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Escuela Nacional de Ciencias
Biológicas
Recristalización
Equipo 3
Integrantes:
Ingeniería Bioquímica
2º Semestre
Grupo 2IV1
Turno Vespertino
Ciclo escolar 2010-2011
Profesores:
Introducción.
Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna
fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza.
Los sólidos se han purificado por recristalización, desde la época de los alquimistas,
empleando disolventes adecuados. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para
purificar sustancias sólidas.
Tal como se practica habitualmente, la purificación por recristalización se basa en el hecho de
que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. El
sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición;
la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar, con lo cual
tiene lugar la cristalización.
En la práctica, parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo que
debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria.
Cuando están presentes impurezas coloridas, éstas se eliminan agregando a la solución una
mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente, son:
1. Elección del disolvente.
2. Disolución de la sustancia en caliente.
3. Si la solución tiene color, adicionar carbón activado y llevar a ebullición.
4. Filtración de la solución en caliente.
5. Enfriamiento para recristalizar.
6. Separación de los cristales.
7. Secado de los cristales.
Mezclas de Disolventes
Cuando ningún disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes,
usualmente en pares, con polaridades diferentes.
Para esto:
El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en
caliente.
Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente, hasta
que se enturbie la solución.
Se vuelve a calentar.
Se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.
Se deja enfriar la solución.
Disolución de la sustancia en caliente.
La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles
en un disolvente caliente que en frío. De igual manera la solubilidad de un sólido en un
disolvente, está en función de su estructura química y de la temperatura.
Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una solución
saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.
Una solución saturada: se obtiene de la forma siguiente:
El soluto finamente pulverizado, se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en
ebullición, calentando en un baño de vapor; a esta solución hirviente se le agrega más
disolvente en pequeñas porciones con agitación. Cuando el sólido se disuelve totalmente, no
debe agregarse más disolvente.
C) Mal
Disolvente
A) Buen
Disolvente
B) Mal
Disolvente
Condiciones de Cristalización
Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como:
• Concentración
• Temperatura
• Agitación
Pueden alterar la forma de cristalización. Ejemplos.
El naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas, pero en
cristalización lenta se forman cristales compactos.
La forma de los cristales también depende del disolvente; así el resorcinol, cristalizado en
benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo, prismas gruesos.
Inducción de la Cristalización.
Para inducir la cristalización de un compuesto, se puede:
Añadir unos cristales del compuesto (“sembrar”). Estos cristales se pueden obtener por
evaporación lenta de una capa delgada de la solución.
Agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solución.
Resultados.
Tabla 1. Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad.
Acetato Éter
Agua Acetona Etanol de
etílico
Etilo
Acetanilida IF/SC SF SF SF SF
Parcialmente
Ác. Salicílico SF SF SF SF SF
Dibenzalacetona IF/SC SF IF/SC SF IF/IC
Claves.
IF= Insoluble en frío.
SF= Soluble en frío
SC= Soluble en caliente
Experiencia B: Síntesis de Acetanilida
Mecanismo de reacción
2. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización.
R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgánico sólido en una reacción, o se ha aislado de
alguna fuente natural, y éste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza. El procedimiento de recristalización se lleva a
cabo para purificar este compuesto.
6. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los
reportados. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimientos
seguiría con base en su interpretación.
Aún no hemos determinado los puntos de fusión.
8. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente)
• Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto
• La variación de entropía que acompaña a la solvatación
• Dependerá también del exceso o defecto de un ion común en la solución, un fenómeno
conocido como el efecto del ion común
• El carácter polar de la sustancia influye mucho.
9. Indicar en una recristalizacion que ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno
Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en éter o benceno son los
siguientes: ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas. Ellos tiene en común
que tienen menos de 4 carbonos, pero también existen compuestos solubles en agua pero
insolubles en éter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones
intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos, alcoholes
polihidroxilados, ácidos di o tricarboxílicos, aminoácidos, ácidos sulfónicos, sales de
amonio, sales de fenoles, etc.
10. Indicar que ventajas tendrá el Tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una
recristalizacion
El agua presenta las condiciones ideales de un solvente, incluyendo su fácil acceso y lo
económica, además de que no presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes en el
laboratorio, en cambio el Tetracloruro de carbono se ha reportado que la exposición a altos
niveles de tetracloruro de carbono puede causar daño del hígado, los riñones y el sistema
nervioso central, lo cual señala un peligro.
11. –Explicar por que en condiciones de saturación ya no es posible disolver mas cantidad
de soluto
Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura y condiciones
normales ya no es posible agregar mas soluto a esta ya que la moléculas requieren mas
energía para disociarse en el solvente, sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar
solubilidad, se sigue agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden seguir
disociándose, a esto se le llama solución sobresaturada, pero en esta ocasión llego a su limite
de soluto quedando en misma proporción soluto y solvente.
12.- Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina
anhídrido acético y agua
El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolución con los componentes
dentro del matraz, las pequeñas partículas solidas que queden dentro se filtran en caliente para
eliminarlas
13.- En la síntesis de acetanilida, explicar con que fin se enfría la mezcla de reacción
Al enfriar la mezcla, las moléculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar
impurezas, se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red cristalina). Las impurezas
quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas.
Conclusión
Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a baja temperatura
no se solubilice y en calientes si. En este caso el mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a
sus propiedades, no conlleva ningún riesgo y es de fácil acceso.
Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de moléculas unidas y
acomodadas uniformemente. Si se enfría naturalmente el compuesto, los cristales son de mayor
tamaño porque se juntan poco a poco; el hacerla rápida, le obligas al producto a juntarse en escaso
tiempo y por eso los cristales son más pequeños.
Bibliografía.
Domínguez S. Xorge Alejandro. “Química Orgánica Experimental”, México, 1992. pp. 88, 89,90,
91.
Brewster, Ray Q. “Curso de Química Orgánica experimental” Ed. Alhambra, (1974) pp. 22.
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf