CURSO: e-Química
U7M2
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Un hidrocarburo alifático es, como se estudió en la unidad anterior, una molécula
orgánica de cadena abierta. Los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres
categorías: alcanos, alquenos y alquinos.
Alcanos
Los alcanos son llamados también parafinas, del latín parum affinis que significa
”poca afinidad“. Los alcanos muestran poca afinidad química con otras sustancias y
son prácticamente inertes a reactivos químicos potentes. Entre las pocas reacciones
que presentan los alcanos, está la reacción conocida como combustión y la otra con
cloro gaseoso para sustituir hidrógenos.
Los alcanos muestran un incremento regular en el punto de fusión y de ebullición a
medida que aumenta su masa molar. Además dentro de una serie de isómeros de
cadena, mientras más ramificada sea la molécula menor es su punto de ebullición.
Los alcanos se reconocen por su fórmula molecular CnH2n+2. Donde n es un número
natural. Esta fórmula se cumple para todos los alcanos existentes.
Estas imágenes muestran
algunos ejemplos de
alcanos utilizados, incluso,
a diario.
1
Nomenclatura de alcanos
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se realiza de acuerdo a las reglas
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Éstas establecen los
siguientes criterios:
Para moléculas lineales:
CADENA
Prefijo + Saturación + Sufijo
Cantidad de Tipo de Enlace Función Orgánica
Carbonos (Heteroátomos)
Simple an
1 Met Doble en Donde no hay
2 Et Triple in heteroátomos
3 Prop se usa la letra O.
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
4 Carbonos = But
H3C CH2 CH2 CH3 Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
BUTANO
H3C
CH2 6 Carbonos = Hex
Sólo enlaces simples = an
H3C CH2 Sin Heteroátomos = O
CH2
CH2
HEXANO
2
Para moléculas ramificadas:
Para moléculas con radicales hay que numerar la cadena para indicar, sin lugar a
dudas, la posición del radical. El radical debe estar unido al carbono de la cadena
principal con menor numeración. En caso de que existan varios radicales, la
cadena principal es aquella con mayor número de carbonos y en el caso de
los radicales la preferencia de la numeración se otorga por orden alfabético.
RADICAL + CADENA
Ramificación
Nº de carbonos + il
¡¡ se debe indicar posición!!
Ejemplo 1
1 Carbón = Met
metil
CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3 5 Carbonos = Pent
Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
Metil Pentano
Se debe indicar posición!!
CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 Correcta, radical con menor numeración
5 4 3 2 1 Incorrecta, numeración del radical muy alta
CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3
2-Metil Pentano
3
Ejemplo 2
2 Carbonos = Et 1 Carbón = Met
etil metil
H3 C CH2 CH3
7
5 Carbonos = Hept
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
Etil Metil Heptano
Se debe indicar posición!!
H3C CH2 CH3
H3 C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 Correcta, etil con menor numeración
7 6 5 4 3 2 1 Incorrecta, etil con numeración muy alta
H3C CH2 CH3
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
3-Etil-5-Metil Heptano
Alquenos
Los alquenos, que a menudo también se les llama olefinas, son hidrocarburos que
contienen dobles enlaces carbono-carbono.
Estos hidrocarburos, a diferencia de los alcanos, son químicamente muy reactivos
debido al doble enlace que poseen. Este doble enlace permite que las moléculas
sean susceptibles de ser atacadas por una gran cantidad de agentes químicos.
Los alquenos se pueden considerar como alcanos que pierden hidrógenos, por cada
doble enlace se pierden 2 hidrógenos. Así, un alqueno con un doble enlace tendrá
una fórmula de CnH2n y uno con 2 dobles enlaces CnH2n-2.
Las propiedades físicas de los alquenos siguen el comportamiento de los alcanos, o
sea, los puntos de fusión y ebullición aumentan junto con su masa molar.
4
El etileno es un gas a temperatura, liberado
naturalmente por la fruta para comenzar su proceso
de maduración. En general, en la industria, los
alquenos se utilizan como materia prima para
fabricación de plásticos (polietileno), aislantes
(poliestireno), etc.
Nomenclatura de alquenos
La nomenclatura de los alquenos es la misma utilizada para los alcanos, tanto para
moléculas lineales como ramificadas. La diferencia está en que la posición del doble
enlace se debe indicar claramente y al momento de numerar la cadena se debe
dejar al doble enlace con la menor numeración.
Ejemplo 1
5 Carbonos = Pent
H3C CH CH CH2 CH3 1 doble enlace = en
sin grupo funcional = O
Penteno
Indicar posición!!
H3C CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 Numeración correcta
5 4 3 2 1 Incorrecta, doble enlace debe
tener menor numeración
1 2 3 4 Incorrecto, se debe comenzar
en un extremo
H3 C CH CH CH2 CH3
2-Penteno
Ejemplo 2
2 Carbonos = Et 6 Carbonos = Hex
1 doble enlace = en
etil sin grupo funcional = O
CH2 CH2 CH3
H3 C CH
CH2
CH
H 2C
Etil Hexeno
Indicar posiciones!!
5
4 6
3
CH2 CH2 5
CH CH3
H3 C CH2
CH
H2C
2
1
3-Etil-1-Hexeno
Alquinos
Alquinos son aquellos hidrocarburos con uno o más triples enlaces. Químicamente
el triple enlace le adjudica a la molécula una alta reactividad, mayor que la de los
alquenos.
Así como en los alquenos, los alquinos siguen el comportamiento de los alcanos: a
mayor masa molar, mayor punto de fusión y de ebullición.
Un alquino puede considerarse como un alcano que ha perdido hidrógenos. Se
cuentan 4 hidrógenos perdidos por cada triple enlace; así que la fórmula para un
alquino con un triple enlace es CnH2n-2 y con 2 triples enlaces CnH2n-6.
El alquino más utilizado es el acetileno (HCCH) que es un gas a
temperatura ambiente, el cual se emplea como tal para soldar, ya
que su combustión genera muy altas temperaturas. También es
utilizado como materia prima para fabricar acetaldehído
(solvente), ácido acético (vinagre), cloruro de vinilo (precursor
del PVC).
Nomenclatura de alquinos
La nomenclatura de los alquinos es la misma utilizada para los alcanos, tanto para
moléculas lineales como ramificadas. La diferencia está en que la cadena más larga
será aquella que contenga al triple enlace y este tendrá prioridad al momento de
numerar.
4 carbonos = But
C CH3 1 triple enlace = in
H3C C sin grupo funcional = O
Butino
6
2 4
1 3
C CH3
H3C C
2-Butino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Un hidrocarburo cíclico es, como se estudió en la unidad anterior, una molécula
orgánica de cadena cerrada.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados, también llamados alcanos
cíclicos.
Para que una molécula pueda formar un ciclo debe perder 2 hidrógenos, así que un
cicloalcano (que sólo posee enlaces simples) tiene una fórmula C nH2n.
En la naturaleza muchos compuestos
tienen ciclos de distintos tamaños. Por
ejemplo el almizcle es un perfume
conocido como musk, obtenido de una
glándula de algunos animales y
también de ciertas plantas y semillas.
Este perfume es rico en cicloalcanos de
hasta 18 carbonos.
7
Nomenclatura de cicloalcanos
Para la nomenclatura de un cicloalcano se mantienen las reglas antes mencionadas,
sólo que se antepone la palabra ciclo para indicar la estructura cerrada.
Ejemplo 1
es cerrado = ciclo
5 Carbonos = Pent
enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O
Ciclopentano
Ejemplo 2
H3 C CH2 es cerrado = ciclo
CH3 4 Carbonos = But
enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O
1-Etil-2-Metil Ciclobutano
Ejemplo 3
CH2 CH2 es cerrado = ciclo
3 Carbonos = Prop
H3C CH CH3 enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O
Ciclopropano, no es un nombre correcto pues la
cadena abierta tiene más carbonos que el ciclo.
CH2 CH2
H3C CH CH3
3-Ciclopropil Pentano
8
Ciclos aromáticos
Los ciclos aromáticos tienen nombres comunes aceptados por IUPAC. Algunos de
ellos son:
Benceno Naftaleno
Antraceno
Piridina
Fenantreno
9
Radicales
Algunos radicales también poseen nombres comunes y muchas veces son más
usados que sus nombres IUPAC. Los más conocidos son aquellos derivados del
propil y del butil.
CH3 CH2 CH2 Propil
CH3 CH CH3 Isopropil
CH3 CH2 CH2 CH2 n-Butil
CH3 CH CH2
Isobutil
CH3
CH3 CH2 CH CH3 Sec-Butil
CH3
CH3 C Ter-Butil
CH3
10
