Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas

Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica

Industrial

Practica
“Obtención del ácido sulfanilico.
Sulfonacion de la anilina”

Grupo: 4IM52

Equipo: 8
Integrantes:
Ramírez Rodríguez Luis Eduardo
Valencia Medina Diego Alberto
Pérez García Rafael
Gómez Fuentes José Eduardo
 Actividades previas. Obtención del ácido sulfanílico.
a) Concepto de sulfonación, sulfatación, sulfamación y sus mecanismos
de reacción.
Sulfonación. Es la introducción de un grupo ácido sulfónico (–SO 3H) en un
compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico
aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan
ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación.

Mecanismos.
Sulfonación. El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La pérdida de
un protón produce el ácido bencenosulfónico.

La reacción de sulfonación es reversible y el grupo SO3H se puede eliminar

calentando el ácido bencenosulfónico en ácido sulfúrico diluido.

Sulfamación.
 b) Importancia de la sulfamación y sulfonación como procesos
estudiando sus parámetros de control.
Producción a partir de azufre. El azufre se quema con una corriente de aire filtrado
y exento de humedad en un horno, esta reacción altamente exotérmica. El azufre
se funde en piletas adecuadas y se bombea a presión en la cámara de combustión
del horno.
La ecuación de esta etapa es la de obtención del anhídrido sulfuroso: S + O2 ◊
SO2
En la segunda etapa el anhídrido sulfuroso ingresa a unos 400 ºC y se convierte
en unas cámaras catalíticas con pentóxido de vanadio. Esta reacción exotérmica
requiere que los gases se enfríen en cada paso por el catalizador donde se
aprovecha para generar vapor de menor presión.
En esta etapa se obtiene el anhídrido sulfúrico: SO2 + ½ O2 ◊ SO3
En las cámaras se debe llegar a una conversión superior al 99,7% a fin de cumplir
con las regulaciones en las emisiones de los gases de salida.
En la tercera etapa el anhídrido sulfúrico se absorbe con agua para formar el ácido
sulfúrico. SO3 + H2O ◊ H2SO4
Esta operación se realiza en una torre de absorción donde el gas rico en anhídrido
sulfúrico es absorbido con una corriente de ácido sulfúrico de menor concentración
a la comercial (98%) para evitar la fuerte reacción exotérmica de hidratación de
anhídrido. Una corriente de ácido sulfúrico al 93 % es utilizada para el secado del
aire de proceso.

c) Agentes de sulfamación y sulfonación.

El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque
también pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido
clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la
naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar
a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.
Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica
del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada
en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de  ácido,
aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente
constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua
contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones
la destilación azeotrópica puede ayudar a realizarlo.
 d) Sulfonación de la anilina con mezcla de ácido sulfúrico-óleum y sus
mecanismos de reacción.
Mecanismo de reacción.
1. Formación del electrófilo.

2. Primera reacción: Formación del ácido Sulfámico.

Segunda reacción: SEA

 e) Propiedades físicas y químicas del ácido sulfanílico.
Propiedades físicas:
 Estado físico: Sólido cristalino blanco o blanco-grisáceo.
 Peso molecular: 173,19 g/mol.
 Punto de fusión: Se descompone a cerca de 288 ºC sin fundirse. También
se reporta a >320 ºC.
 Densidad: 1,49 g/cm3
 Solubilidad: Casi insoluble en agua (10,68 g/L a 20 ºC). Insoluble en etanol,
benceno y éter. Ligeramente soluble en metanol caliente.
Propiedades químicas:
 Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o
sulfonados, siendo parecidas a las de una sal. Esto se debe a que
realmente su estructura contiene los grupos –NH 3+ y –SO3–, lo que le da
características de ion dipolar.
 El ácido sulfanílico es soluble en solución alcalina porque el ion hidróxido
OH–, siendo fuertemente básico, arranca un ion hidrogeno (H +) del débil
grupo básico –NH2, formando el ion p-aminobencenosulfonato, el cual es
soluble en agua.
 En solución ácida la estructura del ácido sulfanílico no cambia, por lo tanto
permanece insoluble.

f) Usos del ácido sulfanílico.

 En la industria de los colorantes. El ácido sulfanílico se emplea en la

síntesis o preparación de varios colorantes, como el anaranjado de metilo y
la tartrazina. Para ello se diazotiza, generando el ácido sulfanílico
diazotizado.
 En química analítica. Se emplea como reactivo en la determinación de
varios compuestos químicos, entre ellos los nitritos.
 En medicina como agente antibacterial. La sulfanilamida, derivado del
ácido sulfanílico, tiene aplicación en la industria farmacéutica pues presenta
actividad antibacterial.

 En la industria del papel. El ácido sulfanílico permite sintetizar un

abrillantador de papel, es decir, un compuesto que le proporciona brillo
óptico o apariencia blanca, pues neutraliza el color amarilloso del papel
natural o no-tratado.
 En materiales de construcción. Las soluciones acuosas de resina
melamina-formaldehido modificadas con ácido sulfanílico han sido
probadas en concreto (hormigón), mortero o pasta de cemento. La finalidad
ha sido reducir el contenido de agua y prevenir la disminución de la fluidez
de la mezcla con el paso del tiempo, sin que disminuya el tiempo de
fraguado.
 3
1 1
Propiedades físicas de los reactivos y productos
1
Carbón
3 0 físicas
Propiedades Anilina H2SO4 NaCl activado Ácido Sulfanilico
2 Líquido
Líquido entre incoloro aceitoso Cristales polvo negro
Edo. Físico y color y ligeramente amarillo incoloro blancos muy fino, Cristales incoloros
Peso molecular 93.13 g/mol 98,08 g/mol 58,4 g/mol 12.01 g/mol 173.2 g/mol
Punto de ebullición 184 °C 337 °C 1465 °C 4827ºC 130 ºC
Punto de fusión -7 °C 10 °C 801 °C 3550ºC 288°C
Densidad 1,02 g/cm³ 1.8 g/cm3 2,165 g/cm3 1.50 g/ml 1.485 Kg/L
Insoluble en Poco soluble en
Solubilidad Agua Agua Agua Agua agua
Irritaciones en Inhalación
las membrana
Si se ingiere, inhala o Si se ingiere en mucosas y dificultad
Irritante para
por contacto con la los ojos y la grandes tracto respiratoria, dolor
Toxicidad piel. piel. cantidades respiratorio de garganta.

Rombo de
seguridad
 Colocar en un tubo de ensaye 4.5 ml de
anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
de acido sulfurico, agitando y enfriando
durante la adicion.

Sulfatacion

Introducir en el vaso de precipitados del

tubo de ensaye y mantener la temperatura
de la mezcla en reaccion a 185-190 grados
celsius durante una hora, mezclando
cuidadosamente el producto con un tubo de
vidrio.
Sulfonacion Suspender el calentamiento despues del
tiempo indicado.

Dejar enfriar un poco el contenido del tubo

y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
precipitados de 250 ml, sumergido en el
bano de hielo, que contenga 20g de hielo y
sal para cristalizar rapidamente el acido
sulfanilico formado.
Separacion del Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
ml de agua helada.
acido Pasar los cristales a un vaso de
precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
agua.
sulfanilico
 Bibliografía
 ecured.cu. (-). Sulfonación. Marzo 2020, de ecured.cu Sitio web:
https://www.ecured.cu/Sulfonaci%C3%B3n
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AMINAS20143aPARTE_26928.
pdf
 https://www.lifeder.com/acido-sulfanilico/#Propiedades
 OBSERVACIONES: P#5 “Obtención de anilina, reducción acida del
nitrobenceno”

Durante la práctica se observó lo siguiente:

 En el matraz balón se mezclaron los siguientes reactivos: nitrobenceno,
agua, cloruro de hierro al 1% (se preparó al momento), hierro granulado.
Esta mezcla se trató de homogeneizar
 Para llevar a cabo la reacción se adiciono ácido clorhídrico lentamente (por
goteo) para evitar el sobrecalentamiento. Al terminar la adición no se
observó la ebullición espontanea que menciona el manual
 El tiempo de reacción fue de 40min a la primera gota de condensado,
previamente aplicada con calor
 El color inicial era de un color naranja-amarillento y una vez calentado paso
a ser de color café obscuro
 Se agregó NaOH en solución con agitación constante sin calor en la
segunda parte de nuestra experimentación
 El tiempo de destilado finalizo en cuanto se obtuvo un producto cristalino
contra el inicial que era lechoso
 Al producto destilado de satura agregando 12.5gr de NaCl
aproximadamente, para poder después separar la fase acuosa
 En caso de aun tener agua en nuestro producto se le agregaron cristales
proporcionados por nuestra profesora de Na2SO4 anhidro
 Obtención de anilina. Reducción acida del nitrobenceno

5ml Nitrobenceno 5ml FeCl2 al 1%

MEZCLAR
8gr de Fe 20 – 25ml de H2O

5ml HCl REACCION T= 40min con calor

ENFRIAR

TRANSVASAR A FRASCO
Etiquetar con grupo y equipo

8ml de NaOH al 30% ALCALINIZAR agitar

DESTILAR

12.5gr de NaCl SATURAR FASE ACUOSA

Fase acuosa SEPARAR FASES

Fase organica

SECAR Cristales de Na2SO4

MEDIR VOLUMEN
Cálculos:
 Obtención de anilina. Reducción acida del nitrobenceno

12 g
∗1 mol
nnitrobenceno: 5.0ml 1 ml = 0.04873 mol Nitrobenceno
123.11 g
2 mol
nFe: 8.2 gr* = 0.2936mol Fe
55.845 gr
1.19mg 1 mol
nHCl: 5ml * * (0.373) = 2.219mg = 0.0607mol HCl
1 ml 36.5 g

Reactivo limitante = Nitrobenceno

1 mol Anilina
nAnilina = 0.04873 mol* = 0.04873 mol Anilina
1mol Nitrobenceno
0.313 gr
WAnilina: 0.04873 mol* = 4.5382 gr Anilina
1mol Anilina
m
ρ=
v
4.5382 gr
Vanilina: = 4.440 ml Anilina
1.022 g/ml

Calculo del NaOH:

nNaOH: nHCl – nNitrobenceno
nNaOH: (0.0607 – 0.04873) mol = 0.01197 mol NaOH
40 g NaOH
WNaOH: 0.01197mol* = 0.4788 g NaOH
1 mol
100 ml
VNaOH: 0.4788 g NaOH * = 1.596 ml NaOH al 30%
30 g
Conclusiones:
Con ayuda de nuestra experimentación, así como de la parte teórica se concluye
lo siguiente:
Llegamos a obtener la Anilina mediante la reducción del nitrobenceno tratándolo
con ácido clorhídrico (agnte reductor) agregándolo lentamente ya que genera una
reacción exotérmica. La separación de nuestro compuesto se dio por arrastre de
vapor, ya que como se menciona, la anilina tiene su Tsat mayor a 100OC y de
esta manera evitamos su descomposicion
Es importante siempre tener a la mano las constantes físicas, ya que los ácidos y
las soluciones utilizadas tienen factores clave como lo son punto de ebullición,
densidad etc., que debemos tener presentes para saber que se tiene que
desechar, en qué lugar se encuentra lo que debemos desechar, que obtenemos y
con qué aspecto, y que al final no ocurra algún problema o contra tiempo al querer
llevar a cabo la obtención de nuestro producto. A razón de esto al igual es
importante cuidar los tiempos que se utilizan en armar los aparatos, ya que por no
administrar bien nuestro tiempo en la parte final de la práctica se retiró el destilado
con aun gotas de producto lechoso que finalmente afectaron nuestra eficiencia al
tener un volumen bajo
Valencia Medina Diego Alberto
Conclusión obtención y purificación de la Anilina.
El rendimiento alcanzado fue un poco bajo, se puede tomar en consideración que
no se dejó destilar más tiempo.
La anilina fue obtenida por una reducción de nitrocompuestos (usando como
reactivo limitante el nitrobenceno). Las aminas tienen una característica muy
importante, tienen un carácter nucleofílico que les confiere el átomo de nitrógeno.
El método de separación de la anilina fue llevado a cabo por el proceso de arrastre
de vapor. Esto porque la anilina tiene un punto de ebullición muy alto, superior a
los 100°C, y para evitar que se descomponga nuestra sustancia se separa de esta
manera. De acuerdo con lo observado, el vapor se mezcla con el producto
insoluble ene el agua, las arrastra hasta el vaso de precipitados (nuestro reciente
colector), y cuando se deja de gotear un líquido lechoso, ahí termina la destilación.
Dejando una fase acuosa y una orgánica, posteriormente se para a la separación
por medio del embudo.
 La diferencia entre el proceso de laboratorio con el industrial es que hay un
cambio de una escala micro a una macro, es decir, se sustituyen equipos
mecánicos para manipular y producir cantidades más grandes.
Gómez Fuentes José Eduardo