OBTENCIÓN Y CRISTALIZACIÓN DE

ACETANILIDA

Esmeralda Palacio Hernández (1040051745), Karen Dahiana Otálvaro Muriel(1036961691)

Química Orgánica (2588340), Estudiantes de Facultad de Ingeniería,
Universidad de Antioquia (seccional oriente)
(El Carmen de Viboral, 5 de octubre de 2018)

Objetivos.

● Sintetizar la acetanilida.
● Aprender los principios básicos de la cristalización y purificar un sólido
mediante la técnica.
● Obtener cristales de acetanilida uros mediante cristalización.

Abstract.

(1) Recrystallization is an instrumental technique closely related in laboratories to carry

out the purification of solid substances that contain small amounts of impurities. This
technique is based on the fact that most compounds increase in their solubility with
temperature, in the way in which the sample recrystallizes, dissolves and is applied at
its boiling temperature. Subsequently, through a series of simple operations, it is
allowed to cool slowly so that a version of the supersaturated compound that favors
the formation of crystals is generated. The formation and growth of the crystals in an
ordered network of the slow form favors the incorporation of the production of the
compound excluding from this crystalline network the source of the impurities, the
way that in the end a solid is obtained enriched in the compound that we want purify.

Key words: Recrystallization, crystals, impurities.

(2) La cristalización es un proceso típico

1. INTRODUCCIÓN de laboratorio en el que un sólido
cristalino en solución se separa de una
mezcla a través de cambios en su 2.PROCEDIMIENTO
solubilidad la disminución en este EXPERIMENTAL.
parámetro conlleva a la producción de
soluciones saturadas y sobresaturadas que 2.1 Materiales
resultan en la formación de cristales a ● Tubo de ensayo.
partir de la solución. El proceso de ● Erlenmeyer de filtración al
cristalización depende del grado de vacío.
sobresaturación que se logre en la ● Soporte universal.
solución, formación de núcleos y el ● Pinza y nuez.
crecimiento de cristales o partículas ● Embudo Buchner.
amorfas. La sobresaturación se puede ● Embudo.
alcanzar por: evaporación del disolvente ● Aro metalico.
de la solución, por el enfriamiento de la ● Papel de filtro.
solución por la adición de otros solutos, o ● Erlenmeyer.
por el cambio de los disolventes. ● Estufa.
Dependiendo de las condiciones de la ● Baño maria.
cristalización, es posible controlar o ● Baño de hielo.
modificar la naturaleza de los cristales ● Fusiómetro.
obtenidos. Una variante a la cristalización ● Bureta.
simple es el proceso fraccionado que
también es muy útil. La disolución de 2.2 Sustancias.
sólidos similares puede evaporarse hasta ● Anhídrido acético.
que empieza la cristalización. Los cristales ● Anilina.
serán más ricos en un sólido que en otro. ● Carbón activado.
Cristalizaciones repetidas (recristalización) ● Acetato de etilo.
conducen a la preparación de cristales más ● Solución de ácido clorhídrico
puros del componente menos soluble y a 10%.
una disolución que contiene solamente
disolvente con el componente más soluble. 2.3 Procedimiento.
Frecuentemente el uso de una mezcla de
dos disolventes en el proceso de Preparación de acetanilida:
cristalización es más satisfactorio que un Se introdujo en un erlenmeyer 1 mL
solo disolvente, esta mezcla debe ser de anhídrido acético, posteriormente
homogénea totalmente, es decir, los se le adiciona lentamente 1 mL de
componentes deben ser miscibles y uno de anilina y se agitó por 5 minutos.
los disolventes debe disolver fácilmente al Por último se lleva esta mezcla a un
compuesto a separar, mientras que el otro baño de hielo mientras se agitaba.
sólo debe disolverlo ligeramente. Es
conveniente que el proceso de Recristalización
enfriamiento se produzca lentamente de Elección del disolvente: Se
forma que los cristales se formen poco a determinó la solubilidad de la
poco y el lento crecimiento excluya las acetanilida en los siguientes
impurezas que pudieran estar presentes.
disolventes y se escogió el que nos
pareció mejor para su cristalización.
Se colocaron 10 gotas de disolvente
en un tubo de ensayo pequeño a los
cuales se les adiciono una pequeña
cantidad de acetanilida, se agito bien
y se observó si se formaba una sola
fase en el sistema. Si era insoluble el
sólido, se colocaba el tubo en baño
maria por 1 minuto.
Preparación de la solución: Se
adicionaron 20 mL de solvente
seleccionado y se calentó con
agitación el sistema al cual se le
introduce un magneto y se lleva a
ebullición.
Decoloración: Se agrego una
pequeña cantidad del adsorbente(0.2
g), que en nuestro caso fue carbon
activado.
Filtración en caliente: Se filtró en
caliente por gravedad, para el cual se
utilizó el embudo de tallo corto
caliente (Esto se logró con un
mechero). Y se recogió el filtrado en
un erlenmeyer limpio.
Enfriamiento: Se espero que el
sistema alcanzara la temperatura
ambiente con el fin de luego llevarlo
a baño frío para permitir mayor
precipitado de los cristales.
Colección y lavado de cristales:
Filtre al vacío. Use papel filtro
previamente pesado. lave los cristales
con 10 mL de disolvente frío.
Secado de los cristales: Seque los
cristales en una estufa a temperatura
de 80°C.
Determinación de la pureza y
rendimiento de los cristales: Pese
los cristales y determine el
rendimiento de la reacción.
Determine el punto de fusión y
comparelo con el reportado en la
literatura.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
3.1 Resultados:
Peso del papel filtro: 0,90
Peso del carbón activado: 0,2
3.2 Discusión:
En esta práctica se agrega el carbón
activado a la disolución del soluto, con el
objetivo de atraer impurezas, luego se
realiza un filtrado por gravedad para
eliminar otras impurezas, después se
realizan baños de agua-hielo, y en este
punto pudimos observar que no se
formaron cristales en vista que escogimos
un disolvente que reacciona , por esta
razón la solución tomó un color verdoso, y
no se obtuvieron cristales; De la misma
manera no se pudo continuar con la
práctica.
Para la realización de la cristalización es
necesario pasar por varias etapas, la
primera de estas es la disolución del soluto
que se requiere cristalizar, para esto se
debe elegir el disolvente ideal, dicho
disolvente debe cumplir con características
esenciales como lo son, (3) el poseer un
punto de ebullición menor del punto de
fusión del sólido, porque si esto no sucede
como consecuencia se generan aceites y
esto genera un atraso en el proceso de
cristalización, que no reaccione con la
sustancia a purificar y que disuelve al
soluto en caliente, la solución requerida,
debe ser una disolución saturada con el fin
de facilitar la filtración es decir, que se
debe disolver la mayor cantidad de soluto
en la menor de cantidad de disolvente.

(4)Según el enunciado de “igual disuelve
igual” podemos concluir que la acetanilida
es un compuesto polar, ya que el es
bastante soluble en etanol compuesto polar
sin embargo, es poco soluble (solo en
caliente) en agua, el cual es un compuesto
polar también, dicho fenómeno se puede
explicar con las interacciones moleculares
de cada disolvente, la acetanilida es
soluble en etanol ya que comparten
interacciones carbono-carbono, lo cual los
hace compuestos similares, de ahí su alta
solubilidad por el contrario las
interacciones moleculares presentes entre
acetanilida y agua son solamente los
puentes de hidrógeno de ahí que solo sea
soluble en caliente por lo tanto se debería
obtener un porcentaje de rendimiento para
la cristalización de acetanilida con
disolvente 100% agua bastante alto.
4. CONCLUSIONES.
El carbón activado es parte fundamental
del proceso de cristalización, ya que
elimina las impurezas coloridas.
Al utilizar el disolvente HCl notamos que
cambio de color y no se cristalizó por lo
que concluimos que el mejor disolvente
para la cristalización de acetanilida es el
agua, por sus pocas interacciones
moleculares con la acetanilida,no disuelve
el soluto. puede generar un alto porcentaje
de rendimiento.
5. RECOMENDACIONES.
● Realizar con precaución la parte
experimental; porque muchos de
los solventes orgánicos son
inflamables y casi todos son
tóxicos.
● Al momento de la filtración en
caliente, se utiliza un dispositivo
que ayuda a mantener el líquido
caliente, para que la filtración sea
muy rápida, pero se debe hacer con
mucho cuidado de no quemar nada
con el mechero y de no derramar lo
que tiene por dentro.
6. GLOSARIO.
Recristalización: método por el cual se
eliminan impurezas y al final se forman
cristales
Absorción: penetración de una sustancia
en la estructura interna de otra.
Generalmente se trata de un gas que se
absorbe en un líquido o de un líquido que
absorbe a un sólido. La absorción es
diferente a la adsorción. Fenómeno que
consiste en la atracción y retención de una
solución en la superficie de otra.
Saturación: estado de una solución, en
que el solvente no logra disolver más
soluto. Cuando en la solución hay más
soluto que solvente se dice que la solución
está sobresaturada.
Absorbente: sustancia que tiene la
capacidad de atraer y retener en una
solución en la superficie otro componente.
Carbón activado: adsorbente, el cual
tiene unos poros que le ayudan a retener
las partículas de una sustancia, el cual es
utilizado para la purificación de mezclas y
sustancia
7. BIBLIOGRAFÍA.
https://ocw.unizar.es/ciencias-
experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-
quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf
https://rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/
2133/4381/8502-15%20LABORATORIO
%20DE%20QUIMICA
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sequence=2&isAllowed=y

https://es.scribd.com/doc/175878628/Acet
anilida-1

https://conalepfelixtovar.files.wordpress.co
m/2015/11/mt-aquim-unidad-3-
anc3a1lisis-quc3admico-conalep-
biblioteca-digital.pdf