Por Barbara Farias 5to “B”

Isomería y efectos
electrónicos
Aplicaciones de isómeros estructurales, en
el campo de la medicina, alimentación u
otro productos a nivel industrial

La isomería es una propiedad de aquellos

compuestos químicos (en especial las
cadenas de carbono), que tienen la misma
fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) de iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras químicas
distintas y, por ende, diferentes
propiedades y configuración. Dichos
compuestos reciben la denominación de
isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o
etanol y el éter di metílico son isómeros
cuya fórmula molecular es C2H6O.

Isomería constitucional o estructural: Es

una forma de isomería, donde las
moléculas con la misma fórmula molecular
tienen una diferente distribución de los
enlaces entre sus átomos, al contrario de lo
que ocurre en la estereoisometría

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Isomería de Cadena o Isomería de posición: Isomería de grupo
Esqueleto: Los La presentan aquellos funcional: Aquí, la
isómeros de este tipo compuestos que poseen diferente conectividad
tienen componentes de el mismo esqueleto de los átomos, puede
la cadena acomodados carbonado pero en los generar diferentes
en diferentes lugares, que el grupo funcional o grupos funcionales en
es decir las cadenas el sustituyente ocupa la cadena.
carbonadas son diferente posición.
diferentes, presentan
distinto esqueleto o
estructura.

Isomería tautomeria.- Es un tipo especial

de isomería en donde se produce la
migración espontánea de un hidrogeno a
un Carbono vecino. Son dos formas
estructurales que se mantienen en
equilibrio y se produce cuando el oxidrilo
está unido a un carbono insaturado,
estructura inestable denominada enólica,
que se transforma en la forma cetónica.

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Un estereoisómero es un isómero que tiene
la misma fórmula molecular y cuadrícula,
también la misma secuencia de átomos
enlazados, con los mismos enlaces entre sus
átomos, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio.
Se diferencian, por tanto, de los isómeros
estructurales, en los cuales los átomos están
enlazados en un orden diferente dentro de la
molécula

Un estereoisómero configuracional es un
estereoisómero de una molécula de referencia que
tiene configuración opuesta en un estereocentro
(por ejemplo, R-vs-S o E-vs-Z). Esto significa que los
isómeros configuracionales sólo puede
interconvertirse mediante la ruptura de enlaces
covalentes del estereocentro, por ejemplo,
invirtiendo las configuraciones de algunos o de
todos los estereocentros o centros quirales de un
compuesto.

El número de estereoisómeros de un compuesto

depende del número de centros quirales que posee.
Pueden ser de dos tipos según sean o no sean
imágenes especulares entre sí: enantiómeros y
diastereoisómeros.

NOTA: Los isómeros

configuracionales son
3 aislables, ya que es necesaria
una gran cantidad de energía
para interconvertirlos
(energía necesaria para la
ruptura de enlaces)
 Los enantiómeros, también
llamados isómeros ópticos,
son una clase de
estereoisómeros tales que
en la pareja de compuestos
la molécula de uno es
imagen especular de la
molécula del otro y no son
superponibles. Cada uno de
ellos tiene, en su nombre, la
letra correspondiente: R o
S.
La estereoisomería cis-trans está
habitualmente ligada a la
presencia de dobles enlaces C=C
porque la rotación alrededor del
doble enlace está restringida,
manteniendo los sustituyentes
posiciones fijas respecto a los
otros. Si los sustituyentes en un
carbono del doble enlace son los
mismos, entonces no existirá este
tipo de isomería.
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Los diastereoisómeros o
diasterómeros son
estereoisómeros que no están
relacionados a través de una
operación de reflexión. O sea, no
son imágenes especulares uno del
otro. Los diastereoisómeros de un
compuesto rara vez tienen las
mismas propiedades físicas, a
diferencia de los enantiómeros
que tienen las mismas
propiedades en cualquier entorno
no quiral (en ausencia de luz
polarizada).
Isomería sin-anti: Es una
isomería similar a la
isomería geométrica cis-
trans, pero en vez de
doble enlace C=C,
tenemos otros dobles
enlaces diferentes, como
C=N; N=N o N=S.
La forma meso o
estructura meso es aquel
que, conteniendo átomos
de carbono asimétricos, es
aquiral. Por lo tanto, su
imagen especular es en
realidad el mismo
compuesto. Este tipo de
compuestos carece de
actividad óptica a pesar de
contener en su estructura
centros estereogénicos.
Isomería endo-exo:El
puente actúa como uno de
los grupos. Si dejamos el
puente en una posición fija y
nos fijamos en la posición
del otro sustituyente, se
pueden presentar dos
situaciones: que esté del
mismo lado (isómero exo,
que sería similar a cis), o del
lado opuesto (isómero endo,
similar a trans).
La isomería conformacional es una forma de
isomería que describe el fenómeno de las moléculas
con la misma fórmula estructural que tienen formas
diferentes debido a las rotaciones sobre uno o más
enlaces. Las conformaciones diferentes pueden
tener diferentes energías, por lo general se pueden
convertir internamente con facilidad, y son muy
raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano
puede existir en una variedad de conformaciones
diferentes, incluyendo una conformación en silla y
una conformación en bote, pero para el ciclohexano,
estos isómeros nunca pueden ser separados. La
conformación en bote presenta un máximo de
energía (y no es un estado de transición) en el
itinerario de transformación entre las dos formas
silla equivalentes.

NOTA: Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones,
debido a las grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones.
Los 2,6,2',6'-bifenilos tetra sustituidos pueden encajar en esta última categoría.

La rotación del enlace carbono-carbono en

el etano da lugar a dos conformaciones
límite -la conformaciones alternada (con
los hidrógenos alternados) y la
conformación eclipsada (con los
hidrógenos enfrentados-. El paso de la
conformación alternada a la eclipsada o
viceversa se realiza por giro de 60º.
Obsérvese que en un giro de 360º existen
infinitas conformaciones posibles.

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La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de
agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La
conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando
los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La
conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Conformación alternada del etano:

Como puede observarse en la figura, la
conformación alternada tiene los
hidrógenos del primer carbono
situados entre los hidrógenos del
segundo carbono, no existen
hidrógenos enfrentados. En esta
conformación los enlaces carbono-
hidrógeno de ambos carbonos se
encuentran alejados, formando
ángulos de 60º. La conformación
alternada es la más estable de las
conformaciones del etano. Es decir, la
de menor energía.

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 Conformación eclipsada del etano:
La segunda conformación se llama eclipsada. En ella
los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos
quedan enfrentados (eclipsados). Los campos
electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren
importantes repulsiones (eclipsamientos) que
desestabilizan la conformación. La conformación
eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la
más inestable. La rotación en torno a un enlace simple
carbono-carbono no es completamente libre, debido a
las diferencias de energía entre las conformaciones
alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga
lugar es necesario superar una barrera energética que
viene dada por la energía de la conformación
eclipsada (energía de activación). En el etano esta
barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12
KJ/mol), y permite que los confórmeros se
interconviertan a elevada velocidad.

Diagrama de energía potencial: Un diagrama de energía potencial nos

permite entender cómo cambia la energía potencial del sistema durante la
rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la
molécula frente al ángulo girado.

Para el etano tiene la siguiente forma:

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  Enantiómeros: Meclas Racémicas y compuestos levo

Existen diferentes métodos que permiten sintetizar moléculas quirales y,

por tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la
síntesis de los medicamentos, que en su mayor parte están formados por
moléculas quirales. La síntesis química de los compuestos ópticamente
activos se puede obtener por igual probabilidad de formación de uno y
otro enantiómero. Cuando se requiere obtener por separado las formas
de rotación (+) y la rotación ( - ), se debe separar la mezcla, el proceso de
separación de los enantiómeros en un mezcla racémica se denomina
resolución.

 Ventajas “teóricas” que presentan los Enantiómeros

1. El enantiómero simple presenta mayor eficacia y menos efectos
adversos que la mezcla racémica.
2. Se precisan menos dosis para conseguir efecto terapéutico
requerido.
3. Se reducen las posibilidades de interacción con otros medicamentos
al tratarse de un solo componente.

Otras formas de aplicación de los Isómeros en la industria son:

1. Los isómeros de hafnio y tantalio, son utilizados para generar

grandes cantidades de energía en forma de radiación
electromagnética y rayos gamma.
2. El butano es un isómero y es utilizado como combustible.

 Efecto electrónico:

𝜋* S - C - N
 S - C - N

8
n S - C - N