PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACION SIMPLE

RESUMEN: Dependiendo de la solubilidad de un sólido orgánico en un disolvente, podemos utilizarla para purificar al compuesto a través de la técnica de cristalización, en la cual buscamos el disolvente ideal para el sólido, el cual no se disuelva a temperatura ambiente, pero si con el disolvente caliente, que el punto de fusión del disolvente no sea mayor al del sólido a purificar y que al momento de enfriarse, no se formen cristales del disolvente empleado. En este caso, utilizamos al ácido bencílico, para purificarlo a través de la cristalización simple, utilizando como disolvente agua, obtenido un rendimiento del 52.32%. INTRODUCCIÓN: La solubilidad de un soluto en un solvente depende de la naturaleza de cada uno de los compuestos, y genere la energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares o interiónicas, la cual está provista por la interacción soluto-disolvente (Ávila et al 2001). SI tenemos moléculas polares, las interacciones intermoleculares serán puentes de hidrógeno o dipolo-dipolo, mientras que si son no polares, las interacciones serán fuerzas de Van der Waals, por lo cual se dice que ³lo semejante disuelve a lo semejante´ (soluto polarDisolvente polar y viceversa). Una de las técnicas utilizadas en química orgánica para la purificación de compuestos sólidos es por medio de la cristalización. La cual consiste en contemplar la solubilidad del compuesto orgánico a cristalizar a través de un disolvente adecuado, el cual disuelva el compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición, el cual no debe ser mayor al del compuesto que estamos cristalizando, y no se disuelva a temperatura ambiente. Como la cristalización es un proceso de equilibrio entre las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución, comienza con la formación de un núcleo cristalino y a partir de él van creciendo las capas cristalinas en un proceso reversible y selectivo, el cual da como resultado un sólido puro (Ávila et al 2001), por lo cual el enfriamiento no debe ser muy brusco ni lento, para obtener un buen rendimiento en nuestra purificación, al igual de el solvente adecuado a la solución. La importancia de la cristalización en la industria, es que el disolvente puede ser recuperado y reutilizado, y en la industria farmacéutica, una de las maneras de obtener compuestos a bajo costo y extremadamente puro (DUPONT et al 1985). Utilizaremos la cristalización como un método de purificación para el ácido bencílico, realizando previamente las pruebas para obtener el disolvente ideal, el cual debe ser un compuesto que no lo disuelva a temperatura ambiente, pero si al punto de ebullición, con el cual se lleve a cabo la cristalización del compuesto. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Coloque en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema proporcionada. Agregar 1 mL del disolvente a probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con cuidado. Si no se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra en baño María hasta la ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en mechero hasta ebullición. Para el resto que sobro de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente hasta disolución completa (utilizar cuerpos de ebullición).

.Solubilidad en disolventes orgánicos Disolventes Hexano Acetato de etilo SI Acetona SI --Etanol SI --Metanol SI --Agua NO SI Solubilidad NO en frio Solubilidad NO --en caliente Tabla No. fue soluble a temperatura ambiente al acetato de etilo.Para eliminar las impurezas insolubles.2433) x 100= 52. fije el matraz Kitasato con unas pinzas y conéctelo a la llave de vacio mediante su manguera. Para filtrar en caliente.. y se conecta mediante un adaptador de hule. El rendimiento porcentual de la cristalización del ácido bencílico fue del 52.. para evitar que el producto cristalice en el embudo. Enjuague el matraz y el papel filtro poco a poco.32% ANÁLISIS EXPERIMENTAL: Observamos que el ácido bencílico.32% CONCLUSIONES: Sabemos que los compuestos interactúan entre sí por diferentes fuerzas intermoleculares. Este paso debe hacerse rápidamente. se forma cuando reacciona todo el reactivo limitante. si tienen la misma polaridad tanto el soluto como solvente. sepárelos de las aguas madres por la filtración al vacio. con acetona. si son de diferentes polaridades (polar y apolar) no se disolverá. mientras que en el hexano. se termina de filtrar la mayor parte del disolvente y se oprime la masa de los cristales con la varilla. Al utilizar estos disolventes calientes. Una vez formados los cristales. RESULTADOS: A). se mantuvo insoluble. sin embrago. Finalmente se calcula el rendimiento de la cristalización y se determinan el pf de los cristales para comprobar su pureza y su identidad. precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. filtre en caliente. se conoce como rendimiento teórico. La cantidad de producto que en realidad se obtiene en una reacción se conoce como rendimiento real. doble el papel filtro. Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente y filtre en caliente. mientras que no se disolvió en hexano y agua. según los cálculos. las cuales dependiendo de la naturaleza de los compuestos.. observamos que en agua fue capaz de disolverse. etanol y metanol.1273/0. 1. Secar los cristales. se pueda llevar a cabo una interacción entre un soluto y un disolvente. se disolverá. el embudo Büchner se le coloca dentro del círculo de papel filtro.Solubilidad en varios disolventes B). Para esto.Cristalización simple La cantidad de producto que. Para terminar de bajar los cristales se utiliza el mismo disolvente frio. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos. Por lo cual utilizamos al agua como disolvente ideal. Rendimiento porcentual= rendimiento real/rendimiento teórico x 100% Rendimiento= (0.

El cual es bajo. es de bajo costo y no requiere una inversión de tiempo muy grande. el cual no debe ser mayor al del compuesto a purificar. no quitaríamos las impurezas que tenemos en el compuesto sólido. CUESTIONARIO: 1) De acuerdo a las pruebas de solubilidad. 4) Un sólido que es insoluble en determinado soluble frio. El haber utilizado el punto de fusión. 2) ¿Cuando un disolvente es ideal para efectuar una recristalización? ¿Cuál disolvente utilizó para recristalizar su problema? Para llevar a cabo una recristalización. ¿Puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? No. para no pierde los cristales en el matraz. no es en una proporción del 50%. En nuestro caso. y aunque contenga impurezas el sólido recristalizado. sea adecuado. por que lo que queremos hacer con la recristalización es romper las fuerzas inter moleculares o interiónicas por medio de su solubilidad. cuando se enfríe. En la técnica de cristalización se debe tener cuidado en el proceso de cristalización. la solubilidad del compuesto se da a temperaturas donde el agua se encuentra con un desorden mayor.Podemos decir que la cristalización es un proceso de purificación de sólidos orgánicos. Y el disolvente no debe formar cristales cuando se enfría la disolución donde están los cristales a purificar. utilizando el disolvente adecuado. entre el agua y el acido bencílico. ya que estamos obteniendo prácticamente la mitad de la muestra inicial. el disolvente ideal es aquel que disuelve al soluto en caliente. para que posteriormente. pero si soluble en caliente. porque si evaporáramos el agua. fundiríamos el compuesto y no el disolvente. obtuvimos un rendimiento del 52. el no realizarlo de forma brusca. ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Son compuestos que forman puentes de hidrogeno. 3) Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío. por lo cual el ácido bencílico interactúa con mayor facilidad con el agua por que implica un gasto energético menor. Para la técnica de recristalización simple no funcionaria. . en frio no además de que el punto de fusión del disolvente no sea menor al del compuesto a recristalizar. Debe presentar una volatilidad moderada. además que cuando realicemos el filtrado. Lo cual nos ayuda a considerarlo como un método auxiliar en la purificación de sólidos. y al querer disolverlo aumentando la temperatura. fundiremos el soluto antes que el disolvente. por que indicaría que tiene un punto de fusión menos el compuesto sólido. para que pueda ser retirado fácilmente de los cristales. o en la eliminación del solvente. ¿puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? Debemos corroborar que no sea soluble en frio. se formen los cristales (a través de una red cristalina). para saber si varía su punto de fusión en un rango mayor a 2°C dado por las impurezas del compuesto. nos hubiera dado un estimado de que tan puro estaba el compuesto. que disuelva el sólido a temperatura cercana al punto de ebullición. ya que si es más alto. 5) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a utilizar en una cristalización? El sólido debe de ser poco soluble < temperatura ambiente y muy soluble a ebullición No debe reaccionar con el sólido. lo cual eliminará una cantidad importante de impurezas del cristal. Para el caso del ácido bencílico. para el ácido bencílico. para que los cristales que obtengamos se formen sin impurezas.32%. ya que si la lectura hubiera sido menor a la teórica. la cual es altamente selectiva. al tener grupo oxígeno presente en su estructura.

2001. conforme se aumentó la temperatura cercana a la ebullición del solvente. et al. GOKEL G. Referencias: ÁVILA J. para evitar que se funda el sólido en ligar del disolvente. se puede usar una parrilla o un mechero. P 33-41. España. resinoso o productos de descomposición. 9) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio. lo vuelve de color obscuro. y no podremos ver si adsorbe las impurezas. Los cristales que se forman tienen formas más definidas. P 15-16. estas impurezas pueden ser. México. al igual que el matraz donde recibe el filtrado. si queda obscuro. 7) ¿Para qué se agregan las piedras porosas? Para evitar un sobrecalentamiento del disolvente y evitar que se proyecte. QUIMICA ORGÁNICA CON UN ENFÓQUE ECOLÓGICO. cuando este comienza a solubilizarse a través de la ebullición. en baño maría. QUIMICA ORGÁNICA EXPERIMETAL. los cristales no tenían color alguno. se solubilizó muy fácilmente. deben estar previamente calentado? Para evitar una recristalización brusca. 11) Explique para que se agrega el carbón activado El carbón activado tiene la capacidad de adsorber sobre su superficie las impurezas. y que los cristales que se formen contengan las impurezas que queremos eliminar. 12) ¿Por qué debe de quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? Porque al agregar el carbón activado a la disolución caliente. 8) Como escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? Dependiendo del tipo de disolvente. Se agrega el carbón activado para que adsorba las impurezas contenidas en el sólido. después de la recristalización. Reverté.No debe tener punto de fusión inferior al punto de fusión del sólido a purificar. si es muy volátil. 10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo El peso es menor después de la cristalización ( en parte por las impurezas que se eliminan). 13) ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado? La solución era colorida. UNAM. para evitar accidentes. como el agua. 622 p. GAVILAN I. Debe presentar volatilidad moderada (bajo punto de ebullición) para eliminarlo fácilmente de los cristales. GARCÍA C. 1985. Si tiene un ponto de fusión mayor. 592 p. material colorido. DUPONT H. . 6) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuáles? Si.

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