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LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son alcanos en los cuales un hidrgeno se ha sustituido por un grupo OH
(hidroxilo u oxidrilo).Se utiliza como combustible, disolvente de barniz, tintes,
cosmticos, lacas, perfumes, insecticidas, productos farmacuticos.
Algunos son agentes txicos que pueden producir ceguera o muerte por asfixia.
En el caso de las bebidas alcohlicas, estas se obtienen por fermentacin cuando
biocatalizadores (enzimas o fermentos), convierten la sacarosa en glucosa y luego esta
en etanol y dixido de carbono.
As por ejemplo el maz se descompone en almidn, las enzimas lo transforman en
sacarosa, luego stas en glucosa y fructosa de las cuales se obtiene alcohol y dixido
de carbono.

C6H12O6(glucosa)
invertasa
C12H22O11 zimosa H 3C-CH2-OH + CO2

C6H12O6(glucosa)

GLUCOSA
MAZ ALMIDN enzima SACAROSA
FRUCTOSA

CH3-CH2-OH + CO2 CH3-COOH CH3- CHO

La fermentacin puede producirse por la presencia de bacterias, levaduras y hongos.


Cuando la concentracin de alcohol est entre el 6% y el 8% las levaduras mueren y la
reaccin cesa. Por destilacin se puede obtener una solucin al 95% en volumen.
El metanol se utiliza como disolvente para lacas, barnices y pulidores, por su bajo
punto de congelacin se utiliza como anticongelante para radiadores de vehculos.
E glicerol se usa como lubricante y humectante y para la fabricacin de nitroglicerina y
dinamita.

Los alcoholes son lquidos hasta los 11 tomos de carbono y slidos a partir de los 12
tomos de carbono.Su temperatura de ebullicin oscila entre los 100C y 200C.
Los de bajo peso molecular son solubles en agua, a medida que aumenta el numero de
carbonos en la cadena, disminuye su solubilidad.
Son incoloros de los 5 a los 11 carbonos; aceitosos y de olor desagradable. Si tienen
ms de 11 carbonos no presentan olor.
Para nombrar los alcoholes se utilizan las mismas reglas para alcanos pero se cambia
la terminacin ano por OL.

Ejercicios
A)- Escriba el nombre para los siguientes alcoholes:

1- CH3 CH CH- CH CH2 CH3

Br Br OH

2- CH3 (CH2)7 CH2 OH

3- CH3 CH2 CH CH2- CH3

OH

4- CH3
OH

CH3 CH2

5- OH

B)- Escriba la formula para los siguientes compuestos:

1- 1,2,4 ciclopentanotriol

2- 2 etil, 4 isopropilciclohexanol

3- 1,1,3-trimetil- 3 pentanol

4- 2,5 dimetil- 2 hexanol

5- 2 metil- 2 butanol
C)- Lea cuidadosamente la informacin anexada al folleto, luego conteste las
preguntas:(Utilice el reverso de la hoja de ser necesario.)

1- Cmo se obtiene el metanol y que usos tiene?

2- De qu otra manera se llama el metanol?

3- Qu es el alcohol etlico?

4- En qu se diferencia el alcohol etlico del alcohol de bebidas?

5- A qu se llama fermentacin?

6- Cules son los porcentajes de alcohol etlico para cervezas, vinos de mesa
natural, jerez, vino vermut, wisky, vodka y ginebra?

7- Cules son los sntomas del alcohol fetal (SAF)?

8- Qu usos tiene el alcohol isoproplico?

9- Qu beneficios se obtienen al rosear plantas con metanol diluido?

10-Porqu se dice que los alcohlicos tienen una expectativa de vida 10 15 aos
ms baja?
LAS PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES SON:

A) DESHIDRATACIN

Alcohol H2SO4 Alqueno y agua


160C

B) OXIDACIN DE ALCOHOLES

Alcohol p K2Cr2O7 Aldehido + H2


Alcohol s H+ Cetona

C) DESHIDROHALOGENACIN

Alcohol s HBr Alcano halogenado + Agua

D) DESHIDROGENACIN

Alcohol p Cu Aldehido + H2
Alcohol s 500C Cetona

E) HIDRATACIN DE ALQUENOS

Alqueno + H2O Alcohol


D)Complete las reacciones luego nombre los reactivos y productos.

1- CH3 CH CH3 K2Cr2O7 ___________________ + H2


OH H+

2- CH3 CH =CH2 + H2O __________________

3- CH3 CH2 CH2 OH Cu ____________________ + H 2


500C

4- CH3 CH2 OH H2SO4 ________________ + H2O


160C

5- CH3 CH2 CH CH3 HBr ______________________ + H 2O

6- CH3 CH CH3 Cu ___________________ + H2


500C
OH

7- CH3 CH2 OH K2Cr2 O7 _________________ + H2


H+

8- _________________ HBr CH 3 CH CH2 CH2 CH3

Br

9- _________________ Cu CH3 CO CH3


500C

10- ______________________ H2SO4 CH 2 = CH2 + H2O


160C
Alcohol
Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos
del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol.
Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilacin, estableciendo as su acepcin actual.Los alcoholes tienen uno, dos
o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se
clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin
se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono
al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por
la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias
llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior
de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Metanol

El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH 3OH, es el ms


simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la
madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico,
elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza
para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas
y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal
(formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol
puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de
ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C.

etanol

El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C 2H5OH, es un lquido


transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el
vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado
como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de
congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de
automviles.Normalmente el etanol se concentra por destilacin de
disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de
etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua
residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de
-114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789
a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de
azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an
se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de
otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la
levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La
reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin

C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2


es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una
amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos
cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de
etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de
destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy,
algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor
final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino
(acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas
cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico.
Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la
fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros
de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol
es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes
orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se
utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las
disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la
disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.

Alcoholes superiores

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen


diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa
como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores.
Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el


grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms
bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la
terminacin o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes


en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de
carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las
estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

El cambio de color que se produce cuando el cromo VI (naranja) se reduce al


cromo III (verde) es la base de la prueba del anlisis del aliento. Se ha
demostrado que existe una relacin directa entre la concentracin del alcohol
en sangre y el alcohol que exhalan los pulmones. El paso de un volumen
definido de aire a travs de un tubo que contiene in cromato (+6, de color
naranja) causa la oxidacin del etanol a cido actico y la reduccin del cromo
al nivel de oxidacin +3 (de color verde). Cuanto mayor es la concentracin del
alcohol en el aliento, mayor es la distancia que el color verde avanza en el tubo.