Práctica Nº 13: Función Química Alcoholes 63

PRÁCTICA NUMERO 13
FUNCIÓN QUÍMICA ALCOHOLES

I. OBJETIVOS:
Comprobar experimentalmente las principales propiedades físicas y químicas de
los alcoholes.
Diferenciar claramente un alcohol primario, secundario y terciario.
Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los alcoholes son compuestos cuyo grupo funcional es el hidroxilo u oxidrilo (-
OH), unido a un grupo alquilo o aromático, y según la posición del hidroxilo
puede ser alcohol primario, secundario o terciario, siendo de cadena abierta o
cadena cíclica, alifático o aromático e incluso puede contener un grupo sustituido.
Sus propiedades físicas y químicas están directamente relacionadas con el grupo
funcional hidroxilo.
Los fenoles son anillos bencénicos unidos al grupo funcional hidroxilo, teniendo
propiedades diferentes y propias de los compuestos que poseen la característica de
una sustitución electrofilica aromática.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de los enlaces
entre el C – O – H, con eliminación del grupo – OH, o el enlace O – H, con
eliminación de – H. los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la
que un grupo reemplaza el – OH o el – H, o eliminación, en la que se genera un
doble enlace.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

REACTIVOS MATERIALES
Ácido Sulfúrico concentrado 12 tubos de ensayos.
Ácido Sulfúrico 10% 02 gradillas
Permanganato de Potasio al 1% 02 vasos de precipitado de 500 y 250
Permanganato de Potasio en cristales 02 vasos de precipitado100ml.
Fenolftaleína 04 varillas de vidrio
Sodio Metálico 02 pinzas para tubos
Hidróxido de Bario 02 mecheros
Naftaleno 02 espátulas
Etanol (Alcohol etílico) 02 pipetas de 2, 5 y 10 ml
Metanol (Alcohol metílico) 02 matraz Erlenmeyer 50 ml
1-propanol 02 soporte universal
Alcohol isopropilico 01 cocina eléctrica
1-butanol 01 balanza analítica
2-butanol 01 bomba al vacío.
Alcohol ter-butílico 02 embudos pequeños
Alcohol amílico 02 soporte universal
Alcohol isoamilico 02 papel filtro
Benceno 01 lana de vidrio

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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Hidróxido de sodio al 20% 01 papel indicador azul y rojo.

Solución de Lugol
Ácido clorhídrico concentrado
Cloruro de zinc
Ácido acético glacial
Ácido salicílico
Éter etílico

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Propiedades:
a) Con cada uno de los alcoholes, determinar sus propiedades como: estado
físico, color, olor, solubilidad en agua y en éter
b) Solubilidad en etanol: A dos tubos de ensayo verter 3ml de etanol a c/u. Al
primer tubo agregar agua y al segundo benceno. Agitar los dos tubos
vigorosamente. Finalmente verter el contenido del primer tubo al segundo,
agitar fuertemente y dejemos reposar.
c) Combustión del etanol: Sujetar en un soporte un tubo de ensayo grande y
de boca ancha en forma semi-inclinada con la boca hacia arriba. En el
extremo de una varilla de vidrio acomodamos un poco de lana de vidrio en
forma de una pequeña madeja. Sumergir la varilla en un vaso que contenía
10ml de etanol. Tomando las precauciones necesarias encender la lana de
vidrio empapado con etanol y acercar inmediatamente a la boca del tubo
para su combustión completa. Cuando se terminó de consumir el etanol,
retirar la varilla de vidrio e introducir en el tubo 2ml de solución saturada y
limpia de hidróxido de bario. Agitar fuertemente el tubo.
d) Acidez de los alcoholes: En un tubo de ensayo mediano que esté limpio y
seco ponemos 3ml de etanol agregamos, luego, un trozo de sodio metálico
(debe estar seco con un papel filtro. Entonces observamos el
desprendimiento de un gas. Cuando haya desaparecido el sodio, agregamos
al tubo 1,5ml de agua destilada y agitamos. Luego con una varilla de vidrio
que esté limpia y seca, extrajimos una gota de la solución y dejamos caer
sobre un pedazo de papel indicador azul y otro sobre papel indicador rojo.
Luego agregamos a la solución unas dos gotas aproximadamente de
solución de fenolftaleína.
e) Marcamos tres tubos de ensayo pequeños como: A, B, C. luego vertemos
2ml de los alcoholes n-butílico, sec-butílico y ter-butílico, por separado.
Añadimos al mismo tiempo a cada uno un trozo de sodio 8dichos trozos
deben estar previamente secados con papel filtro) y tomamos el tiempo
inmediatamente. Observamos los tubos y comparamos las velocidades de
reacción, si es necesario, los sometemos a calentamiento para completar la
reacción, para esto colocamos los tubos en un vaso con agua caliente
(debemos tener cuidado de que no haya llama o fuego en las
proximidades). Finalmente tomamos nota de los tiempos de culminación
de las reacciones.

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f) Oxidación de los Alcoholes: En un tubo de ensayo pequeño verter 3ml de

agua destilada, añadir luego 1ml de metanol, acidular la solución
añadiendo 2 gotas de ácido sulfúrico al 10%. Después agregamos 3 gotas
de solución de permanganato de potasio al 0,3%. Agitamos con cuidado,
luego lo llevamos a calentamiento y finalmente observamos los cambios de
color.
En un tubo mediano ponemos 5ml de etanol y agregar unos cuantos
cristales de permanganato de potasio. Luego agitar bien el tubo hasta que
la coloración violeta sea intensa. Tomar, luego el tubo con una pinza y
agregamos 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado sobre las paredes
internas del tubo caliente en la llama suave del mechero orientando la boca
del tubo en dirección neutral, es decir donde no hubieran personas.
g) Reacción del Yodoformo: En un tubo de ensayo poner 1ml de etanol más
1ml de agua destilada. Agitar bien el tubo y añadir 1ml de solución de
NaOH al 20%. Luego añadir gota a gota solución de LUGOL (yoduro de
potasio + yodo) hasta que la solución se torne color oscuro. Calentar
suavemente el tubo cogiendo con una pinza, la formación de un
precipitado cristalino de color amarillo nos indicó la formación del
yodoformo. Repetir el experimento pero esta vez utilizar un alcohol
secundario.
h) Diferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Prueba de
Lucas): Marcar 3 tubos de ensayo medianos como: A, B y C. Luego
ponemos 1,5ml de los alcoholes n-butílico, sec-butílico y ter-butílico
respectivamente. Después añadir a cada tubo 5ml de HCl concentrado.
Añadir a cada tubo 1ml de cloruro de zinc, como catalizador. Dejar reposar
los tubos a temperatura ambiente y observar los tubos después de que
pasaron 5 minutos. Observar la diferencia de reacciones que hay en los
tubos y seleccionar los tubos donde las soluciones sean aun transparentes y
homogéneas, luego los pusimos en un vaso con agua hirviendo durante 10
minutos. Observar los cambios ocurridos.
i) Preparación de derivados alcohólicos identificables por sus olores : Marcar
4 tubos de ensayo medianos como A, B, C y D. Al tubo A echar 5ml de
metanol + 5ml de ácido acético glacial + 12 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Al tubo B echar 5ml de etanol + 5ml de ácido acético glacial
+ 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al tubo C echar 5ml de etanol +
1g de ácido salicílico y cuando se haya disuelto totalmente, añadimos
lentamente 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado, para esto agitamos
después de cada gota. Al tubo D poner 5ml de alcohol isoamílico + 5ml de
ácido acético glacial + 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado con
precaución. Luego ponemos lo 4 tubos en baño María y los calentamos
hasta ebullición durante 1 minuto. Preparamos 4 vasos de 100ml con 50ml
de agua destilada tibia, entonces vertemos el contenido de cada uno de los
tubos en su respectivo vaso. Con precaución, tomar el olor que se
desprende de los vasos abanicando los vapores con la mano, cuidando de
no acercar mucho la nariz. Finalmente anotamos las observaciones sobre el
olor y la apariencia.

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V. RESULTADOS:
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Realizar las respetivas reacciones químicas.
2. Elabore una tabla sobre la solubilidad, color y estado físico de los alcoholes
experimentados. Explique la solubilidad y combustión del etanol, escriba sus
reacciones
3. ¿Porque varia las velocidades de reacción de los alcoholes con respecto a su
acidez y porque varia su acidez?
4. Exponga sus reacciones de oxidación y las reacciones de yodoformo con sus
correspondientes reacciones.
5. Un compuesto (C7H16O) resiste la oxidación, pero se deshidrata y forma
C7H14, el cual por una oxidación vigorosa produce ácido butanoico más una
acetona. Escribir las reacciones correspondientes.
6. El pisco obtenido de las uvas contienen además de agua, aldehídos, ácidos,
ésteres, alcoholes metílicos, etílicos y los denominados alcoholes superiores.
Averiguar y escribir sus fórmulas y nombrar dichos alcoholes superiores.
IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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