INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDRUSTRIAS EXTRACTIVAS.

Laboratorio de Química Orgánica Industrial.

Prof. Lourdes Ruíz Centeno.

“OBTENCIÓN DE BENZOINA”

EQUIPO No. 8 GRUPO: 4IM55

Integrantes:

Flores Tinoco Renata. _________________

García García Denisse. __________________

León Sánchez Carlos. __________________

Torres Castillo Diana Laura. __________________

Fecha entrega: 30-agosto-18

MARCO TEÓRICO
“BENZOINA”

La benzoina es una sustancia cristalina que reúne las propiedades de los alcoholes
y de las cetonas. De forma análoga a las α-hidroxicetonas alifáticas y los azucares,
forma con la fenilhidracina una osazona. La oxidación de la benzoína con ácido
nítrico conduce al bencilo.

El benzaldehído no posee hidrógenos en alfa y por tanto no experimentará una

condensación aldólica consigo mismo. De hecho, en una solución fuertemente
básica (NaOH c), el benzaldehído, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos
en alfa, experimenta una reacción de Cannizzaro, dando lugar al alcohol bencílico
y benzoato sódico.

Sin embargo, en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una reacción de

condensación, llamada condensación benzoínica, y da una α-hidroxicetona
(benzoína).

La naturaleza prefiere utilizar para llevar a cabo condensaciones de este tipo,

metabólicamente necesarias, un reactivo más suave y menos tóxico que el ión
cianuro. Este reactivo es la tiamina. El pirofosfato de tiamina es una coenzima
presente en todos los sistemas vivos. La tiamina, también conocida como vitamina
B1, fue descubierta como un factor nutritivo necesario en el hombre por su relación
con la enfermedad del beriberi. Esta es una enfermedad del SNP, causada
precisamente por una deficiencia de vitamina B1 en la alimentación. Los síntomas
incluyen dolor y parálisis de las extremidades, y adelgazamiento o hinchazón del
cuerpo.
USOS Y APLICACIONES

Los usos industriales contemporáneos incluyen suplementos alimenticios perfumes

e inciensos siendo repelente natural para insectos su olor dulce y parecido al de
Vainilla resulta un incienso fantástico dulce y suave.

CONDENSACIÓN BENZOINICA.

Los aldehídos aromáticos cuando se calientan en presencia de cantidades

catalíticas de cianuro de sodio o potasio en etanol acuoso se dimerizan formando
un enlace carbono. -carbono entre los dos grupos carbonilo dando la α-
hidroxicetona correspondiente la benzoina
REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIÓN
CALCULOS ESTEREOQUIMICOS

Benzaldehído Benzoina
PM = 106.13 g//mol PM = 212.2 g/mol

Ρ = 1.046 g/ml Wpapel filtro = 1.17g

V = 1.2 ml WBenzoina =

𝑊 = 𝜌∗𝑉

𝑔
𝑉 = 1.046 ∗ 1.2 𝑚𝑙 = 1.2552𝑔
𝑚𝑜𝑙

𝑔
212.2 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 1.2552𝑔 ∗ ( 𝑚𝑜𝑙 ) = 1.2548𝑔
𝑔
106.13 (2)𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑚𝑜𝑙

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
𝜂=
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

𝜂𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = ∗ 100 =
1.2548𝑔
FLUJOGRAMA

ENTRADA. PROCESO. SALIDA

KCN, H2O , Selección del Filtrar la benzoina y

material y montar lavar con agua fría.
C7H6O, Etanol,
equipo para reflujo
benzoina.

Disolver mezclas Secar por una

Libros de en el matraz semana
química (Benzaldehído,
Orgánica agua, KCN, etanol)

Pesar
Reflujo a T~75-80
Bitácora grados Celsius.

Pág. 277-280 A 1er gota de

condensación -> 30 min.
Reportar

Pasar la solución de reacción

a un vaso de precipitados a
baño de hielo para
cristalización.
OBSERVACIONES

En la experimentación se manejó al 15% la concentración de los reactivos, se

ocupó un matraz de balón, al instalar el equipo de reflujo, nos dimos cuenta que
habíamos ocupado un matraz de balón y no un matraz de dos bocas para poner el
termómetro, por lo tanto se decidió tomar la temperatura fuera del matraz
pegándolo al mismo y medir la temperatura, posteriormente después de la
condensación, la temperatura de la reacción aumentaba proporcional a la
temperatura de la parrilla, esta se debía de estar equilibrando ya que la
temperatura de la mezcla no pasará de 80 grados Celsius. Conforme pasaba el
tiempo la mezcla iba cambiando de color de amarillo a anaranjado. Posteriormente
al pasar al vaso de precipitado la mezcla tomo una consistencia más espesa, al
filtrarla, quedó una pasta.

García García Denisse

CONCLUSIÓN

Mediante el proceso de la obtención de la benzoina se pudo conocer la reacción

de la mezcla mediante un sistema de reflujo, a temperaturas de 75-80 grados
Celsius, al 15% de los reactivos, haciendo reaccionar el aldehído, con el cianuro,
agua y etanol a cierto tiempo y temperatura, llegando así al producto mediante una
condensación, cristalización y filtración que se esperaba (benzoina), se espera
que en la práctica se obtenga una eficiencia del 75%, ya que no se conoce el
producto que se obtendrá en la experimentación. Los cálculos que se obtuvieron
de la benzoina fue de 1.2548 gramos de esta.

García García Denisse

OBSERVACIONES

Dentro de la experimentación se logró observar las diferentes etapas de la

obtención de la benzoina, por lo cual al principio se notó un cambio de coloración
al agregar los diferentes reactivos al “reactor” al principio se vio una coloración
amarillenta y poco a poco se logró ver una coloración más anaranjada después de
la ebullición, pero no se logró ver por completo la coloración, debido a que
empezando la ebullición hubo un descenso de temperatura, pero se apreció el
cambio. Una vez terminado el reflujo lo pusimos a un choque térmico el cual fue
con un baño de hielo el cual se formó una especie de crema color amarilla claro,
pasamos a filtrarlo y lo dejamos secar para sacar eficiencia la clase siguiente.

Observando la experimentación de otros compañeros se logró ver que si no se

siguen los parámetros de la experimentación se puede caer en errores como la
evaporación del solvente.

León Sánchez Carlos

CONCLUSIÓN

Se conoció el proceso de la condensación benzoínica, el cual ya se conocía

teóricamente, pero con la ayuda del laboratorio nos da un reforzamiento de los
conocimientos, para comprender lo inmenso que es la industria y lo que podemos
hacer en ella, la benzoina es un producto que tiene un amplio interés industrial, el
cual no solo es de un sector por lo que nos da un panorama inmenso de donde
puede estar un Ingeniero Químico Industrial.

Y se conoce que en los benzaldehídos sufren reacción de Cannizzaro, pero en

presencia de cianuro sufren una reacción de condensación, con la ayuda del etanol
y agua, dándonos un ejemplo de los importante e inmenso que son las reacciones
químicas.

Y siguiendo los parámetros necesarios para la experimentación como en el

laboratorio se logró una experimentación eficiente.

León Sánchez Carlos

OBSERVACIONES

Al inicio de la reacción cuando apenas empezaba el reflujo la solución se veía de

un color amarillo transparente, posterior a ello y conforme el tiempo avanzaba ya se
percibía un burbujeó en la condensación y la temperatura iba aumentando poco a
poco junto con ello el color cambio a un naranja, percibimos que la temperatura se
elevó y tomamos más control de la plancha de calentamiento, minutos después la
condensación disminuyo al igual que la temperatura, al mismo tiempo no notábamos
cambio en la coloración debido a que el color naranja se iba haciendo más fuerte ,
con ello aumentamos un poco la temperatura y se llegó a el final de la reacción,
cuando retiramos la solución del calentamiento y la agregamos al baño de hielo el
color cambio a un amarillo cremoso, posterior se filtró y ahí se notaba una pasta
color amarillo crema.

Torres Castillo Diana Laura.

CONCLUSIÓN

Se logró obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído y así poniendo

en práctica la condensación aldólica en la que formamos compuestos β-
hidroxialdehídos estas reacciones se llevan a cado vía carbaniones, catalizándolas
con bases a este proceso de lo conoce como condensación, en este caso fue puesto
en práctica una condensación aldólica.

También se consideran condensaciones aldólicas otras reacciones que se supone

son originadas por la adición de un carbanión al grupo carbonilo con formación de
intermedios parecidos al aldol.

Esta práctica fue un gran ejemplo de condensación vía carbaniones, ya que se

desarrolla el mecanismo correspondiente condensación benzoínica a partir de dos
moléculas de benzaldehído en presencia de cianuro de sodio como catalizador y
utilizando una solución etanol-agua como medio de reacción.

Torres Castillo Diana Laura

BIBLIOGRAFIAS

• H. Bayer, W. Walter. Manual de química orgánica. Décimo novena edición.

Editorial Reverté, página 568
• http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa022.pdf
• http://sgpwe.izt.uam.mx/pages/cbs/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdf
 100000
90000
80000
70000
Y=A/(SCN)*(Fe)

60000
50000
40000
30000
20000
10000
0
0 200 400 600 800 1000 1200 1400
X=A/(SCN)

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X=A/(SCN)
Observaciones

1. Es importante mantener una ebullición no muy violenta y tener un buen

control de la temperatura.
2. Se debe agregar rápidamente la solución puesto que se solidifica
prontamente y pueden quedar residuos en el matraz.
3. Se debe dejar secar el producto para obtener su rendimiento.

Flores Tinoco Renata

Conclusión

En esta práctica se logró obtener la benzoina a partir de un aldehído, en este casi

el benzaldehído. Es importante comprender la reactividad del grupo funcional
carbonilo, pues a este se le pueden adicionar carbaniones en lo que llamamos una
condensación aldólica. Para la obtención de este producto el ion cianuro juega un
papel fundamental ya que esta funciona como catalizador para lograr la reacción,
posteriormente mediante un ataque nucleofílico se logra la unión con otra
molécula de benzaldehído uniendo así exitosamente las moléculas. Es importante
comprender la influencia del equilibrio acido-base en este tipo de reacciones ya
que forman un papel fundamental dentro de los mecanismos para comprender
correctamente la formación de un producto.

La obtención de la benzoina en el laboratorio no resulto muy complicada pues el

proceso resulta sencillo si se tiene todo el control necesario sobre los reactivos en
especial el cianuro de potasio ya que este es altamente toxico. Por todo lo anterior
y a expensas de comprobar el rendimiento el cual puede resultar con ciertas
alteraciones pues el producto no se encuentra totalmente purificado, sin embargo,
se consideran cumplidos los objetivos de esta práctica.

Flores Tinoco Renata