PRÁCTICA 10

AMINAS

I. COMPETENCIAS

1.1. Determina las propiedades físicas de ácidos orgánicos carboxílicos y derivados.

1.2. Identifica las principales reacciones de las propiedades de ácidos orgánicos y sus derivados.
1.1 Sintetiza los principales ácidos orgánicos y sus derivados.

II. FUNDAMENTO TÉORICO

Son derivados alquílicos ó arílicos del amoniacos (NH 3). Son compuestos ternarios, formados por
carbono, hidrógeno y nitrógeno. Teóricamente resulta de sustituir sistemáticamente los átomos de
hidrógeno del amoniaco por restos orgánicos.

Al igual que el amoniaco, todas las aminas son básicas. Todas, en virtud del d de electrones no
compartidos sobre el átomo de nitrógeno, aceptarán un ión hidrógeno procedente de un ácido
adecuado para formar una sal ionizada.

H H

CH3 – CH2 – N: + H3O+ Cl CH3 – CH2 – N+ - H Cl- + H2O

H H
Etilamina Ac. Clorhídrico Clorhidrato de Etilamina
p.e. 17º C (cloruro de etilamonio)
p.f 109 – 110º

Los grupos orgánicos afectan considerablemente la basicidad de la amina, las aminas alifáticas son
más básicas que el amoniaco y, puesto que las comunes son fácilmente solubles en agua, hacen
virar los indicadores al color básico (por ejemplo: tornasol rojo al azul). La mayoría de las aminas
aromáticas son menos básicas que el amoniaco y, siendo sólo ligeramente solubles en agua, a
menudo no afectan a los indicadores.

TIPOS DE AMINAS

a) AMINA PRIMARIA: R-NH2

b) AMINA SECUNDARIA: R-NH-R
c) AMINAS TERCEARIAS: R-N-R
N
REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO
Los diferentes tipos de amina, reaccionan de manera totalmente característica com el ácido nitroso,
generado in situ a partir de nitrito sódico y ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico concentrado.
Las aminas primarias alifáticas desprenden nitrógeno.

CH3 – NH3 + NO2H CH3OH + N2 + H2O

El desprendimiento de gas puede ser difícil de distinguir del que resulta a partir del nitrito sódico y el
ácido, y es observado mejor cuando es añadida una disolución de nitrito sódico en ácido sulfúrico
del 80 – 90 % a la amina en un ácido similarmente concentrado. En contraste, las aminas primarias
aromáticas, dan sales de daizonio cuando sus disoluciones frías (0-5º) en ácido clorhídrico diluido
son tratadas con disolución de nitrito sódico. La sal de diazonio puede ser reconocida adicionando
la disolución resultante a una disolución de un fenol (por ejemplo: fenol B –naftol) en exceso de
hidróxido sódico diluida, con lo que residía tu: azocolorante amarillo o rojo.

CH2 + HNO2 + Cl-

N2+Cl- + 2H2O

Anilina Cloruro de Bencenodiazonio

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

• 06 Tubos de ensayos. * 100 ml de agua destilada.
• 01 gradilla para tubo de ensayo. * 100 ml de HCl 10% ó H3PO4
• Solución de amina * 50 ml de 2 – naftol.
• Sol. de NH4OH * 100 ml NaOH 10%
• 1000 ml de anilina * Solución de FeCl3.
• 02 luna de reloj * HCl y H2SO4cc
• 100 ml de agua de bromo * 01 bagueta.
• Hielo * vaso precipitado de 1 lt.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: REACCIONES QUÍMICAS DE LAS AMINAS

I. REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO:
Disolver 20 mg. ó 3 gotas de la sospechada amina en HCl 10% o ac. Fosfórico (2-4 ml) enfriar
la solución en un baño de hielo. La sal de amina puede cristalizar a partir de la disolución añadir
a la mezcla enfriada 2-3 de disolución de nitrito de sodio o 20-30 mg. De NaNO2 sólido.

1.1 separación de un aceite amarillo pálido o de un sólido de bajo Pf. (nitrosamina) la cual se
disuelve o no calentando a la temperatura ambiente indica amina 2º.

R H R

N+ + H–O–N–O N – N = O + H3O+

R H R
N - Nitrosamina

1.2 Desprendimiento vigoroso de gas (nitrógeno) indica una amina 1º alifática.

R – NH3+ + H – O – N = O R - OH + N2 + H3O+
 1.3 Añadir la disolución de reacción fría a una disolución de 3 – naftol (10 – 20 mg) en NaOH
10% (4 ml), la formación de un colorante azoico naranja o reojo indica un amina aromática
1º.
Ar – NH3+ + H – O – N = O ArN2+ + 2H2O

OH
ArN2+ OH
Ar-N=N

1.4 Ninguna reacción aparente indicará que la sustancia era una amina 3º o no era una amina.

II. CARARTER BÁSICO DE LAS AMINAS:

Agregar 5 gotas de amina en un tubo de ensayo, luego agregue 5 ml de agua destilada y agítelo
después pruebe la acción de la solución sobre el papel de tornasol, compare la basicidad con
hidróxido de amonio.

III. PROPIEDADES DE LA ANILINA

Ensayo con Cloruro Férrico: unas gotas de anilina se agitan con 5 ml de agua y se añaden 2 ml
de solución de FeCl3 ¿Es la anilina suficientemente básica para dar un precipitado de hidróxido
férrico?
Formación del Hidrocloruro de Anilina: En un vidrio de reloj se mezcla 1 gota de anilina con gota
de HCl concentrado.
Sulfato Ácido de Anilina: En un vidrio de reloj se añade una gota de anilina más una gota de
H2SO4 concentrado.
Bromación de la Anilina: A 1 ml de anilina agregar 0.5 ml de agua de bromo, agitar, se formará
un precipitado blanquecino de tribromoanilina.

Videos
Identificación de aminas
https://www.youtube.com/watch?v=h4fGwXE88Ag
- Agregar 2 ml de ácido acético a un tubo de ensayo
- Después, agregar 2 gotas de anilina al tubo de ensayo.
- Luego, agregar unas gotas de reactivo furfural.

- Finalmente, agitar y se obtiene una reacción positiva del compuesto

altamente coloreado correspondiente a las bases de Schiff.
REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DE AMINAS AROMÁTICAS
- Agregar unas gotas de anilina al tubo de ensayo.

- Después, agregar gotas de ácido sulfúrico.

- Luego, agregar agua para diluir la sal de aril diazonio formado.

- Enfriar la muestra en un vaso de precipitado con agua y hielo.

- Sacar la muestra y agregar solución de nitrito de sodio al 10% y volver a
poner el vaso precipitado.

- En otro tubo de ensayo agregar solución de B-naftol en NaOH al 10%.

- El primer tubo vaciar a un vaso de precipitado y luego vaciarlo al tubo 2.

- Se obtiene como resultado la formación de un precipitado coloreado que

indica la presencia de un amina aromático.
 Test de sal diazonio
https://www.youtube.com/watch?v=iTY-omUZSeM

RECONOCIMIENTO DE AMINAS AROMÁTICOS:

- Agregar dos gotas de anilina en el tubo de ensayo.

- Después agregar una gota de ácido sulfúrico.

- Luego agregar 2 ml de agua y mover la muestra.

- Poner la muestra en un vaso de precipitado con agua-hielo.

- Sacar la muestra y agregar 2 ml de nitrito de sodio y mover la muestra.

- Agregar la solución B-naftol con NaOH en otro tubo y mover la muestra.

- Se obtuvo como resultado la formación de un precipitado coloreado que es
el amina aromático.
 FORMULARIO DE QUÍMICA ORGANICA

NOMBRE Y APELLIDO: Huamani Laguna David

ALCANOS

N° NOMBRE Fórmula semidesarrollada Fórmula Prefijo del

CARBONO DEL ALCANO global alcano

1 Metano CH4 CH4 met

2 Etano CH3-CH3 C2H6 et
3 Propano CH3-CH2 - CH3 C3H8 prop
4 Butano CH3-CH2 – CH2 -CH3 C4H10 but
5 Pentano CH3-CH2 – CH2 –CH2 -CH C5H12 pent
6 hexano CH3- ( CH2 )4 –CH3 C6H14 hex
7 Heptano CH3- ( CH2 )5 –CH3 C7H16 hept
8 Octano CH3- ( CH2 )6 –CH3 C8H18 oct
9 Nonano CH3- ( CH2 )7 –CH3 C9H20 non
10 Decano CH3- ( CH2 )8 –CH3 C10H22 dec
11 Undecano CH3- ( CH2 )9 –CH3 C11H24 undec
12 Dodecano CH3- ( CH2 )10 –CH3 C12H26 dodec
13 Tridecano CH3- ( CH2 )11 –CH3 C13H28 tridec
14 Tetradecano CH3- ( CH2 )12 –CH3 C14H30 tetradec
15 Pentadecano CH3- ( CH2 )13 –CH3 C15H32 pentadec
16 Hexadecano CH3- ( CH2 )14 –CH3 C16H34 hexadec
17 Heptadecano CH3- ( CH2 )15 –CH3 C17H36 heptadec
18 Octadecano CH3- ( CH2 )16 –CH3 C18H38 octadec
19 Nonadecano CH3- ( CH2 )17 –CH3 C19H40 nonadec
20 Eicosano CH3- ( CH2 )18 –CH3 C20H42 eicos
ESTRUCTURA DE LOS RADICALES

NOMBRE DEL RADICAL ESTRUCTURA

metil -CH3
Etil -CH3 -CH2
propil -CH3 -CH2-CH2
isopropil -(CH3)2-CH
butil -CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3
secbutil -CH-CH2 - CH3

CH3
isobutil - CH2 - CH - CH3

CH3

terbutil

CH3 - C - CH3
CH3

pentil -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
neopentil CH3
-CH2 - C - CH3
CH3
fenil

bencil
-CH2

ciclopropil

Vinil -CH=CH2
etinil -C≡CH2
etenil -CH2=CH
 propenil -CH=CH2-CH3

GRUPOS FUNCIONALES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

grupos funcionales de compuestos oxigenados y nitrogenados con sus respectivas

terminaciones

Compuestos oxigenados
Grupo funcional Estructura Terminación
Alcohol R-OH R - ol
Aldehidos O R – al
R-
C H

OR-
Cetonas CHO
O R – ona
II
R-C-R
OR - CO - R
Acidos Carboxilicos O Acido - R - oico
R-C
OH

Compuestos nitrogenados
Grupo funcional Estructura Terminación
Amina R-NH2 R-amina

Amidas O R-amida
-C
NH2
Nitrilos R=C≡N R - nitrilo

Nitrocompuestos R – nitro - R

JERARQUÍA DE LOS AROMÁTICOS

COOH>CHO>CO>OH>C=C

ACA VA DE TODOS LOS COMPUESTOS ORGANICOS

NOMBRES COMUNES DE ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMÁTICOS

DE ALCANOS
Nombre Estructura

Isopropilo

Tert-butilo

Isobutilo

Sec-butilo
DE ALQUENOS
Nombre Estructura

Eteno

Propeno

Isobutileno

Etenilo

DE ALQUINOS
Nombre Estructura

Etino

Etinilo

Metilacetileno

Propino

Fenilacetileno

DE HIDROCARBURO AROMÁTICO
Nombre Estructura
tolueno
Xileno

Anisol

Benceno

Fenol

Acetofenona

Anilina

Benzaldehído

Estireno
Acido Benzoico

Cumeno

Benzofenona

Bromobenceno

Nitrobenceno

Metilbenceno