“AÑO DEL BICENTENARIO DEL PERÚ: 200 AÑOS DE INDEPENDENCIA”

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

N°​9: AMINAS Y SUS PROPIEDADES
Prof. Silvia Flores Martínez

ESTUDIANTES:
− Karla Crisna Ayca Apaza
− Esther Gomez Paco
− Jerusalén Sosa Silva
CÓDIGO :
− 2019-120025
− 2019-120027
− 2019-120032

Grupo C2: Viernes 9:00 – 11:00 horas

TACNA – PERÚ
2020
 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
PRACTICA N°9: AMINAS Y SUS PROPIEDADES

Prof. Silvia Flores Martínez

I. RESUMEN
En la presente práctica vamos a llevar a cabo 5 pruebas de caracterización de
aminas, en la primera se dará la prueba de solubilidad, en la segunda el carácter
básico, en el tercero la reacción con sales cúpricas, en la cuarta prueba con ácido
nitroso (formación de sales de diazonio) y en la quinta la formación de sal
diazonio, de la cual como resultado vamos a tener un grupo funcional diferente y
nitrógeno en su estructura, las reacciones y pruebas de solubilidad en que se
diferencian también es importante saber el tipo de amina primaria, secundario o
terciaria.

II. INTRODUCCIÓN.

Los compuestos denominados aminas son derivados del amoniaco en donde uno
o más grupos alquilo o acilo están unidos al átomo de nitrógeno. Estas se
clasifican dependiendo del número de grupo de alquilo o acilos unidos al nitrógeno
y se clasifican en primarias, secundarias y terciarias dependiendo los
sustituyentes.
Las aminas tienen algunos compuestos biológicos que son muy importantes ya
que funcionan en los organismos vivos, en funciones de los neurotransmisores,
mecanismos de defensa y en otras. Además de esto son muy comunes en
fármacos y drogas por su alta actividad biológica y química
Las aminas son compuestos muy polares ya que el momento dipolar de su par
electrónico aislado se suma a los enlaces C - N e H– N.
El motivo por el cual las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
formados por los alcoholes es porque el nitrógeno es menos electronegativo que
el alcohol y por esto el enlace N - H es menos polar que el O-H.
A causa del enlace de hidrógeno débil los puntos de ebullición de estos
compuestos se encuentran intermedios entre los alcanos y éteres.
Las aminas primarias que tienen entre tres y once átomos de carbono son líquidas
y las superiores y homólogos son sólidas.
Las aminas terciarias al no poseer enlaces Nitrógeno - hidrógeno no pueden
formar enlaces de hidrógeno en el estado líquido y como consecuencia,
sus puntos de ebullición son inferiores a los de las aminas primarias o
secundarias de peso molecular.
 Las aminas terciarias al no poseer enlaces N - H no pueden formar enlaces de
hidrógeno en el estado líquido y como consecuencia, sus puntos de ebullición son
inferiores a los de las aminas primarias o secundarias de peso molecular
equivalente, situándose más bien próximos a los de los alcanos de peso molecular
similar.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden
formar enlaces de hidrógeno con ésta. Las aminas terciarias al igual que las
primarias y secundarias, pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, pues
poseen pares de electrones no-compartidos.
Otro dato importante acerca de las aminas es que, como el amoníaco, estas son
bases relativamente débiles, más fuertes que el agua, pero mucho más débiles
que los iones hidróxido (-OH), iones alcóxido (RO-), etc. El par de electrones que
ocupa el orbital completo no—enlazado del amoníaco o una amina se puede
donar a un átomo, ion o molécula deficiente en electrones. En solución acuosa,
una amina se comporta como una base débil y acepta un protón del agua en una
reacción reversible ácido-base.
III. MATERIALES:
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Agua destilada
REACTIVOS:
- Anilina
- HCl (diluido)
- Etanol
- Nitrito de sodio

IV. PARTE EXPERIMENTAL

a) Prueba de solubilidad:
Para esta prueba se utilizaron las aminas que se encontraban en los tubos de ensayo
cada tubo se le adiciona agua destilada, los resultados fueron los siguiente:
● Con la anilina se formaron dos fases,
● Con la o-toluidina, no hubo solubilidad
Ver video ​ https://www.youtube.com/watch?v=9eoyJPinDME

En tres tubos de ensayo, bien lavados, se les añade dos gotas de anilina.
Posteriormente, seleccionamos cualquier tubo y le agregamos ácido clorhídrico,
después agitamos y vemos los resultados.

REACCIÓN:

+ ​2​HCl →

C6H5NH2 + ​2​HCl → C6H5N + ​2​H2Cl

ANILINA + ÁCIDO CLORHÍDRICO = CLORURO DE DIMETILANILINA

Hacemos lo mismo con otro de los tubos restantes, pero en esta ocasión le adicionamos
agua destilada y ya luego lo agitamos hasta ver los resultados.
REACCIÓN:

+ ​H2O →

C6H5NH2 + H2O → C6H5NH3 + OH

ANILINA +AGUA DESTILADA= CLORHIDRATO DE ANILINA

Por último, le adicionamos etanol al tubo que nos quedaba, observamos los resultados.

​REACCIÓN:

+ ​2C
​ 2H5O →

C6H5NH2 + ​2C
​ 2H5O → C6H5N(C2H5)2 + ​2​H2O

ANILINA + ETANOL= METANFETAMINA

 ​ arácter básico:
b) C
Experimentaremos con dos tubos de ensayo, previamente lavados y bien secados, les
pondremos a cada uno una cierta cantidad de anilina:

Posteriormente añadiremos ácido clorhídrico en uno de los tubos y vemos su reacción:

REACCIÓN:

+ ​2​HCl → C6H5N + ​2​H2C​l

C6H5NH2 + ​2​HCl → C6H5N + ​2​H2C​l

ANILINA + ÁCIDO CLORHÍDRICO = CLORURO DE DIMETILANILINA

 Al tubo restante le añadiremos hidróxido de sodio y observamos:

REACCIÓN:

+ NaOH → C6H6NNa + H2O

C6H5NH2 + NaOH → C6H6NNa + H2O

ANILINA + HIDRÓXIDO DE SODIO = C6H6NNa

RESULTADO:
c) ​Reacción con sales cúpricas:

+ → 2​C6H5NH + H2SO4 + Cu

2​C6H5NH2 + CuSO4 → 2​C6H5NH + H2SO4 + Cu

ANILINA +SULFATO CÚPRICO = ​2C

​ 6H5NH + H2SO4 + Cu

RESULTADO:
Las aminas forman complejos coloreados frente a sales de cobre (II) como el sulfato
cúprico.

d) Prueba con ácido nitroso (formación de sales de diazonio)

Colocar en un tubo 0.5 ml del compuesto anilina y adicionar 5.0 mL de una solución con
HCl (diluido) 25.0% y 1.0 ml de NaNO​2​. Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0
a 4ºC de temperatura para ello se coloca un vaso de precipitado con hielo y se colocan
los tubos de ensayo dentro de este vaso con hielo.
Luego repetir el procedimiento utilizando metilamina.
REACCIÓN:

+ + 2​HCl →

C6H5NH2 + NaNO2 + ​2H

​ Cl → C6H5N2Cl + ​2​H2O + NaCl

ANILINA +ÁCIDO CLORHÍDRICO +NITRATO DE SODIO

RESULTADO:

Luego repetir el procedimiento utilizando metilamina.

+ + HCl →

CH3NH2 + NaNO2 + HCl → CH3OH + N2 + NaCl + H2O

METILAMINA+ÁCIDO CLORHÍDRICO +NITRATO DE SODIO=​etanol +

Dinitrógeno + Cloruro De Sodio + Agua
e) Formación de sal de diazonio
Hacer reaccionar la anilina con HNO​2 en
​ medio fuertemente ácido y en frío,

https://www.youtube.com/watch?v=v728i_y4EdQ

Se agrega fenol o naftol.

https://www.youtube.com/watch?v=sbtC3rcwc5w

El calentamiento de la solución favorece su descomposición, liberando nitrógeno gaseoso

Con la anilina se obtuvo una solución de color durazno

Con la N-metilanilina se obtuvo solución turbia
Con la N.N dimetilanilina se obtuvo una solución verde
Con la hexilamina se obtuvo una solución y se pudo apreciar burbujas
V. RESULTADOS:

Experimentos Observaciones

Prueba de La anilina va a trabajar como un indicador , este indicador

solubilidad se va a mezclar con el HCl,agua destilada y etanol . En la
primera mezcla la solubilidad va ser parcialmente , en la
segunda va ser poco soluble y en la tercera va ser muy
soluble en las mezclas el color es incoloro .

Carácter básico En este caso se ve que el anilina al mezclar con el HCl

reacciona rápidamente en cambio con el hidróxido no .

Reacción con Las anilinas con sal de sulfato de cobre (II) se solubiliza
sales cúpricas parcialmente y en cambio con el complejo de anilina no y
los colores que forman son el color verde y azul.

Prueba de ácido al mezclar las tres sustancias se observa que ha un

nítrico burbujeo del gas nitrógeno esto ocurre por que hay

Formación de sal Se da mediante anilina y el ácido nitro este sirve para

diazonio formar colorante .

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS​ ​ (con sus respectivas ecuaciones)

Prueba de solubilidad

ANILINA + ÁCIDO CLORHÍDRICO= CLORURO DE DIMETILAMINA

C6H5NH2 + ​2H​ Cl → C6H5N + ​2H
​ 2Cl
ANILINA +AGUA DESTILADA= CLORHIDRATO DE ANILINA
C6H5NH2 + H2O → C6H5NH3 + OH
ANILINA + ETANOL= METANFETAMINA
C6H5NH2 + ​2C
​ 2H5OH → C6H5N(C2H5)2 + ​2​H2O

Carácter básico
ANILINA + ÁCIDO CLORHÍDRICO= CLORURO DE DIMETILAMINA
C6H5NH2 + ​2H
​ Cl → C6H5N + ​2H
​ 2Cl
ANILINA +HIDRÓXIDO DE SODIO=
C6H5NH2 + NaOH → C6H6NNa + H2O

Reacción con sales cúpricas

ANILINA +SULFATO CÚPRICO=
2​C6H5NH2 + CuSO4 → ​2​C6H5NH + H2SO4 + Cu

Prueba de ácido nítrico

ANILINA +ÁCIDO CLORHÍDRICO +NITRATO DE SODIO
C6H5NH2 + NaNO2 + ​2​HCl → C6H5N2Cl + ​2​H2O + NaCl
 ​METILAMINA+ÁCIDO CLORHÍDRICO +NITRATO DE SODIO=​etanol
+ Dinitrógeno + Cloruro De Sodio + Agua
CH3NH2 + NaNO2 + HCl → CH3OH + N2 + NaCl + H2O

Formación de sal diazonio

VII. CONCLUSIONES
- La reactividad de las aminas depende de su clasificación dependiendo de
sus estructuras químicas primarias, secundarias y terciarias e igualmente las
solubilidad es condicionada mediante la clasificación de estas siendo así
aminas aromáticas insolubles en agua. Si las aminas alifáticas tienen menos
de 6 carbonos en su estructura pueden ser solubles en agua.
- Entre las diferencias entre aminas aromáticas y alifáticas se debe destacar
su nivel de basicidad, siendo que sea mucho más fuertes que otros grupos
.
VIII. CUESTIONARIO
1. Explique y describa con reacciones químicas lo sucedido en la práctica

2. Describa la solubilidad de aminas primarias, secundarias, terciarias y

aromáticas en el agua y en otros solventes
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares capaces de formar
puentes de ​hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de ​carbono y en
las que poseen el anillo aromático.

3. Explique en qué consiste la formación de sales en las aminas

La formación de aminas consiste en dos tipos de iones: el catión amonio y el anión
derivado del ácido.

4. Explique en qué consiste la basicidad de las aminas

Las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. La amina
puede extraer un protón de agua formando un ión amonio y ión hidroxilo. Se le
llama basicidad a la amina a la constante de equilibrio de esa reacción.

5. Qué son las sales de diazonio y cuales son sus usos

Son compuestos orgánicos donde existen interacciones iónicas entre el grupo azo
(− N 2+ ) y un anión X − (Cl− , F − , CH 3 COO− ) etc.
fórmula química general es RN 2 + X − en la cual la cadena lateral R puede ser un
grupo alifático o un grupo arilo es decir, un anillo aromático.
Es usado en copiado o reproducción de documentos y para producir telas teñidas.

6. Escriba usos de las aminas más importantes

es usado principalmente en la producción de colorantes y pigmentos abarcando en
teñir telas en la industria textil también es empleado en la reproducción de
documentos y en el campo de materiales inteligentes en donde se enlazan
covalentemente a una superficie , permitiendo dar una respuesta a la química frente
a los estímulos físicos.