Resolver: 1.

Representar las FORMULAS ESTRUCTURALES de los

siguientes ALCOHOLES y FENOLES, consultar sus características e
importancia y CLASIFICARLOS:
a) O-Cresol b) Etanol o Alcohol Etílico c) Metanol d)
Alcohol Isopropilico e) Glicerina
2. Asignar nombre y CLASIFICAR los siguientes alcoholes a)

b)

c)

d)
 3. Consultar otros cuatro (4) alcoholes y fenoles diferentes a los
ya mencionados en la Guía y de ellos representar: nombre,
formula estructural y características importantes
4. Consultar cuatro (4) propiedades QUIMICAS de los
Alcoholes , con ejemplos y reacciones químicas
5. Consultar la importancia de los ALCOHOLES y FENOLES a
nivel químico, farmacéutico, industrial y comercial, anexar
imágenes
6. Consultar y redactar un pequeño ENSAYO sobre El
ALCOHOLISMO en los seres humanos

Solución

1. Representar las FORMULAS ESTRUCTURALES de los siguientes

ALCOHOLES y FENOLES, consultar sus características e importancia
y CLASIFICARLOS:
a) O-Cresol
Formula estructural:

CH3C6H4(OH)
Alcohol aromático ramificado
Características:
Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en
la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y
es un isómero de p-cresol y m–cresol.
Los cresoles tienen un olor característico de otros fenoles simples, que
recuerdan a algunos de los olores de "'alquitrán de hulla'", del alquitrán
de madera y de los aceites de pizarras.
El ortocresol, llamado también 2-metilfenol, es un sólido que pasa a
líquido a 31°C y hierve a 191 °C. Difiere de los otros dos cresoles por
tener un grupo metilo en el segundo átomo de carbono.
La mayoría de las exposiciones a los cresoles son a niveles muy bajos
que no son dañinos, aunque, como los fenoles, los cresoles son
irritantes de la piel. Cuando los cresoles se respiran, ingieren o se
aplican a la piel en niveles muy altos, pueden ser dañinos. Respirar
altos niveles de cresoles durante un período breve produce irritación
de la nariz y la garganta.
Importancia:
Los cresoles se utilizan para disolver otros productos químicos, como
desinfectantes y desodorantes y en la manufactura de plaguicidas.
También encuentran aplicación en la industria textil como agentes de
limpieza.
El o-Cresol se utiliza principalmente como precursor de otros
compuestos. La cloración y la eterificación proporcionan componentes
de herbicidas de importancia comercial, como el ácido 2-metil-4-
clorofenoxiacético (MCPA). La nitración da dinitrocresol, un herbicida
popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt da ácido o -cresotínico, un
intermedio farmacéutico. El carvacrol, esencia de orégano, se obtiene
por alquilación de o-cresol con propeno. El relajante muscular
mefenesina es un éter derivado del o -cresol.
b) Etanol o Alcohol Etílico
Formula estructural:

C2H5OH

Alcohol monol lineal primario

Características:
El alcohol etílico o etanol es un alcohol que se presenta como un
líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al
mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla
azeotrópica. Es un líquido transparente e incoloro, con sabor a
quemado y un olor agradable característico. Es conocido
sencillamente con el nombre de alcohol.
Importancia:
El etanol es muy utilizado en la preparación de bebidas alcohólicas, en
los sectores farmacéuticos e industriales, la industria química lo utiliza
como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como
el acetato de etilo, el éter dietílico también se utiliza en la elaboración
de perfumes y ambientadores. Se emplea como combustible industrial
y doméstico.
El etanol es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza,
la sidra, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha
sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como
anticongelante en radiadores de automóviles.
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la
síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente
para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
c) Metanol
Formula estructural:
CH4O

Alcohol monol lineal primario

Características:
Es un líquido incoloro, transparente, volátil, con aroma y sabor
semejantes a los del etanol. Es bastante inflamable y al igual que el
alcohol etílico posee propiedades desinfectantes y antisépticas.
En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el
alcohol etílico) el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo,
náuseas, vómitos y hasta la muerte. La exposición aguda puede
causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente
el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser
causa de daños al hígado o de cirrosis.
Importancia:
Se emplea como combustible, disolvente orgánico de esencias y
resinas naturales, en la síntesis de colorantes y de productos
metilados, así como en la fabricación de plásticos, colas y barnices.
También se utiliza como anticongelante, carburante y antidetonante en
los vehículos; y como materia prima para obtener formaldehido,
compuesto químico básico para la industria química (usado en la
industria farmacéutica, fabricación de muebles, etc.)
El uso de metanol como combustible comenzó a tener auge durante la
crisis del petróleo alrededor del año 1970, ya que representaba una
alternativa viable debido a su disponibilidad, bajo costo y los beneficios
medioambientales.
d) Alcohol Isopropilico
Formula estructural:
C3H8O
Alcohol monol lineal secundario
Características:
Es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible
con el agua. Es un isómero del 1-propanol y el ejemplo más sencillo
de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol está unido
a otros dos carbonos.
Cuando este alcohol se oxida se convierte en acetona ya que los
alcoholes secundarios se convierten en cetonas (a diferencia de los
alcoholes primarios que se convierten en aldehídos).
En altas concentraciones puede causar problemas en el sistema
nervioso central: dolor de cabeza, vértigo, inconsciencia y hasta coma.
La inhalación del vapor puede causar la irritación de la zona
respiratoria y efectos narcóticos.
Importancia:
Entre las aplicaciones del isopropanol, una de las más conocidas es,
sin duda, la de agente limpiador. Debido a que deja muy pocos
residuos, se utiliza para limpiar dispositivos electrónicos, pantallas,
lentes, etc. Es un buen quitagrasas y resulta eficaz en la eliminación
de restos de pegamento de algunas etiquetas adhesivas (aunque
algunos adhesivos lo resisten). Además, quita manchas en madera,
algodón, etc. y se puede utilizar para limpiar pinturas u otros productos
fabricados a base de aceite.

Otros usos comunes son:

Química analítica: Como disolvente de determinados analitos con
grupos hidroxilo, indicadores y reactivos químicos; como disolvente en
cromatografías de placa fina, cromatografías líquidas, HPLC, supresor
de espumación, estándar para cromatografía gaseosa de mezclas de
alcoholes.
Medicina: se usa en el secado de oídos para evitar la otitis externa.
Diluido, se utiliza como desinfectante de manos. También es posible
emplearlo como antiséptico o alcohol para frotar (de la misma manera
que se emplearía el alcohol etílico desnaturalizado).
Automotores: el isopropanol es un aditivo de la gasolina que actúa
disolviendo el agua. Por ello, se utiliza como anticongelante en
motores y parabrisas. También se usa para eliminar restos de fluidos
en el sistema de frenado.
Laboratorios biológicos: se utiliza como conservante de especímenes
biológicos. En la extracción del ADN es muy útil, ya que permite la
precipitación del mismo (después de un centrifugado) debido a que el
ADN es insoluble en isopropanol.
Estética: se utiliza en lociones para la piel, en tónicos para el pelo y en
la preparación de ondulados permanentes.
Fabricación de productos: como ésteres, plastificantes, emolientes,
aminas, resinas, tintas, derivados de la celulosa, etc.
e) Glicerina
Formula estructural:
C3H8O3

Alcohol triol lineal

Características:
Es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso
previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto
intermedio de la fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos
grasos, es uno de los componentes de lípidos como los triglicéridos y
los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido a una temperatura
ambiental de 25 ° C y es higroscópico e incoloro. Posee un coeficiente
de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde
1959. Puede ser utilizado en diversos productos alimenticios para
diferentes propósitos. Los niveles de la dosis letal mediana en ratas
son de 12 600 mg por kg, en conejillos de Indias de 18 700 mg por kg.
Varios estudios han demostrado que una gran cantidad de glicerol
(sintético o natural) se puede administrar sin la aparición de efectos
adversos para la salud.
Importancia:
Dentro de los principales usos se encuentran:
 La elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de
tocador. La glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel
y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15% de glicerina en la
composición de estos jabones.
 En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de
medicamentos en forma de jarabes (como excipiente; como
antiséptico para prevenir infecciones en heridas; como inhibidor de
cambios enzimáticos durante la fermentación de ungüentos, pastas
o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos,
alcaloides y cloruro de mercurio). También es utilizado para
lubricantes y humectantes oftalmológicos.
 Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina,
que tienen acción laxante. El mecanismo de acción de estos
supositorios se basa en dos propiedades de la glicerina: es
higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.
 En la industria militar y minera para la fabricación de explosivos,
como la nitroglicerina así como para enfriar los cañones de las
armas de fuego.
 Anticongelante (baja el punto de fusión del agua, por el descenso
crioscópico).
 Elaboración de productos de consumo. Principalmente, se utiliza
para preparar extractos de té, café, jengibre y otros vegetales;
fabricación de refrescos; aditivo (tipo tensioactivo comestible) para
mejorar la calidad del producto.
 Elaboración de resinas alquídicas, que se utilizan como aislantes.
 Fluido separador en tubos capilares de instrumentos.
 Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices
que se utilizan para acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina
al 98% para preparar barnices electroaislantes.
 Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscópica
de la glicerina, es posible regular la humedad con el fin de eliminar
el sabor desagradable e irritante del humo de tabaco

2. Asignar nombre y CLASIFICAR los siguientes alcoholes:

a).

Alcohol monol lineal primario

1-butil-1-dipropil metanol
Alcohol 1 butil 1 dipropil metanilico
b).

Alcohol aromático ramificado

2-etil 5-metilfenol
c).

Alcohol monol ramificado

3,5 dimetil 4 heptanol
Alcohol 3,5 dimetil 4 heptanilico

d).

Alcohol aromático nitrogenado

p-nitrofenol

3. Consultar otros cuatro (4) alcoholes y fenoles diferentes a los

ya mencionados en la Guía y de ellos representar: nombre, formula
estructural y características importantes
 Alcohol bencílico
C7H8O
El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave
agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja
toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es
parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente
miscible en alcoholes y éter etílico.
El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias
plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de
distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e
ylang-ylang.

 1-Hexanol
C6H14O

Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con

éter y etanol.
El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del
etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los
productos alquilación del aluminio.
Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno
seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este
método se practica en la industria para producir mezclas de
isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los
plastificantes.
 1-Propanol
C3H8O
 Es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Es
comúnmente llamado propanol, n-propanol, alcohol propílico o
alcohol n-propílico (para distinguirse del 2-propanol o alcohol
isopropílico).

Aplicaciones:
 En compuestos anticongelantes, solvente para gomas, lacas,
hule, aceites esenciales, creosota.
 Componente en aceites y tintas de secado rápido.
 En productos cosméticos como son lociones y productos
refrescantes.
 En la limpieza de aparatos electrónicos.
 En la fabricación de acetona, glicerina, acetato de isopropilo.
 En medicina como antiséptico.
 En la síntesis del ácido propiónico.
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis
aguda y cáncer dérmico.
 Alcohol cetilico
C16H34O

Con la desaparición mercantil de la caza de ballenas, el alcohol

cetílico se produce por hidrogenación de aceites vegetales como el
aceite de palma y de aceite de coco
Alcohol cetílico se utiliza en la industria cosmética como un
opacificante en champú s, o como un emoliente, emulsionante o
agente espesante en la fabricación de cremas para la piel y lociones5
También se emplea como un lubricante para tornillos y tuercas.
Las personas que sufren de eczema pueden ser sensibles a esta
sustancia química

4. Consultar cuatro (4) propiedades QUIMICAS de los Alcoholes, con

ejemplos y reacciones químicas.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que

el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo
muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un

hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo
hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será
menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario,
y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un
carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la
acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por
atracción electrostática).

Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el
reactivo de Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes

consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos
hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente
para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol
primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis,
un "activador", como el cloruro de zinc. También se puede obtener por
reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.

Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano

usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo.

Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a
formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un
ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes
suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una
cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.

Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en
la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por
procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un
ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el
Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente

convierte a un alcohol en un alqueno.

5. Consultar la importancia de los ALCOHOLES y FENOLES a nivel

químico, farmacéutico, industrial y comercial, anexar imágenes

Alcoholes
De todos los compuestos orgánicos podríamos decir que los alcoholes
son los más conocidos desde la antigüedad, y han contribuido mucho
en los avances tecnológicos de la sociedad, así como también es
importante reconocer los efectos nocivos que pueden causar a la
sociedad.

Los alcoholes han contribuido en la biología, debido a que su función

aparece en muchos compuestos relacionados con los sistemas
biológicos, por ejemplo: los azúcares, las hormonas, el colesterol...
contienen alcohol.
Este compuesto también tiene muchas aplicaciones en la sociedad, es
utilizada para las industrias, farmacéuticas etc... Son utilizados como:
 Solventes en la industria de los perfumes
 Aditivos de combustibles
 Componentes principales de bebidas alcohólicas
 Fabricación de barnices
 Anticongelantes para automóviles
 Producción de productos farmacéuticos y cosméticos
 Productos de uso doméstico

Es importante reconocer que este compuesto trae desventajas y

efectos nocivos para la salud del ser humano, el etanol, por ejemplo es
considerado como una droga que causa efectos depresores en el
sistema nervioso central. Puede provocar:
 Sedación
 Vasodilatación cutánea
 Taquicardia
 Pérdida del control emocional y física
 En los peores casos la muerte por un paro cardiorrespiratorio.

Fenoles
El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y
clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante,
antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano
Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta
sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido
más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la
actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos
procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.

Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles),

preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico,
usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de
otros medicamentos.

6. Consultar y redactar un pequeño ENSAYO sobre El

ALCOHOLISMO en los seres humanos
El alcohol es una de las sustancias más usadas a nivel mundial. El
consumo de alcohol es frecuentemente permitido en niños y
adolescentes, situación que explica el inicio temprano de su consumo.
Su rol es importante en "actos violentos como accidentalidad, suicidio
y homicidio; en enfermedades orgánicas como la cirrosis hepática y
pancreatitis; problemas laborales y pérdida de productividad por
ausentismo, accidentes de trabajo e incapacidades; años potenciales
de vida perdidos; aumento de la demanda en la atención médica; y
otro efectos negativos sobre el individuo, el núcleo familiar y la
sociedad" (9).
Igualmente es la sustancia más relacionada con violencia doméstica y
aumenta el riesgo de contraer infección por VIH debido al
comportamiento sexual sin protección, frecuente cuando se está en
estado de embriaguez. Es el segundo factor causante de muerte
prematura después del tabaco.
A nivel mundial los mayores niveles de consumo y la mayor
prevalencia de problemas relacionados con el consumo se encuentran
es las regiones más desarrolladas: Europa, Estados Unidos, Australia
y Nueva Zelanda.
En Europa, durante el período de 1950 a 1985 se produjo un notable
aumento en la producción y el consumo de bebidas alcohólicas. En los
últimos años se ha observado un estancamiento e inclusive
disminución del consumo en países de la Unión Europea y
Escandinavos (exceptuando países como España, Portugal y
Alemania donde el bajo precio del alcohol estimula su consumo).