PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACION SIMPLE

RESUMEN: Dependiendo de la solubilidad de un sólido orgánico en un disolvente, podemos utilizarla para purificar al compuesto a través de la técnica de cristalización, en la cual buscamos el disolvente ideal para el sólido, el cual no se disuelva a temperatura ambiente, pero si con el disolvente caliente, que el punto de fusión del disolvente no sea mayor al del sólido a purificar y que al momento de enfriarse, no se formen cristales del disolvente empleado. En este caso, utilizamos al ácido bencílico, para purificarlo a través de la cristalización simple, utilizando como disolvente agua, obtenido un rendimiento del 52.32%. INTRODUCCIÓN: La solubilidad de un soluto en un solvente depende de la naturaleza de cada uno de los compuestos, y genere la energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares o interiónicas, la cual está provista por la interacción soluto-disolvente (Ávila et al 2001). SI tenemos moléculas polares, las interacciones intermoleculares serán puentes de hidrógeno o dipolo-dipolo, mientras que si son no polares, las interacciones serán fuerzas de Van der Waals, por lo cual se dice que ³lo semejante disuelve a lo semejante´ (soluto polarDisolvente polar y viceversa). Una de las técnicas utilizadas en química orgánica para la purificación de compuestos sólidos es por medio de la cristalización. La cual consiste en contemplar la solubilidad del compuesto orgánico a cristalizar a través de un disolvente adecuado, el cual disuelva el compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición, el cual no debe ser mayor al del compuesto que estamos cristalizando, y no se disuelva a temperatura ambiente. Como la cristalización es un proceso de equilibrio entre las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución, comienza con la formación de un núcleo cristalino y a partir de él van creciendo las capas cristalinas en un proceso reversible y selectivo, el cual da como resultado un sólido puro (Ávila et al 2001), por lo cual el enfriamiento no debe ser muy brusco ni lento, para obtener un buen rendimiento en nuestra purificación, al igual de el solvente adecuado a la solución. La importancia de la cristalización en la industria, es que el disolvente puede ser recuperado y reutilizado, y en la industria farmacéutica, una de las maneras de obtener compuestos a bajo costo y extremadamente puro (DUPONT et al 1985). Utilizaremos la cristalización como un método de purificación para el ácido bencílico, realizando previamente las pruebas para obtener el disolvente ideal, el cual debe ser un compuesto que no lo disuelva a temperatura ambiente, pero si al punto de ebullición, con el cual se lleve a cabo la cristalización del compuesto. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Coloque en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema proporcionada. Agregar 1 mL del disolvente a probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con cuidado. Si no se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra en baño María hasta la ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en mechero hasta ebullición. Para el resto que sobro de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente hasta disolución completa (utilizar cuerpos de ebullición).

se mantuvo insoluble. El rendimiento porcentual de la cristalización del ácido bencílico fue del 52. Una vez formados los cristales.Cristalización simple La cantidad de producto que.Para eliminar las impurezas insolubles. mientras que en el hexano. sin embrago.. según los cálculos. el embudo Büchner se le coloca dentro del círculo de papel filtro. Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente y filtre en caliente. se disolverá. . La cantidad de producto que en realidad se obtiene en una reacción se conoce como rendimiento real..Solubilidad en disolventes orgánicos Disolventes Hexano Acetato de etilo SI Acetona SI --Etanol SI --Metanol SI --Agua NO SI Solubilidad NO en frio Solubilidad NO --en caliente Tabla No.32% ANÁLISIS EXPERIMENTAL: Observamos que el ácido bencílico. mientras que no se disolvió en hexano y agua. las cuales dependiendo de la naturaleza de los compuestos. Al utilizar estos disolventes calientes. doble el papel filtro. se termina de filtrar la mayor parte del disolvente y se oprime la masa de los cristales con la varilla. filtre en caliente. para evitar que el producto cristalice en el embudo. fue soluble a temperatura ambiente al acetato de etilo. observamos que en agua fue capaz de disolverse.1273/0. Por lo cual utilizamos al agua como disolvente ideal. se conoce como rendimiento teórico. precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. se pueda llevar a cabo una interacción entre un soluto y un disolvente. Rendimiento porcentual= rendimiento real/rendimiento teórico x 100% Rendimiento= (0. y se conecta mediante un adaptador de hule. Para terminar de bajar los cristales se utiliza el mismo disolvente frio. Para esto. Este paso debe hacerse rápidamente.2433) x 100= 52. etanol y metanol. si tienen la misma polaridad tanto el soluto como solvente.Solubilidad en varios disolventes B). se forma cuando reacciona todo el reactivo limitante. con acetona. Enjuague el matraz y el papel filtro poco a poco. 1.32% CONCLUSIONES: Sabemos que los compuestos interactúan entre sí por diferentes fuerzas intermoleculares.. RESULTADOS: A). Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos. fije el matraz Kitasato con unas pinzas y conéctelo a la llave de vacio mediante su manguera. si son de diferentes polaridades (polar y apolar) no se disolverá. Finalmente se calcula el rendimiento de la cristalización y se determinan el pf de los cristales para comprobar su pureza y su identidad. sepárelos de las aguas madres por la filtración al vacio. Para filtrar en caliente. Secar los cristales.

para que los cristales que obtengamos se formen sin impurezas. ya que si la lectura hubiera sido menor a la teórica. ya que estamos obteniendo prácticamente la mitad de la muestra inicial. que disuelva el sólido a temperatura cercana al punto de ebullición. para que posteriormente. por que indicaría que tiene un punto de fusión menos el compuesto sólido. El cual es bajo. la solubilidad del compuesto se da a temperaturas donde el agua se encuentra con un desorden mayor. lo cual eliminará una cantidad importante de impurezas del cristal. además que cuando realicemos el filtrado. el no realizarlo de forma brusca. en frio no además de que el punto de fusión del disolvente no sea menor al del compuesto a recristalizar. el disolvente ideal es aquel que disuelve al soluto en caliente. Para la técnica de recristalización simple no funcionaria. CUESTIONARIO: 1) De acuerdo a las pruebas de solubilidad. sea adecuado. Para el caso del ácido bencílico. ¿puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? Debemos corroborar que no sea soluble en frio. fundiremos el soluto antes que el disolvente. no es en una proporción del 50%. fundiríamos el compuesto y no el disolvente. por que lo que queremos hacer con la recristalización es romper las fuerzas inter moleculares o interiónicas por medio de su solubilidad. para el ácido bencílico.32%. para saber si varía su punto de fusión en un rango mayor a 2°C dado por las impurezas del compuesto. 3) Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío. y al querer disolverlo aumentando la temperatura. obtuvimos un rendimiento del 52. al tener grupo oxígeno presente en su estructura. entre el agua y el acido bencílico. por lo cual el ácido bencílico interactúa con mayor facilidad con el agua por que implica un gasto energético menor. 2) ¿Cuando un disolvente es ideal para efectuar una recristalización? ¿Cuál disolvente utilizó para recristalizar su problema? Para llevar a cabo una recristalización. nos hubiera dado un estimado de que tan puro estaba el compuesto. es de bajo costo y no requiere una inversión de tiempo muy grande. y aunque contenga impurezas el sólido recristalizado. utilizando el disolvente adecuado. . para que pueda ser retirado fácilmente de los cristales. Lo cual nos ayuda a considerarlo como un método auxiliar en la purificación de sólidos.Podemos decir que la cristalización es un proceso de purificación de sólidos orgánicos. El haber utilizado el punto de fusión. En nuestro caso. ya que si es más alto. el cual no debe ser mayor al del compuesto a purificar. cuando se enfríe. Y el disolvente no debe formar cristales cuando se enfría la disolución donde están los cristales a purificar. la cual es altamente selectiva. pero si soluble en caliente. 4) Un sólido que es insoluble en determinado soluble frio. para no pierde los cristales en el matraz. Debe presentar una volatilidad moderada. o en la eliminación del solvente. ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Son compuestos que forman puentes de hidrogeno. se formen los cristales (a través de una red cristalina). porque si evaporáramos el agua. En la técnica de cristalización se debe tener cuidado en el proceso de cristalización. ¿Puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? No. no quitaríamos las impurezas que tenemos en el compuesto sólido. 5) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a utilizar en una cristalización? El sólido debe de ser poco soluble < temperatura ambiente y muy soluble a ebullición No debe reaccionar con el sólido.

GARCÍA C. QUIMICA ORGÁNICA CON UN ENFÓQUE ECOLÓGICO. Los cristales que se forman tienen formas más definidas. 622 p. se solubilizó muy fácilmente. DUPONT H. Referencias: ÁVILA J. Reverté. 1985. y que los cristales que se formen contengan las impurezas que queremos eliminar. en baño maría. 2001. 10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo El peso es menor después de la cristalización ( en parte por las impurezas que se eliminan). lo vuelve de color obscuro. si es muy volátil. 8) Como escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? Dependiendo del tipo de disolvente. 11) Explique para que se agrega el carbón activado El carbón activado tiene la capacidad de adsorber sobre su superficie las impurezas. conforme se aumentó la temperatura cercana a la ebullición del solvente. UNAM.No debe tener punto de fusión inferior al punto de fusión del sólido a purificar. al igual que el matraz donde recibe el filtrado. P 15-16. 9) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio. los cristales no tenían color alguno. P 33-41. para evitar que se funda el sólido en ligar del disolvente. . y no podremos ver si adsorbe las impurezas. GOKEL G. para evitar accidentes. 12) ¿Por qué debe de quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? Porque al agregar el carbón activado a la disolución caliente. Se agrega el carbón activado para que adsorba las impurezas contenidas en el sólido. 13) ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado? La solución era colorida. si queda obscuro. material colorido. 592 p. como el agua. después de la recristalización. QUIMICA ORGÁNICA EXPERIMETAL. 7) ¿Para qué se agregan las piedras porosas? Para evitar un sobrecalentamiento del disolvente y evitar que se proyecte. México. se puede usar una parrilla o un mechero. GAVILAN I. et al. 6) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuáles? Si. Si tiene un ponto de fusión mayor. Debe presentar volatilidad moderada (bajo punto de ebullición) para eliminarlo fácilmente de los cristales. estas impurezas pueden ser. resinoso o productos de descomposición. deben estar previamente calentado? Para evitar una recristalización brusca. cuando este comienza a solubilizarse a través de la ebullición. España.

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