INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIIENCIAS BIOLOGICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICO BACTERIOLOGO Y PARASITOLOGO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
REPORTE DE PRACTICA NO. SEPARACION DE UNA MEZCLA TERNARIA POR DESTILACION)

2QV1 24/09/2018 Equipo: 1

INTEGRANTES:
GUERRERO DE LA LUZ LESLI CELESTE, MEZA ESTRADA DIANA NATALY
En la segunda parte de la práctica se sintetizo acetanilida
mediante la acetilación de anilina con anhídrido acético
OBJETIVO
y posteriormente se purifico por recristalización, en la
 Aplicar la técnica de recristalización para la cual se observó la formación de un sólido cristalino de
purificación de compuestos orgánicos sólidos. color blanco producto de la precipitación total de la
 Realizar la selección del disolvente más acetanilida.
adecuado para llevar a cabo la recristalización
en base al principio de solubilidad y la polaridad PUNTO DE FUSION C°
que este presente. Acetanilida
Acetanilida cruda 95 110
recristalizada
CALCULO DE RENDIMIENTO DE PRODUCTO
OBTENIDO
Rendimiento Rendimiento 42.6
RESULTADOS 1,48 g
teórico experimental %
Esta práctica se dividió en 2 partes, en la primera se tuvo
como finalidad realizar las pruebas de solubilidad de la MECANISMOS DE REACCION
acetanilida, ácido salicílico y dibenzalacetona, utilizando
diversos disolventes tales como: agua (H2O),
acetona(CH3COCH3), etanol (C2H5OH), acetato de etilo
(CH3COOCH2CH) y éter etílico ((C2H5)2O), Los resultados
obtenidos se capturaron en la siguiente tabla:

ACETATO ETER
AGUA ACETONA ETANOL
DE ETILO ETILICO DISCUSION DE RESULTADOS
IF / IF/SC/ IF/SC
ACETANILIDA SF SF
SC/P P /P
ACIDO IF/SC/ Con base en los resultados obtenidos, nos dimos cuenta
SALICILICO SF SF SF SF
P que los compuestos que eran insolubles en frio y
DIBENZALACE- IF/SC/ IF/SC solubles en caliente formando un precipitado al
TONA SF SF SF
P /P
enfriarse en los diversos disolventes utilizados en la
práctica, eran los más adecuados para llevar a cabo la
Donde: recristalización del compuesto, además de que no
IF: Insoluble en frio reaccionaban con el soluto, es así que para la acetanilida
SF: Soluble en frio se puede elegir como disolvente al éter etílico, acetato
SC: Soluble en caliente de etilo y agua; en el caso del ácido salicílico seria el agua
P: Precipita al enfriar la solución y finalmente encontramos que los disolventes para la
dibenzalacetona son el etanol y agua.
En la segunda parte de la práctica la cual era la síntesis de
acetanilida a través de la acetilación de la anilina con
CUESTIONARIO
anhídrido acético, se llegó a comprender que esta era una
reacción nucleofílica, en la cual el grupo amino, efectúa un 1. Hacer un esquema general de la técnica de
ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono carbonílico recristalización.
del anhídrido acético, que se comporta como un centro
electrofílico.

Además, pudimos observar que el tamaño de los cristales

se controla por la velocidad de cristalización, ya que a una
cristalización muy rápida favorece la formación de cristales
pequeños y una cristalización muy lenta origina cristales
grandes.

Comprobamos que efectivamente el carbón activado

ayuda a quitar las impurezas coloridas que pudiera tener la
acetanilida ayudando a que los cristales obtenidos tengan
un color blanco.

CONCLUSION
El conocimiento de la técnica de re cristalización para la
purificación de compuestos orgánicos es de utilidad en la
2. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva
industria y es necesario conocer los factores importantes
que intervienen en el rendimiento de la técnica como el
punto de ebullición y la polaridad. Sin embargo, además de
adquirir conocimientos sobre nuevos términos
característicos de cristalización, consideramos como
objetivo principal el aprender cómo realizar la selección del
disolvente en una re cristalización para purificar
compuestos, o demás aplicaciones en las que esta técnica
está involucrada, sin tener que elaborar pruebas de
solubilidad como lo realizamos en la primera parte
experimental de la práctica, tomando en cuenta las
características y estructura de los solventes.
a cabo la recristalización.
Se usa para obtener cristales de una solución en la que
el sólido es parcialmente soluble en el líquido y las
impurezas son solubles en el líquido a cierta
temperatura.
Si se evapora muy rápido el líquido en el que se tiene
disperso el componente que se quiere filtrar, podría ser
que los compuestos solidos que son solubles en el
líquido y que no quieres, al momento de evaporarse el
líquido se queden también en el papel filtro y no se
podría separarlo completamente de los sólidos que si se
desean.
Se recomienda que se enfrié lentamente así los cristales
tendrán más tiempo de formarse de manera ordenada y
así obtener cristales más grandes que son más fáciles de
filtrar a diferencia del enfriamiento súbito que produce
polvo cristalino muy difícil de recuperar
Una sustancia que tiene disuelto algo tiene un punto de
ebullición diferente al que presentaría de manera pura,
por que las fuerzas que se tienen que vencer para pasar
de líquido a gas se modifican por la presencia del soluto.
El que un compuesto se disuelva en otro depende de la
interacciones químicas que existan a nivel molecular
entre los componentes, una mayor temperatura
conlleva una mayor energía cinética de las moléculas
disueltas, así aumenta también su dispersión y a nivel
macro su solubilidad.

5. En la purificación de un sólido por recristalización en un
disolvente, explicar si es aconsejable enfriar la solución
rápida o lentamente.
Se debe enfriar lentamente para formar cristales grandes y
lograr la mayor pureza sin que intervengan otras partículas
en la re cristalización.
6. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos
purificados no coinciden con los reportaos. Indica que
interpretación se le daría a este hecho y proponga que
procedimiento seguiría con base a su interpretación.
Se debe a que el compuesto está contaminado, ya que el
procedimiento no se llevó bajo estrictas condiciones ideales,
y lo que podría hacerse es otra re cristalización cuidando la
calidad del procedimiento.
7. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto
en un disolvente al aumentar la temperatura.
Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto
con un solvente que conduce a la estabilización de las
especies del soluto en la solución), se necesita la
liberación de los iones individuales de la red cristalina
en la que están presentes, para esto es necesario
romper las atracciones que los iones tienen entre sí, por
lo tanto se requiere de energía para lograrlo, la energía
a utilizar será la calorífica. Así, un aumento de
temperatura beneficiara a la liberación de iones
individuales y lograr que la solubilidad del compuesto
aumente. Sin embargo, no en todos los compuestos
ocurre esto, ya que los gases liberan tanta energía al
calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista
solubilidad.
8. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se
solubilice en otra (disolvente)
•Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y
el soluto
• La variación de entropía que acompaña a la solvatación
• Dependerá también del exceso o defecto de un ion común
en la solución, un fenómeno conocido como el efecto del
ion común
• El carácter polar de la sustancia influye mucho.
BIBLIOGRAFIA
William H. Brown. QuímicaOrgánica2a Ed. CECSA pp. 271-
274L.C. Wade J.R. Química Orgánica 2aEd. Prentice Hall pp.
24-36Mary Ann Fox J.K.Whitesell.Química Orgánica2a Ed.
Pearson Education John McMurry. Química Orgánica. 5°
Edicion. Thomson
9. Indicar en una recristalización qué ventajas tendrá el
agua sobre el éter y el benceno.
Algunos de los compuestos que son solubles en agua y
solubles en éter o benceno son los siguientes: ácidos
carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas. Ellos
tiene en común que tienen menos de 4 carbonos, pero
también existen compuestos solubles en agua pero
insolubles en éter o benceno como los son los compuestos
polares con interacciones intermoleculares más fuertes que
las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos, alcoholes
polihidroxilados, ácidos di o tricarboxílicos, aminoácidos,
ácidos sulfónicos, sales de amonio, sales de fenoles, etc.
10. Indicar que ventajas tendrá el tetracloruro de carbono
sobre el éter y el benceno en una recristalización
El agua presenta las condiciones ideales de un solvente,
incluyendo su fácil acceso y lo económica, además de que no
presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes
en el laboratorio, en cambio el Tetracloruro de carbono se ha
reportado que la exposición a altos niveles de tetracloruro de
carbono puede causar daño del hígado, los riñones y el
sistema nervioso central, lo cual señala un peligro.
11. Explica por qué en condiciones de saturación ya no es
posible disolver más cantidad de soluto.
Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que
a una temperatura y condiciones normales ya no es posible
agregar más soluto a esta ya que la moléculas requieren más
energía para disociarse en el solvente, sin embargo al
exponerlo a más calor vuelve a mostrar solubilidad, se sigue
agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden
seguir disociándose, a esto se le llama solución
sobresaturada, pero en esta ocasión llego a su límite de
soluto quedando en misma proporción soluto y solvente.
12. Explicar para que se calienta a reflujo durante 10
minutos la mezcla de anilina, anhídrido acético.
El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una
disolución con los componentes dentro del matraz, las
pequeñas partículas sólidas que queden dentro se filtran en
caliente para eliminarlas.
13. En la síntesis de acetanilida, explicar con qué fin se
enfría la mezcla de reacción
Al enfriar la mezcla, las moléculas que anteriormente fueron
disociadas para eliminar impurezas, se vuelven a acomodar
en una estructura uniforme (red cristalina). Las impurezas
quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a
filtrar para eliminarlas.