Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Laboratorio de Química Orgánica
Informe de Práctica No 3
Recristalización

Equipo 3 Integrantes: Abreu Hernández Guadalupe de los Ángeles Carbajal Solorio Oscar Ingeniería Bioquímica 2º Semestre Grupo 2IV1 Turno Vespertino Ciclo escolar 2010-2011 Profesores: Dra. Adriana Benavides Macías Q.F.I Alfredo Rodríguez Hosteguin Q.F.B José Luis López Romero

Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. Secado de los cristales. con lo cual tiene lugar la cristalización. Separación de los cristales. 4.Objetivos: • Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes. Tal como se practica habitualmente. desde la época de los alquimistas. . Filtración de la solución en caliente. Si la solución tiene color. Elección del disolvente. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. • Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización. Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos: • Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada • Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura • Que no reaccione con el soluto • Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales • Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto. Los sólidos se han purificado por recristalización. Enfriamiento para recristalizar. 5. 7. la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. por lo que debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria. la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar. Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente. empleando disolventes adecuados. Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas. Disolución de la sustancia en caliente. 2. 6. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición. éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas. • Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes • En esta practica se sintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por medio de anhídrido acético. 3. Cuando están presentes impurezas coloridas. parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada. En la práctica. son: 1. Introducción. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida. Elección del disolvente.

 Se vuelve a calentar. .• Es conveniente también considerar el costo. hasta que se enturbie la solución. toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes. es conveniente usar mezclas de disolventes. con polaridades diferentes. usualmente en pares.  Se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.  Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente.  Se deja enfriar la solución. Mezclas de Disolventes Cuando ningún disolvente es adecuado. Para esto:  El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en caliente.

La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente caliente que en frío. está en función de su estructura química y de la temperatura. calentando en un baño de vapor. Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado.1% al 1. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. se forma una solución saturada a temperatura elevada. C) Mal Disolvente A) Buen Disolvente B) Mal Disolvente Cambio de solubilidad en función de la temperatura Si la solución tiene color. no debe agregarse más disolvente. a esta solución hirviente se le agrega más disolvente en pequeñas porciones con agitación. De igual manera la solubilidad de un sólido en un disolvente. Cuando el sólido se disuelve totalmente. Para la eliminación de impurezas se añade del 0.0% del peso del soluto de un adsorbente. como el carbón activado. su función es la de adsorber sobre su superficie las impurezas que acompañan a la mayor parte de los productos de una reacción. de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.Disolución de la sustancia en caliente. Una solución saturada: se obtiene de la forma siguiente: El soluto finamente pulverizado. se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición. El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o .

 La forma de los cristales también depende del disolvente. Filtración de la solución en caliente. El carbón activado se caracteriza por poseer una superficie específica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. pero en cristalización lenta se forman cristales compactos.más componentes (átomos.  El naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas. moléculas. Inducción de la Cristalización. cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo. Puede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo y así minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo. Para inducir la cristalización de un compuesto. La adsorción es la responsable de purificar. deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos. prismas gruesos. esta filtración deberá hacerse rápidamente empleando un embudo de tallo corto. se puede: . se pretenden eliminar las impurezas insolubles. una pequeña cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Ejemplos. iones) del líquido que está en contacto con él. líquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente. Este fenómeno se denomina poder adsorbente. En esta etapa. Son las altas temperaturas. la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad. El área de superficie del carbón activado varía dependiendo de la materia prima y del proceso de activación. Condiciones de Cristalización Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como: • Concentración • Temperatura • Agitación Pueden alterar la forma de cristalización. así el resorcinol. pasando a través del papel filtro.

Estos cristales se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la solución. Y finalmente se secan por alguna de las siguientes formas:  Secado al aire  Empleando una desecadora a vacío  En una estufa  Empleando una corriente de aire caliente Experiencia A: Elección del solvente Resultados.Añadir unos cristales del compuesto (“sembrar”). Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad. Agua Acetanilida Ác. Agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solución. Tabla 1. Salicílico Dibenzalacetona Acetona Etanol Acetato de Etilo Éter etílico IF/SC SF IF/SC SF SF SF SF SF IF/SC SF SF SF SF Parcialmente SF IF/IC Claves. IF= Insoluble en frío. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto. Secado de los cristales Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro. Los cristales así separados deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente frío. Empleando un embudo Büchner unido a un matraz Kitazato Filtración por gravedad. SF= Soluble en frío SC= Soluble en caliente . Separación de los Cristales Se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente. Posteriormente se colocan sobre un vidrio de reloj. se puede llevar a cabo por: Filtración al vacío. Se presionan fuertemente para eliminar el disolvente.

no fue necesario agregar la gota de azul de metileno. En el momento de verter la solución caliente del matraz hacia el vaso de precipitados con hielo. Debido a que ya mostraba contaminante colorido. la cual mostraba un color rosado. El color rosado de la acetanilida desapareció por lo que se pudo comprobar que el carbon activado tiene función de eliminación de impurezas coloridas. y se prosiguió a agregar carbón activado en la solución llevada a ebullición. Posteriormente se filtro a vacio para eliminar las impurezas sobrantes. Los cristales que se obtuvieron tuvieron un tamaño mediano .Experiencia B: Síntesis de Acetanilida Mecanismo de reacción Purificación de la acetanilida obtenida por recristalizacion Resultados de la cristalización para la purificación de acetanilida. se observo la separación de las impurezas y la acetanilida.

y éste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza.Cuestionario. 1. . Explicar para qué sirve el carbón activado R: El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar este compuesto. o se ha aislado de alguna fuente natural. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización. ya que las retiene en su superficie. R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgánico sólido en una reacción. 3. 2.

lo ideal es un enfriamiento no lento. 7. pero también existen compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos. y que es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio (esto porque cristales muy grandes o muy pequeños pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas). explicar si es aconsejable enfriar la solución rápidamente. la energía a utilizar será la calorífica. aminas. Indicar en una recristalizacion que ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en éter o benceno son los siguientes: ácidos carboxílicos. Ellos tiene en común que tienen menos de 4 carbonos. no rápido. un aumento de temperatura beneficiara a la liberación de iones individuales y lograr que la solubilidad del compuesto aumente. la formación de cristales grandes. se necesita la liberación de los iones individuales de la red cristalina en la que están presentes. Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución). cetonas. alcoholes. al momento de evaporarse el líquido. . En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente. podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y que no queremos filtrar. Aun así siempre es mejor un enfriamiento lento. no en todos los compuestos ocurre esto. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una solución caliente. 9. también es importante considerar para qué utilizaremos los cristales. R: Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de cristales pequeños (o tal vez amorfos) y el enfriamiento lento. y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos. aldehídos. alcoholes 8. Sin embargo. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente) • Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto • La variación de entropía que acompaña a la solvatación • Dependerá también del exceso o defecto de un ion común en la solución. no coinciden con los reportados. R: Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que queremos filtrar.4. Así. ya que los gases liberan tanta energía al calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados. un fenómeno conocido como el efecto del ion común • El carácter polar de la sustancia influye mucho. para esto es necesario romper las atracciones que los iones tienen entre sí. Aún no hemos determinado los puntos de fusión. pues con el rápido es muy probable obtener amorfos. por lo tanto se requiere de energía para lograrlo. 6. sino intermedio. se queden también en el papel filtro. 5. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimientos seguiría con base en su interpretación.

Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de moléculas unidas y acomodadas uniformemente. explicar con que fin se enfría la mezcla de reacción Al enfriar la mezcla. las pequeñas partículas solidas que queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas 13. se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red cristalina). en cambio el Tetracloruro de carbono se ha reportado que la exposición a altos niveles de tetracloruro de carbono puede causar daño del hígado. ácidos di o tricarboxílicos. ácidos sulfónicos. incluyendo su fácil acceso y lo económica. sales de fenoles. no conlleva ningún riesgo y es de fácil acceso. Las impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas.polihidroxilados.. Si se enfría naturalmente el compuesto. 11. lo cual señala un peligro. pero en esta ocasión llego a su limite de soluto quedando en misma proporción soluto y solvente. Conclusión Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a baja temperatura no se solubilice y en calientes si. 10. a esto se le llama solución sobresaturada. En este caso el mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades. . los riñones y el sistema nervioso central. el hacerla rápida. sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar solubilidad. aminoácidos. le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por eso los cristales son más pequeños. 12..En la síntesis de acetanilida. se sigue agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden seguir disociándose. etc. Indicar que ventajas tendrá el Tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una recristalizacion El agua presenta las condiciones ideales de un solvente. –Explicar por que en condiciones de saturación ya no es posible disolver mas cantidad de soluto Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura y condiciones normales ya no es posible agregar mas soluto a esta ya que la moléculas requieren mas energía para disociarse en el solvente. sales de amonio. además de que no presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes en el laboratorio.Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina anhídrido acético y agua El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolución con los componentes dentro del matraz. las moléculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar impurezas. los cristales son de mayor tamaño porque se juntan poco a poco.

90. Domínguez S. 1992. “Química Orgánica Experimental”. Xorge Alejandro. 89. Brewster. 91. Alhambra.Bibliografía. (1974) pp.pdf .edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA. 22.inter. Ray Q. 88. México. http://agu. pp. “Curso de Química Orgánica experimental” Ed.

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