BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CS. QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 6: “OBTENCIÓN DE ANILINA.”

ALUMNOS:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS.
VÁZQUEZ CONDADO EVELYN GIOVANNA.

PROFESOR: ANGÉLICA HERNÁNDEZ LINARES.

PRIMAVERA 2018
OBJETIVOS:
 Obtener la anilina a partir de la reducción de nitrobenceno.
 Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo.
 Aplicar los conceptos de oxido- reducción.
 Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho.
 Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias.
 Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la obtenida.

INTRODUCCIÓN
Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y
ligeramente en agua, de fórmula C6H5NH2.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al
calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene del nombre específico
añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila (índigo).
En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina,
trató anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y
obtuvo una sustancia violeta que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este
material y puso en marcha una fábrica para su producción. La empresa fue un gran
éxito. En poco tiempo, otros tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y
de derivados del alquitrán de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo más asequible de preparar la anilina para su uso comercial consiste en
reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. También se puede
preparar comercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre el
clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se
obtiene a partir de benceno.
Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase importante
de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes aplicaciones
como la elaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos
y otros muchos productos sintéticos.
La anilina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C

Producción de la anilina
El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un
hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos
pasos:
 1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una
nitración. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de
entre 50 y 60°C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. Éste es
un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se
le considera como el paso previo a la anilina.

2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso

se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta
hidrogenación se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos.

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN
REACTIVOS Y MATERIAL
a) Reactivos
 3 ml Nitrobenceno.
 7.4 g de Estaño.
 14.8 ml de HCl.
 6.6 g de NaOH.
 7.3 g de NaCl.
 Agua destilada.
 5 ml de Diclorometano.

b) Material
-matraz redondo de boca -1 matraz de destilación.
esmerilada de 100 ml.
-1 matraz Erlenmeyer de
- 1 refrigerante de boca 1000ml.
esmerilada.
- 1 conexión de vidrio para
- 1 canasta de calentamiento. destilación con vapor.
- 1 termómetro. - 1 vaso de precipitado de 600
ml.
- 1 adaptador para termómetro.
- 1 matraz Erlenmeyer de 200
-2 vasos de precipitado de 100
ml.
ml.
- 1 probeta.
- 1 embudo de adición.
.
PROCEDIMIENTO.
En 1 probeta se miden 14.8 ml de HCl
En un matraz redondo de 100 (unos cuantos ml de este se adicionan en el
ml poner 3 ml de matraz que contiene Sn y Nitrobenceno.
nitrobenceno y 7.4 g de
estaño.

Se debe procurar que el contenido Si es necesario, el matraz se debe

del matraz esté caliente pero sin enfriar exteriormente con agua fría. (se
lleagr a hervir. debe evitar exceso de refrigeración)

La adición del ácido se

Tan pronto como disminuye la velocidad continua con constante
de reacción, se añade otra porción de agitación, hasta agregar todo.
HCl, se agita el matraz y se enfría lo
necesario para evitar ebullición.

Matraz se conecta a reflujo

Durante este tiempo se prepara 20 minutos (agitando
la solución de NaOH. frecuentemente)

El matraz de reacción se quita

En 1 vaso se pesan 6.6 g de de reflujo y se refrigera con
NaOH, se agregan 33 ml de agua agua fría hasta que su contenido
y la solución resultante se enfría alcance T < 50º C
a unos 30º C

Se añaden pequeñas cantidades Se añade una pequeña cantidad de

de alcali (enfriando NaOH, se agita matraz y se enfría.
exteriormente el matraz)

Si da reacción ácida se debe

Se agita el matraz y con un agitador
agregar másNaOH.
se toma 1 gota del líquido. Se
deposita en papel tornasol.
 al principio en el colector se recogen El contenido del matraz se somete a
gotas de anilina. una destilación en corriente de
vapor.

Se recogen unos 39 ml de destilado, Destilado se pasa a un embudo de

se adiciona 7.3 g de cloruro de sodio llave y se separa toda la anilina.
y se agita la mezcla.

Se separa la capa orgánica y se une La solución acuosa se devuelve al

a la anilina previamente separada. embudo y el resto de anilina se
extrae con 5 ml de diclorometano.

Solución de anilina se pasa a un Destilación de anilina (180- 186 º C)

matraz, se seca agitando con 0.8 g
Pasta de óxidos se lava con más agua.
de sulfato de sodio sólido.

RESULTADOS
Se obtuvieron 1.58 ml de anilina. Entonces sabiendo que su densidad= 1.02 g/ml y que
m=(v)(d)
m= (1.58 ml)(1.02g/ml) = 1.616 g.
Ahora calculamos el rendimiento.

1. Volumen de nitrobenceno= 3ml PM=123.06g/mol d=1.19 g/ml

Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (3 ml) (1.19 g/ml) n=(3.57g)/(123.06g/mol)
m=3.57 g n= 0.0290

2. Volumen de HCl= 14.8 ml PM= 36.45 g/mol d=1.18 g/ml

 Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (14.8ml) (1.18 g/ml) n=(17.46g)/(36.45g /mol)
m=17.46 g n= 0.4791

3. Estaño= 7.4g PM= 118.71 g/mol

Calculamos el número de moles.
n=g/PM
n=(7.4g)/(118.71 g /mol)
n= 0.6223

ahora conocemos que nuestro reactivo determinante es nitrobenceno.

PM de anilina= 93.13 g/mol

Rendimiento teórico= (0.290 mol)(93.13 g/mol)= 2.700g

Rendimiento experimental= ((rendimiento experimental) / (rendimiento teórico) ) (100)

= ((1.616) /(2.700)) (100) = 59.68 %
CONCLUSIÓN
Llegamos a obtener la Anilina mediante la reducción del nitrobenceno tratándolo
con estaño y ácido clorhídrico, sabiendo de antemano que la reacción de éstos nos
daría nuestro producto deseado al final. En este caso nuestro rendimiento
experimental fue del 59.68 %.
Es importante siempre tener a la mano las constantes físicas, ya que los ácidos y
las soluciones utilizadas tienen factores clave como lo son punto de ebullición,
densidad etc., que afectan la reacción, y que debemos tener en cuenta para la
obtención de anilina.

BIBLIOGRAFÍA
 Lamarque, A. Et-al (2008) Fundamentos Teórico Prácticos de Química Orgánica.
Encuentro: Grupo Editor.
 Wade, L. G. (1980). Compendio de métodos sintéticos orgánicos. Nueva York: John
Wiley.