CURSO: e-Química

U7M2
HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Un hidrocarburo alifático es, como se estudió en la unidad anterior, una molécula

orgánica de cadena abierta. Los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres
categorías: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos

Los alcanos son llamados también parafinas, del latín parum affinis que significa
”poca afinidad“. Los alcanos muestran poca afinidad química con otras sustancias y
son prácticamente inertes a reactivos químicos potentes. Entre las pocas reacciones
que presentan los alcanos, está la reacción conocida como combustión y la otra con
cloro gaseoso para sustituir hidrógenos.

Los alcanos muestran un incremento regular en el punto de fusión y de ebullición a

medida que aumenta su masa molar. Además dentro de una serie de isómeros de
cadena, mientras más ramificada sea la molécula menor es su punto de ebullición.

Los alcanos se reconocen por su fórmula molecular CnH2n+2. Donde n es un número

natural. Esta fórmula se cumple para todos los alcanos existentes.

Estas imágenes muestran

algunos ejemplos de
alcanos utilizados, incluso,
a diario.

1
Nomenclatura de alcanos

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se realiza de acuerdo a las reglas

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Éstas establecen los
siguientes criterios:

Para moléculas lineales:

CADENA

Prefijo + Saturación + Sufijo

Cantidad de Tipo de Enlace Función Orgánica

Carbonos (Heteroátomos)
Simple an
1 Met Doble en Donde no hay
2 Et Triple in heteroátomos
3 Prop se usa la letra O.
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec

4 Carbonos = But
H3C CH2 CH2 CH3 Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
BUTANO

H3C
CH2 6 Carbonos = Hex
Sólo enlaces simples = an
H3C CH2 Sin Heteroátomos = O
CH2
CH2

HEXANO

2
Para moléculas ramificadas:

Para moléculas con radicales hay que numerar la cadena para indicar, sin lugar a
dudas, la posición del radical. El radical debe estar unido al carbono de la cadena
principal con menor numeración. En caso de que existan varios radicales, la
cadena principal es aquella con mayor número de carbonos y en el caso de
los radicales la preferencia de la numeración se otorga por orden alfabético.

RADICAL + CADENA

Ramificación
Nº de carbonos + il

¡¡ se debe indicar posición!!

Ejemplo 1

1 Carbón = Met
metil
CH3

H3C CH2 CH2 CH CH3 5 Carbonos = Pent

Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
Metil Pentano

Se debe indicar posición!!

CH3

H3C CH2 CH2 CH CH3

1 2 3 4 5 Correcta, radical con menor numeración

5 4 3 2 1 Incorrecta, numeración del radical muy alta

CH3

H3C CH2 CH2 CH CH3

2-Metil Pentano

3
Ejemplo 2

2 Carbonos = Et 1 Carbón = Met

etil metil
H3 C CH2 CH3
7
5 Carbonos = Hept
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 Sólo enlaces simples = an
Sin Heteroátomos = O
Etil Metil Heptano

Se debe indicar posición!!

H3C CH2 CH3

H3 C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 Correcta, etil con menor numeración

7 6 5 4 3 2 1 Incorrecta, etil con numeración muy alta

H3C CH2 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

3-Etil-5-Metil Heptano
Alquenos

Los alquenos, que a menudo también se les llama olefinas, son hidrocarburos que
contienen dobles enlaces carbono-carbono.

Estos hidrocarburos, a diferencia de los alcanos, son químicamente muy reactivos

debido al doble enlace que poseen. Este doble enlace permite que las moléculas
sean susceptibles de ser atacadas por una gran cantidad de agentes químicos.

Los alquenos se pueden considerar como alcanos que pierden hidrógenos, por cada
doble enlace se pierden 2 hidrógenos. Así, un alqueno con un doble enlace tendrá
una fórmula de CnH2n y uno con 2 dobles enlaces CnH2n-2.

Las propiedades físicas de los alquenos siguen el comportamiento de los alcanos, o

sea, los puntos de fusión y ebullición aumentan junto con su masa molar.

4
 El etileno es un gas a temperatura, liberado
naturalmente por la fruta para comenzar su proceso
de maduración. En general, en la industria, los
alquenos se utilizan como materia prima para
fabricación de plásticos (polietileno), aislantes
(poliestireno), etc.

Nomenclatura de alquenos

La nomenclatura de los alquenos es la misma utilizada para los alcanos, tanto para
moléculas lineales como ramificadas. La diferencia está en que la posición del doble
enlace se debe indicar claramente y al momento de numerar la cadena se debe
dejar al doble enlace con la menor numeración.

Ejemplo 1
5 Carbonos = Pent
H3C CH CH CH2 CH3 1 doble enlace = en
sin grupo funcional = O

Penteno
Indicar posición!!

H3C CH CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 Numeración correcta

5 4 3 2 1 Incorrecta, doble enlace debe

tener menor numeración
1 2 3 4 Incorrecto, se debe comenzar
en un extremo

H3 C CH CH CH2 CH3

2-Penteno
Ejemplo 2

2 Carbonos = Et 6 Carbonos = Hex

1 doble enlace = en
etil sin grupo funcional = O
CH2 CH2 CH3
H3 C CH
CH2

CH
H 2C

Etil Hexeno
Indicar posiciones!!

5
 4 6
3
CH2 CH2 5
CH CH3
H3 C CH2

CH
H2C
2
1

3-Etil-1-Hexeno

Alquinos

Alquinos son aquellos hidrocarburos con uno o más triples enlaces. Químicamente
el triple enlace le adjudica a la molécula una alta reactividad, mayor que la de los
alquenos.

Así como en los alquenos, los alquinos siguen el comportamiento de los alcanos: a
mayor masa molar, mayor punto de fusión y de ebullición.

Un alquino puede considerarse como un alcano que ha perdido hidrógenos. Se

cuentan 4 hidrógenos perdidos por cada triple enlace; así que la fórmula para un
alquino con un triple enlace es CnH2n-2 y con 2 triples enlaces CnH2n-6.

El alquino más utilizado es el acetileno (HCCH) que es un gas a

temperatura ambiente, el cual se emplea como tal para soldar, ya
que su combustión genera muy altas temperaturas. También es
utilizado como materia prima para fabricar acetaldehído
(solvente), ácido acético (vinagre), cloruro de vinilo (precursor
del PVC).

Nomenclatura de alquinos

La nomenclatura de los alquinos es la misma utilizada para los alcanos, tanto para
moléculas lineales como ramificadas. La diferencia está en que la cadena más larga
será aquella que contenga al triple enlace y este tendrá prioridad al momento de
numerar.

4 carbonos = But
C CH3 1 triple enlace = in
H3C C sin grupo funcional = O

Butino

6
 2 4
1 3
C CH3
H3C C

2-Butino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Un hidrocarburo cíclico es, como se estudió en la unidad anterior, una molécula

orgánica de cadena cerrada.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados, también llamados alcanos

cíclicos.

Para que una molécula pueda formar un ciclo debe perder 2 hidrógenos, así que un
cicloalcano (que sólo posee enlaces simples) tiene una fórmula C nH2n.

En la naturaleza muchos compuestos

tienen ciclos de distintos tamaños. Por
ejemplo el almizcle es un perfume
conocido como musk, obtenido de una
glándula de algunos animales y
también de ciertas plantas y semillas.
Este perfume es rico en cicloalcanos de
hasta 18 carbonos.

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Nomenclatura de cicloalcanos

Para la nomenclatura de un cicloalcano se mantienen las reglas antes mencionadas,

sólo que se antepone la palabra ciclo para indicar la estructura cerrada.

Ejemplo 1

es cerrado = ciclo
5 Carbonos = Pent
enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O

Ciclopentano
Ejemplo 2

H3 C CH2 es cerrado = ciclo

CH3 4 Carbonos = But
enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O

1-Etil-2-Metil Ciclobutano

Ejemplo 3

CH2 CH2 es cerrado = ciclo

3 Carbonos = Prop
H3C CH CH3 enlaces simples = an
sin grupos funcionales = O

Ciclopropano, no es un nombre correcto pues la

cadena abierta tiene más carbonos que el ciclo.

CH2 CH2

H3C CH CH3

3-Ciclopropil Pentano

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Ciclos aromáticos

Los ciclos aromáticos tienen nombres comunes aceptados por IUPAC. Algunos de
ellos son:

Benceno Naftaleno
Antraceno

Piridina
Fenantreno

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Radicales

Algunos radicales también poseen nombres comunes y muchas veces son más
usados que sus nombres IUPAC. Los más conocidos son aquellos derivados del
propil y del butil.

CH3 CH2 CH2 Propil

CH3 CH CH3 Isopropil

CH3 CH2 CH2 CH2 n-Butil

CH3 CH CH2
Isobutil
CH3

CH3 CH2 CH CH3 Sec-Butil

CH3

CH3 C Ter-Butil
CH3

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