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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
INGENIERÍA BIOQUÍMICA

PRACTICA N°3
RECRISTALIZACIÓN
EQUIPO 3
GÓMEZ CORONA IVANA AMAYRANI
SANDOVAL GARCIA DIEGO ALEXIS

CDMX a 6 de Octubre
de 2023
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OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL: Comprender y aprender a realizar la técnica de

recristalización, a elegir el disolvente adecuado para separar y purificar un compuesto
sólido cristalino, el cual tiene importancia en química orgánica e industrial.

01
Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la
purificación de compuestos orgánicos sólidos. 02
03 Realizar la selección del disolvente en una
Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la
polaridad de los compuestos.

recristalización.
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INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos sólidos suelen estar acompañados de impurezas

que hay que eliminar para disponer del producto. Para eliminar estas
impurezas en un sólido se necesitan de un disolvente puro, o bien de una
mezcla de disolventes. A este procedimiento se le da el nombre de
recristalización.
 Conceptos básicos

Recristalización

Técnica de purificación para separar las

impurezas de un compuesto sólido
basándose en la diferencia de solubilidad
del soluto y solvente.

Disolvente
Sustancia habitualmente líquida que se utiliza
para disolver otra sustancia.
 Fundamentos de la Práctica.

Purificación
Separar componentes que
contienen diferentes fases siempre
y cuando su densidad de estas sea
significativa

Compuesto orgánico
Moléculas formadas por la combinación de un
átomo de carbono con otros elementos como el
O,H y N
 Conceptos básicos

Solubilidad
Capacidad de un cuerpo o
sustancia (soluto)de
disolverse en un medio
determinado (solvente)

Estructura.

Forma de entender la composición de

una sustancia dando información como
sus átomos e iones están conectados.
 Conceptos básicos

Polaridad
Propiedades de las moléculas
que representa desigualdad de
las cargas de esta misma.

Adsorción
Fenómeno físico donde un compuesto
en fases líquida o gaseosa entra en
contacto con un sólido adsorbente y se
adhiere a la superficie del mismo
 Conceptos básicos

Electronegatividad
Propiedad atómica que
representa la capacidad de
un átomo en una molécula
para atraer los electrones
hacia sí.
FUNDAMENTO DE LA PRÁCTICA
 Tipos de Disolventes

Disolvente polar: Es una sustancia en cuyas moléculas, la

distribución de la nube electrónica es asimétrica

Disolvente polar proticos: Implican en su estructura un enlace

O–H o N–H,

Disolvente polar apróticos: No contiene enlace O–H o N–H

Disolvente no polar: Es una sustancia orgánica en donde sus

moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica
 Elección de disolventes.

1. El material que se desea purificar deberá ser

considerablemente más soluble en el disolvente
caliente que en frío.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o
insolubles en el disolvente, o bien deben poder
eliminarse fácilmente con carbón activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullición
lo más bajo posible, para facilitar la evaporación
del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es también conveniente considerar el costo,
toxicidad e inflamabilidad en la elección de
disolventes
 SOLVATAR
Sucede cuando los iones del soluto
se disuelven y son atraídos por las
moléculas del solvente, así llegan
a una estabilización el soluto en el
solvente.
Está relacionada con la constante
dieléctrica ya que esta es la
capacidad que tiene un disolvente
para el impedir que se unen dos
moléculas solvatadas
DISOLUCIÓN DE LA SUSTANCIA EN CALIENTE

Se busca que la mayoría de

los sólidos sean más
solubles en un disolvente
caliente que en frío.
 FILTRACIÓN DE LA DISOLUCIÓN EN CALIENTE

Objetivo: Eliminar las

impurezas insolubles

En un embudo de tallo corto, se pasará

través del papel filtro, una pequeña
cantidad de disolvente caliente o se
calentara cuidadosamente el tallo del
embudo de filtración.
 Recristalización.

Se busca un sistema Cristales muy grandes o muy

cristalino ordenado y de pequeños, pueden incluir o
mayor pureza absorber cantidades apreciables
de impurezas.

Empieza con la nucleación, la

precipitación del primer microcristal
sobre el cual posteriormente se
apilarán las demás moléculas afines
permitiendo el crecimiento del cristal
Separación de los cristales
y Secado de los cristales

Posteriormente se colocan en un
vidrio de reloj y se secan
NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA
ACETANILIDA: C8H9NO
Estado físico sólido
Color: blanco, a, marrón claro
Punto de fusión: 113 – 115 °C
Punto de inflamación 161 °C
Solubilidad(es) Hidrosolubilidad 5 g /l a 20 °C
ÁCIDO SALICÍLICO: C7H6O3
Estado físico sólido
Color: blanco
Punto de fusión 158 – 160 °C
Punto de inflamación 157 °C
Solubilidad(es) Hidrosolubilidad 2 g /l a
20 °C
NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA
DIBENZALACETONA: C17H14O
Estado fisico solido
Color: amarillo
Punto de fusión: 104 - 107 °C.
Punto de inflamación sin datos disponibles
Solubilidad en el agua negligible

ACETONA: C3H6O
Estado físico líquido
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de
ebullición 56,05 °C
Punto de inflamación -17 °C
Densidad y/o densidad relativa Densidad 0,79 g /cm³ a 20 °C
NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA
HEXANO: C6H14
Estado físico: Líquido
Punto de ebullición:69°C
Densidad:0,66 g/cm3
Solubilidad en agua: Depreciable
Solubilidad en disolventes orgánicos:éter y
cloroformo
ETANOL: C2H6O
Estado físico: Líquido
Punto de ebullición: 78 °C a 1.013 hPa
Densidad:0,79 g/cm3
Solubilidad en agua: hidrosoluble
Solubilidad en disolventes orgánicos:
acetona, ácido acético,benceno.
 NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA
ACETATO DE ETILENO

Estado físico: Líquido

Temperatura de inflamación: -4 °C
Temperatura de ebullición: 77 °C
Densidad (líquido) (20°C): 0.902 g /cm³

H2O
Estado Físico: Agua
Punto de ebullición: 100º C
No inflamable
Miscible en cualquier proporción
Densidad: 1g/cm3 a 20º C
NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA

Apariencia: Líquida
Punto de ebullición:N/D DISOLUCIÓN ETANÓLICA-ACUOSA
Densidad :N/D
Inflamabilidad: N/D DE AZUL DE METILENO
Solubilidad: Miscible en cualquier porción de
agua.
Diagrama de flujo
 DIAGRAMA DE FLUJO “PRUEBAS DE SOLUBILIDAD”
A1 A2 A3 A4 A5
Observa en que tubos se
obtiene solubilidad parcial o
total

1ml agua 1ml acetona 1ml etanol 1ml acetato 1ml hexano
de etileno
Si es necesario
+ 0.1g de Acetanilida
agregar 0.5ml de
disolvente para
determinar si el
compuesto A es
insoluble en alguno
de los disolventes
(No hay
disolución total) Colocarlo en baño maria con agua
hirviendo (previamente preparado)
PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Observar si el
Si la
compuesto se
acetanilida
cristaliza al enfriarse
se disolvió
el disolvente
en caliente

Colocar el mismo sistema pero

en esta ocasión con hielo Completar la siguiente tabla con los
B C resultados obtenidos de las pruebas
Con base a los de solubilidad
resultados,
concluya cuál es
el disolvente
adecuado para
cristalización del Proceder de la misma forma con el ácido
compuesto A salicílico (B) y la dibenzalacetona(C)
 RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO SÓLIDO
ORGANICO CRUDO “PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA”
Demostración del uso del carbón activado para eliminar impurezas coloridas

Si el sólido tiene Si no tiene coloración,

coloración, No agregar de manera
añadir azul de deliberada una gota de
+ metileno azul de metileno como
3.0 gr de acetanilida cruda contaminante colorido

Es importante recordar que se debe

preparar una disolución saturada, por lo
Disolver en la mínima cantidad del que todo el sólido se debe disolver en la
disolvente, calentando a ebullición mínima cantidad del disolvente elegido
hasta disolución total a ebullición
 RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO SÓLIDO
ORGANICO CRUDO

Dejar enfriar el
filtrado hasta 40°C
Cuando se hay disuelto totalmente la aprox
acetanilida, retirar brevemente el mechero y Reanudar el calentamiento
adicionar una pequeña cantidad de carbón hasta ebullición y filtrar en
activado caliente

Sumergir a baño maria de hielo hasta Filtrar el sólido obtenido en un papel filtro
la precipitación total de la (previamente pesado para la cuantificación para el
acetanilida cálculo de recuperación) y dejar secarlo
RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO SÓLIDO
ORGANICO CRUDO

Determinar el punto de Recordar que este producto deberá de ser

fusión de la acetanilida almacenado en un frasco debidamente etiquetado
recristalizada y rotulado, ya que será empleado como materia
prima para una práctica posterior
 Bibliografia

-Durst H.D., Cokel G.W., Química Orgánca experimental Mc. Graw Hill., Revertee., Barcelona., 2007.
-Yurkanis Bruice, Paula, Química Orgánica. Pearson Educacion, México, 2008, ISBN13: 978-970-26-079-5.
-Wade L.G. Química Orgánica. 7ª Ed. Pearson Educación de México, S.A. de C.V., 2012.
-Carey Francis A. Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, México, 2006.
-Guadarrama Ramirez, A. (2020). ANÁLISIS MOLECULAR DE LA CONSTANTE DIELÉCTRICA EN FUNCIÓN DE LA
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-(S/f). Www.uv.es. Recuperado el 6 de octubre de 2023, de
https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/2017-2018/GIngQ_GIngElecInd_Cuadernillo
_Qui%CC%81micaII.pdf