un deshidratante.