INTRODUCCIÓN
La presente síntesis de anilina se obtendrá a partir del nitrobenceno que es un
compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente
amarillento con un cierto olor a almendras. Es producido a gran escala como un
precursor de la anilina.
La anilina sintetizada es la más simple de las aminas aromáticas, llamada también:
fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada comúnmente anilina, líquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente.
La anilina es un producto básico en la fabricación de toda una familia de colorantes
llamados colorantes azoicos, ya que el grupo básico que origina el color es el grupo azo
R-N=N-R´ (siendo R y R´ distintos radicales orgánicos).
Esta familia está compuesta de cientos de productos dependiendo de los radicales que
van unidos al grupo “azo” y fácilmente pueden tener treinta o cuarenta átomos de
carbono en la molécula.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
I. MOTIVO DE INVESTIGACIÓN:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de
colorantes. También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho,
antioxidantes, productos farmacéuticos, tintas de marcar, agentes
blanqueadores en óptica, reveladores fotográficos, resinas, barnices,
perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos químicos orgánicos.
Por esta razón es que surgió el interés por la obtención de anilina y
determinar el rendimiento y su facilidad de obtención, ya que es un producto
muy importante en una industria, también cabe resaltar que es uno de los
productos que se usa para la obtención de espuma poliuretano.
Justificación:
En este siglo XXI, el hombre sigue caracterizándose por su afán de mejorar
día a día su calidad de vida; la anilina y hasta ahora una importante materia
de múltiples usos para la humanidad: este líquido ligeramente amarillento
viscoso de olor característico. Si bien es cierto que se han hecho grandes
investigaciones a fin de crear nuevas fuentes de producción. Este trabajo
tiene por objetivo lograr obtener anilina para así utilizar en una determinada
aplicación o uso, ya que tiene una amplia utilidad a nivel industrial. Se
utilizara como síntesis de colorante o pulidor de calzados.
II. OBJETIVOS:
- Obtener la anilina de alta pureza mediante la reducción de Nitrobenceno con
granallas de estaño y ácido clorhídrico.
- Entender y comprender el proceso de obtención de la anilina a partir del
nitrobenceno.
III. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:
Anilina
Nombre (IUPAC) sistemático
Fenilamina
General
Otros nombres Anilina
Aminobenceno
Fenilamina
Fórmula C6H5NH2
semidesarrollada
Fórmula molecular C6H7N
Identificadores
Número CAS [62-53-3]1
Propiedades físicas
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217g/cm3
Masa molar 93.13 g/mol
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3.6 g/100 mL a 20 °C en
agua
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente
en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Producción
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer
paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el
segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios
catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y
amoníaco.
Toxicidad
La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina
daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre.
La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce
como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se
expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más
sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una
coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos niveles de anilina.
También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón,
convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede
producir irritación de la piel y los ojos hinchados.
La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas
similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos
fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos.
Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la
reproducción.
Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas que han
ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cáncer de bazo,
por lo que hay probabilidades que sea cancerígena en seres humanos.
La anilina también se puede usar para fines de pintura de accesorios.
Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de colorantes.
También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes,
productos farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en óptica,
reveladores fotográficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos
productos químicos orgánicos.
Efectos nocivos:
La anilina líquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesión a la córnea.
Sistémicos. La absorción de la anilina, ya sea por inhalación del vapor o por absorción
cutánea del líquido, produce anoxia debido a la formación de metahemoglobina. La
exposición moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia
de oxígeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad,
somnolencia, disnea y pérdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento
inmediato puede producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha
observado en la práctica industrial la posibilidad de hemólisis (destrucción de glóbulos
rojos) y anemia debido a metahemoglobina producida por la anilina.
Los grupos amino e hidroxilo no pueden introducirse directamente sobre un anillo
aromático por procesos de substitución aromática electrófila, por lo que se preparan por
transformación de otros grupos funcionales. La conversión de un grupo nitro en un
grupo amino es un ejemplo típico. Como la reacción se realiza en medio ácido, la
anilina que se va formando se protona dando el correspondiente hidrocloruro. Para
liberarla, se neutraliza el medio una vez finalizada la reacción, con una disolución de
NaOH.
IV. PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIALES:
- Mechero de bunsen. - Varilla de vidrio.
- Trípode. - Termómetro.
- Piceta con agua destilada. - Papel filtro.
- Vaso de precipitado. - Papel tornasol.
- Espátula. - 3 pinzas de tres dedos con nuez.
- Embudo de separación. - 2 soportes universales.
- Balón de tres bocas. - Aparato refrigerante.
- 1 matraz Erlenmeyer de 100 Ml.
- Balón para arrastre de vapor.
REACTIVOS: (ρ=g/cm3//PM=g/mol)
- Nitrobenceno 2 mL (1.199//123.11)
- Estaño (granalla) 4 g (7.36//118.71)
- HCl concentrado 0.6-1 mL (1.19//36.46)
- NaOH 16.25 mL 30%-4.87g (2.1//39.99)
- Cloruro de sodio 7.314 g (2.16//58.4)
- Carbonato de sodio 2.0g (2.54//105.99)
- Éter etílico 8.13 mL (0.71//74.12)
- Agua destilada 6 mL (1//18.01).
Producto: Anilina 1.7 mL = 1.74g (1.0217//93.13)
PROCEDIMIENTO DE SÍNTESIS:
En un balón de 100 ml. se colocan 4 gr. de limaduras de hierro, 6 ml. de agua y
0.6 ml. de HCl(c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita vigorosamente y se
lleva a ebullición sobre tela metálica. Se mantiene la ebullición durante 10 min. Y
a continuación se agregan gota a gota, por el extremo superior del refrigerante, 2
ml. de nitrobenceno. Finalizada la adición, se calienta a ebullición sobre tela
metálica hasta que el líquido que refluye al balón sea incoloro (2-3 hs.), logrado lo
cual se añade carbonato de sodio o lechada de cal hasta reacción alcalina al papel
tornasol y se arrastra con vapor de agua hasta que el líquido condensado sea
homogéneo. A partir de ese momento se recogen 30 ml. más de destilado. Se
añade al destilado 0.5 gr. de sal común por cada 6 ml. de líquido recogido, se agita
y extrae la anilina 5 veces con 2 ml. de éter cada vez. El extracto etéreo se seca
con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de destilación de
250 ml. Se destila el éter a presión reducida y la anilina que queda como residuo
se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la
fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina.
Ecuación general balanceada
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS
Anilina: Densidad: 1.0217 g/mL
Reactivo Nitrobenceno Cloruro Hidróxido HCl
de sodio de sodio
Punto 6 801 318.4 25.4ºC
Fusión °C (39.17 %)
Punto 211 1465 1388 108.58 ºC
Ebullición (757.5 mmHg)
°C
Densidad 1.199 2.165 2.13 1.2
(g/cm3) (39.11%).
Cálculos:
Se utilizan 2 mL (2.4g) de nitrobenceno y como la relación estequiometria
entre la anilina y el nitrobenceno es de 1:1 se puede obtener la masa teórica de
la anilina: (PMnitrobenceno=123.11g/mol) y (PManilina=93.13g/mol)
(123.11 g/mol)*(2.4 g)= (93.13g/mol)*X
X = 3.17 gramos masa teórica
Para obtener la cantidad en mililitros a utilizar de cada reactivo hacemos uso de
sus densidades y las conversiones correspondientes:
Así pues nos basamos en datos experimentales reportados y demostrados, los
cuales se sabe que están en proporción aproximada de 1:1, donde en datos
prácticos se concluyó que para obtener 31.38 g de anilina se emplearon: 50g de
nitrobenceno o 41.736 ml, 71g de estaño, 300 ml de HCl, 100-150 mL de éter,
300 ml de NaOH al 30%, 150 g de NaCl, 5-10 g de NaOH sólido, sabiendo que
lo que necesitamos obtener son 1.7 g de anilina teóricamente.
Hacemos la relación:
Si: 31.38g anilina 41.736 ml Nitrobenceno
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 41.736
𝑥=
31.38
𝒙 = 𝟐. 𝟐𝟔 𝒎𝑳 𝒅𝒆 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
Si: 31.38g anilina 71g estaño
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 71𝑔
𝑥=
31.38𝑔
𝒙 = 𝟑. 𝟖𝟓𝒈 𝒅𝒆 𝒆𝒔𝒕𝒂ñ𝒐
Si: 31.38 g anilina 300 ml NaOH 30%
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 300𝑚𝐿
𝑥=
31.38𝑔
𝒙 = 𝟏𝟔. 𝟐𝟓 𝒎𝑳 𝑵𝒂𝑶𝑯 𝟑𝟎%
Si: 31.38 g anilina 300 ml HCl
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 300𝑚𝐿
𝑥=
31.38
𝒙 = 𝟏𝟔. 𝟐𝟓 𝒎𝑳 𝑯𝑪𝒍
Si: 31.38g anilina 150 g de sal NaCl
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 150𝑔
𝑥=
31.38
𝒙 = 𝟖. 𝟏𝟑 𝒈 𝑵𝒂𝑪𝒍
Si: 31.38g anilina 100-150ml éter
1.7g anilina x
Para obtener se requiere:
1.7𝑔 ∗ 150𝑚𝐿
𝑥=
31.38
𝒙 = 𝟖. 𝟏𝟑 𝒎𝑳 é𝒕𝒆𝒓
Reactivo limitante: (N-B: Nitrobenceno, A-B: Anilina) Siendo el nitrobenceno el
reactivo limitante.
Porcentaje de rendimiento:
V. RESULTADOS Y DISCUSIONES:
En el balón de 3 bocas se mostró que cuando se le agrego la mezcla 2ml de
nitrobenceno, con el ácido clorhídrico concentrado se formaban dos fases
arriba una fase en menor cantidad color amarillo y abajo otra fase de mayor
cantidad transparente.
Cuando esta mezcla se puso en agitación y se comienza a observar cómo se
formaba una semiesfera color amarillo y alrededor una solución transparente.
A continuación se empezó a calentar con agitación suave por ratos y se observó
que la limadura de estaño intervenía en la solución empezando a burbujearla,
como transcurría el tiempo se observa en la parte de debajo, como se
comenzaba a tornar color gris y abajo la limadura de estaño que aún no se
disolvía por completo en la solución.
Una de las observaciones en el proceso de ebullición a reflujo se nota un
cambio de coloración de transparente a amarillo mostaza en la solución y se
siguió calentando a reflujo por 2 a 3 horas hasta que el líquido de reflujo sea
incoloro.
Transcurrido el tiempo indicado 2 a 3 horas, se retiró del calentamiento y se
observó una solución amarillenta lechosa. Después se añadió carbonato de
sodio y la solución indicó alcalina al contacto con el papel.
Luego de comprobar la alcalinidad de la solución es procedió a extraer la
anilina con arrastre de vapor a un matraz Erlenmeyer, el líquido obtenido se
muestra homogéneo y se recogió 48 mL de líquido condensado, luego se le
agregó 4g de NaCl y agitamos la solución.
Se vertió el contenido en el embudo de separación con 2 mL de éter etílico
donde se observaron 2 fases (en la parte superior la fase orgánica) procedimos
a separar la fase transparente resultando ser el éter etílico con el agua
condensada (fase acuosa).
En el vaso de precipitado se recolecta la parte orgánica, con la fase acuosa se
prosiguió a la extracción de la fase orgánica se agregó éter; con ello se obtuvo
finalmente las fases separadas completamente.
Después a la extracción etérea se le agrega 4g de hidróxido de sodio para
secarla; después de secado lo llevamos a filtrar con el papel filtro plegado,
recogiendo el producto en un matraz.
La solución final se destila en malla metálica recogiendo solo la fracción q
pasa 2°C después del punto de ebullición, y se obtuvo la anilina, con un color
amarillo.
VI. CONCLUSIONES
En esta síntesis se llevó a cabo la reducción del nitrobenceno a anilina
mediante el estaño metálico que es el reductor y el ácido clorhídrico
concentrad. La reducción de nitrobenceno en medio alcalino conduce a
distintos resultados, los productos de reducción de intermedios,
experimentan, en medio alcalino la reducción, reacciones de condensación,
entre sí, con el nitrobenceno y con la anilina, formando productos
bimoleculares de reducción que poseen dos anillos aromáticos y dos átomos
de nitrógeno. Como la reacción se realiza en medio ácido, la anilina que se va
formando se protona. Se usó una base fuerte como el carbonato de sodio para
liberar el protón y se neutralizó el medio de la reacción. En estas condiciones,
además de la anilina, se obtienen grandes cantidades de hidróxidos de hierro,
que forman una emulsión con la anilina, lo que dificulta la extracción de ésta
con disolventes orgánicos. Así como el estaño se oxida a oxido de estaño y el
nitrobenceno se redujo para formar anilina.
A medida que aumenta la temperatura, cada una de las dos sustancias, anilina
y agua, van aumentando su presión de vapor que se opone a la presión
atmosférica. Debido a la falta de solubilidad, o lo que es igual a que cada una
de ellas no es diluida por la otra, cada sustancia ejerce independientemente su
presión de vapor, siendo la presión de vapor total la suma de la presión de
cada componente. La presión de vapor del agua a 100ºC iguala a la
atmosférica en condiciones normales (760 mmHg): la presión de vapor de la
anilina alcanza este valor a la temperatura de 184º. Es evidente, por tanto, que
a temperaturas del orden de 90-100º, la presión de vapor del agua es de cerca
de 760 mmHg, mientras que la de la anilina es pequeña, aunque apreciable.
Como las dos presiones parciales se suman, una mezcla de anilina y agua
alcanzará la presión total de 760 mmHg, es decir llegará a la ebullición, a una
temperatura algo más baja de 100º. Por tanto, el vapor de agua se condensada
mediante una trampa, el cual se hace llegar al matraz que contiene la mezcla
que resulta de la reducción, alcalinizada, arrastrando el vapor de anilina y lo
lleva al matraz colector a una temperatura de menos de 100º (98.5º).
VII. BIBLIOGRAFÍA
- A. Vogel, “Practical Organic Chemistry”, Longman, 3º Ed., 1972.
- R. Roberts “An introduction to modern experimental Organic Chemistry Ed.
Holt, Rinehardt and Winston NY, 1969.
- Vogel. Practical Organic Chemistry, pp. 563-566
Revisar en Técnicas Básicas la técnica de arrastre en corriente de vapor).
- [Link]
- [Link] la-anilina
- [Link]
petroleo
“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE
HUAMANGA”
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
Departamento Académico de Ingeniería Química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II QU-243
SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DEL NITROBENCENO
PROFESOR DE TEORÍA: ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA
PROFESOR DE PRÁCTICA: ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA
ESTUDIANTES: MIGUEL YUPANQUI, Richard
HUAMANÍ NOA, William
ANCALLE AGUILAR, Edier
AYACUCHO – PERÚ
2015
