PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACION SIMPLE

RESUMEN: Dependiendo de la solubilidad de un sólido orgánico en un disolvente, podemos utilizarla para purificar al compuesto a través de la técnica de cristalización, en la cual buscamos el disolvente ideal para el sólido, el cual no se disuelva a temperatura ambiente, pero si con el disolvente caliente, que el punto de fusión del disolvente no sea mayor al del sólido a purificar y que al momento de enfriarse, no se formen cristales del disolvente empleado. En este caso, utilizamos al ácido bencílico, para purificarlo a través de la cristalización simple, utilizando como disolvente agua, obtenido un rendimiento del 52.32%. INTRODUCCIÓN: La solubilidad de un soluto en un solvente depende de la naturaleza de cada uno de los compuestos, y genere la energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares o interiónicas, la cual está provista por la interacción soluto-disolvente (Ávila et al 2001). SI tenemos moléculas polares, las interacciones intermoleculares serán puentes de hidrógeno o dipolo-dipolo, mientras que si son no polares, las interacciones serán fuerzas de Van der Waals, por lo cual se dice que ³lo semejante disuelve a lo semejante´ (soluto polarDisolvente polar y viceversa). Una de las técnicas utilizadas en química orgánica para la purificación de compuestos sólidos es por medio de la cristalización. La cual consiste en contemplar la solubilidad del compuesto orgánico a cristalizar a través de un disolvente adecuado, el cual disuelva el compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición, el cual no debe ser mayor al del compuesto que estamos cristalizando, y no se disuelva a temperatura ambiente. Como la cristalización es un proceso de equilibrio entre las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución, comienza con la formación de un núcleo cristalino y a partir de él van creciendo las capas cristalinas en un proceso reversible y selectivo, el cual da como resultado un sólido puro (Ávila et al 2001), por lo cual el enfriamiento no debe ser muy brusco ni lento, para obtener un buen rendimiento en nuestra purificación, al igual de el solvente adecuado a la solución. La importancia de la cristalización en la industria, es que el disolvente puede ser recuperado y reutilizado, y en la industria farmacéutica, una de las maneras de obtener compuestos a bajo costo y extremadamente puro (DUPONT et al 1985). Utilizaremos la cristalización como un método de purificación para el ácido bencílico, realizando previamente las pruebas para obtener el disolvente ideal, el cual debe ser un compuesto que no lo disuelva a temperatura ambiente, pero si al punto de ebullición, con el cual se lleve a cabo la cristalización del compuesto. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Coloque en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema proporcionada. Agregar 1 mL del disolvente a probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con cuidado. Si no se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra en baño María hasta la ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en mechero hasta ebullición. Para el resto que sobro de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente hasta disolución completa (utilizar cuerpos de ebullición).

Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente y filtre en caliente.. 1. Por lo cual utilizamos al agua como disolvente ideal. filtre en caliente. se disolverá.Para eliminar las impurezas insolubles. Rendimiento porcentual= rendimiento real/rendimiento teórico x 100% Rendimiento= (0. Este paso debe hacerse rápidamente. se forma cuando reacciona todo el reactivo limitante. sepárelos de las aguas madres por la filtración al vacio.Solubilidad en varios disolventes B).2433) x 100= 52. El rendimiento porcentual de la cristalización del ácido bencílico fue del 52. Para terminar de bajar los cristales se utiliza el mismo disolvente frio. si tienen la misma polaridad tanto el soluto como solvente. se pueda llevar a cabo una interacción entre un soluto y un disolvente.Solubilidad en disolventes orgánicos Disolventes Hexano Acetato de etilo SI Acetona SI --Etanol SI --Metanol SI --Agua NO SI Solubilidad NO en frio Solubilidad NO --en caliente Tabla No.32% ANÁLISIS EXPERIMENTAL: Observamos que el ácido bencílico. se termina de filtrar la mayor parte del disolvente y se oprime la masa de los cristales con la varilla. Una vez formados los cristales. Para filtrar en caliente.32% CONCLUSIONES: Sabemos que los compuestos interactúan entre sí por diferentes fuerzas intermoleculares. se mantuvo insoluble. con acetona. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos. fije el matraz Kitasato con unas pinzas y conéctelo a la llave de vacio mediante su manguera. fue soluble a temperatura ambiente al acetato de etilo. doble el papel filtro.1273/0. observamos que en agua fue capaz de disolverse. Finalmente se calcula el rendimiento de la cristalización y se determinan el pf de los cristales para comprobar su pureza y su identidad. RESULTADOS: A). . Para esto. La cantidad de producto que en realidad se obtiene en una reacción se conoce como rendimiento real.. las cuales dependiendo de la naturaleza de los compuestos.Cristalización simple La cantidad de producto que. mientras que en el hexano. Secar los cristales. y se conecta mediante un adaptador de hule. mientras que no se disolvió en hexano y agua. Al utilizar estos disolventes calientes. precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. etanol y metanol. Enjuague el matraz y el papel filtro poco a poco. para evitar que el producto cristalice en el embudo. según los cálculos. si son de diferentes polaridades (polar y apolar) no se disolverá. sin embrago. se conoce como rendimiento teórico. el embudo Büchner se le coloca dentro del círculo de papel filtro..

En nuestro caso. lo cual eliminará una cantidad importante de impurezas del cristal. cuando se enfríe. no es en una proporción del 50%. pero si soluble en caliente. además que cuando realicemos el filtrado. en frio no además de que el punto de fusión del disolvente no sea menor al del compuesto a recristalizar. porque si evaporáramos el agua. Lo cual nos ayuda a considerarlo como un método auxiliar en la purificación de sólidos. para que posteriormente. para no pierde los cristales en el matraz. o en la eliminación del solvente. obtuvimos un rendimiento del 52. no quitaríamos las impurezas que tenemos en el compuesto sólido. ya que estamos obteniendo prácticamente la mitad de la muestra inicial. para que los cristales que obtengamos se formen sin impurezas. Debe presentar una volatilidad moderada. sea adecuado. 3) Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío. El cual es bajo. 5) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a utilizar en una cristalización? El sólido debe de ser poco soluble < temperatura ambiente y muy soluble a ebullición No debe reaccionar con el sólido. nos hubiera dado un estimado de que tan puro estaba el compuesto. es de bajo costo y no requiere una inversión de tiempo muy grande.32%. el disolvente ideal es aquel que disuelve al soluto en caliente. fundiríamos el compuesto y no el disolvente. al tener grupo oxígeno presente en su estructura. En la técnica de cristalización se debe tener cuidado en el proceso de cristalización. . ya que si la lectura hubiera sido menor a la teórica. y al querer disolverlo aumentando la temperatura. Para el caso del ácido bencílico.Podemos decir que la cristalización es un proceso de purificación de sólidos orgánicos. se formen los cristales (a través de una red cristalina). ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Son compuestos que forman puentes de hidrogeno. por que indicaría que tiene un punto de fusión menos el compuesto sólido. para el ácido bencílico. que disuelva el sólido a temperatura cercana al punto de ebullición. entre el agua y el acido bencílico. 4) Un sólido que es insoluble en determinado soluble frio. Para la técnica de recristalización simple no funcionaria. Y el disolvente no debe formar cristales cuando se enfría la disolución donde están los cristales a purificar. para que pueda ser retirado fácilmente de los cristales. el cual no debe ser mayor al del compuesto a purificar. ¿Puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? No. 2) ¿Cuando un disolvente es ideal para efectuar una recristalización? ¿Cuál disolvente utilizó para recristalizar su problema? Para llevar a cabo una recristalización. ya que si es más alto. y aunque contenga impurezas el sólido recristalizado. utilizando el disolvente adecuado. ¿puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por qué? Debemos corroborar que no sea soluble en frio. la solubilidad del compuesto se da a temperaturas donde el agua se encuentra con un desorden mayor. por que lo que queremos hacer con la recristalización es romper las fuerzas inter moleculares o interiónicas por medio de su solubilidad. el no realizarlo de forma brusca. para saber si varía su punto de fusión en un rango mayor a 2°C dado por las impurezas del compuesto. CUESTIONARIO: 1) De acuerdo a las pruebas de solubilidad. fundiremos el soluto antes que el disolvente. la cual es altamente selectiva. por lo cual el ácido bencílico interactúa con mayor facilidad con el agua por que implica un gasto energético menor. El haber utilizado el punto de fusión.

Debe presentar volatilidad moderada (bajo punto de ebullición) para eliminarlo fácilmente de los cristales. lo vuelve de color obscuro. para evitar que se funda el sólido en ligar del disolvente. . Se agrega el carbón activado para que adsorba las impurezas contenidas en el sólido. 11) Explique para que se agrega el carbón activado El carbón activado tiene la capacidad de adsorber sobre su superficie las impurezas. y no podremos ver si adsorbe las impurezas. material colorido. si queda obscuro. después de la recristalización. 2001. y que los cristales que se formen contengan las impurezas que queremos eliminar. si es muy volátil. et al. al igual que el matraz donde recibe el filtrado. 592 p. 7) ¿Para qué se agregan las piedras porosas? Para evitar un sobrecalentamiento del disolvente y evitar que se proyecte. QUIMICA ORGÁNICA EXPERIMETAL. deben estar previamente calentado? Para evitar una recristalización brusca. Los cristales que se forman tienen formas más definidas. P 33-41. 13) ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado? La solución era colorida. los cristales no tenían color alguno. se puede usar una parrilla o un mechero. 9) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio. conforme se aumentó la temperatura cercana a la ebullición del solvente. QUIMICA ORGÁNICA CON UN ENFÓQUE ECOLÓGICO. como el agua. estas impurezas pueden ser. 6) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuáles? Si. GOKEL G. Referencias: ÁVILA J. resinoso o productos de descomposición. UNAM. 1985. 622 p. en baño maría. 8) Como escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? Dependiendo del tipo de disolvente.No debe tener punto de fusión inferior al punto de fusión del sólido a purificar. GAVILAN I. DUPONT H. P 15-16. España. se solubilizó muy fácilmente. Si tiene un ponto de fusión mayor. cuando este comienza a solubilizarse a través de la ebullición. México. 12) ¿Por qué debe de quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? Porque al agregar el carbón activado a la disolución caliente. 10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo El peso es menor después de la cristalización ( en parte por las impurezas que se eliminan). GARCÍA C. Reverté. para evitar accidentes.