“Año de la Universalización de la salud”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS ESCUELA DE

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE PRÁCTICA

TEMA: Hidrocarburos

CURSO: Química Orgánica

DOCENTE: Gustavo A. Ruiz Pacco

GRUPO: 6

SECCIÓN: 8

HORARIO: 16:20 - 18:00

INTEGRANTES:

● Barrera Campos Américo 19170254

● Condezo Figueroa Edson Roy 20170176

● Villalobos Palacios Joel Alexander 20170243

● Cantorin Robles Luis Miguel 20170168

● Torres Chavez Matias Augusto 20170143

● Buitrón Huanca Rebeca Beatriz 19170282

● Jauregui Escudero Everth 18170264

● Quiroz Huari Sergio Jose 18170292

CICLO 2021-1
 ÍNDICE

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA 3
SECCIÓN EXPERIMENTAL 4
EXPERIMENTO 1: HALOGENACIÓN DE ALCANOS (Condiciones Particulares) 4
EXPERIMENTO 2: REACCIÓN DE BAEYER (KMNO4) Y HALOGENACIÓN. 5
EXPERIMENTO 3: SÍNTESIS DEL ACETILENO (Alquino) 7
EXPERIMENTO 4: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO 8
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 10
CUESTIONARIO 11
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 15
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

1. Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.

2. Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos).
3. Diferenciar la reactividad de hidrocarburos lineales con agentes oxidantes.
4. Evaluar la reactividad de compuestos aromáticos a través de las reacciones de sustitución
electrofílica aromática.
SECCIÓN EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1: HALOGENACIÓN DE ALCANOS (Condiciones Particulares)

Materiales:

● Matraz de Erlenmeyer.
● Dibromo (Br2).
● Pentano (C5H12).
● Gotero.
● Papel indicador (papel tornasol).
● Lámpara de luz UV.

Procedimiento:

1. En el matraz se adicionará Pentano (C5H12) hasta la mitad. Posterior a ello, con la

ayuda del gotero se añadirán 3 gotas de dibromuro (Br2) y agitamos el contenido
suavemente.
2. Ahora doblaremos el papel indicador y procedemos a colocarlo en la solución
formada con anterioridad.
3. Ponemos la solución al alcance de la lámpara de luz UV y esperamos unos minutos
para que suceda la reacción.
4. Luego retiramos el papel indicador y podremos observar un coloración rosada y/o
rojiza.

Resultados:

En base al experimento obtuvimos un cambio en la coloración del papel indicador a un tono

rojizo, el cual es evidencia de que la solución resultante es de carácter ácido. Lo que indica la
formación del ácido bromhídrico (HBr). Además de ello, también señala la presencia de
bromopentano (C5H11Br) ya que un hidrógeno del Pentano (C5H12) fue sustituido por un
bromo (Br). En adición, se observa la decoloración de la solución.

Toda la reacción anterior sucedió gracias a que la luz UV cataliza la reacción, dando lugar a
la formación de radicales libres tales como el n-pentilo y n-bromuro los que generarán al
bromopentano (C5H11Br) .
 Figura 1. Pentano adicionado Figura 2. Gotas de dibromuro Figura 3. Papel doblado

EXPERIMENTO 2: REACCIÓN DE BAEYER (KMNO4) Y HALOGENACIÓN.

Materiales:

● Tubos de ensayo
● Gotero
● Gradilla

Reactivos:

● Hexano
● Ciclohexano (Rieder)
● 2-metil-2-buteno
● Ciclohexano
● Na2Co3 al 5 %
● KMnO4 al 5 %
● Br2 en CCl4 Merck

Procedimiento:

Proceso A

1. Adicionar dos gotas de Na2Co3 al 5% al primer tubo de ensayo y seguido a este 3 gotas de
KMnO4 al 5%
2. Adicionar 1 ml de hexano al segundo tubo de ensayo luego se añade dos gotas de Na2Co3 al
5% y seguido a este 3 gotas de KMnO4 al 5%
3. Adicionar 1 ml de ciclohexano al tercer tubo de ensayo luego se añade dos gotas de Na2Co3
al 5% y seguido a este 3 gotas de KMnO4 al 5%
4. Adicionar 1ml de 2-metil -2 - buteno al cuarto tubo de ensayo luego se añade dos gotas de
Na2Co3 al 5% y seguido a este 3 gotas de KMnO4 al 5%
 5. Adicionar 1 ml de ciclohexeno al quinto tubo de ensayo luego se añade dos gotas de Na2Co3
al 5% y seguido a este 3 gotas de KMnO4 al 5%

Resultados A:

El resultado del segundo tubo de ensayo resultó una prueba negativa de hexano , el tercer tubo de
ensayo arrojó un resultado negativo de ciclohexano , la cuarta dio como resultado una prueba positiva
de 2-metil-2-buteno y por último en el quinto tubo de ensayo se vio una prueba positiva de
ciclohexano .

La aparición de un precipitado café oscuro (MnO2) identifica la presencia de hidrocarburos

insaturados y si el color púrpura no desaparece la prueba es negativa demostrando la presencia de
hidrocarburos saturados

Figura 4. Adicionamos Figura 5. Adicionamos 2

1 ml de ciclohexano gotas de Na2CO3

Procedimiento:

Proceso B

1. Adicionar a los cinco tubos de ensayo 1 ml de Br2 / CCl4

2. Adicionar al segundo tubo de ensayo 1ml d hexano
3. Adicionar al tercer tubo de ensayo 1 ml de ciclohexano
4. Adicionar al cuarto tubo de ensayo 1ml de 2-metil-2-buteno
5. Adicionar al quinto tubo de ensayo 1 ml de ciclohexeno

Resultados B:

El resultado del segundo tubo de ensayo fue una prueba negativa de hexano, la tercera también dio
una prueba negativa de ácido hexano , en el cuarto tubo de ensayo la prueba fue positiva 2-metil-2-
buteno y en la última que es la quinta se dio una prueba positiva ciclohexano .

Si la solución sufre una decoloración pasando de un color rojo - anaranjado a una solución incolora
demuestra la presencia de hidrocarburos insaturados.
Luego de unos minutos se produce una decoloración ya que ocurre una reacción vía radicales libres
para los alcanos

Figura 6. Prueba negativa del hexano Figura 7. Prueba negativa del ciclohexano

EXPERIMENTO 3: SÍNTESIS DEL ACETILENO (Alquino)

Materiales:

● Matraz Kitasato para destilación de 250 mL.

● Probeta de 100 mL y 50 mL.
● Soporte universal.
● Embudo de separación.
● Tubo de desprendimiento con manguerita.
● Gradilla.
● Tapón monohoradado.
● Tubo de ensayo o vaso de precipitado.

Reactivos:

● 1 reactivo que en este caso será el carburo de calcio (CaC2)

● Agua destilada.
● 8 g de acetileno.
● 15 mL de solución de yodo en alcohol.
● Fenoltaleína

Procedimiento:

1. Para montar el equipo primero en un matraz kitasato de destilación de 100 mL colocamos

una manguera en la conexión de salida. Colocamos un tapón monohoradado en la boca
principal e introducimos un embudo de separación.
2. En el interior del matraz colocamos 1 gr de carburo de calcio en trozos y en el embudo de
separación ponemos 10 ml de agua destilada.
3. Abrimos la llave del embudo dejando caer el agua lentamente.
4. Observamos como el acetileno empieza a salir por la manguera que está ubicada en la boca de
la probeta invertida sumergida en el agua que se encuentra en la cuba hidroneumática. Y por
 desplazamiento del agua vemos la cantidad de agua que es desplazada por el gas acetileno que
se está produciendo.
5. Agregamos 2 gotas de fenoltaleína para ver si hay presencia de OH.
6. Recogemos el gas acetileno obtenido haciendo burbujear a través de un tubo de ensayo o un
vaso de precipitado que contenga una disolución de yodo o en alcohol.
7. Observamos como el yodo reacciona con el acetileno.

Resultados:

En base a este experimento observamos la síntesis del acetileno gracias a la reacción del carburo de
calcio y el agua dando como resultado el acetileno y el hidróxido de calcio, esto se pudo comprobar
gracias a la fenoltaleína.

Además, notamos que los resultados del yodo + acetileno pueden tardar en reaccionar horas, días e
incluso una semana debido a una composición química.

Figura 8. 1 gr de carburo de Figura 9. 10 ml de agua Figura 10. Agua cae lentamente

calcio destilada

Figura 11. el acetileno empieza Figura 12. El yodo reacciona con el

a salir por la manguera acetileno.

EXPERIMENTO 4: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO

Materiales:

● Matraz de Erlenmeyer
● Pera de Decantación
● Vaso de Precipitado
● Bureta
 ● Soporte Universal
● Sistema de Destilación Simple
● Frasco de Reactivo

Reactivos:

● 35 ml conc. 𝐻𝑁𝑂3
● 40 ml conc. 𝐻2 𝑆𝑂4
● 30 ml de benceno
● 𝐶𝑎𝐶𝑙3 (agente de secante)
● 𝐻2 𝑂

Procedimiento:

1. Realizar el siguiente montaje: unir el matraz junto con la bureta para realizar el siguiente
paso.
2. En el matraz se adicionará 35 ml conc. 𝐻𝑁𝑂3 y 40 ml conc. 𝐻2 𝑆𝑂4 en un baño frío.
3. En la parte superior de la bureta se adicionará 30 ml de benceno dejando caer gota a gota en la
parte del matraz.
4. Después de 1 hora de calentamiento a 60ºC la mezcla realizada cambiará de un color blanco a
un color amarillo característico del nitrobenceno.
5. Luego se pasará a la purificación de la sustancia antes obtenida en una pera de decantación.
6. Se retirará la parte acuosa, para después bañarlo 2 veces con agua eliminando la parte inferior.
7. El contenido obtenido se colocará en un balón de destilación y se llevará en un sistema de
destilación.
8. En la sustancia obtenida de destilación se procederá a añadir el 𝐶𝑎𝐶𝑙3 (agente de secante) para
eliminar las impurezas como el agua, entre otros.
9. Por último, se realizará un filtrado al vacío y así se obtendrá el nitrobenceno.

Resultados:

En base al experimento realizado obtuvimos el nitrobenceno gracias a la mezcla principalmente del

benceno con ácido nítrico y ácido sulfúrico, como se sabe el método de obtención que se realizó es el
de nitración del benceno a nitrobenceno, donde es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a
cabo en la industria química debido a que la reacción es altamente exotérmica. Entre los procesos que
se realizaron en el experimento está el de filtración, decantación y el baño en frío. Además, el
nitrobenceno es usado ocasionalmente como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.
 Figura 13. 35 ml conc. HNO3 Figura 14. 30 ml de Figura 15. Mezcla de color
y 40 ml conc. H2 SO4 benceno blanco

Figura 16. Purificación Figura 18. Filtrado al vacío

Figura 17. Destilación
de la sustancia

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En base a los resultados y observaciones expuestas en el experimento, tenemos que:

En el primer caso, cuando el halógeno es Br2 (su solución es color naranja), al agregar una gota de su
solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la reacción por la
decoloración del reactivo (los compuestos clorados y bromados suelen ser incoloros o coloreados de
amarillo pálido). Además, se tiene que tener en cuenta que sí tenemos metano y el cloro no reaccionan
a temperatura ambiente en la oscuridad, pero si a temperatura ambiente si la mezcla se irradia con luz
ultravioleta (hν), o en la oscuridad si la mezcla se calienta por encima de 250 °C.

En el segundo caso, se aprecia que una prueba común de laboratorio, para detectar la presencia de un
doble o triple enlace en un compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho
compuesto con una solución diluida de bromo o de Baeyer. El primero tiene color rojizo propio del
bromo y la desaparición de éste, es una prueba sugestiva, pero no definitiva, de la presencia de un
doble o triple enlace. La prueba de Baeyer es la reacción con una disolución fría de permanganato de
potasio (KMnO4) es de color púrpura y a medida que progresa la reacción, este desaparece y se
observa un precipitado color café de dióxido de manganeso (MnO2). La mayoría de los compuestos
aromáticos no reaccionan con ambos reactivos.
En el tercer caso, los resultados obtenidos anteriormente se puden comprobar con otro experimento
realizado, gracias a la reacción del carburo de calcio y el agua dando nos como producto final el
acetileno (gas) y hidróxido de calcio, esto se pudo comprobar gracias a la fenolftaleína.

En el cuarto caso, se aprecia que la síntesis de nitrobenceno puede ser llevada a cabo de manera
isotérmica o adiabática, ambas de forma continua. La desventaja más importante de este proceso es
que lograr una disposición tecnológica que permita un alto rendimiento de nitrobenceno, seguridad y
una buena economía global no es simple, ya que existen dos características contradictorias: el
contacto intensivo de fases mejora la velocidad de reacción y una mayor velocidad de reacción está
relacionada con la mayor generación de calor, lo que eleva la peligrosidad de la operación y el costo
de implementación de barreras de protección al proceso si se decide por incrementar el contacto de las
fases; si se decide por lo contrario, entonces la productividad y rendimiento de nitrobenceno
disminuye, afectando la economía de la empresa. Para optimizar este proceso.

CUESTIONARIO

1. Grafique las ecuaciones químicas de las reacciones vistas en la práctica, luego indique el rol
que cumple cada reactante.
2. Grafique el mecanismo de reacción de la síntesis de nitrobenceno y compare con el
mecanismo de reacción de la síntesis de nitroanilina (de acuerdo a criterios de efecto orientador)
. La síntesis de nitrobenceno se genera a partir del proceso de nitración del benceno con ayuda
del HNO3 y un catalizador como el H2SO4

Formación del electrófilo y protonación del benceno

Figura 19. Formación del electrófilo y protonación del benceno.

Aquí se da la interacción entre el HNO3 y el H2SO4 donde primero se da la respectiva ruptura

homolítica (Para el ácido nítrico el HO es el nucleófilo y el NO 2 trabaja como electrófilo mientras que
en el ácido sulfúrico se forma un protonion H +1 como electrófilo y el HSO4 de nucleófilo) a cada
compuesto para posteriormente darse una doble sustitución.

Por último, el benceno protonizado atacará al enlace del ion nitronio formando un benceno con radical
nitro y un hidrógeno, a partir de ello este hidrógeno será liberado y regresará para formar el H2SO4
mientras que como producto principal obtendremos nitrobenceno.

Figura 20. Obteniendo el nitrobenceno

Síntesis de nitroanilina

Figura 21. Síntesis de nitroanilina

Para la síntesis de nitroanilina se requerirá de un proceso intermediario debido a la sensibilidad que

posee el grupo amino en la nitración, desde ello se facilitará la obtención de la p- nitroanilina.

Es así que la orientación que asume depende del grupo funcional acompañante al benceno en un
momento inicial, en este caso era el amino (NH2) y su naturaleza es de un activador fuerte. Por ello, el
producto final asumirá ya sea una orientación orto(o-) u para(p-).

3. Indique el fundamento de la reactividad de los alcanos en medio luminoso

La reacción química es el efecto de una cadena compleja de procesos moleculares. Y cada molécula en
una mezcla de reacción ocurren cambios continuos en su estado, energía, etc.

Los alcanos sólo tienen enlaces simples, de inercia general y no forman anillos, entonces su tipo de
reacción es de sustitución, porque las moléculas no son tan reactivas. Los enlaces C-C y C-H son fuertes
y no se fracturan a menos que se calientan a temperaturas altas. Encima, no reaccionan con ácidos
concentrados y bases, ni son afectados por la mayor parte de los agentes oxidantes o reductores.

La halogenación de los alcanos es una reacción peculiar, en la cual un átomo de hidrógeno se reemplaza
por un átomo de halógeno para formar un haluro de alquilo (R-H), donde H es Cl y Br y un haluro de
hidrógeno. Por ende, la reacción se llamaría reacción de sustitución y más preciso una reacción de
sustitución por radicales libres.

Por ejemplo: si se mezcla un alcano con cloro gaseoso en la oscuridad y la temperatura ambiente, no se
aprecia ningún efecto. Pero si se expusiese a una luz solar o altas temperatura, se produce una reacción
con gran liberación de calor en la cual al menos un átomo de hidrógeno del alcano es sustituido por uno
de cloro:

R – H + Cl2 --> R – Cl + Cl – H
Para realizar la halogenación del metano se precisa de calor o luz. Cuando se irradia la mezcla de
metano y un halógeno con luz, el halógeno absorbe energía activándose e iniciando la reacción. Para
explicar la secuencia se ha propuesto un mecanismo de reacción llamado “reacción en cadena” y
consta de tres etapas bien diferenciadas:

La etapa de iniciación: En esta etapa se generan especies radicalarias a partir de moléculas, la luz
influye sobre la molécula del halógeno y obtiene una ruptura homolítica formando dos radicales, ya
que el enlace covalente se rompe de modo que cada átomo termina con un único electrón del par.

La etapa de propagación: Consta de varios pasos y en cada uno de las especies radicalarias se
generan otras especies radicalarias. El primer paso, el radical halógeno que contiene gran cantidad de
energía colisiona con una molécula del alcano provocando la ruptura homolítica de un enlace C–H
generando HX y otro radical. El segundo paso, el nuevo radical colisionó con una molécula de
halógeno, formando un radical halógeno y una molécula de halometano. Siendo repetitivo, y esto se
llama una reacción en cadena, "aquella en la que continuamente se consumen y regeneran los
intermediarios en una serie de etapas de propagación".

La etapa de terminación: En esta etapa, se consumen las especies radicalarias para dar compuestos,
es decir, se termina cuando se destruyen los radicales libres formando compuestos estables. A medida
que la reacción progresa los reactivos se consumen y eventualmente los radicales colisionan entre sí,
con lo cual la reacción en cadena finaliza.

4. Explique el procedimiento de obtención industrial de acetileno

El acetileno (C2H2) es el alquino con la estructura más simple de todos. El cual presenta propiedades
fisicoquímicas son que este es un gas incoloro e inoloro, con un punto de ebullición de -75ºC, un
punto de fusión de -85ºC, una presión de vapor de 4560 Kpa y un peso molecular 26 gr/mol.

Su importancia tanto industrial como comercial es que el acetileno es el alquino que más se emplea de
todos llegando a registrar hasta 5 millones de toneladas por año. El acetileno se usa como combustible
de sopletes para la soldadura de oxiacetileno y como materia prima industrial importante para la
producción de compuestos como el cloruro de acetileno y el acetaldehído.

El proceso de obtención se dará mediante el análisis de una reacción que usa como principal materia
prima el carburo de calcio (CaC2), para producir dicha materia prima consiste en calentar cal y coque
en un horno eléctrico. Posterior a ello se le añadirá agua a través de un generador que se encargará de
realizar la reacción correspondiente para producir el acetileno actuando como reactor. Esta reacción se
llevará a cabo a una temperatura constante de 70ºC y en este caso siendo un generador estacionario
industrial con capacidad de hasta 50 mil litros por hora. Luego de que se de la reacción el gas pasa por
un purificador, luego por un secado a baja presión, se pasa por una prueba de pureza, se comprime el
acetileno en forma de gas, se hace un separado de aceito, se hace un secado a alta presión y finalmente
se hace un llenado de los cilindros para su transporte y comercialización .

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Oscar Marambio. (26 marzo del 2015). HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
2013; Reaccion KMnO4; Bromo en CCl4 ok. [YouTube]. Disponible en
https://www.youtube.com/watch?v=DMO-X4KBHRY

2. Rommy Zambrano. (31 agosto del 2012). Obtención del acetileno – experimento. [YouTube].
Disponible en https://www.youtube.com/watch?v=HT4el_S0y6A

3. Nile Red. (1 setiembre del 2015). How to make Nitrobenzene. [YouTube]. Disponible en
https://www.youtube.com/watch?v=K8S77Kp74kEç

4. Ávila A. Reacciones en Química Orgánica [Internet]. 1.ª ed. Rosario, Argentina: RepHipUNR ;
2015 [citado 26 julio 2021]. Disponible en:
http://www.rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4378/8402-
15%20QUIMICA%20Reacciones%20en%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica.pdf?sequence=
2

5. Castillo Rodríguez JA, Illescas Rivero R. MANUAL DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

QUIMICA ORGÁNICA Y APLICADA [Internet]. Chetumal, México: Universidad Quintana Roo;
2020 [citado 27 julio 2020]. Disponible en:
https://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf

6. Bugosen Tannous SI. PROCESOS ACTUALES DE PRODUCCIÓN DE ANILINA Y

SELECCIÓN DE UNA RUTA DE SÍNTESIS ALTERNATIVA [Internet]. Lima: UTEC; 2020
[citado 27 julio 2021]. Disponible en:
https://repositorio.utec.edu.pe/bitstream/20.500.12815/142/1/Bugosen%20Tannous_TI.pdf

7. Muñoz Tutoriales. (2018). Nitración del Benceno | Mecanismo de Reacción | Sustitución

Electrofílica y Nucleofílica. Recuperado 26 de julio de 2021, de
https://www.youtube.com/watch?v=DXOT7269cYA

8. Autino JC, Romanelli G, Ruiz DM. Introducción a la Química Orgánica [Internet]. 1a ed. Buenos
Aires: Editorial de la universidad de La Plata; 2013 [actualizado 2013; citado 27 abr 2021].
Disponible en:
http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=21505711915BD131DD
22959710FB04E1?sequence=1
9. Ávila A. Reacciones en Química Orgánica [Internet]. Instituto Politécnico: Departamento de
química; 2014. [actualizado 29 jul 2014; citado 27 abr 2021]. Disponible en:
http://www.rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4378/8402-
15%20QUIMICA%20Reacciones%20en%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica.pdf?sequence=
2

10. Valentina de la Pava Echeverry. Obtención de acetileno y propiedades de alquinos y alcanos.

Departamento de Química, Universidad del Valle Laboratorio de Química Orgánica (Marzo 15 de
2017). Disponible en :https://www.academia.edu/download/52177552/acetileno.pdf