Universidad Veracruzana

Facultad de Ciencias Químicas

Experiencia Educativa: Química Orgánica 2

Reporte de Práctica 5
Obtención de la Acetanilida

Objetivos
-Sintetizar acetanilida por medio del método de reflujo
-Realizar el mecanismo de reacción para la síntesis de esta amida.

Fundamentos
Amina
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al
amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación
sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del
comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.
Amida
Es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo
de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por
antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos(estrictamente,
carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHRo —NRR' (llamado
grupo amino).
Acetanilida.
Acetanilida o antifebrina es una sustancia incolora, cristalina y de considerable
importancia en el campo de la medicina. La acetanilida es un compuesto blanco cristalino
de gran estabilidad en la mayoría de condiciones.Básicamente este compuesto es una amida
aromática secundaria que proviene de la interacción entreuna amina aromática primaria con
un agente acilante, usado para la protección del compuesto por sucapacidad de donar
grupos funcionales grande.
Usos
Tiene un amplio valor químico farmacéutico, es precursor de la elaboración de la
penicilina, se usa como antiséptico, colorante, valioso intermediario en la síntesis de otros
productos, acelerador del caucho inhibidor del peróxido de hidrógeno. La
acetanilida es usada para inhibir el H2O2, para estabilizar barnices de ésteres de celulosa,
como catalizador en la síntesis del caucho y en algún tiempo fue empleado como precursor
en la síntesis de medicamentos e intermediarios.

Métodos de obtención.
Se prepara habitualmente hirviendo una solución de anilina con ácido acético
durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino (llamado a menudo
acetato de anilina) que se forma muy rápidamente pierde agua lentamente al ser calentado
para dar acetanilida. Esta reacción en dos etapas es muy semejante a laque se utiliza para la
preparación de acetamida.

Acetilación
La acetilación (o etanoilación, según la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una
reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. La de acetilación
consiste en lo contrario, es decir, en la eliminación de un grupo acetilo. Este proceso de
transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser
específico, debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno. Una
reacción que implique la sustitución de dicho átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo
con un grupo acetilo (CH3CO) genera un éster específico, el acetato. El anhídrido acético
es comúnmente usado como agente de acetilación con grupos hidroxilo libres. Por ejemplo,
es utilizado en la síntesis de aspirina y de heroína.

(Ejemplo de reacción de acetilación: el ácido salicílico es acetilado para formar ácido

acetilsalicílico, más conocido como aspirina).
Observaciones
-Al calentar la mezcla durante los primeros 5 minutos comenzaron a aparecer algunas
burbujas por lo que la ebullición del zinc comenzó de manera rápida.
-Durante el calentamiento de la mezcla, le tomó unos 10 minutos más del tiempo
establecido para que comenzará a ebullir de manera completa, por lo que el tiempo fue de
45 minutos en vez de 35.
-Al realizar el segundo filtrado en buchner, el producto obtenido mostraba un grado de
mejoría en la calidad y textura.

Reacción General
La reacción consistió en la formación por reflujo de una amida (acetanilida), usando como
reactivos una amina (anilina) y un anhídrido carboxílico (anhídrido acético).
Protonación: mediante la resonancia del anhídrido acético, en donde, se transfieren los
electrones del doble enlace hacia el oxígeno; forman así una especie con un anión en el
oxígeno y un catión en el carbono.

Adición del nucleófilo: la anilina que en este caso actúa como nucleófilo, se adhiere a el
carbono del anhídrido acético que actúa como electrófilo aceptando un par de electrones y
formando así un nuevo enlace con el nucleófilo.

Eliminación del grupo saliente y perdida de un protón: mediante la resonancia del

compuesto formado, este logra romper la molécula en dos nuevos compuestos y uno de
ellos forma el anión carboxilato, que a su vez este ataca al hidrogeno del otro compuesto,
logra estabilizarse y forma el ácido carboxílico (ácido acético). Posteriormente da paso a la
desprotonación que da lugar a la formación de la amida, en esta ocasión la acetanilida.

Mecanismo de Reacción
Cálculos

-Cálculo de valor experimental del peso de los cristales

W(experimetal)=W(papel filtro+cristales)−W( papel filtro)
W(experimetal)=8.82 g−6.11 g
W(experimetal)=2.7 1g

-Cálculo del rendimiento %

%r=W experimental /W teórico ∗100
%r=2.71/3.701 ∗100 %r=73.22%
Discusión
La aplicación del método cuantitativo empleado se considera adecuado o válido porque con
la cantidad de reactivos usados y la cantidad de cristales acetanilida obtenida se calculó el
rendimiento de la síntesis de una amida a partir de una reacción de acetilación de una amina
primaria. Para un mejor desarrollo de la práctica se puede calentar la solución inicial en
baño maría para tener un mejor control sobre la temperatura, al inicio se puede agregar
agua a la solución, esta reaccionará con un poco del anhídrido acético formando ácido
acético que actuará como catalizador de la reacción, también se puede añadir directamente
ácido acético a la solución inicial; después de esto la cristalización puede realizarse
vertiendo la mezcla en un recipiente con hielo picado para crear un cambio de temperatura
más brusco, este mismo procedimiento puede seguirse para la recristalización. Al final, la
purificación de la acetanilida puede realizarse sólo con agua ya que es un buen disolvente
para la purificación o también con agua mezclada con etanol. Para saber qué tan puro es el
producto final puede usarse pruebas del punto de fusión del producto obtenido, si
obtenemos puntos cercanos a 114 C la acetanilida sintetizada es prácticamente pura.

CONCLUSIONES
El rendimiento de la síntesis de la acetanilida fue del 73,22%, esto se debe a que el peso
experimental dentro de la practica fue menor al peso teórico esperado de la misma. Esto se
debe a que dentro de la experimentación en la práctica se cometieron distintos errores.
La obtención de la acetanilida en primera instancia mostraba un producto impuro, lo que se
evidencia con su coloración verde. Para su purificación, fue necesario emplear como otro
reactivo al carbón activado que, en conjunto con la filtración al vacío, permitió la obtención
de nuestros cristales de tonalidad blanquecina, lo que evidencia una mayor pureza en el
producto obtenido.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
-L. G. Wade, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta edición. Pearson educación, S.A. Madrid.
2004.
-Mcmurry, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 8va edición. Cengage learning editores S.A.
México.2012.
-Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G.
INTRODUCTION TOORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE
APPROACH. Brooks/ColeLaboratory Series.