UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO, UTESA

SISTEMA CORPORATIVO
SEDE
MATERIAL SEGUNDO PARCIAL

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA II Clave: MED-775__

Docente: ___JELTSIN CASTILLO______________ Grupo: ____05____

LAS AMINAS

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) con uno o

más grupos de alquilo o de arilo enlazados al átomo de nitrógeno.

Las aminas se clasifican en primarias secundarias o terciarias, según

el nitrógeno esté enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.

Ej.:

Primarias Secundarias Terciarias

R-NH2 R-NH-R’ R’
|
R- N
|
R’’

La prueba de Shatten Baumam sirve para diferenciar los tres tipos de

aminas (primarias, secundarias o terciarias). Las primarias reaccionan
inmediatamente, las secundarias reaccionan un poco más lenta y las
terciarias no reaccionan.

Ej.: CH3-NH2 + SO2Cl2 → CH3-NH-Cl

Hay compuestos cuaternarios llamados sales cuaternarias de amonio

o de anilonio. Amonio si son alifáticas y anilonio si son aromáticas.

El grupo funcional de las aminas se denomina amino (NH2)

Los grupos sustituyentes pueden ser alifáticos o aromáticos (son las

más peligrosas y las más importantes), ya sea iguales, diferentes o mixtos.
Ambos pueden ser sustituidos y no sustituidos.
Propiedades Físicas

 Las aminas de bajo peso molecular se asemejan al amoniaco.

 La mayoría de las aminas son líquidos incoloros que se oscurecen
con el sol.
 Son los compuestos más básicos de la química orgánica, propiedad
que se la confiere los dos electrones no compartidos que tiene el
átomo de nitrógeno.
 La metil, etil, dimetil y trimetil amina son gases a temperatura
ambiente.
 Las aminas aromáticas por lo general son sólidas.
 La dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa.
 La trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa.
 Poseen olor a pescado.
 El punto de ebullición de las aminas es intermedio entre el de los
hidrocarburos y los alcoholes de igual cantidad de átomos de
carbono.
 Las aminas terciarias al no poder formar puentes de hidrógeno
presentan punto de ebullición bajo.
 Algunas tienen olores muy desagradables como la putrescina y la
cadaverina.

Propiedades Químicas
La propiedad que distingue las aminas desde el punto de vista
químico es la basicidad. Esta propiedad le permite reaccionar con los
ácidos para formar sales, reacción que se aprovecha para purificar aminas
que estén contaminadas con otras sustancias.

Ej.: CH3-CH2-NH2 + HCl → CH3-CH2-NH3-Cl

Cloruro de etilamonio

 Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso produciendo

alcohol, nitrógeno y agua.

Ej.: CH3-CH2-NH2 + HNO2 → CH3-CH2-OH + N2 + H2O

  Las aminas secundarias reaccionan con ácido nitroso produciendo
nitrosoaminas.

Ej.: CH3-CH2-NH2-CH2-CH3 + HNO2 → CH3-CH2-N-N=O + H2O

|
CH2
|
CH3
Nitrosodietilamina

 Las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso para formar

nitritos solubles.

H
|
Ej.: CH3-N-CH3 + HNO2 → CH3-N-CH3-NO2
| |
CH3 CH3
Nitrito de trimetil amonio
 reacción de diazotación: las aminas primarias aromáticas reaccionan
con ácido nitroso o nitrito de sodio y ácido clorhídrico produciendo
sales de diazonio.

NH 2 N N Cl
Ej.:
+ NaNO 2 + 2HCl + NaCl + 2H 2O

Las sales de diazonio experimentan reacciones de:

a) Sustitución: se pierde el grupo diazonio o diazo.
b) Copulación: donde se retiene el grupo diazo.

La reacción de copulación se da entre una sal de diazonio y un grupo

copulante activo y sirve para obtener un diazo compuesto o
colorante.

Ej.: N N Cl N N O

+ OH
 Para formar el diazocompuesto el pH juega un papel muy
importante, pues no puede ser ni muy básico ni muy ácido, ya que muy
básico anularía el grupo copulante y muy ácido descompondría la sal de
diazonio.

Obtención de aminas:

a) reducción de un nitrilo con hidrógeno originando casi siempre

aminas primarias.
b) Por degradación de amidas según Hofmann.
c) Algunas aminas especiales se obtienen tratando el alcohol metílico
con amoniaco.
d) Las aromáticas se obtienen por la reducción de los nitrocompuestos
con sales de estaño y ácido clorhídrico.
e) Una forma especial de obtener isoamina alifática primaria es tratando
la acetona con amoniaco.
f) La anilina se puede obtener tratando el cloro benceno con la amida
de sodio mediante una reacción de sustitución nucleofílica aromática.

Usos de las aminas.

Se usan en la preparación de colorantes, drogas, herbicidas, insecticidas,

jabones, desinfectantes, reveladores fotográficos y en alimentos para
animales. Las aminas aromáticas se emplean en la industria de pinturas y
colorantes.

 Anilina: se usa para teñir telas.

 Morfina: analgésico poderoso que se emplea únicamente en casos
extremos pues provoca hábitos.
 Codeína: derivado de la morfina que se emplea como antitusivo.
 Anfetamina: sirve como estimulante de la corteza cerebral, de uso
restringido.
 Histamina: es un agente vasodilatador muy potente.
 Cocaína: anestésico y estimulante del sistema nervioso, pero muy
toxico.
 Procaína (novocaína): anestésico utilizado en sustitución de la
cocaína, pero no tiene efectos nocivos.
 Cafeína: alcaloide presente en el café, té y chocolate. Es un
estimulante del sistema nervioso central.