29/08/2013

ANÁLISIS ORGÁNICO

Es un conjunto de operaciones que permiten la

identificación de compuestos orgánicos puros, los
elementos que lo constituyen y la separación e
identificación de los componentes de algunas
mezclas. Los pasos a seguir son:
• Averiguar la naturaleza del compuesto.
• Determinar los grupos funcionales a los que puede
pertenecer el compuesto.
• Identificar la sustancia mediante reacciones
químicas específicas
 SISTEMÁTICA DE IDENTIFICACION DE
COMPUESTOS ORGANICOS

•Examen preliminar.
•Constantes físicas.
•Análisis de los elementos.
•Pruebas de solubilidad.
•Pruebas de clasificación por reactivos.
•Datos de espectros.
•Examen bibliográfica.
PRUEBAS DE IGNICION
 ANÁLISIS ELEMENTAL
Es un conjunto de procedimientos que permiten la
separación de los elementos que constituyen una
sustancia orgánica. Es de dos tipos:
• Análisis elemental cualitativo, que permite aislar e
identificar los elementos en una sustancia
orgánica, transformándola en compuestos
inorgánicos.“fusión con sodio”
• Análisis elemental cuantitativo, que permite
calcular los porcentajes de los elementos en una
sustancia orgánica.
 ANÁLISIS CUALITATIVO DEL CARBONO

• Método directo o pirognóstico: consiste en someter la

sustancia orgánica a la acción directa del fuego,
identificando dos tipos de carbono: fijo y volátil.
• Método indirecto de Liebig: consiste en calentar la
sustancia orgánica con oxido cúprico, se transforma
en anhidrido carbónico que al reaccionar con
hidróxido de calcio se transforma en carbonato d
calcio

C6H12O6+12CuO  6CO2 + 6H2O  + 12Cu

CO2 + Ca(OH)2  Ca(CO3) + H2O

 IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE Y
HALÓGENOS.
MÉTODO DE LA FUSIÓN ALCALINA (PRUEBA DE LASSAIGNE).
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio
metálico en trozos pequeños.
¡Precaución!: Extreme los cuidados para trabajar con el sodio. Use las
gafas de protección, use las pinzas para tubo, evite el contacto del
sodio con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo
ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. Use
el cabello recogido. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del
mechero Fisher y caliéntelo moderadamente hasta que funda el
sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese momento y fuera de
la flama, agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo
de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y
manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así
durante unos 5 minutos.
Los elementos que ordinariamente se
Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar. Agregue luego, gota a encuentran junto con el carbono, el
gota y agitando, 1 mL de etanol, con el fin de disolver el sodio que
hidrogeno y el oxigeno son:
no reaccionó. Precaución: esta disolución origina desprendimiento
Nitrogeno, Azufre, Fluor, cloro, bromo
de burbujas de hidrógeno. Remueva el fondo del tubo con el
y yodo.
agitador y si es necesario agregue más etanol, hasta 3 mL.
Al terminar el burbujeo agregue 10 mL, aproximadamente, de agua La identificación de estos elementos
destilada y vuelva a calentar (ahora con el mechero Bunsen) a fin se basan en su conversión en
de disolver completamente las sales de sodio formadas. compuestos iónicos, solubles en agua
Filtre, por filtración rápida, el contenido del tubo (primero humedezca y en la aplicación a estos de pruebas
el papel filtro con agua destilada); el filtrado deberá ser especificas
transparente y traslúcido y de pH alcalino.
 IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO:
En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso
y agregue 1 mL del filtrado.
Caliente, con cuidado y agitación continua, hasta
ebullición, durante 1 ó 2 minutos, inmediatamente
agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico
diluido (1:1) con el fin de disolver el hidróxido ferroso y
el hidróxido férrico que se hubiera formado por la
oxidación con el aire durante la ebullición. El pH
deberá ser ácido.
Deje reposar el tubo de 5 a 10 minutos. La aparición de
un precipitado o coloración azul de Prusia indica la
presencia de nitrógeno.
 ANÁLISIS CUALITATIVO DEL NITRÓGENO

• Método indirecto o de Lassaigne: consiste en

calentar la sustancia orgánica con sodio
o potasio para transformarla en cianuro
metálico, este al reaccionar con sulfato
ferroso y luego con cloruro ferrico da
ferrocianuro ferrico (azul de prusia)

S.O. + Na  NaCN
2NaCN + FeSO4  Na2SO4 + Fe(CN)2 Fe(CN)2
+ 4NaCN  Na4Fe(CN)6
3Na Fe(CN) +4FeCl 12NaCl+ Fe [Fe(CN) ]
 IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE

Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

1) En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule
con gotas de ácido acético diluido (1:1) agregue gotas de
solución de acetato de plomo y caliente. La aparición de
un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en
forma de sulfuro de plomo
 IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule con ácido
nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los
sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido
cianhídrico.
Verifique la eliminación de sulfuros, colocando en la boca del tubo un
papel filtro humedecido con gotas de solución de acetato de plomo.
La eliminación ha sido completa cuando el papel filtro no se
oscurece por la formación de PbS.
Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición
de un precipitado de halogenuro(s) de plata.
REACCION:
• Bromuro.- El bromuro de plata es un precipitado amarillo
crema.
• Es parcialmente soluble en hidróxido de amonio.
• Yoduro.- El yoduro de plata es un precipitado
amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.
 CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
En análisis orgánico, es posible obtener información referente a la naturaleza
química de un compuesto desconocido mediante el estudio de su solubilidad en
sustancias disolventes como el agua, soluciones ácidas y básicas (NaOH 5%,
NaHCO3 5%, HCl 5% y H2SO4 conc.)
 ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO
• Se analizan 0,200 g de sustancia orgánica
(180 g), obteniéndose los siguientes
resultados: 0,2394 g de CO2 y 0,120 g de H2O.
Determinar la fórmula mínima y molecular.
1. Cálculo de la cantidad de cada elemento.
2. Cálculo de la composición centesimal.
3. Cálculo del cociente atómico.
4. Cálculo de la relación atómica, es decir
la fórmula mínima.
5. Cálculo de la fórmula molecular.

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 CÁLCULO DE LA CANTIDAD DE C, H y O

• Se calcula el peso molecular del CO2 y el

H2O y luego la cantidad de cada elemento
mediante reglas de tres:
CO2 = 44 g - 0,2934
g H2O = 18 g - 0,120
g C = 0,080 g
H = 0,0133 g
O = 0,200 g - (0,080 g + 0,0133)
O = 0,1067 g
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 COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE C, H y O
• Se calcula los porcentajes de C, H y O
mediante reglas de tres, utilizando los datos
anteriores:
% C = 40%, % H = 6,6 %, % O = 53,4 %
• Se calcula el cociente atómico dividiendo
cada porcentaje para el peso atómico del
elemento:
C: 40 /12 = 3,3 H: 6,6/1 = 6,6 O: 53,4/16 = 3,3
• Se calcula la relación atómica dividiendo
cada cociente atómico para el menor de ellos:
C: 3,3/3,3 = 1 H: 6,6/3,3 = 2 O: 3,3/3,3 = 1

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 FÓRMULA MÍNIMA Y MOLECULAR

• Con los resultados obtenidos en la

relación atómica se estructura la fórmula
mínima: C H2 O
• Para la fórmula molecular, se calcula el
peso de la fórmula mínima; luego se
divide el peso molecular de la sustancia
analizada para el peso de la fórmula
mínima y el resultado se multiplica por
dicha fórmula:
N: 180 g/30 g = 6; CH2O x 6 = C6H12O6

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El sorbitol, utilizado como edulcorante en algunos alimentos “sin azúcar” tiene
un peso molecular de 182 g/mol y una composición porcentual en masa de
39,56% de Carbono, 7,74% de Hidrógeno y 52,70% de Oxígeno. ¿Cuál es la
fórmula molecular del Sorbitol?
PM= 182 g/mol
El etilenglicol, la sustancia empleada en los anticongelantes para automóvil, se
compone de 38.7% en masa de Carbono, 9.7% en masa de Hidrógeno y 51.6% en
masa de Oxigeno. Su masa molar es de 62.1 g/mol. Determine la fórmula molecular.
1.Un compuesto tiene la siguiente composición porcentual: H =
2.24%, C = 26.69%, O = 71.07%, y su masa molar es
90g/mol .Deduzca su fórmula molecular.
Una sustancia orgánica que se supone pura, ha dado la siguiente composición
centesimal 20% de C 26,67 % de O y 46,67% de N y 6,67% de H, determine su
fórmula empíricas, si el peso molecular experimental fue de 60 g/ mol