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INFORME PRÁCTICA N.

º 3
IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES

QUÍMICA ORGÁNICA II

KATIANA BARBA MEDRANO


YURLEY DAYANA BUELVAS ARRIETA
DANNA PAOLA TORO SÁNCHEZ
LAURA

DOCENTE: JENNIFER J. LAFONT MENDOZA

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA

MONTERÍA – CÓRDOBA
2022
IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES

INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
 Diferenciar las aminas aromáticas 1ª, 2ª y 3ª de las alifáticas 1ª, 2ª y 3ª, mediante
diferentes pruebas cualitativas.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Identificar y comprender los diferentes procesos de diferenciación de aminas.
 Reconocer que prueba es mejor para la identificación de aminas.

MARCO TEORICO

Las aminas son los compuestos orgánicos característicamente básicos de forma análoga al
amoníaco, las aminas en solución acuosa actúan como bases con constantes de basicidad
que varían entre 10-3 y 10-4 para las aminas alifáticas y 10-9 para las aminas aromáticas.

+−¿
R−NH 2 + H 2 O → R−NH 3+ OH PH =7

Las aminas inferiores son solubles en ácido clorhídrico para formar cloruros de
alquilamonio, verdaderas sales solubles en agua.

Las aminas secundarias, alifáticas y aromáticas, forman N-nitrosaminas en presencia de


ácido nitroso y nitrito de sodio. Las N-nitrosaminas son amarillas e insolubles en ácidos
minerales.

Las aminas alifáticas terciarias se oxidan con el ácido nitroso, produciendo N-


nitrosodialquilaminas y una mezcla de aldehídos y cetonas.

Las aminas terciarias aromáticas experimentan una nitrosación electrofílica en el anillo de


benceno.
MATERIALES Y REACTIVOS

 Tubos de ensayos  Pipetas


 Hielo  Anilina
 Goteros  Ácido sulfúrico
 Gradillas  Nitrito de sodio al 10%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Identificación de amina 1ª aromática:


 Se agregaron 0.5 ml de anilina 0.5 ml de H2SO4 concentrado, luego con precaución
 Se añadieron 2 ml de agua y se agitó hasta lograr la disolución de la sal
primitivamente formada.
 Se enfrió la solución con hielo y luego se agregaron 2 ml de una solución fría y
recientemente preparada de nitrito de sodio al 10%.
 En otro tubo de ensayo se prepararon 2 ml de una solución de 0.5 g de β –naftol en
1 ml de solución de NaOH al 10% y sobre ella se vertió gotas de sal de diazonio
preparada anteriormente
 Se repitió la experiencia con otras aminas aromáticas y se anotaron los diferentes
colores que se obtienen en cada caso.

b) Identificación de amina 1ª alifática:


 Se disolvió 1 ml de butilamina en 5 ml de agua, y se aciduló con 0.5 ml de H2SO4
concentrado y finalmente se agregó solución recientemente preparada de nitrito de
sodio al 10% y se agitó

c) Identificación de amina 2ª aromática:


 Se disolvió 1 ml de N-metilanilina o difenilamina en 1ml de HCl concentrado y se
diluyó con 1 ml de agua, sobre esta solución se agregó gota a gota agitando 1 ml de
solución recientemente preparado de nitrito de sodio al 10%.

d) Identificación de amina 3ª aromática:


 Se disolvieron unos mg de N, N-dimetilamina en 1ml de HCl concentrado y luego
se diluyeron 2 ml de agua enfriada con hielo, finalmente se agregó gota a gota y
agitando 1 ml de solución recientemente preparada de nitrito de sodio al 10%.
e) Identificación de amina 1ª:
 Se mezcló 1 ml de anilina con 1ml de cloroformo y luego se añadió a la solución
KOH en etanol.
 Se calentó suavemente en forma cuidadosa.

f) Identificación de amina 1ª alifática:


 Se disolvieron 0.5 ml de butilamina en 2 ml de agua y se agregó 0.5 ml de acetona, se
agitó para lograr la mezcla, luego se añadieron gotas de una solución recientemente
preparada de nitroprusiato de sodio al 5%

g) Identificación de amina 3ª:


 Se preparó 1ml de solución saturada y fría de ferrocianuro de potasio y sobre ella se
vertieron unas gotas de solución ácida de amina terciaria.

RESULTADOS Y ANALISIS
CUESTIONARIO

 ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 1ª


alifáticas de las aromáticas?
Basándonos en la teoría podemos diferenciarlas reaccionando una amina primaria y
agregando nitrito de sodio en medio acido, con la amina aromática se formará un
precipitado color naranja, y con una amina alifática se observará un burbujeo intenso.

 ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 2ª


alifáticas de las aromáticas?
Para esto se hace reaccionar difenilamina con nitrito de sodio en medio acido, si la amina
produce una emulsión café-rojizo, esta será aromática.

 ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 3ª


alifáticas de las aromáticas?
Las aminas terciarias aromáticas presentan una reacción de diazotación produciendo sales
de diazonio que reaccionan por sustitución electrofílica aromática o copulación, como en el
caso de la dimetilamina, da un producto color anaranjado fuerte.

 ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas primarias


de las secundarias y estas de las terciarias? Explique.
Podríamos diferenciarlas mediante las pruebas descritas anteriormente y dependiendo de
cómo reaccionen y del producto que obtengamos podemos concluir que tipo de aminas es,
por ejemplo, las aminas primarias en medio acido forman cloruros de aquialamonio, las
secundarias en presencia de nitrito de sodio producen N-nitrosaminas y las terciarias
alifáticas con ácido nitroso generan N-nitrosodialquilaminas.

CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍAS

 McMurry, John. “Química Orgánica”. IX edición, editorial Cengage Learning; 2017


México.

 Solomons, T. W. Graham. “Química Orgánica”. Limusa, Wiley; 2014, México.

 Hart, Harold; Craine, Leslie; Hart, David; Hadad, Christopher. “Química Orgánica”,
Decimosegunda edición, Mc Graw Hill; 2007, España.

 Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw Hill;
2014, México.

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