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Recristalizacion (purificacion)

Recristalizacion (purificacion)

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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Laboratorio de Química Orgánica
Informe de Práctica No 3
Recristalización

Equipo 3 Integrantes: Abreu Hernández Guadalupe de los Ángeles Carbajal Solorio Oscar Ingeniería Bioquímica 2º Semestre Grupo 2IV1 Turno Vespertino Ciclo escolar 2010-2011 Profesores: Dra. Adriana Benavides Macías Q.F.I Alfredo Rodríguez Hosteguin Q.F.B José Luis López Romero

6. Introducción. éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas. Enfriamiento para recristalizar. parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada. Disolución de la sustancia en caliente. En la práctica. Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos: • Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada • Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura • Que no reaccione con el soluto • Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales • Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto. por lo que debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria. 4. . • Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes • En esta practica se sintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por medio de anhídrido acético. la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente. la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar.Objetivos: • Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes. son: 1. Cuando están presentes impurezas coloridas. Tal como se practica habitualmente. • Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida. Elección del disolvente. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas. Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente. con lo cual tiene lugar la cristalización. 7. Los sólidos se han purificado por recristalización. 2. 5. empleando disolventes adecuados. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. Si la solución tiene color. Separación de los cristales. Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. Secado de los cristales. Filtración de la solución en caliente. 3. desde la época de los alquimistas. Elección del disolvente. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición.

con polaridades diferentes. Mezclas de Disolventes Cuando ningún disolvente es adecuado.  Se vuelve a calentar. .  Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente.  Se deja enfriar la solución.• Es conveniente también considerar el costo. Para esto:  El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en caliente. usualmente en pares. toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes.  Se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. hasta que se enturbie la solución. es conveniente usar mezclas de disolventes.

adicionar carbón activado y llevar a ebullición. a esta solución hirviente se le agrega más disolvente en pequeñas porciones con agitación. De igual manera la solubilidad de un sólido en un disolvente. se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición. se forma una solución saturada a temperatura elevada. La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente caliente que en frío. como el carbón activado.Disolución de la sustancia en caliente.1% al 1. Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado.0% del peso del soluto de un adsorbente. está en función de su estructura química y de la temperatura. su función es la de adsorber sobre su superficie las impurezas que acompañan a la mayor parte de los productos de una reacción. Cuando el sólido se disuelve totalmente. de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina. no debe agregarse más disolvente. Para la eliminación de impurezas se añade del 0. El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o . Una solución saturada: se obtiene de la forma siguiente: El soluto finamente pulverizado. C) Mal Disolvente A) Buen Disolvente B) Mal Disolvente Cambio de solubilidad en función de la temperatura Si la solución tiene color. calentando en un baño de vapor.

Inducción de la Cristalización.más componentes (átomos. El área de superficie del carbón activado varía dependiendo de la materia prima y del proceso de activación. así el resorcinol. Ejemplos. Para inducir la cristalización de un compuesto.  El naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas. esta filtración deberá hacerse rápidamente empleando un embudo de tallo corto. Este fenómeno se denomina poder adsorbente. deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos. se puede: . iones) del líquido que está en contacto con él. pasando a través del papel filtro. Condiciones de Cristalización Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como: • Concentración • Temperatura • Agitación Pueden alterar la forma de cristalización. Son las altas temperaturas.  La forma de los cristales también depende del disolvente. En esta etapa. una pequeña cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Filtración de la solución en caliente. prismas gruesos. la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad. líquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente. El carbón activado se caracteriza por poseer una superficie específica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. se pretenden eliminar las impurezas insolubles. Puede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo y así minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo. moléculas. La adsorción es la responsable de purificar. pero en cristalización lenta se forman cristales compactos. cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo.

IF= Insoluble en frío. Salicílico Dibenzalacetona Acetona Etanol Acetato de Etilo Éter etílico IF/SC SF IF/SC SF SF SF SF SF IF/SC SF SF SF SF Parcialmente SF IF/IC Claves.Añadir unos cristales del compuesto (“sembrar”). Estos cristales se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la solución. SF= Soluble en frío SC= Soluble en caliente . Agua Acetanilida Ác. se puede llevar a cabo por: Filtración al vacío. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto. Posteriormente se colocan sobre un vidrio de reloj. Tabla 1. Separación de los Cristales Se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente. Se presionan fuertemente para eliminar el disolvente. Empleando un embudo Büchner unido a un matraz Kitazato Filtración por gravedad. Y finalmente se secan por alguna de las siguientes formas:  Secado al aire  Empleando una desecadora a vacío  En una estufa  Empleando una corriente de aire caliente Experiencia A: Elección del solvente Resultados. Agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solución. Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad. Secado de los cristales Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro. Los cristales así separados deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente frío.

Posteriormente se filtro a vacio para eliminar las impurezas sobrantes.Experiencia B: Síntesis de Acetanilida Mecanismo de reacción Purificación de la acetanilida obtenida por recristalizacion Resultados de la cristalización para la purificación de acetanilida. no fue necesario agregar la gota de azul de metileno. y se prosiguió a agregar carbón activado en la solución llevada a ebullición. Debido a que ya mostraba contaminante colorido. En el momento de verter la solución caliente del matraz hacia el vaso de precipitados con hielo. El color rosado de la acetanilida desapareció por lo que se pudo comprobar que el carbon activado tiene función de eliminación de impurezas coloridas. la cual mostraba un color rosado. Los cristales que se obtuvieron tuvieron un tamaño mediano . se observo la separación de las impurezas y la acetanilida.

. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización.Cuestionario. ya que las retiene en su superficie. 1. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar este compuesto. 2. Explicar para qué sirve el carbón activado R: El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización. o se ha aislado de alguna fuente natural. R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgánico sólido en una reacción. 3. y éste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza.

y que es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio (esto porque cristales muy grandes o muy pequeños pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas). ya que los gases liberan tanta energía al calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad. Así. un aumento de temperatura beneficiara a la liberación de iones individuales y lograr que la solubilidad del compuesto aumente. sino intermedio. Aun así siempre es mejor un enfriamiento lento. pues con el rápido es muy probable obtener amorfos. Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución). Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente) • Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto • La variación de entropía que acompaña a la solvatación • Dependerá también del exceso o defecto de un ion común en la solución. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente. Ellos tiene en común que tienen menos de 4 carbonos. Indicar en una recristalizacion que ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en éter o benceno son los siguientes: ácidos carboxílicos. Aún no hemos determinado los puntos de fusión. no coinciden con los reportados. 6. no en todos los compuestos ocurre esto. 7. aminas. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados. R: Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de cristales pequeños (o tal vez amorfos) y el enfriamiento lento. por lo tanto se requiere de energía para lograrlo. se queden también en el papel filtro. pero también existen compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos. alcoholes 8. 9. un fenómeno conocido como el efecto del ion común • El carácter polar de la sustancia influye mucho. para esto es necesario romper las atracciones que los iones tienen entre sí. se necesita la liberación de los iones individuales de la red cristalina en la que están presentes. 5. y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una solución caliente.4. aldehídos. también es importante considerar para qué utilizaremos los cristales. la energía a utilizar será la calorífica. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimientos seguiría con base en su interpretación. al momento de evaporarse el líquido. lo ideal es un enfriamiento no lento. explicar si es aconsejable enfriar la solución rápidamente. R: Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que queremos filtrar. podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y que no queremos filtrar. alcoholes. la formación de cristales grandes. . Sin embargo. cetonas. no rápido.

incluyendo su fácil acceso y lo económica. sales de amonio. Indicar que ventajas tendrá el Tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una recristalizacion El agua presenta las condiciones ideales de un solvente. . Si se enfría naturalmente el compuesto. le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por eso los cristales son más pequeños. Conclusión Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a baja temperatura no se solubilice y en calientes si. no conlleva ningún riesgo y es de fácil acceso. 10. 11. los riñones y el sistema nervioso central. En este caso el mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades. el hacerla rápida. ácidos di o tricarboxílicos. las pequeñas partículas solidas que queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas 13. etc.En la síntesis de acetanilida. en cambio el Tetracloruro de carbono se ha reportado que la exposición a altos niveles de tetracloruro de carbono puede causar daño del hígado. Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de moléculas unidas y acomodadas uniformemente.Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina anhídrido acético y agua El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolución con los componentes dentro del matraz. a esto se le llama solución sobresaturada. Las impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas. aminoácidos.. las moléculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar impurezas. sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar solubilidad.polihidroxilados. los cristales son de mayor tamaño porque se juntan poco a poco. pero en esta ocasión llego a su limite de soluto quedando en misma proporción soluto y solvente. sales de fenoles. explicar con que fin se enfría la mezcla de reacción Al enfriar la mezcla. lo cual señala un peligro. se sigue agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden seguir disociándose. además de que no presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes en el laboratorio. –Explicar por que en condiciones de saturación ya no es posible disolver mas cantidad de soluto Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura y condiciones normales ya no es posible agregar mas soluto a esta ya que la moléculas requieren mas energía para disociarse en el solvente. se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red cristalina). ácidos sulfónicos. 12..

edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA. Xorge Alejandro. 22. 1992. Domínguez S.inter. Alhambra. “Curso de Química Orgánica experimental” Ed. México. “Química Orgánica Experimental”. (1974) pp. 89. Ray Q. 88. http://agu.90. Brewster.Bibliografía.pdf . pp. 91.

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