“AÑO DE LA UNIVERSALIZACIÓN DE LA SALUD”

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

N° 04 - ALCOHOLES (PARTE 2)
Prof. Silvia Flores Martínez

ESTUDIANTES:
− Katherine Rocio Blanco Vasquez
− Karla Crisna Ayca Apaza
− Esther Gomez Paco
− Jerusalén Sosa Silva
CÓDIGO :
− 2019-120003
− 2019-120025
− 2019-120027
− 2019-120032

Grupo: Viernes 9:00 – 11:00 horas

TACNA – PERÚ
2020
PRACTICA N°4: ALCOHOLES PARTE 2
I. RESUMEN
Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgánicos que se
forman a partir de una cadena hidrocarbonada mediante la sustitución de
uno o más átomos de hidrógeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los
carbonos saturados o insaturados. Las reacciones de sustitución nucleofílica
de los alcoholes están limitadas porque el -OH es un mal grupo saliente.
Para que se produzca este tipo de reacciones es necesario convertir el
grupo -OH en un buen grupo saliente empleando un medio ácido o reactivos
específicos.

El tipo de carbono atacado (primario, secundario o terciario) condiciona la

accesibilidad del nucleófilo y, por tanto, el mecanismo de reacción.
- El mecanismo SN2 está favorecido en sustratos primarios. El carbono
atacado es muy accesible.
- El mecanismo SN1 está favorecido en sustratos terciarios. El
carbocatión intermedio suele ser muy estable.
- Nucleófilos fuertes favorecen el mecanismo SN2
- La fuerza del nucleófilo no afecta al mecanismo SN1

A partir de estas observaciones cualitativas, en los experimentos que se

llevarán a cabo, se realizará un estudio de los cambios físicos y químicos
que ocurren en los para clasificarlos y estructurar un modelo acorde al
fenómeno, reconociendo un alcohol mediante pruebas con diferentes
reactivos.

II. OBJETIVOS
− Mediante reacciones de sustitución nucleofílica diferenciar alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
− Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles
− Realizar pruebas típicas de polioles: etilenglicol y glicerina

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS

Estructuralmente, los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y

terciarios de acuerdo con el átomo de carbono primario, secundario o
terciario al cual esta enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes primarios son
muy reactivos, mientras que los terciarios son muy lentos en las reacciones
de esterificación, de cualquier forma, es necesario añadir un catalizador
(ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, etc) para acelerar la reacción.

Las reacciones químicas generales de los alcoholes varían de acuerdo con

su velocidad y a su mecanismo, según que el alcohol sea primario,
secundario o terciario. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades
químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos
para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos.

Por otra parte, los alcoholes por el número de grupos hidroxilo que poseen
pueden ser: monoles y polioles, con propiedades y características diferentes.
Los polioles son líquidos viscosos, o solidos cristalinos, completamente
 miscibles en agua e insolubles en éter etílico. En la presente practica se
realizarán ensayos para distinguir monoles de polioles y un estudio de las
propiedades del etilenglicol y de la glicerina como ejemplo de los polioles.

III. MATERIALES

INSTRUMENTOS REACTIVOS EQUIPOS

Tubos de ensayo Alcohol n-butilico Cocina eléctrica
Goteros Alcohol sec-butilico Mechero Bunsen
Propipetas Alcohol tert-butilico Campana de
extracción
Vasos de Ácido clorhídrico
precipitado concentrado
Pinza Sulfato de cobre al 5%
crisol Hidróxido de sodio al 10%
Alcohol etílico
Glicerina
Sodio metálico
Permanganato de potasio
Agua destilada

IV. PARTE EXPERIMENTAL

4.1 DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES PRIMARIO, SECUNDARIO Y
TERCIARIO

● Se marcaron 3 tubos de ensayo como A, B y C.

● En el tubo de ensayo A se coloco 0,5 ml de alcohol n-butílico, en
el tubo de ensayo B se coloco 0,5 ml de alcohol sec- butílico y en
el tubo C se coloco 0,5 ml de alcohol tert- butílico.
● Se agregaron 2 ml de ácido clorhídrico concentrado entre 26 y
27°C a cada tubo de ensayo. Seguidamente se taparon los tubos
de ensayo, se agitaron y se dejaron en reposo hasta apreciar
algún cambio.
● En caso las soluciones continuarán siendo aun transparentes y
homogéneos, los tubos de ensayo se colocarán en baño maría
durante aproximadamente 10 minutos.
 A alcohol n-butílico + ácido clorhídrico concentrado + calentar
B alcohol sec- butílico + ácido clorhídrico concentrado + calentar
C alcohol tert- butílico + ácido clorhídrico concentrado + calentar

4.2 DIFERENCIAS ENTRE MONOLES Y POLIOLES

● En un tubo de ensayo se agregó 1 ml de sulfato de cobre al 5% y
1 ml de hidróxido de sodio al 10%, esto con la finalidad de formar
hidróxido de cobre (II). Después se añadió 2 ml de etanol, es
decir, la muestra problema.
● Se tomó el tubo de ensayo con una pinza y se calentó con la
llama suave del mechero Bunsen
● Se realizó el mismo procedimiento con la glicerina, la cual
reemplazaría al etanol.

A B

A etanol + sulfato de cobre 5% + hidróxido de sodio al 10% +

calentar
B glicerina + sulfato de cobre 5% + hidróxido de sodio al 10% +
calentar

4.3 PROPIEDADES DEL ETILENGLICOL

a) VISCOSIDAD
● Se sujeto una pipeta de 10 ml a un soporte universal, luego se
vertió en ella alcohol etílico hasta por encima del enrase y se
tapó con el dedo índice
● Luego se retiró el dedo índice y dejó caer el alcohol en un vaso
de precipitado hasta que el líquido llegue al enrase 10, de ahí
en adelante se tomó el tiempo que tardó hasta llegar a la
marca 0.
● Se enjuago la pipeta con agua destilada, luego con un poco de
acetona y se secó suavemente con la llama del mechero
Bunsen. Una vez limpia la pipeta se repite el procedimiento
utilizando etilenglicol en lugar de etanol.

10

A B
A alcohol etílico
B etilenglicol

b) ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE

● En un vaso de precipitado de 400 ml se mezcló sal de mesa
con hielo picado hasta el tope.
● En un tubo de ensayo mediano se vertieron 8 ml de agua
destilada y 2 ml de etilenglicol, luego se mezcló para obtener
una mezcla uniforme.
● Se colocó el tubo de ensayo dentro del baño congelante por
varios minutos y se apreció si la solución se congelaba.

Agua + etilenglicol

Hielo con sal

c) ACCIÓN DEL SODIO METÁLICO

● En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco se vertieron 2 ml
de etilenglicol y luego se le añadió un trocito de sodio metálico
previamente secado con papel de filtro. Se observa lo que
ocurre.
● Para disolver el trocito de sodio que no reaccionó se añadió 2
ml de alcohol etílico y se esperó hasta que la reacción terminó.

A etilenglicol + sodio metálico

B alcohol etílico + sodio metálico

d) OXIDACIÓN A ÁCIDO OXÁLICO

● En un tubo de ensayo pequeño se vertieron 3 ml de ácido
nítrico concentrado y 2 gotas de etilenglicol. Después se llevó
el tubo a la campana de extracción y se calentó con la llama
del mechero Bunsen hasta la formación de humos marrones y
se procedió a apagar el mechero.
● Cuando cesó la formación de óxido de nitrógeno se vertió la
solución en otro tubo de ensayo mediano que contenía 10 ml
de agua destilada y se neutralizó con solución de hidróxido de
amonio. Finalmente se añadieron algunas gotas de solución de
cloruro de calcio y se apreció lo ocurrido.
 A B

A etilenglicol + ácido nítrico concentrado + calentar

B agua destilada + hidróxido de amonio + cloruro de calcio

4.4 PROPIEDADES DE LA GLICERINA

● Se unta un poco de glicerina en el dedo y se frota la palma de la
mano. Se anota
● En un crisol se colocó un poco de glicerina y se le acercó un cerillo
encendido. Se observa
● En otro crisol se trituró un poco de permanganato de potasio y con
una espátula se reunió lo triturado haciendo un montoncito. Sobre
este se dejó caer unas gotas de glicerina y se observó lo sucedido.
● En un tubo de ensayo se colocaron 2 gotas de glicerina y 0,5 g de
bisulfito de potasio, Con precaución se percibió el olor.
● En un tubo de ensayo pequeño se vertieron 5 ml de sulfato de
cobre diluído más 1 ml de glicerina, luego se le agregaron unas
gotas de hidróxido de sodio. Se agitó con cuidado y se apreció el
reactivo formado.

V. RESULTADOS
5.1 DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES PRIMARIO, SECUNDARIO Y
TERCIARIO
A temperatura ambiente solo se observó una turbidez en el tubo C, en
los tubos A y B no se observó ningún cambio y las soluciones
permanecieron incoloras
Al colocar en baño maría los tubos A y B y después de 10 min se
apreció que la solución del tubo B se volvió turbia, mientras que la del
tubo A seguía incolora, sin reaccionar

5.2 DIFERENCIAS ENTRE MONOLES Y POLIOLES

 El tubo A conteniendo etanol con sulfato de cobre al 5% se observó un
cambio de coloración a color turquesa verdoso, luego al añadirle el
hidróxido de sodio la solución se torna de color azul oscuro y luego de
pasar por el baño maría se pudo observar que el color azul oscuro se
decolora hasta un color celeste.
El tubo B conteniendo glicerina con sulfato de cobre al 5%al calentarlo
se forman dos fases, la capa superior fue de color azul oscuro y la fase
inferior incolora.

5.3 PROPIEDADES DEL ETILENGLICOL

a) VISCOSIDAD
Se observó que el alcohol etílico no presentó viscosidad y fluyo
fácilmente por la pipeta, en cambio el etilenglicol presentó ligera
viscosidad y se demoró más en atravesar del punto inicial al punto
final
b) ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE
Al colocar el tubo de ensayo conteniendo etilenglicol y agua
destilada dentro del vaso de precipitado con hielo, el agua del tubo
no se congeló.
c) ACCIÓN DEL SODIO METÁLICO
El etilenglicol al entrar en contacto con el sodio metálico se
produjeron burbujas, quedando un poquito de sodio sin reaccionar,
y al agregársele alcohol etílico se formaron las burbujas y el sodio
reacciono completamente.
d) OXIDACION A ACIDO OXALICO

5.4 PROPIEDADES DE LA GLICERINA

o Sensación aceitosa
o Con el cerillo no arde
o Con el permanganato de potasio ocurrió cambio de color a
marrón y se formó precipitado oscuro
o Con el sulfato de cobre se torna de coloración azul oscuro, se
formaron dos fases y finalmente se torna de coloración celeste
claro
6. DISCUSIONES
 ● Diferencia entre alcohol primario, secundario y terciario
● alcohol n-butílico + ácido clorhídrico + calentar
CH 3−CH 2−CH 3−CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H 2 O

● alcohol sec-butilico + ácido clorhídrico concentrado + calentar

CH 3−CHOH −CH 2−CH 3+ HCl→ CH 3 −CHOH −CH 2−CH 3 + H 2 O

● ácido tert- butílico + ácido clorhídrico concentrado + calentar

¿¿

4.2 Diferencias entre monoles y polioles

a) etanol + sulfato de cobre 5% + hidróxido de sodio al 10% + calentar
3 C2 H 6 O+14 CuSO4 + 28 NaOH → 7 Cu2 O+14 Na2 SO 4 +C 6 H 12 O 7 +17 H 2 O

b) glicerina + sulfato de cobre 5% + hidróxido de sodio al 10% + calentar

C 3 H 8 O 3+ 14 CuSO 4+ 28 NaOH → 7 Cu 2 O+14 Na 2 SO 4 +C 6 H 12 O7 +17 H 2 O

4.3 Propiedades del etilenglicol

a) Viscosidad
 Alcohol etílico
C 2 H 5 OH
 Etilenglicol
C 2 H 6 O2

c) Acción del sodio metálico

 etilenglicol + sodio metálico
3 C2 H 6 O 2+3 Na→ 3 C2 H 5 ONa +3 H 2 O

 alcohol etílico + sodio metálico

2 C2 H 6 O2 +2 Na→ 2C 2 H 5 ONa+3 H 2

d) Oxidación a ácido oxálico

 etilenglicol + ácido nítrico concentrado + calentar
3 C2 H 6 O 2+ HNO3 + H 2 O

7. CONCLUSIONES
 Se experimentó con tres alcoholes, lo cual nos permitió observar la
diferencia en sus reacciones. En el tubo A y el tubo B no hubo
ninguna reacción, mientras que en el tubo C que estaba a
temperatura ambiente, se observó una pequeña turbidez.
 Se observó una reacción notable en el tubo A, ya que su color inicial
pasó a ser celeste, para que esto fuera posible se llevó el tubo a
baño maría, lo cual nos hace concluir que la temperatura es un factor
fundamental para acelerar un proceso. En el tubo B, al calentar el
sulfato de cobre, observamos que su reacción es formar dos fases,
una fase incoloras y una de color azul oscuro.
8. CUESTIONARIO
8.1. Exponga sus observaciones con sus correspondientes
ecuaciones sobre la diferencia de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. ¿Qué productos se formaron?
¿Reaccionaron igual los tres tipos de alcohol con el ácido
clorhídrico? Escriba el orden de reacción
 N-butílico es un alcohol primario pero al juntarse con el
ácido clorhídrico se llegara a formar un alcohol
secundario.
 Sec-butilico es un alcohol secundario pero al añadir el
ácido clorhídrico se llegar a formar un alcohol terciario.
 Ter-butílico es un alcohol ternario pero al mezclarlo con el
acido clorhídrico se convierte en un alcohol primario .

8.2. ¿Cuáles son sus conclusiones sobre la diferenciación de los

monoles con los polioles? Explique
 La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del
grupo OH de formar puentes de hidrógeno con el agua.
Esta solubilidad se ve atenuada por la porción
hidrocarbonada. Mientras más larga sea esta, menor será
la solubilidad. En general sólo son solubles alcoholes
pequeños como el metanol, etanol, ya moderado el
propanol y todavía soluble el 2-propanol y el tert-butanol.
En los demás, la porción hidrocarbonada tiene ya una
importancia mayor y son poco solubles. A que son
moléculas orgánicas polares ya que poseen el Oxígeno
(ROH) y son capaces de formar puentes de hidrógeno con
el agua, la cual también es polar) Lo polar es soluble en lo
polar. Lo apolar en lo apolar.

8.3. Exponga sus conclusiones sobre las propiedades de la glicerina.

Explique
❖ Humectante. La glicerina absorbe y conserva la humedad, es
decir, ayuda a atraerla hacia ella y retener líquidos. Es por esta
razón que contribuye a la hidratación de la piel y ayuda a que se
mantenga así de forma prolongada.
❖ Hidrosoluble. Este producto se puede disolver en el agua
perfectamente sin que pierda ni un ápice de su pureza. Esto
también la hace capaz de absorber agua en forma de vapor, por
lo que funciona muy bien para combatir los efectos de la
humedad en el cabello.
❖ Insípida. Esto significa que no sabe nada. Esta es una de las
razones por las que se usa tanto en la industria alimenticia, ya
que se pueden aprovechar el resto de sus propiedades sin alterar
el gusto del producto en concreto.
❖ Emoliente. La glicerina también puede ablandar, por lo que es
muy común su uso dermatológico para suavizar y proteger la piel.
 8.4. Usos e importancia del etilenglicol y glicerina

ETILENGLICOL

Usos Importancias

Que sirve para descongelar los Es un fabricante de

automóviles anticongelante

Sirve para absorber el exceso de

agua Líquido para frenos hidráulicos
mantener la humedad en ciertos
medicamentos, cosméticos o
alimentos.

GLICERINA

Usos Importancias
Fabricación de productos Tiene propiedades higroscópicas
cosméticos. y lubricantes.
Composición de medicamentos Posee una acción
antiinflamatoria local y tópico
La alimentación
La industria petroquímica

https://www.youtube.com/results?search_query=etilenglico%C3%B1
https://www.youtube.com/watch?v=Va27ciofn5U