Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Laboratorio de Química Orgánica
Informe de Práctica No 3
Recristalización

Equipo 3 Integrantes: Abreu Hernández Guadalupe de los Ángeles Carbajal Solorio Oscar Ingeniería Bioquímica 2º Semestre Grupo 2IV1 Turno Vespertino Ciclo escolar 2010-2011 Profesores: Dra. Adriana Benavides Macías Q.F.I Alfredo Rodríguez Hosteguin Q.F.B José Luis López Romero

7. con lo cual tiene lugar la cristalización. Disolución de la sustancia en caliente. Secado de los cristales. Introducción. Los sólidos se han purificado por recristalización. . Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente. Si la solución tiene color. 4. Tal como se practica habitualmente. En la práctica. parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada. empleando disolventes adecuados. Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente. la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar. 2. 6. Cuando están presentes impurezas coloridas. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas. Enfriamiento para recristalizar. Separación de los cristales. desde la época de los alquimistas. 5. Elección del disolvente. Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza.Objetivos: • Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes. Filtración de la solución en caliente. Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos: • Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada • Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura • Que no reaccione con el soluto • Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales • Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto. son: 1. la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. por lo que debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria. • Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización. Elección del disolvente. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida. 3. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas. • Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes • En esta practica se sintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por medio de anhídrido acético.

es conveniente usar mezclas de disolventes.  Se deja enfriar la solución.• Es conveniente también considerar el costo. Mezclas de Disolventes Cuando ningún disolvente es adecuado. toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes.  Se vuelve a calentar. hasta que se enturbie la solución. Para esto:  El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en caliente.  Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente. .  Se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. con polaridades diferentes. usualmente en pares.

adicionar carbón activado y llevar a ebullición. Para la eliminación de impurezas se añade del 0.Disolución de la sustancia en caliente. como el carbón activado. C) Mal Disolvente A) Buen Disolvente B) Mal Disolvente Cambio de solubilidad en función de la temperatura Si la solución tiene color. La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente caliente que en frío.1% al 1.0% del peso del soluto de un adsorbente. se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición. De igual manera la solubilidad de un sólido en un disolvente. se forma una solución saturada a temperatura elevada. su función es la de adsorber sobre su superficie las impurezas que acompañan a la mayor parte de los productos de una reacción. Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado. a esta solución hirviente se le agrega más disolvente en pequeñas porciones con agitación. no debe agregarse más disolvente. El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o . Una solución saturada: se obtiene de la forma siguiente: El soluto finamente pulverizado. calentando en un baño de vapor. está en función de su estructura química y de la temperatura. Cuando el sólido se disuelve totalmente. de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.

pasando a través del papel filtro. En esta etapa.  La forma de los cristales también depende del disolvente. Puede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo y así minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo. pero en cristalización lenta se forman cristales compactos. El carbón activado se caracteriza por poseer una superficie específica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. Son las altas temperaturas. iones) del líquido que está en contacto con él. prismas gruesos. Ejemplos. moléculas. cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo. líquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente. El área de superficie del carbón activado varía dependiendo de la materia prima y del proceso de activación. se pretenden eliminar las impurezas insolubles. Condiciones de Cristalización Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como: • Concentración • Temperatura • Agitación Pueden alterar la forma de cristalización. la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad. se puede: . Inducción de la Cristalización. así el resorcinol. La adsorción es la responsable de purificar. una pequeña cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos. Este fenómeno se denomina poder adsorbente.  El naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas. Para inducir la cristalización de un compuesto. Filtración de la solución en caliente. esta filtración deberá hacerse rápidamente empleando un embudo de tallo corto.más componentes (átomos.

Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad. Secado de los cristales Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro. Se presionan fuertemente para eliminar el disolvente. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto.Añadir unos cristales del compuesto (“sembrar”). Posteriormente se colocan sobre un vidrio de reloj. Los cristales así separados deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente frío. se puede llevar a cabo por: Filtración al vacío. Y finalmente se secan por alguna de las siguientes formas:  Secado al aire  Empleando una desecadora a vacío  En una estufa  Empleando una corriente de aire caliente Experiencia A: Elección del solvente Resultados. IF= Insoluble en frío. Agua Acetanilida Ác. SF= Soluble en frío SC= Soluble en caliente . Estos cristales se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la solución. Tabla 1. Agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solución. Salicílico Dibenzalacetona Acetona Etanol Acetato de Etilo Éter etílico IF/SC SF IF/SC SF SF SF SF SF IF/SC SF SF SF SF Parcialmente SF IF/IC Claves. Empleando un embudo Büchner unido a un matraz Kitazato Filtración por gravedad. Separación de los Cristales Se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente.

Experiencia B: Síntesis de Acetanilida Mecanismo de reacción Purificación de la acetanilida obtenida por recristalizacion Resultados de la cristalización para la purificación de acetanilida. Debido a que ya mostraba contaminante colorido. En el momento de verter la solución caliente del matraz hacia el vaso de precipitados con hielo. y se prosiguió a agregar carbón activado en la solución llevada a ebullición. Posteriormente se filtro a vacio para eliminar las impurezas sobrantes. se observo la separación de las impurezas y la acetanilida. Los cristales que se obtuvieron tuvieron un tamaño mediano . no fue necesario agregar la gota de azul de metileno. El color rosado de la acetanilida desapareció por lo que se pudo comprobar que el carbon activado tiene función de eliminación de impurezas coloridas. la cual mostraba un color rosado.

3. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización.Cuestionario. Explicar para qué sirve el carbón activado R: El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización. y éste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. 1. o se ha aislado de alguna fuente natural. . ya que las retiene en su superficie. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar este compuesto. R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgánico sólido en una reacción. 2.

alcoholes. Ellos tiene en común que tienen menos de 4 carbonos. Sin embargo. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una solución caliente. para esto es necesario romper las atracciones que los iones tienen entre sí. Aun así siempre es mejor un enfriamiento lento. podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y que no queremos filtrar. y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos. Aún no hemos determinado los puntos de fusión. al momento de evaporarse el líquido. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente) • Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto • La variación de entropía que acompaña a la solvatación • Dependerá también del exceso o defecto de un ion común en la solución. también es importante considerar para qué utilizaremos los cristales. aldehídos. Así. y que es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio (esto porque cristales muy grandes o muy pequeños pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas). la formación de cristales grandes. pero también existen compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos. 9. cetonas. R: Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que queremos filtrar.4. sino intermedio. 6. explicar si es aconsejable enfriar la solución rápidamente. 5. Indicar en una recristalizacion que ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en éter o benceno son los siguientes: ácidos carboxílicos. aminas. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimientos seguiría con base en su interpretación. alcoholes 8. lo ideal es un enfriamiento no lento. un fenómeno conocido como el efecto del ion común • El carácter polar de la sustancia influye mucho. la energía a utilizar será la calorífica. Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución). no coinciden con los reportados. pues con el rápido es muy probable obtener amorfos. un aumento de temperatura beneficiara a la liberación de iones individuales y lograr que la solubilidad del compuesto aumente. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente. no rápido. se queden también en el papel filtro. . R: Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de cristales pequeños (o tal vez amorfos) y el enfriamiento lento. no en todos los compuestos ocurre esto. se necesita la liberación de los iones individuales de la red cristalina en la que están presentes. 7. por lo tanto se requiere de energía para lograrlo. ya que los gases liberan tanta energía al calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad.

. ácidos sulfónicos. Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de moléculas unidas y acomodadas uniformemente. los cristales son de mayor tamaño porque se juntan poco a poco. . a esto se le llama solución sobresaturada. las moléculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar impurezas. Si se enfría naturalmente el compuesto. además de que no presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes en el laboratorio. 12. incluyendo su fácil acceso y lo económica. se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red cristalina). Indicar que ventajas tendrá el Tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una recristalizacion El agua presenta las condiciones ideales de un solvente. en cambio el Tetracloruro de carbono se ha reportado que la exposición a altos niveles de tetracloruro de carbono puede causar daño del hígado. 10. aminoácidos. 11. se sigue agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden seguir disociándose. En este caso el mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades.En la síntesis de acetanilida. –Explicar por que en condiciones de saturación ya no es posible disolver mas cantidad de soluto Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura y condiciones normales ya no es posible agregar mas soluto a esta ya que la moléculas requieren mas energía para disociarse en el solvente. Conclusión Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a baja temperatura no se solubilice y en calientes si. el hacerla rápida. los riñones y el sistema nervioso central. pero en esta ocasión llego a su limite de soluto quedando en misma proporción soluto y solvente. le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por eso los cristales son más pequeños. las pequeñas partículas solidas que queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas 13. Las impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas.. etc. sales de amonio. sales de fenoles. sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar solubilidad. explicar con que fin se enfría la mezcla de reacción Al enfriar la mezcla.polihidroxilados. ácidos di o tricarboxílicos. no conlleva ningún riesgo y es de fácil acceso. lo cual señala un peligro.Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina anhídrido acético y agua El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolución con los componentes dentro del matraz.

Alhambra. Xorge Alejandro. 91.Bibliografía. (1974) pp. pp.pdf .90. “Química Orgánica Experimental”. Brewster. Ray Q. http://agu. 1992. Domínguez S. 89. México. 88. 22.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA. “Curso de Química Orgánica experimental” Ed.inter.

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