PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACION SIMPLE

RESUMEN: Dependiendo de la solubilidad de un sólido orgánico en un disolvente, podemos utilizarla para purificar al compuesto a través de la técnica de cristalización, en la cual buscamos el disolvente ideal para el sólido, el cual no se disuelva a temperatura ambiente, pero si con el disolvente caliente, que el punto de fusión del disolvente no sea mayor al del sólido a purificar y que al momento de enfriarse, no se formen cristales del disolvente empleado. En este caso, utilizamos al ácido bencílico, para purificarlo a través de la cristalización simple, utilizando como disolvente agua, obtenido un rendimiento del 52.32%. INTRODUCCIÓN: La solubilidad de un soluto en un solvente depende de la naturaleza de cada uno de los compuestos, y genere la energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares o interiónicas, la cual está provista por la interacción soluto-disolvente (Ávila et al 2001). SI tenemos moléculas polares, las interacciones intermoleculares serán puentes de hidrógeno o dipolo-dipolo, mientras que si son no polares, las interacciones serán fuerzas de Van der Waals, por lo cual se dice que ³lo semejante disuelve a lo semejante´ (soluto polarDisolvente polar y viceversa). Una de las técnicas utilizadas en química orgánica para la purificación de compuestos sólidos es por medio de la cristalización. La cual consiste en contemplar la solubilidad del compuesto orgánico a cristalizar a través de un disolvente adecuado, el cual disuelva el compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición, el cual no debe ser mayor al del compuesto que estamos cristalizando, y no se disuelva a temperatura ambiente. Como la cristalización es un proceso de equilibrio entre las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución, comienza con la formación de un núcleo cristalino y a partir de él van creciendo las capas cristalinas en un proceso reversible y selectivo, el cual da como resultado un sólido puro (Ávila et al 2001), por lo cual el enfriamiento no debe ser muy brusco ni lento, para obtener un buen rendimiento en nuestra purificación, al igual de el solvente adecuado a la solución. La importancia de la cristalización en la industria, es que el disolvente puede ser recuperado y reutilizado, y en la industria farmacéutica, una de las maneras de obtener compuestos a bajo costo y extremadamente puro (DUPONT et al 1985). Utilizaremos la cristalización como un método de purificación para el ácido bencílico, realizando previamente las pruebas para obtener el disolvente ideal, el cual debe ser un compuesto que no lo disuelva a temperatura ambiente, pero si al punto de ebullición, con el cual se lleve a cabo la cristalización del compuesto. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Coloque en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema proporcionada. Agregar 1 mL del disolvente a probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con cuidado. Si no se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra en baño María hasta la ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en mechero hasta ebullición. Para el resto que sobro de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente hasta disolución completa (utilizar cuerpos de ebullición).

Este paso debe hacerse rápidamente. Rendimiento porcentual= rendimiento real/rendimiento teórico x 100% Rendimiento= (0. Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente y filtre en caliente. y se conecta mediante un adaptador de hule. Para esto. según los cálculos.. sin embrago. precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. fije el matraz Kitasato con unas pinzas y conéctelo a la llave de vacio mediante su manguera. etanol y metanol. . observamos que en agua fue capaz de disolverse. fue soluble a temperatura ambiente al acetato de etilo. Por lo cual utilizamos al agua como disolvente ideal.2433) x 100= 52. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos.1273/0. para evitar que el producto cristalice en el embudo. si tienen la misma polaridad tanto el soluto como solvente. Finalmente se calcula el rendimiento de la cristalización y se determinan el pf de los cristales para comprobar su pureza y su identidad. se pueda llevar a cabo una interacción entre un soluto y un disolvente. mientras que en el hexano. Secar los cristales. mientras que no se disolvió en hexano y agua. La cantidad de producto que en realidad se obtiene en una reacción se conoce como rendimiento real. Para terminar de bajar los cristales se utiliza el mismo disolvente frio. si son de diferentes polaridades (polar y apolar) no se disolverá. se disolverá. las cuales dependiendo de la naturaleza de los compuestos. se forma cuando reacciona todo el reactivo limitante. doble el papel filtro.Para eliminar las impurezas insolubles.Cristalización simple La cantidad de producto que. con acetona.Solubilidad en disolventes orgánicos Disolventes Hexano Acetato de etilo SI Acetona SI --Etanol SI --Metanol SI --Agua NO SI Solubilidad NO en frio Solubilidad NO --en caliente Tabla No. se conoce como rendimiento teórico. se mantuvo insoluble. Al utilizar estos disolventes calientes.Solubilidad en varios disolventes B). 1. sepárelos de las aguas madres por la filtración al vacio.. El rendimiento porcentual de la cristalización del ácido bencílico fue del 52. Una vez formados los cristales. filtre en caliente. el embudo Büchner se le coloca dentro del círculo de papel filtro. RESULTADOS: A)..32% CONCLUSIONES: Sabemos que los compuestos interactúan entre sí por diferentes fuerzas intermoleculares.32% ANÁLISIS EXPERIMENTAL: Observamos que el ácido bencílico. se termina de filtrar la mayor parte del disolvente y se oprime la masa de los cristales con la varilla. Para filtrar en caliente. Enjuague el matraz y el papel filtro poco a poco.

En la técnica de cristalización se debe tener cuidado en el proceso de cristalización. se formen los cristales (a través de una red cristalina). por lo cual el ácido bencílico interactúa con mayor facilidad con el agua por que implica un gasto energético menor. . fundiremos el soluto antes que el disolvente. y aunque contenga impurezas el sólido recristalizado. nos hubiera dado un estimado de que tan puro estaba el compuesto. ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Son compuestos que forman puentes de hidrogeno. ¿Puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? No. CUESTIONARIO: 1) De acuerdo a las pruebas de solubilidad. el no realizarlo de forma brusca. para saber si varía su punto de fusión en un rango mayor a 2°C dado por las impurezas del compuesto. pero si soluble en caliente. El haber utilizado el punto de fusión. utilizando el disolvente adecuado.32%. que disuelva el sólido a temperatura cercana al punto de ebullición. 4) Un sólido que es insoluble en determinado soluble frio. además que cuando realicemos el filtrado. no es en una proporción del 50%. Lo cual nos ayuda a considerarlo como un método auxiliar en la purificación de sólidos. entre el agua y el acido bencílico. para el ácido bencílico. ya que si la lectura hubiera sido menor a la teórica. Para el caso del ácido bencílico. ya que estamos obteniendo prácticamente la mitad de la muestra inicial. ¿puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? Debemos corroborar que no sea soluble en frio. obtuvimos un rendimiento del 52. para que posteriormente.Podemos decir que la cristalización es un proceso de purificación de sólidos orgánicos. para no pierde los cristales en el matraz. ya que si es más alto. la solubilidad del compuesto se da a temperaturas donde el agua se encuentra con un desorden mayor. 3) Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío. 2) ¿Cuando un disolvente es ideal para efectuar una recristalización? ¿Cuál disolvente utilizó para recristalizar su problema? Para llevar a cabo una recristalización. es de bajo costo y no requiere una inversión de tiempo muy grande. en frio no además de que el punto de fusión del disolvente no sea menor al del compuesto a recristalizar. Debe presentar una volatilidad moderada. para que los cristales que obtengamos se formen sin impurezas. Y el disolvente no debe formar cristales cuando se enfría la disolución donde están los cristales a purificar. 5) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a utilizar en una cristalización? El sólido debe de ser poco soluble < temperatura ambiente y muy soluble a ebullición No debe reaccionar con el sólido. El cual es bajo. el cual no debe ser mayor al del compuesto a purificar. por que lo que queremos hacer con la recristalización es romper las fuerzas inter moleculares o interiónicas por medio de su solubilidad. Para la técnica de recristalización simple no funcionaria. la cual es altamente selectiva. para que pueda ser retirado fácilmente de los cristales. o en la eliminación del solvente. En nuestro caso. fundiríamos el compuesto y no el disolvente. al tener grupo oxígeno presente en su estructura. por que indicaría que tiene un punto de fusión menos el compuesto sólido. sea adecuado. el disolvente ideal es aquel que disuelve al soluto en caliente. lo cual eliminará una cantidad importante de impurezas del cristal. no quitaríamos las impurezas que tenemos en el compuesto sólido. porque si evaporáramos el agua. cuando se enfríe. y al querer disolverlo aumentando la temperatura.

Referencias: ÁVILA J. QUIMICA ORGÁNICA EXPERIMETAL. UNAM. GOKEL G. si queda obscuro. 2001. Los cristales que se forman tienen formas más definidas. los cristales no tenían color alguno. 592 p. P 15-16. y que los cristales que se formen contengan las impurezas que queremos eliminar. Reverté. Debe presentar volatilidad moderada (bajo punto de ebullición) para eliminarlo fácilmente de los cristales. se solubilizó muy fácilmente. para evitar accidentes. 12) ¿Por qué debe de quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? Porque al agregar el carbón activado a la disolución caliente. deben estar previamente calentado? Para evitar una recristalización brusca. para evitar que se funda el sólido en ligar del disolvente. lo vuelve de color obscuro. 7) ¿Para qué se agregan las piedras porosas? Para evitar un sobrecalentamiento del disolvente y evitar que se proyecte. y no podremos ver si adsorbe las impurezas. resinoso o productos de descomposición. material colorido. GAVILAN I. QUIMICA ORGÁNICA CON UN ENFÓQUE ECOLÓGICO. Se agrega el carbón activado para que adsorba las impurezas contenidas en el sólido. como el agua. 622 p. España. P 33-41. 11) Explique para que se agrega el carbón activado El carbón activado tiene la capacidad de adsorber sobre su superficie las impurezas. 1985. 9) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio.No debe tener punto de fusión inferior al punto de fusión del sólido a purificar. después de la recristalización. 6) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuáles? Si. si es muy volátil. GARCÍA C. en baño maría. conforme se aumentó la temperatura cercana a la ebullición del solvente. estas impurezas pueden ser. . al igual que el matraz donde recibe el filtrado. Si tiene un ponto de fusión mayor. 10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo El peso es menor después de la cristalización ( en parte por las impurezas que se eliminan). se puede usar una parrilla o un mechero. 13) ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado? La solución era colorida. et al. DUPONT H. 8) Como escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? Dependiendo del tipo de disolvente. México. cuando este comienza a solubilizarse a través de la ebullición.

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