Laboratorio de Química Orgánica

Practica 3 15/02/2019 2IV2

RECRISTALIZACIÓN Equipo 7

Chavolla Pérez Andrés Sebastián

Corona Herrera Shamir Manuel

Fonseca Rosales José Raúl

Objetivos
 Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos orgánicos sólidos.
 Aplicar los conceptos realizados con la estructura y la polaridad de los compuestos.
 Realizar la selección del disolvente en una recristalización.

Fundamento Teórico
Síntesis de acetanilida

Esto se da a partir de una sustitución nucleofílica al grupo carbonilo tal cual vemos en la siguiente reacción

+ +

Anhídrido Acetanilida Ácido

Anilina
acético acético Disolución de
Acetanilida y Ácido
acético cerca del punto
Elección del disolvente de ebullición.

Tenemos 5 posibles disolventes los cuales iremos descartando mediante pruebas de solubilidad y
con los conocimientos ya adquiridos.

Agua Cumple con las condiciones de buen disolvente.

Acetona Bajo punto de ebullición y alta volatilidad. Descartado.
Etanol Compuesto flamable, polaridad media. Mal disolvente.
Descartado.
Acetato de etilo Poco polar. Mal disolvente. Descartado.
Éter etílico No polar, Mal disolvente. Descartado
Con esto se comprueba que el agua es el mejor disolvente siendo un compuesto polar, no flamable, no reacciona con el
soluto y en este la solubilidad se logra a altas temperaturas y cristalizándose al disminuirla.

Purificación de la acetanilida por recristalización

Llevamos al punto de ebullición el disolvente con acetanilida que deseamos purificar, de
esta manera se encontrara soluble en el agua donde agregaremos el carbón activado el
cual tiene la propiedad de atrapar en sus poros diversas moléculas orgánicas, esto se debe a
 que los átomos que no están en la superficie, distribuyen sus cuatro uniones en todas las direcciones. Pero los átomos
superficiales, aunque están ligados con otros cuatro, se ven obligados a hacerlo en menor espacio, y queda en ellos un
desequilibrio de fuerzas. Ese desequilibrio es el que los lleva a atrapar una molécula del fluido que rodea al carbón.
Posteriormente se elimina fácilmente filtrando la disolución en papel filtro esto se debe a que
el carbón activado se mantiene solido y no se solubiliza en el agua. Este filtrado se hace con
la disolución a altas temperaturas para de esta manera evitar su prematura cristalización sobre el papel filtro.

Al ya haber eliminado las impurezas, se deja enfriar la disolución y se coloca en un recipiente

Momento de recristalización debido a la
disminución de la temperatura. con hielo, esto para acelerar su recristalización, posteriormente se pasa a un proceso de secado
de los cristales el cual realizamos a presión reducida para obtener los cristales ya puros.

Conclusiones

Producto final. Cristales de Acetanilida.