LAS AMINAS

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) con uno o más grupos de
alquilo o de arilo enlazados al átomo de nitrógeno.
Las aminas se clasifican en primarias secundarias o terciarias, según el nitrógeno esté
enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.
Ej.:

Primarias Secundarias Terciarias

R-NH2 R-NH-R’ R’
|
R- N
|
R’’

La prueba de Shatten Baumam sirve para diferenciar los tres tipos de aminas
(primarias, secundarias o terciarias). Las primarias reaccionan inmediatamente, las
secundarias reaccionan un poco más lenta y las terciarias no reaccionan.

Ej.: CH3-NH2 + SO2Cl2 → CH3-NH-Cl

Hay compuestos cuaternarios llamados sales cuaternarias de amonio o de anilonio.
Amonio si son alifáticas y anilonio si son aromáticas.
El grupo funcional de las aminas se denomina amino (NH2)
Los grupos sustituyentes pueden ser alifáticos o aromáticos (son las más peligrosas y
las más importantes), ya sea iguales, diferentes o mixtos. Ambos pueden ser sustituidos y no
sustituidos.
Propiedades Físicas
• Las aminas de bajo peso molecular se asemejan al amoniaco.
• La mayoría de las aminas son líquidos incoloros que se oscurecen con el sol.
• Son los compuestos más básicos de la química orgánica, propiedad que se la confiere
los dos electrones no compartidos que tiene el átomo de nitrógeno.
• La metil, etil, dimetil y trimetil amina son gases a temperatura ambiente.
• Las aminas aromáticas por lo general son sólidas.
• La dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa.
• La trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa.
• Poseen olor a pescado.
• El punto de ebullición de las aminas es intermedio entre el de los hidrocarburos y los
alcoholes de igual cantidad de átomos de carbono.
• Las aminas terciarias al no poder formar puentes de hidrógeno presentan punto de
ebullición bajo.
• Algunas tienen olores muy desagradables como la putrescina y la cadaverina.
Propiedades Químicas
La propiedad que distingue las aminas desde el punto de vista químico es la basicidad.
Esta propiedad le permite reaccionar con los ácidos para formar sales, reacción que se
aprovecha para purificar aminas que estén contaminadas con otras sustancias.
Ej.: CH3-CH2-NH2 + HCl → CH3-CH2-NH3-Cl
Cloruro de etilamonio

• Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso produciendo alcohol, nitrógeno y
agua.

Ej.: CH3-CH2-NH2 + HNO2 → CH3-CH2-OH + N2 + H2O

• Las aminas secundarias reaccionan con ácido nitroso produciendo nitrosoaminas.

Ej.: CH3-CH2-NH2-CH2-CH3 + HNO2 → CH3-CH2-N-N=O + H2O

|
CH2
|
CH3
Nitrosodietilamina

• Las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso para formar nitritos solubles.

H
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Ej.: CH3-N-CH3 + HNO2 → CH3-N-CH3-NO2
| |
CH3 CH3
Nitrito de trimetil amonio
• reacción de diazotación: las aminas primarias aromáticas reaccionan con ácido
nitroso o nitrito de sodio y ácido clorhídrico produciendo sales de diazonio.

NH 2 N N Cl
Ej.:
+ NaNO 2 + 2HCl + NaCl + 2H 2O

Las sales de diazonio experimentan reacciones de:

a) Sustitución: se pierde el grupo diazonio o diazo.
b) Copulación: donde se retiene el grupo diazo.

La reacción de copulación se da entre una sal de diazonio y un grupo copulante activo

y sirve para obtener un diazo compuesto o colorante.
Ej.: N N Cl N N O

+ OH

Para formar el diazocompuesto el pH juega un papel muy importante, pues no puede

ser ni muy básico ni muy ácido, ya que muy básico anularía el grupo copulante y muy ácido
descompondría la sal de diazonio.

Obtención de aminas:

a) reducción de un nitrilo con hidrógeno originando casi siempre aminas primarias.

b) Por degradación de amidas según Hofmann.
c) Algunas aminas especiales se obtienen tratando el alcohol metílico con amoniaco.
d) Las aromáticas se obtienen por la reducción de los nitrocompuestos con sales de
estaño y ácido clorhídrico.
e) Una forma especial de obtener isoamina alifática primaria es tratando la acetona con
amoniaco.
f) La anilina se puede obtener tratando el cloro benceno con la amida de sodio mediante
una reacción de sustitución nucleofílica aromática.

Usos de las aminas.

Se usan en la preparación de colorantes, drogas, herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, reveladores
fotográficos y en alimentos para animales. Las aminas aromáticas se emplean en la industria de pinturas y
colorantes.

✓ Anilina: se usa para teñir telas.

✓ Morfina: analgésico poderoso que se emplea únicamente en casos extremos pues provoca hábitos.
✓ Codeína: derivado de la morfina que se emplea como antitusivo.
✓ Anfetamina: sirve como estimulante de la corteza cerebral, de uso restringido.
✓ Histamina: es un agente vasodilatador muy potente.
✓ Cocaína: anestésico y estimulante del sistema nervioso, pero muy toxico.
✓ Procaína (novocaína): anestésico utilizado en sustitución de la cocaína, pero no tiene efectos nocivos.
✓ Cafeína: alcaloide presente en el café, té y chocolate. Es un estimulante del sistema nervioso central.