Vol. 1, No.

3 (2019)
Reportes de práctica

Obtención de benzoína empleando un biocatalizador.

De Anda-Contreras R.I., Lázaro-Gómez Y.E.

Laboratorio de Química Orgánica III de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo de la Universidad

Autónoma de Querétaro, Cerro de las Campanas, Centro Universitario, 76010. Santiago de Querétaro, Qro.,
México.

RESUMEN
Por medio de un proceso de síntesis alternativo, se obtuvo benzoína a partir de benzaldehído con
clorhidrato de tiamina como catalizador, sin generar residuos tóxicos. El producto obtenido fueron
0.5084g de un polvo blanco, fino y brillante, con punto de fusión entre 133.3°C y 135.5°C,
identificado como la benzoína sintetizada en el laboratorio.

PALABRAS CLAVE
Benzoína, biocatalizador, benzaldehído, tiamina

1. INTRODUCCIÓN
La benzoína es un sólido blanco cristalino con
un olor a alcanfor que consiste de un
compuesto orgánico. Su masa molar es de
212,248g/mol, su punto de ebullición es
244°C, su punto de fusión es de 181°C, en
solución alcohólica puede presentar un pH
ácido. La benzoína es prácticamente insoluble
en agua, pero es soluble en alcohol caliente y
otros solventes orgánicos, como disulfuro de
carbono y acetona. (Bayer, 2001).
Figura 1. Estructura de la benzoína
polimerización catalítica, es usada en la
preparación de fármacos como la oxaprozina,
el ditazol y la fenitoína, y otros utilizados para
el tratamiento de la bronquitis. También se usa
como agente saborizante de alimentos, como
antiséptico en veterinaria, en la elaboración de
desodorantes, etcétera. (Alduan, 1982)
La síntesis más común de este compuesto se
lleva a cabo utilizando como base el
benzaldehído y, como catalizador, una sal de
cianuro, o bien, ácido cianhídrico. Fue
reportada por vez primera en 1828 por Julius
Von Liebig y Friedrich Woehler, durante sus
investigaciones sobre un aceite de almendra
amarga, que consistía en benzaldehído, y ácido
cianhídrico. La síntesis catalítica de la
benzoína fue mejorada después por Nikolai
Zinin. (McCurry, 2012)

La benzoína interviene en la síntesis de

compuestos orgánicos a través de la
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Figura 2. Dimerización del benzaldehído
catalizada por NaCN
Con el fin de evitar el uso de sales de cianuro,
las cuales son tóxicas, se sustituyó su papel
como catalizador en la síntesis de benzoína por
tiamina, un compuesto que ha demostrado
tener la misma función como nucleófilo, pero
carece de toxicidad ya que es una sustancia
comestible. Su efecto en la dimerización del
benzaldehído para obtener benzoína es el
mismo que el que se muestra en la Figura 2.
Figura 3. Dimerización del benzaldehído
catalizada por tiamina.
El mecanismo para la síntesis alternativa
utilizando dicho biocatalizador es el siguiente:
Figura 4. Síntesis de benzoína a partir de
benzaldehído catalizada por tiamina.
El etanol del medio toma un protón de la
tiamina y la vuelve un carbanión, que ataca al
carbonilo, luego el oxígeno toma un
hidrógeno, y por resonancia se estabiliza la
molécula, finalmente reacciona con otra
molécula de benzaldehído, y así, se obtiene a
la benzoína. (Carey, 2014)
2. MATERIAL Y MÉTODOS
En un matraz Erlenmeyer de 25mL, se
colocaron 1,5mL de agua destilada, y en ella
se disolvieron 0,52g de clorhidrato de tiamina.
Una vez que se disolvió, se agregaron
lentamente y con agitación constante 4mL de
etanol al 96%, 1,5mL de hidróxido de sodio al
10% y 0.75mL de benzaldehído.
Se agitó por última vez la mezcla, y con pinzas
y soporte, se colocó dentro de un ultrasonido
durante 30 minutos aproximadamente. Al
finalizar la reacción, se observaron los
cristales de benzoína que se formaron dentro
del matraz, se introdujo en baño de hielo y se
raspó el matraz por las paredes con una varilla
de vidrio para completar la cristalización de
esta manera.
Se filtró al vacío el producto obtenido, lavando
con una solución de etanol al 50% helada. El
filtrado se purificó, recristalizando con 5mL
de etanol, se volvió a filtrar, obteniendo la
benzoína.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvo como producto un polvo blanco,
fino y brillante, con una masa total de 0.5084g.
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Figura 5. Activación de la tiamina Figura 8. Producto final: benzoína.

Cálculos y pruebas de identificación.

El rendimiento teórico de la reacción, se
calcula basado en la Figura 3.:

Tomando en cuenta los pesos moleculares de

los reactivos y productos:
Figura 6. Reacción de condensación. La solución
amarilla se torna más oscura, de un tono café. Benzaldehído 106,13 g/mol
Benzoína 212,24 g/mol

1.041g/mL (densidad del benzaldehído) x

0.75mL (volumen de benzaldehído) =
0.7807g benzaldehído

0.7807g 1mol benzaldehído 1mol benzoína

106,13g 2mol benzal.

212,24g = 0.7806g benzoína

1mol benzoína
Figura 7. Reacción completándose en el
ultrasonido.
Teóricamente, debieron obtenerse 0.7806g de
benzoína. Experimentalmente, se obtuvo un
total de 0.5084g de producto.
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Por lo tanto, calculando el rendimiento real:
% rendimiento = (0.5084g/0.7806g) x100
% rendimiento = 65.13%
Se determinó con un equipo Fisher el punto de
fusión del producto, obteniendo los siguientes
resultados:
Punto de fusión teórico de la benzoína: 137°C
Punto de fusión experimental: 133.3-135.5°C
Se infiere que la diferencia del punto de fusión
observado en el laboratorio con el punto de
fusión teórico de la benzoína, se debió a que el
producto posiblemente se encontraba
contaminado con algún residuo de papel filtro
u otra sustancia que provocó que el punto de
fusión fuera unos grados menor.
4. CONCLUSIÓN
Se cumplió el objetivo de sintetizar benzoína
con un método alternativo de condensación
benzoínica, utilizando benzaldehído y como
catalizador para la reacción, el clorhidrato de
tiamina.
5. REFERENCIAS
 H. Bayer, W. Walter. (2001) Manual
de química orgánica. Décimo novena
edición. Editorial Reverté, página 568
 McCurry J., (2012)., Química
Orgánica., Octava Edición., México.,
Cengage Learning.
 Alduan, J. A., Piedrafita, M. A. B., &
Meseguer, E. (1982). Estudio de la
tiosemicarbazona de la benzoina
como reactivo analítico. Revista de la
Academia de Ciencias Exactas,
Físicas, Químicas y Naturales de
Zaragoza, (37), 95-101.
 Carey A., Giuliano R., (2014).,
Química Orgánica., Novena Edición.,
México., Mc Graw Hill Education.