QUIMICA ORGANICA LABORATORIO

Practica No.3ꓽ Recristalización

Montiel Luna Brayan Axel

Reyes Martínez Juan Manuel

EQUIPOꓽ10

Matutino 2IM3
>OBJETIVO
Generalꓽ Comprender y aprender a realizar la técnica de recristianización a
elegir el disolvente adecuado para separar y purificar un compuesto solido
cristalino el cual tiene importancia en química orgánica y industrial
Particularesꓽ Conocer y aplicar la técnica de recristianización para la purificación
de compuestos orgánicos solidos
Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y polaridad de los
compuestos
Realizar la selección de disolventes en una recristianización

>INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos solidos se obtienen en una reacción o se aíslan de
alguna fuente natural suelen están acompañados de impurezas que hay que
eliminar para poder disponer del producto deseados en el mayor grados de
pureza el método más adecuado para eliminarlos es por la recristianización
sucesivas o bien en un disolvente puro
Consiste en la formación de partículas sólidas en el seno de una fase
homogénea liquida basándose en las diferencias de solubidad de sólidos y sus
impurezas en diferentes disolventes considerados como impurezas en toda la
sustancia en este proceso el sólido impuro se disuelve en un volumen mínimo
de disolventes de ebullición la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles y la disolución se deja enfriar
Cuando están presentes impurezas coloridas estas se eliminan agregando a la
disolución una mínima cantidad de carbón activado que absorbe las impurezas
los pasos para efectuar la recristalización son:
-elección del disolvente
-disolución de la sustancia en caliente
-si tiene color adicionar carbón activado y llevar a ebullición
 -filtración de la disolución caliente
-enfriamiento para recristianización
-separación de los cristales
-secado de cristales

>MATERIAL
Material Reactivos
1 Soporte universal Acetanilida 0.1 g
1 Anillo de fierro Ácido salicílico 0.1 g
1 Rejilla de asbesto Dibenzalacetona 0.1 g
2 Pinza de tres dedos con nuez Acetona 1 mL
1 Mechero Bunsen Hexano 1 mL
1 Baño María Etanol 1 mL
1 Refrigerante recto 14/23 Acetato de etilo 1 mL
1 Porta termómetro 14/23 Agua 1 mL
1 Matraz balón 14/23 de 250 mL Disolución etanólica-acuosa de azul de
1 Gradilla para tubos de ensayo metileno
9 Tubos de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada 50 mL
3 Vasos de precipitados
10 Pipetas graduadas de 10 mL
METODO
1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD
1 MLG DE LOS SIG
5 TUBOS DE ENSAYO 0.1 GR DE ACETANILIDA Y DICOLVENTES
ENUMERAR LOA TUBOS A1 A2
A3 ETC AGUA, ACETONA, ETANOL,
ACETATO DE ETILO Y
HEXANO PARA CADA TUBO

ELABORAR CON EL ACIDIO
SALICILICO Y DIBENZA
LACETONA
SI LA ACETANILIDA SE
DISOLVIO COLOCAR EN
OBSERVAR LA SOLUBIDAD
UN VASO CON HIELO TOTAL O PARCIAL
OBSERVAR SI SE
CRISTALIZA

COMPLETAR LA TABLA
 2) RECRISTALIZACION
En un vaso de precipitados de Si el sólido tiene coloración, no adicionar el colorante
250mLcolocar 3.0 g de acetanilida azul de metileno; si no tiene coloración, agregar una
cruda. gota de azul de metileno como contaminante colorido.

reanudar el calentamiento Cuando se disuelva la Disolver en la mínima cantidad del

hasta ebullición y filtrar en acetanilida, retirar el mechero disolvente adecuado, calentando
caliente. y adicionar carbón activado a ebullición hasta disolución total.

Dejar enfriar el filtrado hasta Filtrar el sólido en un papel filtro Determinar el

40º C y sumergir en baño de previamente pesado para facilitar su punto de fusión
hielo hasta la precipitación cuantificación para el cálculo de de la acetanilida
total de la acetanilida. recuperación; y finalmente dejarlo secar. recristalizada

RESULTADO
Para la primera parte experimental las muestras fueron clasificadas de la sig.
Manera
DISOLVENTE AGUA ACETONA ETANOL ACETATO HEXANO
DE ETILO
Acetanilida P SF SF SF SC
Ac.salicilico P SF IF SF IC
Dibenzalacetona IF SF P SF SF

Para el caso de la recristalización: no se obtuvo la recristalización de la acetanilida

ANALISIS
Para la primera se observaron diferentes aspectos para cada una de las pruebas
y en cada disolvente como lo muestra en la tabla para algunos disolventes el
compuesto se disolvía o se solidificaba dependiendo de la elaboración podría
ser soluble o insoluble en frio o caliente podrían variar los resultados dándonos
a entender las elecciones de disolventes como
-el material deseado a purificar
-considerar si es más soluble en caliente o frio
-saber los puntos de ebullición y que deben de ser lo más bajos posibles
-el disolvente no debe reaccionar con el soluto
Para la recristalización: No se obtuvo la recristalización debido a poco entendimiento
de la practica y algunos otros factores los cuales pudieron haber sido: Son muchos
los factores que afectan el hábito cristalino los cuales puedan ser: el tipo de solvente, el
pH de la solución, la presencia de impurezas, el grado de sobresaturación, velocidad de
enfriamiento, temperatura de cristalización, etc.

CONCLUSIONES
Se comprendido el procedimiento de la recristalización, para la purificación de
compuestos orgánicos, y como elegir un buen disolvente de manera
satisfactoria.
Los conceptos teóricos vistos en clase fueron de gran utilidad durante la práctica
y se reforzaron durante la misma
La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un
producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales
se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en
un disolvente adecuado.
La cristalización es importante como proceso industrial por los diferentes
materiales o productos que se obtienen y que pueden ser comercializados en
forma de cristales, como el caso particular del azúcar de caña o sacarosa. Su
empleo tan difundido se debe, probablemente, a la gran pureza y la forma atractiva
del producto químico sólido que se puede obtener a partir de soluciones
relativamente impuras como la meladura o jugo de caña concentrado en
evaporadores de múltiple efecto, en un solo paso de procesamiento
CUESTIONARIO
1. Explicar para qué sirve el carbón activado: El carbón activado es muy utilizado
gracias a sus increíbles propiedades, como lo son su gran área superficial, su
característica porosidad, volumen de poro, diámetro de poro, grupos funcionales y las
propiedades electroestáticas que estos tienen por su química superficial. Teniendo una
amplia gama de aplicaciones donde estos se han aplicado en biomedicina, los
tratamientos de aguas y eliminación de contaminantes en soluciones acuosas,
separación y purificación en fases gaseosas, almacenamiento de energía y uso en
baterías, almacenamiento de calor, supercondensadores, productos farmacéuticos y de
cuidado personal.
2. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la
filtración de una disolución caliente. Para evitar que el sólido cristalice en el embudo.

3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si

es aconsejable enfriar la disolución rápida o lentamente.
es conveniente que el proceso de enfriamiento tenga lugar lentamente de forma que los
cristales se formen lentamente y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden
quedar atrapadas en la red cristalina.

4. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no

coinciden con los reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho y
proponga qué procedimiento seguiría con base en su interpretación.
Que la sustancia que se obtuvo no es pura, ya que la presencia de un contaminante
disminuye el punto de fusión de una sustancia.

5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al

aumentar la temperatura.
Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las moléculas en la solución y
con ello su rápida difusión. Además, una temperatura elevada hace que la energía de las
partículas del sólido, iones o moléculas sea alta y puedan abandonar con facilidad su
superficie, disolviéndose.

6. Indicar qué condiciona que una sustancia (soluto) se disuelva en otra

(disolvente) Estos factores son: superficie de contacto, agitación, temperatura y presión.
Superficie de contacto: Al aumentar la superficie de contacto del soluto con el solvente,
las interacciones soluto-solvente aumentarán y el soluto se disuelve con mayor rapidez.

Fuentes de consulta:
• Moreno, A; Ríos, C & Flores, S . (15 noviembre de 2020). Carbón activado:
generalidades y aplicaciones.. Coahuila, México . Universidad Autónoma de Coahuila
Recuperado de http://www.cienciacierta.uadec.mx/articulos/CC66/carbonactivado.pdf

• DE CALDAS, J. (2018). VALORACIÓN DE SOLUCIONES. UNIVERSIDAD

DISTRITAL. UNIVERSIDAD DISTRITAL Recuperado de
http://www1.udistrital.edu.co:8080/documents/138568/80e3086d-35e3-4d97-8523-
3079cb75b2ea#:~:text=Factores%20que%20afectan%20la%20solubilidad,%2C%20agit
aci%C3%B3n%2C%20temperatura%20y%20presi%C3%B3n.&text=Superficie%20de%
20contacto%3A%20Al%20aumentar,se%20disuelve%20con%20mayor%20rapidez.

• Aguilar, N & Román, C. (16 de julio de 2006). ASPECTOS TEÓRICOS Y

APLICACIONES DE LA OPERACIÓN UNITARIA DE CRISTALIZACIÓN. San José,
Costa Rica. Revista Semestral de la Universidad de Costa Rica Recuperado de
file:///C:/Users/COFAVIDH-ALICIA/Downloads/649-Texto%20del%20art%C3%ADculo-
1005-1-10-20120803.pdf