Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Laboratorio de Química Orgánica
Informe de Práctica No 3
Recristalización

Equipo 3 Integrantes: Abreu Hernández Guadalupe de los Ángeles Carbajal Solorio Oscar Ingeniería Bioquímica 2º Semestre Grupo 2IV1 Turno Vespertino Ciclo escolar 2010-2011 Profesores: Dra. Adriana Benavides Macías Q.F.I Alfredo Rodríguez Hosteguin Q.F.B José Luis López Romero

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición. éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas. desde la época de los alquimistas. Los sólidos se han purificado por recristalización. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas. 7. 6. 4. Disolución de la sustancia en caliente. Elección del disolvente. por lo que debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria. Tal como se practica habitualmente. 3. • Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización. son: 1. • Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes • En esta practica se sintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por medio de anhídrido acético. Filtración de la solución en caliente. Si la solución tiene color. Enfriamiento para recristalizar.Objetivos: • Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes. Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida. Cuando están presentes impurezas coloridas. Secado de los cristales. con lo cual tiene lugar la cristalización. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. 5. Introducción. 2. la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada. . En la práctica. la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar. empleando disolventes adecuados. Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. Separación de los cristales. Elección del disolvente. Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos: • Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada • Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura • Que no reaccione con el soluto • Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales • Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto.

 Se deja enfriar la solución. es conveniente usar mezclas de disolventes. toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes. usualmente en pares. con polaridades diferentes. Mezclas de Disolventes Cuando ningún disolvente es adecuado.  Enseguida se le añade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente. Para esto:  El material se disuelve en la mínima cantidad de disolvente en que es más soluble en caliente.  Se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.• Es conveniente también considerar el costo. hasta que se enturbie la solución.  Se vuelve a calentar. .

su función es la de adsorber sobre su superficie las impurezas que acompañan a la mayor parte de los productos de una reacción. adicionar carbón activado y llevar a ebullición. calentando en un baño de vapor. como el carbón activado. Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado.Disolución de la sustancia en caliente. Una solución saturada: se obtiene de la forma siguiente: El soluto finamente pulverizado. La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente caliente que en frío. a esta solución hirviente se le agrega más disolvente en pequeñas porciones con agitación. Para la eliminación de impurezas se añade del 0. se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición. De igual manera la solubilidad de un sólido en un disolvente. no debe agregarse más disolvente. Cuando el sólido se disuelve totalmente. C) Mal Disolvente A) Buen Disolvente B) Mal Disolvente Cambio de solubilidad en función de la temperatura Si la solución tiene color. El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o .0% del peso del soluto de un adsorbente.1% al 1. se forma una solución saturada a temperatura elevada. está en función de su estructura química y de la temperatura. de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.

El área de superficie del carbón activado varía dependiendo de la materia prima y del proceso de activación. se puede: . Son las altas temperaturas. Inducción de la Cristalización. moléculas. Filtración de la solución en caliente. prismas gruesos. pero en cristalización lenta se forman cristales compactos. la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad. Este fenómeno se denomina poder adsorbente.  El naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas. se pretenden eliminar las impurezas insolubles. una pequeña cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. iones) del líquido que está en contacto con él. Para inducir la cristalización de un compuesto. esta filtración deberá hacerse rápidamente empleando un embudo de tallo corto. Condiciones de Cristalización Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como: • Concentración • Temperatura • Agitación Pueden alterar la forma de cristalización. Puede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo y así minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo.más componentes (átomos. Ejemplos. líquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente.  La forma de los cristales también depende del disolvente. deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos. pasando a través del papel filtro. así el resorcinol. El carbón activado se caracteriza por poseer una superficie específica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo. En esta etapa. La adsorción es la responsable de purificar.

Empleando un embudo Büchner unido a un matraz Kitazato Filtración por gravedad. Agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solución. Agua Acetanilida Ác. Y finalmente se secan por alguna de las siguientes formas:  Secado al aire  Empleando una desecadora a vacío  En una estufa  Empleando una corriente de aire caliente Experiencia A: Elección del solvente Resultados. Salicílico Dibenzalacetona Acetona Etanol Acetato de Etilo Éter etílico IF/SC SF IF/SC SF SF SF SF SF IF/SC SF SF SF SF Parcialmente SF IF/IC Claves. Secado de los cristales Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro.Añadir unos cristales del compuesto (“sembrar”). Empleando un embudo de vidrio de tallo corto. se puede llevar a cabo por: Filtración al vacío. Estos cristales se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la solución. IF= Insoluble en frío. Se presionan fuertemente para eliminar el disolvente. Tabla 1. Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad. Separación de los Cristales Se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente. Posteriormente se colocan sobre un vidrio de reloj. SF= Soluble en frío SC= Soluble en caliente . Los cristales así separados deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente frío.

no fue necesario agregar la gota de azul de metileno. Debido a que ya mostraba contaminante colorido. y se prosiguió a agregar carbón activado en la solución llevada a ebullición. Posteriormente se filtro a vacio para eliminar las impurezas sobrantes.Experiencia B: Síntesis de Acetanilida Mecanismo de reacción Purificación de la acetanilida obtenida por recristalizacion Resultados de la cristalización para la purificación de acetanilida. En el momento de verter la solución caliente del matraz hacia el vaso de precipitados con hielo. Los cristales que se obtuvieron tuvieron un tamaño mediano . se observo la separación de las impurezas y la acetanilida. El color rosado de la acetanilida desapareció por lo que se pudo comprobar que el carbon activado tiene función de eliminación de impurezas coloridas. la cual mostraba un color rosado.

1. y éste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. o se ha aislado de alguna fuente natural. Explicar para qué sirve el carbón activado R: El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar este compuesto. R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgánico sólido en una reacción. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización. 2. . ya que las retiene en su superficie.Cuestionario. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización. 3.

Ellos tiene en común que tienen menos de 4 carbonos. para esto es necesario romper las atracciones que los iones tienen entre sí. Aun así siempre es mejor un enfriamiento lento. Sin embargo. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente) • Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto • La variación de entropía que acompaña a la solvatación • Dependerá también del exceso o defecto de un ion común en la solución. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente. un aumento de temperatura beneficiara a la liberación de iones individuales y lograr que la solubilidad del compuesto aumente. aminas. un fenómeno conocido como el efecto del ion común • El carácter polar de la sustancia influye mucho. aldehídos. pero también existen compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos. y que es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio (esto porque cristales muy grandes o muy pequeños pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas). sino intermedio. R: Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de cristales pequeños (o tal vez amorfos) y el enfriamiento lento. 6. alcoholes 8. la formación de cristales grandes. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados. y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos. . se necesita la liberación de los iones individuales de la red cristalina en la que están presentes. podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y que no queremos filtrar. al momento de evaporarse el líquido. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimientos seguiría con base en su interpretación. no en todos los compuestos ocurre esto. por lo tanto se requiere de energía para lograrlo. cetonas. ya que los gases liberan tanta energía al calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad. alcoholes. no rápido. la energía a utilizar será la calorífica. 7. Así. Aún no hemos determinado los puntos de fusión. 5. pues con el rápido es muy probable obtener amorfos.4. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una solución caliente. no coinciden con los reportados. Indicar en una recristalizacion que ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en éter o benceno son los siguientes: ácidos carboxílicos. lo ideal es un enfriamiento no lento. R: Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que queremos filtrar. Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución). se queden también en el papel filtro. explicar si es aconsejable enfriar la solución rápidamente. también es importante considerar para qué utilizaremos los cristales. 9.

sales de fenoles. los cristales son de mayor tamaño porque se juntan poco a poco. en cambio el Tetracloruro de carbono se ha reportado que la exposición a altos niveles de tetracloruro de carbono puede causar daño del hígado. 11. no conlleva ningún riesgo y es de fácil acceso. además de que no presenta ningún riesgo que afecte la salud de los presentes en el laboratorio.polihidroxilados. ácidos sulfónicos. explicar con que fin se enfría la mezcla de reacción Al enfriar la mezcla. Las impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas.En la síntesis de acetanilida. pero en esta ocasión llego a su limite de soluto quedando en misma proporción soluto y solvente.. 12. Indicar que ventajas tendrá el Tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una recristalizacion El agua presenta las condiciones ideales de un solvente. le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por eso los cristales son más pequeños. etc. Conclusión Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a baja temperatura no se solubilice y en calientes si. sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar solubilidad. el hacerla rápida. los riñones y el sistema nervioso central. lo cual señala un peligro. aminoácidos. Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de moléculas unidas y acomodadas uniformemente. las moléculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar impurezas. se sigue agregando soluto hasta que las moléculas ya no pueden seguir disociándose. –Explicar por que en condiciones de saturación ya no es posible disolver mas cantidad de soluto Cuando una solución se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura y condiciones normales ya no es posible agregar mas soluto a esta ya que la moléculas requieren mas energía para disociarse en el solvente.Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina anhídrido acético y agua El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolución con los componentes dentro del matraz. se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red cristalina). . En este caso el mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades.. ácidos di o tricarboxílicos. 10. Si se enfría naturalmente el compuesto. incluyendo su fácil acceso y lo económica. a esto se le llama solución sobresaturada. sales de amonio. las pequeñas partículas solidas que queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas 13.

1992. Brewster.Bibliografía. México. 22. Alhambra.pdf .90. 88. http://agu. Domínguez S. 91. “Curso de Química Orgánica experimental” Ed. Xorge Alejandro. 89. Ray Q. “Química Orgánica Experimental”.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA. pp. (1974) pp.

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