HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS

Q.F. VERONICA APAZA CORONEL

HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS
Definición de hidrocarburos. Clasificación de hidrocarburos. Alcanos: Generalidades, nomenclatura Radicales alquílicos

HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS
• Los hidrocarburos (HC) son compuestos

orgánicos constituidos predominantemente por moléculas de carbón e hidrógeno.

Cicloparafínicos : naftenos (ciclohexano y metilcilopentano) . 3. Aromáticos (benceno. Alquenos que contienen una doble unión carbonocarbono. tolueno y naftaleno). 2. 4. . Alifáticos (parafinas: metano. n-hexano. isobutano). si tienen dos de estas uniones se llamarán dienos y si tienen tres de estas doble uniones se llamarán trienos.HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS • Clasificados en 4 tipos basados en el ordenamiento de las moléculas de carbón: 1.

Hidrocarburos alifáticos • Pueden ser moléculas ramificadas o lineales de cadena abierta. siendo su nomenclatura la siguiente: • Parafinas (o alcanos)—hidrocarburos saturados • Olefinas (o alquenos)—hidrocarburos insaturados con uno o más dobles enlaces • Acetilenos (o alquinos)—hidrocarburos insaturados con uno o más triples enlaces . saturada o insaturada.

CnH2n para las olefinas. • Al aumentar el tamaño y la complejidad estructural de la molécula. .Hidrocarburos alifáticos • Las fórmulas generales son CnH2n+2 para las parafinas. • Los hidrocarburos de alto peso molecular son sólidos a temperatura ambiente (mayores de C16). y CnH2n-2 para los acetilenos. • Las moléculas más pequeñas son gases a temperatura ambiente (C1 a C4). ésta se hace líquida y su viscosidad aumenta con el número de carbonos (C5 a C16).

Hidrocarburos alifáticos •Son hidrocarburos de cadena recta con menos de 4 átomos de carbono. •Son asfixiantes simples. . aparecen en el gas natural (metano o etano) o en el gas envasado propano o butano. •No producen síntomas sistémicos.

Hidrocarburos alifáticos • Con 5 a 8 carbonos. generalmente se recuperan en forma lenta.hexano (solvente de amplio uso) produce como reacción tóxica primaria la polineuropatía. son líquidos solventes orgánicos que producen depresión del SNC y causan mareos e incoordinación • El N. • Los síntomas clínicos consisten en disfunción sensorial simétrica y distal de las extremidades que evoluciona a debilidad muscular en dedos de pies y manos y pérdidas de reflejos sensoriales profundos. .

Hidrocarburos alifáticos • Destilados del petróleo: kerosén. como vehículos de plaguicidas. • Son procesados a partir de los crudos y contienen hidrocarburos alifáticos y aromáticos saturados e insaturados en cantidades variables. aceites minerales. gasolina. agentes de limpieza. • Se los utiliza como combustibles. etc. nafta. • El aceite mineral cuyo nombre habitual es la vaselina líquida. se emplea como protector solar o como laxante. solventes de pinturas. . etc .

Es importante señalar que los hidrocarburos son utilizados muchas veces con vehículos de sustancias potencialmente más tóxicas. • La toxicidad pulmonar aparece fundamentalmente por aspiración. M • Por lo tanto es necesario tener en cuenta estas asociaciones para valorar el riesgo y orientar el tratamiento. El mayor riesgo de aspiración corresponde a un producto de baja viscosidad. tales como plaguicidas. • La toxicidad pulmonar del hidrocarburo aspirado es el resultado de la inhibición de la actividad surfactante y de la lesión directa de los capilares y el tejido pulmonar. El riesgo de aspiración depende de las propiedades de viscosidad. baja tensión superficial y gran volatilidad. alcanfor y metales pesados. volatilidad. y tensión superficial del hidrocarburo. .Hidrocarburos alifáticos • El pulmón es el principal órgano diana de la toxicidad por hidrocarburos.

.Clínica • La ingestión de hidrocarburos puede afectar 3 sistemas orgánicos fundamentales: • Pulmón • Aparato gastrointestinal • Sistema nervioso.

• Síntomas de distress respiratorio como tos persistente.Clínica del pulmón • Los síntomas respiratorios son: tos. retracción intercostal. no obstante se sugiere el seguimiento al menos por teléfono de todo paciente que haya ingerido accidentalmente un producto con hidrocarburos entre 6 y 18 horas pos exposición. • Los pacientes que no presentan síntomas respiratorios desde 30 minutos a 2 horas después de la exposición. • Los síntomas pueden progresar y llegar a un pico máximo las primeras 24 horas y la resolución ocurre generalmente al tercer día. Si estos síntomas persisten se debe presumir aspiración. ahogo. sibilancias y ronqueras. taquipnea. permanecerán asintomáticos. • Generalmente se inician inmediatamente después de la ingesta de hidrocarburos. cianosis. .

• Se han observado vómitos espontáneos hasta en el 40% de los pacientes. faringe e intestino. distensión abdominal.Clínica del Aparato gastrointestinal • b) Generalmente son irritantes de boca. . eructos y flatulencia. • Muchos presentan nauseas. malestar intestinal.

. o bien la presencia de una neumonía por aspiración grave).Clínica del Sistema Nervioso Central • c) SNC: • Es inusual la aparición de síntomas como letargia. o bien la posibilidad de una ingesta intencional de gran volumen. aturdimiento estupor y coma (conviene descartar en este caso la presencia de aditivos tóxicos como insecticidas o HC aromáticos.

Realizar medición de gases en sangre P02 menor 50mm o PCO 2 mayor de 50 son candidatos a recibir apoyo ventilatorio mecánico e ingresar en unidades de cuidados intensivos. . Radiografía de tórax: más del 65 % de los pacientes con sospecha de aspiración muestra alteraciones en la radiografía . La correlación entre la radiografía y la clínica es escasa por lo tanto no puede utilizarse para seguir la evolución del paciente.TRATAMIENTO Evaluar y estabilizar al paciente Oxígeno. en todo paciente con síntomas de distress respiratorio. pueden aparecer desde los 30 minutos post exposición hasta las 12 horas después.

Sin embargo en algunas situaciones el vómito inducido con jarabe de ipeca podría resultar beneficioso. por ejemplo ante grandes ingestiones o ingestiones de destilados del petróleo que contienen aditivos.Decontaminación Es muy controvertido el empleo de medidas de rescate. La implementación de lavado gástrico puede ser de utilidad en aquellos pacientes expuestos a volúmenes grandes de HC y que requieran intubación o bien en niños expuestos accidentalmente a pequeñas cantidades y que también requieran intubación. . etc.

El uso del carbón activado no parece tener utilidad ya que no se une a la mayoría de los productos destilados del petróleo ni a otros compuestos de HC . b) Ingesta de destilados de petróleo muy volátiles que se absorben mal en como lustra-muebles. etc.•No se recomienda inducir el vómito con jarabe de ipeca en los siguientes casos: a) ingestión de destilados de petróleo muy viscoso que se absorben poco en el tracto gastrointestinal como aceites de automóviles. 3) pacientes con vómitos espontáneos. laxantes.

tipo Leche de Magnesia y dieta libre de grasas .¿Cómo empezar? •Laboratorio: Hemograma. que puede estar acompañada de fiebre. pruebas de funcionabilidad hepática y renal. •Purgantes salinos . gases en sangre. •Es frecuente encontrar leucocitosis en las primeras 48 horas. análisis metabólico.

ALCANOS .

ALCANOS • Fuentes Naturales: Petróleo y el gas natural .

Hidrocarburos saturados acíclicos • Parafinas: parumaffinis. • Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. • Carbono sp3 • Formula General: CnH2n+2 • Saturados completamente con H. poca afinidad. .

Alcanos lineales Alcanos ramificados . • Alcanos ramificados(contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).ALCANOS • Alcanos lineales(únicamente contienen carbonos primarios y secundarios).

que indica el número de átomos de la cadena principal. que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada b) . según las reglas de la IUPAC. La terminación o sufijo. que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos.ALCANOS LINEALES • Dos de los términos más importantes. son: a) El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz.

(n= al número total de átomos de carbono en el compuesto) . prop. propano y butano.y but. se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz. • Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano. el sufijo siempre es -ano. • Para los miembros superiores de la serie. por lo cual.respectivamente.ALCANOS LINEALES • En el caso de los alcanos. En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. et-. etano. las raíces de estos compuestos son met-.

1830. es apenas soluble en agua.Propiedades físicas • La unidad de una substancia no iónica como el metano. f. pero muy soluble en compuestos orgánicos. e. comparadas con las intensísimas entre iones sodio y cloruro. p. • La atracción entre tales moléculas queda limitada a las fuerzas de van der Waals. las polaridades de los enlaces carbono-hidrógeno individuales se anulan. el metano a temperaturas ordinarias es un gas. • El metano es incoloro y.5°. para moléculas tan pequeñas. de modo que la fusión y ebullición se producen a temperaturas muy bajas: p. de acuerdo con la regla de «una substancia disuelve a otra similar». de lo que resulta que la molécula en sí no es polar. (Compare estos valores con los correspondientes para el cloruro de sodio: p. f.4). sea sólida. es la molécula. 801°. • Puesto que su molécula es muy simétrica. estas fuerzas atractivas deben ser muy débiles. por l0 tanto. 0. -161. por ejemplo. e. menos denso que el agua (d. p. . en estado líquido. líquida o gaseosa. no debe ser sorprendente que sean vencidas con facilidad por la energía térmica. 1431°) Como consecuencia. .

Alcanos Lineales .

. del nombre del hidrocarburo. de cadena lineal. que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación "ano". • Esta clase de radicales se conoce como normales.RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS • El nombre de los radicales monovalentes. • El átomo de carbono con la valencia libre recibe el número 1. o alquílicos. por-”il(o)”.

siguiendo la regla de un enlace (un par de electrones) por cada hidrógeno y cuatro por cada carbono (cuatro pares de electrones).3. Si conectamos los átomos de esta molécula por enlaces covalentes. .2 Estructura del etano • El que sigue en tamaño al metano es el etano. llegamos a la estructura • Cada carbono está unido a tres hidrógenos y al otro carbono. C2H6.

3.1 Molécula de etano. . • Los enlaces carbono-hidrógeno tienen la misma distribución electrónica general. 3. Enlace simple Fig. estos enlaces reciben el mismo nombre: enlaces o (enlaces sigma. carbono-carbono: enlace o Fig.• Cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos. los enlaces carbono-hidrógeno resultan del solapamiento de estos orbitales sp3 con los s de los hidrógenos. que es cilíndricamente simétrica en torno a la línea de unión de los núcleos atómicos debido a la similitud de sus formas. • En el caso del metano. • La unión carbono-carbono surge del solapamiento de dos orbitales sp3. sus orbitales enlazantes (orbitales sp3) se dirigen hacia los vértices de un tetraedro.2 Molécula de etano: forma y dimensiones.

3 Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono. Conformaciones.3. puesto que no se especifica la relación entre los hidrógenos de un átomo de carbono y los del otro. . Tensión torsional • Este conjunto particular de ángulos y longitudes de enlace no nos limita a un solo arreglo atómico para la molécula del etano.

con los hidrógenos perfectamente escalonados.3). observamos que podríamos tener un ordenamiento como en I. 3. a un ordenamiento como en II. • ¿Cuál de éstos es la verdadera estructura del etano? La respuesta es: todos ellos. .3.3 Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono. en el que los hidrógenos se hallan exactamente opuestos. o una infinidad de ordenamientos intermedios. Conformaciones • Al examinar los modelos para el etano (Fig.

• La I es la conformación eclipsada. Describimos esta libertad de cambio como que hay libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono. (La infinidad de conformaciones intermediarias se llaman . y la II.• Los solapamientos y. • Los ordenamientos atómicos diferentes que pueden intercambiarse por rotación en torno a enlaces simples se denominan conformaciones. • Debido a que tal cambio implica rotación en torno al enlace carbono-carbono. las energías de enlace El enlace o que une los átomos de carbono es cilíndricamente simétrico en torno a la línea de unión de ambos núcleos de carbono deberían ser iguales para todas estar ordenaciones posibles. la conformación escalonada.

quien propuso por primera vez su uso. Newman (Universidad del Estado de Ohio). por M. S.Tensión torsional • Y las denominadas proyecciones de Newman. .

de modo que la interconversión de ordenamientos escalonados es rápida. .• La barrera de 3 Kcal. • Con fines prácticos. podemos seguir considerando que el enlace simple carbono-carbono permite la rotación libre. No es muy alta: aun a temperatura ¿Qué libertad tienen las moléculas de etano para rotar de una disposición escalonada a otra? ambiente la fracción de colisiones con energía suficiente es bastante grande.

Siguiendo una vez más la regla de un enlace por hidrógeno y cuatro por carbono. C3H8. llegamos a la estructura I. .3.4 Propano y butanos • El miembro siguiente de la serie de los alcanos es el propano.

3 kcal/mol) que para el etano.4 Propano y butanos • La rotación puede producirse en torno a dos enlaces carbonocarbono. por lo que la barrera rotacional se debe esencialmente al mismo factor que la barrera del etano: • tensión torsional (véase Fig.3. 3. la barrera rotacional es sólo ligeramente mayor (3. y de nuevo es esencialmente libre.7). • A pesar de que el grupo metilo es considerablemente más grande que un hidrógeno. . • La aglomeración en la conformación eclipsada aún no es significativa.

una de tres. . ningún movimiento. mientras que en la II ningún carbono se enlaza con más de dos. II y III. nos encontramos con dos estructuras posibles. y la III. o podemos apreciar que en el III un carbono está unido a otros tres. C4H10.Cuando consideremos el butano. en la estructura de cadena recta (II). en la de cadena ramificada (III) uno de los carbonos tiene solamente un hidrógeno. • Éstas representan dos estructuras diferentes. cada carbono tiene por lo menos dos hidrógenos. torsión o rotación en torno a enlaces carbonocarbono permite hacerlas coincidir. • La estructura II tiene una cadena de cuatro carbonos. con una ramificación de un carbono.

y el otro. por definición.23). por ejemplo. . a -12ºC.• Se conocen dos compuestos de la misma fórmula C4H10. • Es indudable que se trata de dos sustancias diferentes. son isómeros (Sec. 1. uno hierve a 0ºC.1). puesto que presentan diferencias apreciables en sus propiedades físicas y químicas (véase Tabla 3.

e. seis diclorobutanos con cadena recta. • El butano de p. • ¿Qué estructura representa a uno y otro? • Nos valemos de la prueba del número de isómeros. • El Butano de p. por lo que el butano de p.3. con cadena ramificada. la estructura recta se denomina n- butano (leído butano normal).e. • Para distinguir ambos isómeros. y la ramificada. reacción que puede llevarse hasta la introducción de dos átomos de cloro por molécula. isobutano . 0ºC debe ser de cadena recta. -12ºC: tres isómeros. • Los butanos pueden clorarse. 0ºC se obtienen seis productos isómeros de fórmula C4H8CI2.4 Propano y butanos • Se conocen dos compuestos de fórmula C4H10 ( estructuras).e.

las estabilidades conformacionales se ven afectadas por un factor adicional al de la tensión torsional . • Las conformaciones alternadas tienen energías torsionales menores. y son más estables que las eclipsadas. se encuentran dos aspectos : varias conformaciones alternadas diferentes y.5 Conformaciones del n-butano.3. Repulsión de Van der Waals • En el enlace C-C central. • Debido a la presencia de los grupos metilo. pero con un grupo metilo reemplazando dos hidrógenos en cada carbono. vemos una molécula similar al etano.

• La estructura II tiene una cadena de cuatro carbonos. tiene dos estructuras posibles.• El butano. puesto que ningún movimiento. C4H10. • Éstas representan dos estructuras diferentes. torsión o rotación en torno a enlaces carbono-carbono permite hacerlas coincidir . II y III. con una ramificación de un carbono. una de tres. y la III.

3 kcal/mol (1.Análisis conformacional del propano. • Al igual que con el etano. las conformaciones alternadas de propano tienen una energía más baja que las conformaciones eclipsadas. la energía torsional varía más o menos como en el caso del etano.3 kcal/mol más elevada para el propano que para el etano. • Cuando un enlace C-C del propano gira. • Puesto que el grupo metilo ocupa más espacio que un átomo de hidrógeno. . pero con 0.2 kJ/mol) de energía torsional adicional en la conformación eclipsada. la tensión torsional será 0.

Análisis conformacional del propano. .

Para el butano existen dos conformaciones alternadas diferentes: gauche y anti.Proyecciones de Newman del butano. esta conformación se denomina totalmente eclipsada . Hay una conformación distinta cuando el ángulo diedro entre los grupos metilo es 0º. Tres de esas conformaciones tienen nombres específicos. Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones moleculares diferentes. mientras que la conformación anti tiene un ángulo diedro de 180º entre los grupos metilo. La conformación gauche tiene un ángulo diedro de 60º entre los grupos metilo.

la anti es la que tiene la energía más baja. especialmente la conformación totalmente eclipsada. Entre las conformaciones alternadas. Las conformaciones eclipsadas tienen una energía más elevada que las conformaciones alternadas del butano. ya que tiene las nubes de electrones de los grupos metilo lo más alejadas posible .Análisis conformacional del butano.

ya que los grupos metilo de los extremos están tan próximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte repulsión.9 kJ) más alta en energía que las otras conformaciones eclipsadas. La conformación totalmente eclipsada es aproximadamente 1. Esta clase de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como tensión estérica o impedimiento estérico Las otras conformaciones eclipsadas tienen una energía más baja que la conformación totalmente eclipsada.4 kcal (5. pero aun así son más inestables que las conformaciones alternadas .Conformación totalmente eclipsada del butano.

La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n.Cicloalcanos. . Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos. dos átomos de hidrógeno menos que un alcano de cadena abierta.

Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans) del anillo.Isomería cis-trans en los alcanos Como en los alquenos. . en los anillos de cicloalcanos está restringida la libre rotación.

5º hasta 90º.5º.Tensión de anillo de un ciclobutano. La tensión angular y la tensión torsional explican la alta reactividad de los anillos de cuatro átomos de carbono . La tensión de anillo de un ciclobutano plano se debe a dos factores: la tensión angular debida a la compresión de los ángulos de enlace desde el ángulo tetraédrico de 109. y la tensión torsional debida al eclipsamiento de los enlaces C-H. La compresión para el butano es 19.

Los ángulos de enlace se han comprimido hasta 60º.5º. Esta severa tensión angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp3 y forma «enlaces torcidos La compresión del ángulo del ciclopropano es 49.Tensión de anillo en el ciclopropano. en lugar de 109.5º de los ángulos de enlace correspondientes a la hibridación sp3 de los átomos de carbono. La alta reactividad de los ciclopropanos se debe al solapamiento no lineal de los orbitales sp3 .

Todos los enlaces carbono-carbono están eclipsados. generando una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.Conformaciones del ciclopropano. . La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen que el tamaño de este anillo sea extremadamente reactivo.

Compare esta estructura real con la hipotética estructura plana Un compuesto cíclico con 4 o más átomos de carbono adopta conformaciones que no son planas para relajar la tensión del anillo. La conformación del ciclobutano es tal que el anillo está ligeramente doblado.Conformaciones del ciclobutano. como se observa en la proyección de Newman. El ciclobutano adopta la conformación doblada para disminuir la tensión torsional causada al eclipsar los átomos de hidrógeno . Esta deformación de la coplanaridad proporciona un relajamiento parcial del eclipsamiento de los enlaces.

como la forma de un sobre. Esta conformación plegada reduce el eclipsamiento de los grupos CH2 adyacentes .Conformaciones del ciclopentano La conformación del ciclopentano está ligeramente doblada.

.Conformaciones del ciclohexano.

la barca se retuerce y se forma la barca torcida. una conformación con los enlaces menos eclipsados y con menor interacción entre los dos hidrógenos mástil.Conformación de bote del ciclohexano La conformación de barca simétrica del ciclohexano. . En la molécula representada. el eclipsamiento de los enlaces da lugar a tensión torsional.

Diagrama de la energía conformacional del ciclohexano .

los enlaces dirigidos verticalmente y hacia abajo son axiales. en los carbonos impares los enlaces dirigidos verticalmente y hacia arriba son axiales y los enlaces dirigidos hacia abajo. y los enlaces dirigidos hacia arriba y en un plano ecuatorial son ecuatoriales . Los enlaces ecuatoriales se dirigen hacia fuera.Conformación de silla del ciclohexano Los enlaces axiales se dirigen verticalmente y de forma paralela al eje del anillo. son ecuatoriales. hacia el «ecuador» del anillo. Tal como se numeran los carbonos en la figura. pero en un plano ecuatorial. En los carbonos pares.

Proyección de Newman del metilciclohexano: metilo axial. (b) El grupo metilo axial en C1 también adopta una relación gauche respecto a C5 del anillo. En la proyección de Newman resulta más fácil observar la interacción estérica entre el sustituyente metilo y los hidrógenos y carbonos del anillo . Cuando el sustituyente metilo está en posición axial en C1. está en disposición gauche respecto a C3.

Proyección de Newman del Metilciclohexano: metilo ecuatorial. Esta conformación tiene una energía más baja y se prefiere sobre la conformación con el metilo en la posición axial . Observe que el grupo metilo es anti respecto a C3. Un grupo metilo ecuatorial será anti respecto a C3. Vista a lo largo del enlace C1-C2 de la conformación en la cual el grupo metilo está en posición ecuatorial.

3-dimetilciclohexano.3-diaxial. La conformación desfavorable tiene los dos grupos metilo en posiciones axiales. Son posibles dos conformaciones de silla para el cis-1. El cis-1.3-dimetilciclohexano puede tener los dos grupos metilo sobre las posiciones axiales.3-diaxial entre ellos.3-dimetilciclohexano.Conformaciones de silla del cis-1. con una interacción 1. pero se prefiere la conformación con los dos metilos en las posiciones ecuatoriales . La conformación más estable tiene los dos grupos metilo en posiciones ecuatoriales Los sustituyentes alquilo sobre los anillos de ciclohexano tenderán a evitar las interacciones 1.

3-dimetilciclohexano.3-dimetilciclohexano tiene un grupo metilo en una posición axial y el otro en una posición ecuatorial.3-diaxial. El trans-1. La interconversión de silla produciría un metilo axial y ecuatorial. Cualquiera de las conformaciones de silla del trans-1. . Los sustituyentes alquilo sobre los anillos de ciclohexano tenderán a ser ecuatoriales para evitar las interacciones 1. En este caso las dos sillas tienen la misma energía y están presentes en la misma proporción.3dimetilciclohexano tiene un grupo metilo axial y el otro ecuatorial. Estas conformaciones tienen energías iguales y están presentes en la misma proporción.Conformaciones de silla del trans-1.

3-diaxial. sin considerar al resto de los grupos. Los sustituyentes alquilo sobre los anillos de ciclohexano tenderán a ser ecuatoriales para evitar interacciones 1. Los grupos como los terc-butilo son tan voluminosos que forzarán la conformación de silla cuando estén en la posición ecuatorial. Algunos grupos son tan voluminosos que en posiciones axiales tienen mucho impedimento estérico. Sin considerar al resto de los grupos.Conformaciones con grupos extremadamente voluminosos. la conformación más estable tiene un grupo tercbutilo en una posición ecuatorial. . La siguiente figura muestra las grandes interacciones estéricas en una conformación de silla con un grupo terc-butilo axial. Los ciclohexanos con sustituyentes terciario-butilo muestran que un grupo terc-butilo axial tiene en gran medida impedimento estérico.

4-di-terc-butilciclohexano es una barca retorcida.4-di-terc-butilciclohexano la conformación más estable del cis-1. Cualquiera de las posibles conformaciones de silla requiere que uno de los grupos terc-butilo voluminosos ocupe una posición axial.Conformación del cis-1. Puesto que los grupos terc-butilo son los más estables en las posiciones ecuatoriales. . cuando hay dos grupos terc-butilo éstos obligarán al ciclohexano a interconvertirse en una conformación de barca retorcida.

Compuestos bicíclicos. los cuales comparten dos átomos de carbono adyacentes y el enlace que los une. Se pueden unir dos o más anillos para formar sistemas bicíclicos o policíclicos. biciclos puenteados. Dos anillos pueden unirse de tres formas. que son los más comunes. situados entre las dos cabezas de puente. los cuales comparten dos átomos de carbono no adyacentes (carbonos cabeza de puente) y uno o más átomos de carbono (el puente). este tipo de compuestos bicíclicos es menos frecuente que los anteriores. también bastante comunes. en los cuales los dos anillos comparten un solo átomo de carbono. . dando lugar a tres tipos de sistemas bicíclicos: biciclos fusionados. y espiranos o biciclos espiránicos.

0]octano y biciclo[3.1]octano.Nomenclatura de los compuestos bicíclicos El nombre de un compuesto bicíclico está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono que en el conjunto de anillos. Este nombre va a continuación del prefijo biciclo y de tres números. el nombre el alcano utilizado indicará la cantidad total de átomos de carbono del compuesto.2. Los ejemplos siguientes contienen ocho átomos de carbono y se nombran como: biciclo[4. En el caso de los biciclos espiránicos. respectivamente Cuando se nombran los anillos bicíclicos. . Estos tres números representan el número de átomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan los dos átomos de carbono compartidos.2. se utiliza el prefijo espiro en lugar de biciclo y solamente se escriben dos números. El prefijo biciclo se utiliza seguido de tres números entre corchetes. separados por puntos y entre corchetes.

y trans-decalina. Los anillos de seis miembros en cis. En la transdecalina la fusión tiene lugar a través de dos enlaces en trans.Cis. La cis-decalina resulta de la fusión de dos anillos de ciclohexano tal que el segundo anillo está unido al primero por dos enlaces en cis. .y trans-decalina adquieren conformaciones de silla.

• La familia de los alcanos forma tal serie homóloga. siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2. por lo que podemos escribir una fórmula general para sus miembros. .3. y sus miembros son homólogos. que es CnH2n+2. • El número de hidrógenos es más de dos veces el doble del número de átomos de carbono.6 Alcanos superiores. La serie homóloga • Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga.

3.6 Alcanos superiores. La serie homóloga • Los esqueletos carbonados de los pentanos y hexanos isómeros se indican a continuación: .

. respectivamente. propano. dos. etano. cuatro y cinco átomos de carbono.3. tres.7 Nomenclatura • Se emplean los nombres metano. butano y pentano para alcanos con uno.

9 heptanos y 75 decanos. • Hay 5 hexanos. es evidente que se necesita algún método sistemático para nombrarlos. • Diferentes métodos para nombrar todos los tipos de compuestos orgánicos. • Los butanos y pentanos se distinguen por el empleo de prefijos: n- butano e isobutano. .Nomenclatura • Los nombres de muchas familias de sustancias están íntimamente relacionados • Alcano puede tener cierto número de estructuras isómeras. debiendo haber un nombre inequívoco para cada una de ellas. isopentano y neopentano. sería difícil encontrar y. n-pentano. recordar un prefijo para cada uno de estos isómeros.

CnH2n+2. De forma similar. La fórmula general para un grupo alquilo es CnH2n+1. El grupo CH3 se llama metilo donde aparezca. por lo que CH3Br es bromuro de metilo. yoduro de metilo. Colectivamente. . también se conoce como cloruro de metilo. butilo.3. CH3OH. ya que contiene un hidrógeno menos que el alcano correspondiente. CH3I. etc. se les conoce como grupos alquilo.8 Grupos alquilo • De modo similar. C3H7. CH3CI. alcohol metílico. propilo. Vimos que el clorometano. C4H9. el grupo C2H5 se llama etilo. • Estos grupos se nombran cambiando simplemente la terminación ano del alcano correspondiente por ilo. se dan nombres a ciertos grupos que aparecen constantemente como unidades estructurales de moléculas orgánicas.

por lo que deben existir dos grupos propilo. pero difieren en el punto de unión .• Hay dos cloruros de propilo. • Ambos contienen la cadena propano. I y II.

se denominan n-propilo e isopropilo. • Podemos distinguir los dos cloruros por los nombres cloruro de npropilo y de isopropilo.• Con el cloro. respectivamente .

. y dos del isobutano ramificado: se les designa • n-(normal) • sec-(secundario). dos que derivan del n-butano de cadena recta.• Hay cuatro grupos butilo. • iso.y t.(terciario).

una de sus muchas disposiciones posibles puede ser designada siempre por este sistema.• Sistema útil para los grupos pequeños. se emplea con frecuencia. • Por muy grande que sea un grupo.siempre se emplea para indicar un grupo alquilo cuyos carbonos forman una sola cadena continua y cuyo punto de enlace es el carbono del extremo . • El prefijo n.

.• El prefijo iso se usa para designar cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tiene una sola ramificación monocarbonada en el penúltimo carbono de la cadena y con el punto de unión en el extremo opuesto de ella.

3. excepto uno.9 Nombres comunes de los alcanos • Un isoalcano es un compuesto de seis carbonos o menos en el que todos ellos. forman una cadena continua. con el carbono no considerado unido al penúltimo: .

3.9 Nombres comunes de los alcanos
• Los prefijos n-, iso- y neo- son adecuados para

diferenciar los diversos butanos y pentanos, pero más allá de éstos se necesitaría un número irracional de prefijos. • Sin embargo, se retiene el prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones:

3.11 Tipos de átomos de carbono e hidrógeno
• Es de gran utilidad clasificar cada átomo de carbono de

un alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unidos. • Un átomo de carbono primario (1º) está unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2º), a otros dos; y uno terciario (3º), a tres. Por ejemplo:

3.12 Propiedades físicas

. el carbón. por medio de la hidrogenación. en gasolina y petróleo combustible.13 Fuente industrial • La fuente principal de alcanos es el petróleo. procesos que lo convierten.3. junto con el gas natural que lo acompaña. para contrarrestar la escasez previsible del gas natural. • Fuente fósil. como también en gas sintético.

3.15 Preparación .

el más importante. quizá sea preferible la hidrogenación de los alquenos. el esqueleto carbonado permanece intacto. . En los casos en que pudieran usarse ambos procedimientos. • El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos órgano metálico es el único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono. pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de tamaños y formas. los alquenos se convierten suave y cuantitativamente en alcanos con el mismo esqueleto carbonado. • La reducción de un halogenuro de alquilo. a su vez. por un reactivo de Grignard. La única limitación del procedimiento es la asequibilidad del alqueno apropiado. la cual no es muy seria. pues los alquenos se pueden preparar fácilmente de alcoholes. Este método tiene casi la misma aplicabilidad que el anterior. generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño. debido a su mayor sencillez y mayor rendimiento. que. implica sólo el reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno. puesto que los halogenuros de alquilo.• De los métodos que se verán más adelante. la hidrogenación de alquenos es. al igual que los alquenos. con mucha diferencia. generalmente se preparan a partir de alcoholes. Al agitar bajo una ligera presión de hidrógeno en presencia de una pequeña cantidad de un catalizador. ya directamente con metal y ácido.

(Es uno de los reactivos más útiles y versátiles para el químico orgánico. . con virutas de magnesio metálico se produce una reacción vigorosa: la solución se hace lechosa. (C2H5)2O.16 El reactivo de Grignard: un compuesto organometálico • Cuando se pone en contacto una solución de un halogenuro de alquilo con éter etílico seco.3. comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución resultante se conoce como reactivo de Grignard.

el enlace magnesio-halógeno es esencialmente iónico . pero muy polar: el carbono atrae electrones del magnesio electropositivo. El enlace carbono-magnesio es covalente. y su nombre general es halogenuro de alquilmagnesio.• El reactivo de Grignard tiene la fórmula general RMgX.

el grupo alquilo permanece intacto durante la preparación del reactivo. . el cloruro de npropilo da cloruro de n-propilmagnesio. y el isopropilo se convierte en cloruro de isopropilmagnesio.• Puesto que el magnesio se une al mismo carbono que antes tenía halógeno. así.

tiene.• Cada tipo de compuesto órgano metálico.tiene su propio conjunto de propiedades y sus usos específicos dependen de ellas. • Cualquiera que sea el metal. • Aunque el grupo orgánico no es un carbanión acabado un anión que posee carbono con carga negativa . . sin embargo. por lo que el enlace carbono-metal como el del reactivo de Grignard es altamente polar. es menos electronegativo que el carbono. considerable carácter carbaniónico.

• La reacción con agua para formar un alcano es típica del comportamiento del reactivo de Grignard con los ácidos. podemos considerar que el reactivo de Grignard es la sal magnésica. del muy débil ácido R-H. carácter carbaniónico del grupo alquilo. y con la mayoría de los compuestos orgánicos.• El compuesto de Grignard es muy reactivo: se combina con numerosas sustancias inorgánicas: agua. RMgX. dióxido de carbono y oxígeno. la reacción proporciona la mejor ruta para obtener un tipo particular de sustancia orgánica. La reacción . en muchos de estos casos. y de muchas de las sustancias organometálicas más reactivas.

por lo que elegimos naturalmente el agua. que es el más accesible y cómodo. un ácido es tan bueno como otro.• Un alcano es un ácido tan débil que es desplazado del reactivo de Grignard por compuestos que. considerados como ácidos muy débiles o ni siguiera como tales. . • Para la preparación de un alcano.

Reacciones .

Sin embargo. • Bajo la influencia de la luz ultravioleta.3.19 Halogenación • La halogenación de los alcanos superiores es esencialmente igual a la del metano. formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrógeno. puede complicarse por formación de mezclas de isómeros. • Hoy día se ha descubierto que se obtienen resultados análogos con flúor. el cloro o bromo convierte los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (bromuros de alquilo). la yodación no tiene lugar . si se emplea diluido con un gas inerte y en un equipo diseñado para extraer el calor producido. o a 250-400ºC. Al igual que en el caso del metano.

.

Bromación .

RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS Alcano • CH4 Metano • CH3CH3 Etano Radical alquilico correspondiente • CH3-Metil(o) • CH3CH2-Etil(o) • CH3CH2CH2-Propil(o) • CH3CH2CH3 Propano • CH3CH2CH2CH3 • CH3CH2CH2CH2- Butano Butil(o) .

RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOStérmino alquilo • En español generalmente se utiliza el al referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. el término alquil se emplea cuando se mencionan a los radicales como sustituyente . • Por otro lado.

• En un alcano ramificado la cadena más largase considera como la cadena principal y siempre corresponde a un alcano lineal.ALCANOS RAMIFICADOS 1.Posición y nombre de las cadenas laterales. al nombre de la cadena más larga presente en la fórmula. . a manera de prefijo. • El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos ramificados (alcanos ramificados) se obtiene anteponiendo. la posición y el nombre de las cadenas laterales o radicales.

el sistema IUPAC aún conserva los nombres triviales de los siguientes hidrocarburos no sustituidos .2.Nombres triviales de alcanos Ramificados • Aunque esta regla de nomenclatura permite obtener el nombre de cualquier alcano ramificado.

La dirección de la numeración se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles. .Numeración de la cadena principal • La cadena principal se numera de un extremo a otro.3.

se comparan uno a uno. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. es aquella que tenga el número menor en la primera diferencia. éstos.Mas de dos sustituyentes en la cadena • En el caso que existan series de localizadores con el mismo número de términos (mismo número de sustituyentes).4. la serie con los localizadores más bajos posibles. .

5.• Al escribir el nombre de un compuesto orgánico.11-Pentametil). .11) y de letras por medio de un guión( 2. no se separan.5. los números se separan entre sí por medio de comas(2.6.8.6. • Las letras del nombre van una junto a otra.8.

considerando que el carbono de la valencia libre lleva el número 1.Radicales ramificados monovalentes • El nombre de los radicales ramificados monovalentes que derivan de los alcanos. se obtiene anteponiendo al nombre del radical lineal que tenga la cadena más larga. el localizador y nombre de las cadenas laterales. .RADICALES RAMIFICADOS 5.

* .Nombres triviales de radicales ramificados • En el caso de los siguientes radicales.6. se conserva el nombre trivial (sólo para los radicales no sustituidos).

no se toman en cuenta al ordenar los radicales ya que no se consideran como parte del nombre del radical. tri. el localizador correspondiente.. los prefijos multiplicativos di. . • En este caso. anteponiendo a cada nombre. tetra.Cadenas laterales: Orden alfabético • Los nombres de los radicales sencillos se ordenan alfabé - ticamente. etc.7.

tri.. en este caso los prefijos multiplicativos di. . sí se consideran como parte del nombre del radical. tetra.7. es decir.Cadenas laterales: Orden alfabético los radicales complejos se ordenan • Los nombres de considerando la primera letra de su nombre completo. etc.

.• Para ordenar alfabéticamente los nombres de los radicales complejos que estén formados por palabras idénticas. se dará prioridad al radical que presente el localizador más bajo en el primer punto de diferencia.

7-etil-8-isopropil-5-(1-isopropilbutil)-3,4-dimetilundecano 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-diisopropilundecano. ( Ver Regla 10, criterio a)

8.Sustituyentes en posiciones equivalentes
• Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en

posiciones equivalentes, se le asignará el localizador más bajo al sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfabético.

9.Prefijos multiplicativos : di, tri, tetra.....
• La presencia de varios radicales no sustituídos idénticos,

se indica utilizando el prefijo multiplicativo apropiado: di, tri, tetra, penta, ..etc.

que compitan en la selección de la cadena principal. .10. entonces se seleccionará la cadena basándose en el siguiente orden de criterios: • a)Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.Cadenas de igual longitud • Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud.

.Cadenas de igual longitud b)Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes reciban los localizadores más bajos.10.

.c)Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos ramificados.

Enumerar los C de la cadena principal.RESUMEN 1. para múltiples sustituyentes idénticos. 5. 2. 4. tri. Identificar y numerar a los sustituyentes. etc. 3. Colocar los sustituyentes en orden alfabético. iniciando por el mas cercano a la primera ramificación. 6. Usar prefijos di. Escriba el nombre en una sola palabra. Encontrar la cadena continua de C mas larga. .

.PROPIEDADES FÍSICAS • El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.

• La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas.• Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. • Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos. .

• El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano

por la misma razón. • Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

CICLOALCANOS

CICLOALCANOS
• Hidrocarburos saturados cíclicos.

• La estructura se dibuja como un polígono regular con el • • • •

número de vértices igual al número de carbonos. Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. Cicloalcanos simples: formados por CH2. Formula General: CnH2n Presentan 1 IDH.

y no se numera • Dimetilciclobutano metilciclopentano .• Se añade el prefijo “ciclo”a la raíz de la cadena alquílica CICLOALCANOS con el mismo número de átomos de carbono. Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano • Cuando existe un solo sustituyente. se asume que esta en la posición 1.

4-cloro-1-etil-2-metilciclopentano 1-cloro-3-etil-2-metil ciclopentano .• Dos o mas sustituyentes. se asigna el localizador mas pequeño al de mayor prioridad. • La numeración continua para dar el localizador más pequeño al segundo sustituyente.

se considera al ciclo como sustituyente.El grupo Hidroxilo (-OH)tiene mayor prioridad que un sustituyente alquilo (-R). Se utiliza el sufijo il(o). Sufijo ol.2-Metilciclohexanol Si el sustituyente alquílico es de mayor número de átomos de carbono que el ciclo. Metilciclopentano Ciclobutilpentano .

• El ciclo con mayor tamaño es el prioritario. etc. para múltiples sustituyentes idénticos. (excepto si el ciclo pose un grupo funcional de mayor prioridad) . tri.• Usar prefijos di.

PROPIEDADES FÍSICAS DE • El punto de CICLOALCANOS fusión (Meltingpoint) se ve afectado por la figura y la forma en que los cristales se empacan. es por eso que no cambia uniformemente. .

• Los carbonos que soportan la fusión se llaman “Cabeza de Puente”.BICICLOS • Hidrocarburos cíclicos con dos anillos fusionados (puenteados). • Presentan al menos 2 IDH . • Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.

• Se añade el prefijo “biciclo”. Los números se separan en orden decreciente por puntos. . La raíz indica el número total de carbonos en el compuesto. • El número de carbonos en cada puente se incluye entre el prefijo y la raíz. y no por comas. utilizando paréntesis cuadrado.

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