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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

‘‘Práctica N° 2: Modelos moleculares: Isomería estructural-


conformacional y geometría estereoisomería’’

Docente: Woolcott Hurtado, Juan Carlos

Curso: Laboratorio de Química Orgánica I

Alumnos:
Herrera Aquije, Alberto Josue
Flores Enciso, Jean Pierre Christopher
Camargo Ramos, Renzo Euler

Grupo: 02

Fecha de entrega: 24 de abril del 2023

LIMA – PERÚ
ÍNDICE

I. OBJETIVOS .................................................................................................................. 3
1.1 Objetivo general .......................................................................................................... 3
1.2 Objetivos específicos ................................................................................................... 3
II. RESUMEN ..................................................................................................................... 4
III. INTRODUCCIÓN ....................................................................................................... 5
IV. PARTE TEÓRICA ...................................................................................................... 6
4.1 CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA............................................................................ 6
4.2 TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES ................................................................ 6
4.5 USO DE MODELOS MOLECULARES: ....................................................................... 8
4.6 PROYECCION DE NEWMAN ..................................................................................... 8
4.7 PROYECCION DE FISCHER ...................................................................................... 9
V. PARTE EXPERIMENTAL ............................................................................................ 10
5.1 Procedimiento experimental ...................................................................................... 10
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .............................................................................. 25
VII. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES............................................................ 26
VIII. CUESTIONARIO ...................................................................................................... 27
8.1 Modelo de la molécula del agua. ............................................................................... 27
8.2 Ciclohexano............................................................................................................... 28
8.3 Proyección de Newman (para la molécula de etano) ................................................. 29
8.4 Para la molécula del Benceno ................................................................................... 30
IX. BIBLIOGRAFÍA ....................................................................................................... 31

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I. OBJETIVOS

1.1 Objetivo general

Comprender y aplicar los conceptos de isomería estructural, conformacional y

estereoisomería geométrica mediante el uso de modelos moleculares, con el fin de

visualizar la estructura y conformación de moléculas orgánicas y comprender su

importancia en la química orgánica y su aplicación en la industria y la investigación.

1.2 Objetivos específicos

● Comprender los conceptos de isomería estructural,

conformacional y estereoisomería geométrica.

● Aprender a identificar, distinguir y representar los diferentes

tipos de isómeros utilizando modelos moleculares.

● Aprender sobre las diferentes proyecciones (Fisher y Newman)

y cómo se usan para representar la estructura y conformación de los

hidrocarburos.

● Familiarizarse con el uso de modelos moleculares físicos (bolas

y palitos) para representar las moléculas y sus enlaces químicos.

● Ser capaz de construir y manipular modelos moleculares para

visualizar la estructura y conformación de las moléculas.

● Discutir la importancia de la estereoisomería geométrica en la

química orgánica y cómo afecta la reactividad de las moléculas.

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II. RESUMEN

El uso de modelos moleculares permitió clasificar y distinguir a los distintos

compuestos orgánicos, manejando conceptos como la isomería estructural: de cadena,

de posición y funcional, estereoisomería geométrica, etc. Además, se hizo énfasis en las

proyecciones de Newman y Fisher para un mejor análisis y comprensión de las moléculas

y conformaciones de los compuestos formados por carbono; todo esto con el manejo de

bolas y palitos. Las bolas representaban a los átomos de los elementos, cada uno con

su respectivo color: negro para el carbono, amarillo para el hidrogeno, rojo para el

oxígeno, etc. Mientras que los palitos hacían referencia a los enlaces entre cada átomo.

Se representaron hidrocarburos como los alquenos y alquinos teniendo en cuenta su

estructura y su geometría molecular. También a los hidrocarburos cíclicos como el

Benceno, se explicó como la conformación del anillo puede influir en su estabilidad y

reactividad. El trabajo realizado dentro del laboratorio de química orgánica ayudo a

representar los compuestos orgánicos, diferenciar sus estructuras e identificar como ello

les da propiedades físicas y químicas diferentes.

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III. INTRODUCCIÓN

A lo largo de este informe veremos los conceptos sobre isomería y sus tipos; como

los son la isomería estructural y espacial. En la isomería estructural abordaremos conceptos

de isomería de cadena, posición y función; por parte de los estereoisómeros se clasifican en

diastereoisómeros y enantiómeros. Luego de ver los conceptos de isomería y su clasificación,

damos una breve definición de las moléculas las cuáles son agrupaciones definidas y

ordenadas de átomos demasiado pequeñas por lo cual presenta muchas dificultades al

momento de tomar su medición; entonces se dará a conocer una forma de representación de

modelos moleculares. Dichos modelos moleculares son maneras para poder organizar

espacialmente el arreglo de los átomos que componen una molécula y llevar ello a un nivel

de análisis y comprensión superior. El modelo empleado hace uso de esferas de distintos

colores que representan a los átomos, junto con pequeños trozos de madera, que representan

a los enlaces. Este tipo de modelo nos permite aprovechar la proyección de Newman la cual

se obtiene al mirar a la molécula a lo largo de la cadena principal de carbonos, esta

representación nos indica que el carbono ubicado en la parte de enfrente se representa

mediante un punto y los de atrás mediante aros o círculos. Otro tipo de proyección que permite

observar este modelo molecular es el de Fischer la cual consiste en dibujar una cruz con dos

dimensiones, una horizontal y otra vertical, la horizontal representa a los sustituyentes que

salen hacia uno y los de la vertical a los sustituyentes que van al fondo del plano; siendo el

carbono el punto de intersección de esta cruz.

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IV. PARTE TEÓRICA

4.1 CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA


Isómeros estructurales: Son isómeros que difieren en su secuencia de enlace, sus

átomos están conectados de manera distinta.

4.2 TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES


De cadena: Poseen el mismo grupo funcional, pero tienen diferente estructura de

cadena, pudiendo ser lineal, ramificada, etc. Las uniones entre los C que forman la cadena

son diferentes.

De posición: La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional

colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

De Función: Son aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular

presentan distintos grupos funcionales.

4.3 ISOMERIA GEOMÉTRICA:

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Es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace, debido a que

no es posible la libre rotación alrededor del doble enlace.

Cis: Presentan los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace.

Trans: Presentan los grupos en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.

4.4 ISOMERÍA OPTICA: Isómeros que presentan idénticas propiedades tanto físicas como
químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada.

Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan moléculas quirales,

es decir el C está unido a átomos o grupo de átomos diferentes.

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4.5 USO DE MODELOS MOLECULARES:
Los modelos moleculares serán de gran ayuda para visualizar la naturaleza

tridimensional de las moléculas. Se representan los ángulos de enlace con bastante precisión,

pero no las longitudes de enlace.

En el modelo empleado los colores que representan son:

Carbono: Negro

Hidrogeno: Amarillo

Oxigeno: Rojo

Nitrógeno: Azul

Cloro: verde

Bromo: Anaranjado

Representación de enlaces:

Los palitos de madera representan a los enlaces simples.

Las uniones C-C se representan con palitos largos, esto simboliza el enlace covalente

que mantiene unido a dichos átomos.

Las uniones C-H y C-X, se representan con los palitos cortos. Los resortes simbolizan

a los enlaces multiples y se emplean para las uniones de los carbonos multiples, doble y triple

enlace.

4.6 PROYECCION DE NEWMAN


Se obtiene al mirar a la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se

representa por un punto, del que parten de los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes.

El carbono de atrás se representa por un circulo y los enlaces que salen de este carbono se

dibujan a partir de este círculo.

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4.7 PROYECCION DE FISCHER
La molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del

plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto

intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

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V. PARTE EXPERIMENTAL

5.1 Procedimiento experimental


a. Ejercicio 1: Modelo de la molécula del agua

Figura 1. Molécula de agua

- ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿Es lineal esta

molécula?

El valor aproximado del ángulo es de 104,5°. La molécula no es lineal, ya

que sus enlaces no presentan 180°.

- ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las esferas y las

líneas?

En términos de partículas atómicas, las esferas representan a los átomos

que participan; en este caso 1 átomo de O y 2 átomos de H. Las líneas simbolizan

a los enlaces simples, que a su vez representan los electrones compartidos.

- ¿Qué indican los enlaces covalentes?

En los enlaces covalentes se da la compartición de electrones con el

objetivo de alcanzar el octeto. En este caso cada átomo de Hidrógeno está

compartiendo un par de electrones con el átomo de Oxígeno.

b. Ejercicio 2: Modelo del átomo de Carbono

Modelo de la molécula de metano 𝐶𝐻4

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Figura 2. Molécula de metano

- ¿Cuántos enlaces hay entre un átomo de Carbono e Hidrógeno?

Para la molécula de metano se presentan 4 átomos de H y 1 átomo de C.

Entre cada átomo de carbono e hidrógeno se presenta solo un enlace simple, lo

cual indica que el carbono está compartiendo un par de electrones con cada átomo

de hidrógeno.

- ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?

El metano presenta una geometría tetraédrica regular típica.

Figura 3. Representación del metano

- ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?

Sus 4 enlaces son idénticos entre sí y presentan un ángulo de 109°28´

c. Ejercicio 3: Conformaciones y proyecciones de Newman

Estructura del 1,2-dicloroetano 𝐶𝑙𝐻2 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝐶𝑙

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Figura 4. Molécula 1,2-dicloroetano

Conformaciones:

Alternada

Figura 5. Modelo alternado del 1,2 dicloroetano Figura 6. Representación del 1,2 dicloroetano

Eclipsada

Figura 7. Modelo eclipsado del 1,2 dicloroetano Figura 8. Representación del 1,2 dicloroetano

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Representaciones de Newman

Figura 9. Representación de Newman

- ¿Cuál sería la conformación más estable?

La conformación más estable es la alternada. Los enlaces presentes se

encuentran más alejados, lo que dará una menor repulsión. Caso contrario a lo

que pasa con la conformación eclipsada.

d. Ejercicio 4: Conformación de Hidrocarburos cíclicos

Represente una cadena de 3 átomos de carbono

Figura 10. Modelo molecular Propileno 𝐶3𝐻6

Newman
¿Puede formarse una cadena ramificada con solo 3 átomos de carbono?

- No, es necesario la presencia de 4 átomos de carbono.

Una los átomos de carbono formando un anillo o ciclo

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¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

- Todos los átomos del carbono no están en un solo plano, al tener

conformaciones tridimensionales hace que sus átomos estén repartidos en

diferentes planos.

Observe sus dos conformaciones posibles, conformación bote y conformación silla.

Figura 11. Conformaciones

Newman

Figura 12. Conformación modelo molecular


Figura 13. Conformación modelo molecular

- ¿Cómo se llama este compuesto?

El compuesto tiene el nombre de ciclohexano.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto.

- ¿Cuántas son en cada conformación?

En la conformación silla del ciclohexano están presentes 6 hidrógenos

axiales y 6 hidrógenos ecuatoriales. Mientras que en la conformación bote hay 4

hidrógenos axiales y 8 hidrógenos ecuatoriales.

- ¿Cuál de las conformaciones sería la más estable? ¿Por qué?

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Sería más estable la conformación silla, debido a que los ángulos C-H se

encuentran alternados. Contrario a la conformación bote, donde existe un gran

número de interacciones eclipsadas lo cual lo hace menos estable.

e. Ejercicio 5: Hidrocarburos insaturados-Alquenos

- ¿Qué estructura ha formado?

Se formó un eteno (etileno, C2H4).

- ¿Cuál es su geometría molecular? Figura 14. Modelo molecular etileno

Presenta una geometría lineal debido a su doble enlace.

- ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural.

No, debido a que presenta enlace doble no existe posibilidad de rotar.

- De los siguientes compuestos indique porque no existe la isomería

geométrica.

Figura 15. Forma estructural del etileno

En las 2 primeras imágenes ambas moléculas poseen átomos iguales en la

parte superior y por ello no hay isomería, en la tercera imagen tiene átomos iguales

en la parte superior como inferior por lo tanto tampoco puede haber isomería.

Figura 16. Modelo molecular Propileno


Figura 17. Modelo molecular 1-buteno Figura 18. Modelo molecular isobutileno

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f. Ejercicio 6: Hidrocarburos saturados-Alquinos

Figura 19. Modelo molecular etino

- ¿Qué estructura a formado?

Hemos formado la molécula del etino (C2-H2).

- ¿Cuál es su geometría molecular?

Al poseer enlace triple, su geometría molecular sería lineal.

- ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural

Los respondes representan enlaces formados entre átomos y en esta molécula

específicamente se forman 2 enlaces pi y 1 sigma.

Figura 20. Fórmula estructural del etino

g. Ejercicio 7: Molécula del benceno

Figura 21. Modelo molecular del

benceno

- ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

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El benceno tiene una geometría plana la cual permite la resonancia,

deslocalización de electrones y por lo tanto su estabilidad.

- ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

El ángulo entre carbono y carbono toma una medida de 120°.

- ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

Sí, ello debido a su hibridación.

- ¿Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?

Tienen hibridación sp2, debido a la presencia de doble enlace.

- ¿Qué carga eléctrica tendrá la superficie del benceno?

La carga eléctrica que posee es de 1,39 amperios.

- ¿Quién podrá atacar más fácilmente al benceno? ¿Un nucleófilo o un

electrófilo?

Un electrófilo, debido a que el benceno es un nucleófilo y tiende a donarles sus

electrones a este tipo de moléculas.

- ¿Cuál es el tipo de reacción que tiene el benceno?

Provoca una reacción de sustitución por desplazamiento de electrones.

h. Ejercicio 8: Isómeros configuracionales

Figura 22. Modelo molecular de los

isómeros trans y cis

Figura 23. Modelo molecular de los

isómeros E Y Z

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- Un representante del grupo explica la estabilidad, reglas de prioridad

de las diferentes estructuras.

Para empezar la estabilidad de una molécula se logra cuando se genera mayor

alejamiento del átomo con una prioridad mayor al del átomo de carbono. En el caso

de regla de prioridad esta se establece por el numero atómico que presenta cada

átomo.

i. Ejercicio 10: Estructuras con un solo centro quiral.


1. Represente con el programa Chemdraw y Chem3D dos estructuras con un solo
centro quiral.
Estructura 1:

Figura 24. Modelo molecular con un centro quiral

Estructura 2:

Figura 25. Modelo molecular con un centro quiral

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2. Oriente y represente los dos enantiómeros R y S, Cahn Ingold Prelog para cada
una.
Primero recordamos las reglas de Cahn Ingold Prelog que nos dice que el sustituyente con
mayor número atómico es el más importante.
Estructura 1:

Figura 26. Tabla de prioridades de sustituyentes

Figura 27. Estructura 1.a. Sentido horario – configuración R Figura 28. Estructura 1.b. Sentido antihorario - configuración S

Rconfiguración R Rconfiguración R
Estructura 2:

Figura 29. Tabla de prioridades de sustituyentes

Figura 30. Estructura 2.a. Sentido antihorario - configuración S Figura 31. Estructura 1.a. Sentido horario – configuración R

Rconfiguración R Rconfiguración R

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3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio.

Figura 32. Estructura 1 Figura 33. Estructura 2

4. Explique lo que concluyeron.


Se observo que las estructuras de los compuestos moleculares que poseen como centro
asimétrico a un carbono, es decir, un carbono quiral. Para poder establecer la indicada
denominación para la configuración estructural del compuesto se debe comparar los grupos
funcionales y disponerlos según las prioridades de los mismos en un sistema basado en la
orientación de manecillas del reloj, S para la geometría que orienta sus grupos prioritarios de
mayor a menor grado en sentido antihorario y R para los que van en sentido horario.

j. Ejercicio 11: Estructura con dos centros quirales.


1. Representa una estructura con dos centros quirales.

Figura 34. Modelo molecular con dos centros quirales

2. Oriente y determine la configuración de cada centro quiral

Figura 35. Modelo molecular con dos centros quirales

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- Carbono quiral superior:

Figura 36. Tabla de prioridades de sustituyentes

Sentido antihorario – configuración s, sin embargo, se invierte por presencia de hidrógeno


superpuesto, finalmente queda con configuración R.

- Carbono quiral inferior:

Sentido horario – configuración R, sin embargo, se invierte por presencia de hidrógeno


superpuesto, finalmente queda con configuración S.

Figura 37. Tabla de prioridades de sustituyentes


3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio

Figura 38. Estructura de Fisher


4. Explique lo que concluyeron.
En cuanto a los isómeros con más de un centro asimétrico, como el de la treonina no siempre
va a tener mayor prioridad el centro quiral respecto del otro, como se vio anteriormente, las
prioridades se asignan de acuerdo al número atómico de los elementos enlazantes y, en caso
fueran los mismos se procede a comparar el segundo elemento al que está enlazado hasta
determinar el de mayor prioridad.

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k. Ejercicio 12: Representar los estereoisómeros
1. Represente con los modelos al ciclo 1-cloro-2-bromo propano

Figura 39. ciclo 1-cloro-2-bromo propano

2. Represente los estereoisómeros de la estructura, en su libreta de nota. Cuantos


posee.

Figura 40. estereoisómeros del ciclo 1-cloro-2-bromo propano

Tiene 2 centro quirales. Presentando 22= 4 estereoisómeros.

3. Represéntelos ahora con los modelos moleculares.


Figura 1:

Figura 41. Estereoisómero 1


Figura 2:

Figura 42. Estereoisómero 2

pág. 22
Figura 3:

Figura 43. Estereoisómero 3


Figura 4:

Figura 44. Estereoisómero 4

4. Explique que tipos de isómeros puede verificar (enantiómeros, diastereoisómeros)


El estereoisómero 1 y 2 son enantiómeros, puesto que son imágenes especulares y no
superponibles. El estereoisómeros 1 y 3, 2 y 3, 3 y 4 son diastereoisómeros , por consiguiente
no son imágenes especulares y no son superponibles.
l. Ejercicio 13: Identificación de R, ó S
Indique si son R, o S la siguiente molécula y algunas otras dadas por el profesor:
Primero recordamos las reglas de Cahn Ingold Prelog que nos dice que el sustituyente con
mayor número atómico es el más importante.

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m. Ejercicio 14: Problema de Rotación específica
¿Cuál será la rotación específica del azúcar de caña, si se tiene una muestra
de 0,52 g de muestra en 2 mL de solución y se cuenta con un tubo de 100 mm ,
sabiendo que la rotación observada es de 17.3 grados sexagesimales?

Para calcular la rotación específica de una muestra, necesitamos conocer la concentración


de la muestra y la longitud del tubo utilizado en la medición.
En este caso, se tiene una muestra de 0,52 g en 2 mL de solución, lo que nos permite calcular
la concentración de la muestra:
Concentración = masa de la muestra / volumen de la solución
Concentración = 0,52 g / 2 mL
Concentración = 0,26 g/mL
Además, se cuenta con un tubo de 100 mm (0,1 dm) de longitud.

La fórmula para calcular la rotación específica es:

[α] = α / (c x l)
Donde:
[α]: rotación específica en grados x mL^-1 x g^-1
α: rotación observada en grados sexagesimales
c: concentración en g/mL
l: longitud del tubo en dm
Sustituyendo los valores dados en la fórmula, tenemos:
[α] = 17.3° / (0.26 g/mL x 0.1 dm)
[α] = 663.08° mL^-1 g^-1
Por lo tanto, la rotación específica del azúcar de caña es de 663.08° mL^-1 g^-1

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VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En los experimentos se utilizaron modelos moleculares (bolitas y palitos) para

representar diversas moléculas, desde simples hidrocarburos hasta compuestos con isomería

configuracional.

Se representaron hidrocarburos cíclicos y se discutió como la conformación del anillo influye

en su estabilidad y reactividad. A través de las proyecciones Newman y Fisher, se pudieron

visualizar estas conformaciones y predecir sus propiedades. Esto es útil en la síntesis y

diseño de compuestos químicos con propiedades específicas, ya que se pueden manipular

las condiciones de reacción para obtener ciertas conformaciones que conduzcan a los

productos deseados.

En resumen, los modelos moleculares permiten visualizar y comprender mejor la estructura y

las propiedades de las moléculas, lo que es esencial para la síntesis y diseño de compuestos

químicos con propiedades específicas.

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VII. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

7.1 Conclusiones

• Los modelos moleculares permiten una mejor comprensión de la

estructura y las propiedades de las moléculas representadas.

• Las proyecciones de Newman son útiles para visualizar

conformaciones en un enlace simple C-C de una molécula orgánica.

• Mediante la proyección de Fischer es posible representar la disposición

espacial de las moléculas; en las cuales uno o más átomos de carbono están unidos

a cuatro sustituyentes diferentes, hablamos de un centro quiral.

• Fue de gran ayuda familiarizarse con los modelos moleculares en

físico, ya que de esta manera se logró un mejor entendimiento de las moléculas y sus

enlaces químicos.

• Con las representaciones moleculares, se logró ver que no todas las

moléculas son lineales. Estas presentan diferentes geometrías de acuerdo a sus

enlaces y propiedades químicas.

7.2 Recomendaciones

• Previo al uso de modelos moleculares, es importante manejar los

conceptos teóricos de isomería, modelo de Fischer, Newman, etc.

• Determinar la geometría molecular de cada molécula a simbolizar.

• Familiarizarse e identificar los colores correspondientes de las bolas

del modelo molecular para cada átomo presente en las moléculas.

• Contrastar las conformaciones de las moléculas, para establecer

cuando logra una mayor estabilidad.

• Representar de manera correcta los enlaces simples, dobles y triples,

para establecer su hibridación.

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VIII. CUESTIONARIO

8.1 Modelo de la molécula del agua.


● ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿Es lineal está

molécula?

La molécula de agua tiene un ángulo de enlace de aproximadamente

104.5 grados sexagesimales, lo que indica que la geometría molecular no es

lineal, sino que es angular o en forma de "V". Esta estructura se debe a la

presencia de los dos pares de electrones no compartidos en el átomo de

oxígeno, que ejercen repulsión sobre los enlaces de hidrógeno y dan lugar a

la geometría angular característica de la molécula de agua.

● ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los

palitos?

Los palitos son un medio visual para representar la conexión entre los

átomos y la cantidad de electrones compartidos entre ellos en un enlace

químico. En términos de partículas atómicas, los palitos representan los

electrones compartidos entre los átomos en un enlace químico.

● ¿Qué indican los enlaces covalentes?

En el caso de la molécula de agua, los enlaces covalentes representan

la unión entre los dos átomos de hidrógeno y el átomo de oxígeno en la

molécula. Cada átomo de hidrógeno comparte un par de electrones con el

átomo de oxígeno, lo que resulta en dos enlaces covalentes en la molécula de

agua. Estos enlaces covalentes mantienen los átomos unidos en una

estructura estable, y son responsables de las propiedades únicas de la

molécula de agua, como su capacidad para formar enlaces de hidrógeno y su

polaridad.

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8.2 Ciclohexano
● ¿Están todos los átomos de carbono en un sólo plano?

En la representación del modelo molecular del ciclohexano, no todos

los átomos de carbono están en un solo plano porque el ciclohexano tiene una

conformación tridimensional en forma de silla o de bote, lo que hace que

algunos átomos de carbono se encuentren en diferentes planos.

● Observe sus dos conformaciones posibles, Conformación bote,

menos estable y Conformación silla, la más estable.

● Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus

hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?

En la conformación del ciclohexano en forma de silla, hay 6 hidrógenos

axiales y 6 hidrógenos ecuatoriales. En la conformación del ciclohexano en

forma de bote, hay 4 hidrógenos axiales y 8 hidrógenos ecuatoriales.

● ¿Cuál de las conformaciones sería la más estable? ¿Por qué?

La conformación silla es la más estable ya que los hidrógenos axiales

experimentan repulsiones estéricas más fuertes que los hidrógenos

ecuatoriales.

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8.3 Proyección de Newman (para la molécula de etano)

● ¿Varían de posición los hidrógenos del átomo de carbono que

gira con respecto al átomo de carbono que se mantiene fijo?

No, debido a que los hidrógenos se encuentran enlazados al átomo en

rotación y por lo tanto su posición respecto a este no va a cambiar.

● ¿Cada posición es una conformación?

Sí, ya que la molécula de etano al presentar enlaces simples permite

que los átomos giran en torno al átomo central y eso produce conformaciones

como la alternada y la eclipsada.

● ¿Cuáles son estás conformaciones?

Las conformaciones provocadas por los giros de los átomos serían

alternada y eclipsada.

● ¿Cuál sería la conformación más estable? ¿Por qué?

La conformación más estable es la alternada; debido a que existe cierta

distancia entre cada átomo de la molécula, ello produce que la energía de

pág. 29
repulsión que haya entre cada átomo sea mínima y por lo tanto genera mayor

estabilidad a la molécula.

8.4 Para la molécula del Benceno

- ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

El benceno presenta una geometría plana, es representado como un anillo

plano. Esto permite la deslocalización de sus electrones, lo cual permite su estabilidad.

- ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

Entre carbono y carbono está presente un ángulo de 120°.

- ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

Si, esto debido a su hibridación y su geometría molecular.

- ¿Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?

Los carbones del benceno tienen hibridación 𝑠𝑝2 , presentan 3 orbitales 𝑠𝑝2 y

1 orbital p.

- ¿Qué carga eléctrica tendrá la superficie del Benceno?

Presenta una carga de 1,39 A.

- ¿Quién podrá atacar más fácilmente al Benceno? ¿Un nucleófilo o un

electrófilo?

Lo podrá atacar más fácilmente un electrófilo, ya que el benceno actúa como

nucleófilo y tiende a donar sus electrones a las moléculas electrófilas.

- ¿Cuál es el tipo de reacción que tiene el Benceno?

El benceno tiene reacciones de sustitución electrofílica.

pág. 30
IX. BIBLIOGRAFÍA

1. Fernández G. Conformaciones del Ciclohexano [Internet]. Quimicaorganica.org.


[citado 21 de abril de 2023]. Disponible en:
https://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/544-conformaciones-del-
ciclohexano.html

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3. Robles i Brau J. Estereoquímica II: Isomeria configuracional. 2008 [citado el 24 de abril de


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http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=393EFCAA68
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pág. 31

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