Reconocimiento de Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERU
FA CUL TA D D E I N GENI ERI A EN IN DU S TR IAS A LI M EN TAR IA S
INTRODUCCION
Cada uno de nosotros ha asistido a una fiesta o reunin familiar, en dichos momentos siempre se consume el alcohol, ya sea en el champagne usado en navidad, el vino de los cumpleaos o la cerveza de las bodasO ha usado alcohol para curarse o desinfectar una herida; pues a esta familia se llama alcoholes y fenoles, y son estas sustancias las que da a da estn presentes tanto en la industria alimentaria como en la qumica y la farmacutica. Debemos tener presente que los alcoholes estn clasificados segn el tipo de carbono que posee, es as que tenemos el alcohol metlico usado principalmente en la medicina, el etlico que es recomendado o apto para el consumo y as muchos alcoholes mas, muchos de estos peligrosos para nuestro organismo. El etanol es obtenido a travs de la fermentacin, este alcohol es el que esta presente en las bebidas alcohlicas, dicho alcohol proviene de Egipto, luego de lo cual paso a los chinos y luego a los rabes quienes lo llamaron espritu; los incas produjeron la chicha de jora en Per, los aymaras el masato, licores que hasta hoy en da se consumen ya sea en una comida o una celebracin mayormente en la fiesta de los pueblos. Los alcoholes poseen el grupo funcional hidrxido, derivan de la destilacin de la madera como tambin se obtiene a travs de la fermentacin de azucares y almidones. En cuanto a los fenoles son alcoholes cuyo OH esta unido directamente a uno de los carbonos de una cadena cclica aromtica, es el fenol quien le da el color caracterstico a los vinos, el fenol es poco soluble en agua y son cidos. Obtener el etanol (alcohol), a travs de la destilacin del vino. Identificar la solubilidad y las diferentes reacciones de los alcoholes como el metanol, etanol, butanol y pentanol. Comparar el tipo de combustin existente entre el etanol y el butanol. Observar la reaccin de oxidacin de los alcoholes. Reconocer las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y fenoles. Reconocer la importancia industrial y usos de los alcoholes y fenoles.
COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES
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REVISION BIBLIOGRAFICA
El alcohol de grano, CH3CH2OH, el alcohol de madera, CH3CH, y el alcohol para las fricciones que se vende en las farmacias, CH3CH (OH) CH3.
ADUNI (2004) ALCOHOLES: METANOL (CH3OH).-En la antigedad, la mayor parte de metanol se produca por destilacin destructiva de la madera (calentando a alta temperatura en ausencia de aire y a alta presin), es por ello que se conoce como alcohol de madera. En la actualidad se prepara por hidrogenacin cataltica de monxido de carbono. Esta reaccin se lleva a cabo a altas presiones, temperaturas entre 300 400 C. Es toxico y venenoso (no apta para beber), causa la ceguera y en dosis alta causa la muerte. En la industria, el metanol se utiliza para producir
formaldehdo, tambin se usa como disolvente, como combustible, en fabricacin de pinturas, productos farmacuticos, perfumes, lacas, etc. ETANOL (CH3CH2OH).- Se obtiene por la fermentacin de almidones de diversas fuentes, tales como granos de maz, trigo, cebada y centeno, es por ello que se denomina alcohol grano. La fermentacin casi siempre se lleva a cabo por adicin de una levadura a una mezcla de azucares y agua. La levadura contiene enzimas que propician la conversin del azcar simple (glucosa) en etanol y dixido de carbono. La solucin alcohlica que resulta de la fermentacin produce bebidas con un contenido de alcohol entre 12 a 25% en masa ya que a concentraciones mayores, las enzimas de la levadura no sobreviven o caso contrario se desactivan.
BIBLIOTECA DE CONSULTA MICROSOFT ENCARTA (2008): ETANOL: El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.
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Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles. METANOL: El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuesto orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso.
ENCICLOPEDIA TEMATICA OCEANO (1998): ETANOL: El metanol, alcohol metilico o carbinol, CH3OH, se obtena primeramente por destilacin seca de la madera, en la que se produca una fraccin acuosa, conocida como acido piroleoso, que contiene metanol, acetona y acido actico. Este mtodo dio lugar al nombre de espritu de madera para el metanol. El alcohol metilico puro es un lquido incoloro, de olor suave, que hierve a 64C, miscible con el agua en todas proporciones y soluble en la mayora de los disolventes orgnicos. Arde con llama dbilmente venenosa. Se utiliza como disolvente y en la preparacin de otros compuestos orgnicos como aldehdo frmica y algunos colorantes.
A. DOMNGUEZ (1989): ETANOL: Este alcohol se prepara industrialmente por diversos mtodos partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia del catalizador. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso
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La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.
Si la sustitucin de un H por el grupo OH se hace en una estructura aromtica como el benceno, el compuesto es un fenol.
GOMEZ, RODRIGUEZ Y GAICEDO (1991):
Propiedades fsicas de los alcoholes: Las propiedades fsicas dependen del peso molecular y del grupo Oh, que es muy polar y permite la formacin de puente de hidrogeno. Desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez ms viscosos. A partir de all son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan a medida que crece el nmero de tomos de carbono y hay disminucin cuando hay ramificaciones. Los puntos de ebullicin altos de los alcoholes se deben a la mayor energa necesaria para romper los puentes de hidrogeno que mantienen unidos a las molculas. Los alcoholes inferiores son solubles en agua, y a medida que aumenta el nmero de tomos de C, su solubilidad disminuye.
APLICACIONES: Metanol (CH3OH): es venenoso; su ingestin o inhalacin por periodos largos o contactos con la piel puede producir la muerte. Ataca el nervio ptico y produce ceguera.
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Se utiliza como anticongelante, y frigorfico en el agua de los radiadores de lso automviles, como desnaturalizante del alcohol etlico y para obtener colorantes y metanal. Etanol (CH3 - CH2OH): se utiliza como disolvente, combustible, para preparar bebidas alcohlicas y en la fabricacin de lavas barnices, colorantes, perfumes, antisptico, explosivos y actualmente motores que lo utilizan como combustible.. Fenol: se utiliza en la industria de plsticos y resinas sintticas como la baquelita, la cual se obtiene calentando el fenol y el metanal. Se emplea en la preparacin de acido pcrico utilizado como colorante, explosivos y para las quemaduras.
HARRIS, O (1971):
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
BENDEZU (2003): OBTENCIN GENERAL DE LOS ALCOHOLES: Tratando un derivado monohalogenado (o haluro de alquilo) por una base fuerte. Reduciendo una aldehida u una cetona, se pueden obtener alcoholes primarios o secundarios. La obtencin industrial es especfica para cada tipo de alcohol.
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HART (1995): Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C.
HERRERA, BARRETO, TORRES, DE CLAVIJO (1985): ALCOHOL METILICO O METANOL.- Se le cono e tambin como alcohol de madera, debido a que antiguamente se preparaba por destilacin seca de la misma. Hoy en da para prepararlo se suele hidrogenar cataliticamente el monxido de carbono, en presencia de oxido de cromo o zinc, a 350C y a alta presin.
Este producto se utiliza como anticongelante (punto de solidificacin -97c) en el agua de los radiadores de automviles; como combustible, como reactivo qumico y como reactivo desnaturalizador del etanol. Es venenoso por ingestin o inhalacin ya que ataca el nervio ptico, lo cual produce la ceguera y hasta la muerte.
ALCOHOL ETLICO O ETANOL.- Liquido incoloro, hierve a 78.3C y sus vapores son inflamables. Es uno de los productos qumicos de mayor consumo industrial. Se prepara a partir del etileno tratado con acido sulfrico, reaccin que produce sulfato de etilo y luego este, por hidrlisis, produce el etanol regenerndose el acido sulfrico.
El alcohol etlico se obtiene en gran cantidad pro fermentacin de granos, frutas y las melasas residuales de la fabricacin del azcar de caa, todos los cuales contienen sacarosa (C12H22O11).
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MALPICA (2007): HISTORIA: La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil. No se tienen referencias claras, pero se cree que el descubridor de este compuesto pudo haber sido el alquimista Arnau de Villanova. FUENTES: Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. USOS: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gas oil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. OXIDACIN DE ALCOHOLES: La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el nmero de enlaces C-O aumenta en el tomo de carbono del carbinol (C-OH). MONRREAL (1993): Las primeras tcnicas fueron aprendidas por los monjes de la edad media que a su vez haban conocido el arte de la destilacin de los rabes, quienes descubrieron el alcohol palabra rabe que significa el espritu. Muchos idiomas del alcohol se llaman espritu de vida.
MATHAN Y MURTHY (1965): El alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.
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En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
SALCEDO (1995): LOS ALCOHOLES IMPORTANTES SON: Metanol (CH3OH).- Llamado tambin alcohol metlico, carbinol, alcohol de madera y espritu. Es un lquido incoloro muy venenoso, de olor agradable. Etanol (CH3CH2OH).- Denominado alcohol etlico, espritu divino. Es un lquido incoloro de olor caracterstico y de sabor ardiente.
SOLOMONS T. G. (1999): OBTENCIN DE ALCOHOLES: Oximercuracion desmercuracion.- inicialmente reaccin con el acetato mercrico (Hg (OAc)2), en presencia de agua, para obtener compuestos hidroximercuricos. Estos por reduccin nos permiten obtener alcoholes. CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 CHOH CH3
Los alcoholes son cidos dbiles. Para la reaccin que tiene lugar en solucin, la constante de acidez de casi todos los alcoholes son del orden 10-18. Esto significa que los alcoholes son cidos ligeramente ms dbiles que el agua (ka 10-16), pero mucho ms fuertes que los alquinos terminales (Ka 10-25) o el amoniaco (Ka 10-34). Los alcoholes son cidos mucho mas fuertes que los alcanos (Ka 10-42). Alcohol isopropilico: este alcohol mas toxico que el alcohol etlico, por lo que en general solo se emplea una forma tpica (local).
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RESULTADOS Y DISCUSIONES
SEPARACION DE ALCOHOL POR DESTILACION
Se obtuvo la separacin del etanol con agua, a partir del vino; lo cual se realizo por la propiedad de ebullicin y por el mtodo de destilacin a una temperatura de 78C.
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO DE ALCOHOL

PRUEBA DE SOLUBILIDAD: 1. Colocar en cada tubo de ensayo 1 mL de metano, etanol, propanol y pentanol.
RESULTADOS:
El metanol al agregarle 1ml de agua se ha obtenido una
solucin homognea incolora, lo que indica que ha cualquier proporcin esta puede ser miscible con el agua.
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El etanol tambin se obtiene una solucin homognea sin color, lo que indica que es miscible con el agua y se puede separar por ebullicin.
En el propanol se observa la formacin de una solucin incolora lo que indica que es miscible con el agua.
En el pentanol se forma la formacin de dos capas donde la capa inferior es de color cristalino de agua y el de la capa superior es aceitosa con presencia de vapor y un poco opaca, la separacin se puede realizar por diferencia de densidades
DISCUSION: El metanol y el etanol al mezclarse con el agua toma un color transparente. las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol, comprobndose que el metanol y etanol son solubles en agua en todas sus proporciones.
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La asociacin del metanol con agua explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman semicombinaciones. A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin. El butanol al mezclarse con el agua, el agua se encuentra arriba y el alcohol abajo. Se debe a que el metanol tiene combustin baja. El pentanol al mezclarse con el agua , el agua se encuentra abajo y el alcohol arriba esto se debe a que el pentanol tiene combustin alta
Solubilidad: el agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes (son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que pueden unirse mediante enlaces puentes de hidrogeno. El metanol, etanol, 1- propanol y 2- propanol son alcoholes solubles en el agua en todas las proporciones (miscibles con el H2O) ya que estos alcoholes son los ms ligeros y adems tienen mayor polaridad que los restantes. Al aumentar el nmero de tomos de carbono, la solubilidad de los alcoholes disminuye, esto se debe a que al aumentar el tamao del grupo alquilo (R-, parte apolar , que rechaza el agua) los alcoholes se hacen menos solubles. Los polioles son mas solubles que los monoles debido a que poseen mayor numero de grupos hidroxilo, por lo que pueden formar mayor numero de enlaces puente de hidrogeno con el agua. ADUNI (2004)
PRUEBA DE COMBUSTIN: 2. En una cpsula colocar una pequea cantidad de etanol y butanol hacer arder. Observar el color de la llama y si queda residuos.
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RESULTADOS: Al someter a combustin el etanol se observa una combustin completa (con llama azulina) casi invisible, la cual se consume totalmente y rpidamente, lo que comprueba que el reactivo es puro.
La combustin del pentanol es incompleta, con llama amarilla y duradera. Quedando pequeos residuos de color amarillento oscuro.
DISCUSION: El propanol tiene mayor calor de combustin que el etanol y libera mayor calor y luz. Del bioetanol usado como combustible: Sin embargo, debido a la incertidumbre en las regulaciones de emisiones futuras por la combustin de etanol, Jacobson piensa que la probabilidad de que sea mejorada la calidad del aire por el uso del E85, es poca en comparacin con las emisiones de los vehculos que utilizan gasolina. La combustin es completa en ambos casos. La mayor combustin de etanol pueden dar lugar a una escala global mayor de acumulacin de acetaldehdo que las emisiones directas, subraya el estudio. El etanol (y los alcoholes en general) tiene un alto octanaje, es decir, es muy resistente a la auto ignicin. Adicionalmente, es extremadamente difcil remover el agua del etanol en su totalidad. La reaccin de combustin de los alcoholes, es una oxido reduccin, y es una combustin perfecta, produciendo luz, calor, energa, pues son compuestos orgnicos.
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Por ejemplo el butanol:
REACCIN DE ESTERIFICACIN: 3. Colocar en dos tubos de ensayo 1mL de cido actico glacial, adicionar en uno 2mL de etanol y en el otro 2mL de pentanol y en ambos por las, paredes dejar caer 2 gotas de cido sulfrico concentrado, calentar suavemente en bao mara durante 5 min.
RESULTADOS: La solucin contenida por el etanol mas el acido actico glacial mas dos gotas de acido sulfrico el cual previamente fue sometido a bao Mara y adicionada al agua, emana un olor a esmalte con esencia de pltano.
El pentanol sigui el mismo proceso solo que en este no se percibi ms que el olor de esmalte, pero se debera haber obtenido el aroma de pia.
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DISCUSION: Los esteres se obtienen por la combinacin de un cido carboxilo con un alcohol en este caso con el alcohol etlico en presencia de cido actico glacial se obteniendo un Ester de acetato de etilo que desprende un olor a pia. La esterificacion es el proceso de formacin de esteres, combinando un alcohol mas un acido. La esterificacion es una reaccin reversible porque el ester formado tiende a reaccionar con el agua para regenerar las sustancias reaccionantes. ALEJOS, MANUEL (1998) La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
REACCIN DE OXIDACIN: Toma en un tubo de prueba 1 mL de alcohol y 4 gotas de solucin diluida de permanganato de potasio. Mezclar bien y observar el cambio de coloracin y desarrollar la ecuacin qumica.
RESULTADOS: El etanol al mezclarse con el permanganato de potasio se oxida tornndose a un color marrn caf y resultando como acido carboxlico.
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DISCUSION: Se forma un precipitado la reaccin es lenta y no se oxida, el etanol con el permanganato de potasio forma cidos carboxlicos. Una reaccin caracterstica del fenol es su lenta oxidacin al aire, tomando al inicio un color ligeramente rosado y luego color rojo intenso. Este hecho es debido a que el anillo aromtico de los fenoles est enriquecido por el grupo hidroxilo y por lo tanto es susceptible a reacciones con el oxgeno atmosfrico lentamente. Los fenoles polihidroxilados se oxidan con ms facilidad. De la oxidacin del fenol y sus homlogos con agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 resulta la ruptura del anillo aromtico y la produccin de compuestos alifticos oxidados.
PRUEBA DE PRESENCIA DE AGUA : Colocamos Sulfato de cobre que es de color blanquecino esto nos servir para comprobar la pureza del alcohol etanol. Luego se agrego el alcohol obtenido por destilacin en uno de ellos y en el otro el alcohol qumicamente puro al 99.7%.
En uno cambio de color a un azul claro esto quiere decir que el haba presencia de agua en el alcohol en cambio en el otro recipiente casi no cambio nada de color esto se debe por la pureza del alcohol.
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CONCLUSIONES
Durante la primera prueba realizada de la destilacin del vino obtuvimos un alto porcentaje de pureza en el alcohol (etanol). En la segunda prueba del reconocimiento del alcohol se emplearon metanol, etanol, butanol; logrando diferentes reacciones. Observamos que los dos primeros son solubles en agua mientras que en los dos restantes se nota una bicapa como cuando se junta agua con aceite. En la tercera prueba de combustin del etanol se obtuvo una combustin completa con llama no visible. El etanol es un alcohol, hoy en da se esta utilizando como combustible por la combustin que produce es mas limpio y no contamina el ambiente. En la combustin del etanol y el butanol; el etanol produce una combustin completa con llama azulina y no deja residuos, el butanol tiene combustin incompleta con color amarillo y con residuos de carbono. En la reaccin de esterificacin, se obtiene un compuesto de olor fuerte como esmalte, el olor a pltano y pia se sinti en muy poca cantidad. Al realizar la prueba de etanol con KMnO4, el etanol se oxida produciendo as acido carboxlico y con un color marrn caf. Al realizar la ltima prueba con fenoles se obtuvo un precipitado de color amarillento. En la costa el etanol hierve a 78 aprox. Es decir si queremos destilar etanol tendramos que hacer ebullir al vino a 78. En el laboratorio nos encontramos a otro tipo de presin atmosfrica menor al de la costa por lo tanto podemos concluir que el etanol comenz a ebullir alrededor de los 68.
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CUESTIONARIO
1.- POR QUE LOS ALCOHOLES Y FENOLES SON MAS ACIDOS QUE EL AGUA? ALCOHOLES: La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitucin en el sustityete alquilo. La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua, hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:
Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.
FENOLES: El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su escritura permite entender por qu un fenol es ms de un milln de veces ms cido que un alcohol.
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2.- LOS ALCOHOLES Y FENOLES TIENEN LA MISMA CAPACIDAD DE SOLUBILIDAD EN AGUA?
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la serie de los alcoholes, de uno a tres tomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrogeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o de los alcoholes entre si. Al aumentar el numero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo ya prcticamente insolubles los alcoholes con diez o mas tomos de carbono.
En estado solid y en estado liquido, las molculas de los alcoholes y fenoles estn muy asociadas mediante enlaces de hidrogeno, formando cadenas de varias molculas, lo que explica sus puntos de fusin y de ebullicin anormalmente elevados como ocurre, en general, en todas las series homologas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de la cadena lineal aumentan con el numero de tomos de carbono.
3.- QUE CARACTERISTICAS PRESENTAN UN ALCOHOL RECTIFICADO, ABSOLUTO Y DESNATURALIZADO? Alcohol rectificado: es al alcohol etlico que a sufrido una o mas operaciones de rectificacin, siempre que rena las caractersticas que en seguida se expresaran: un grado alcohlico no menor de 95 Gay Luzca; un coeficiente de impureza que no pase de 12,26 ml por cada 100cm3 de alcohol absoluto, en el cual el furfurol debe encontrarse en forma de trazas (no mayor de 0,01 ml por cada 100cm3), a lo sumo y a los alcoholes superiores en cantidad no mayor de 5ml. se puede subdividir en : Alcohol rectificado corriente: Alcohol que sometido a un proceso de rectificacin tiene un grado alcoholimtrico superior a 90 % v/v y entre 80 y 500 mg/dm3 de contenido de impurezas.
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Alcohol rectificado o neutro: Alcohol sometido a un proceso de rectificacin con un grado alcoholimtrico superior a 95 % v/v, y un contenido de impurezas total de 80 mg /dm3 mximo. Alcohol absoluto: alcohol al 100% obtenido por deshidratacin del alcohol "normal" procedente de la destilacin que contiene un 98% de alcohol por formar este un azetropo con el agua Alcohol desnaturalizado: alcohol que contiene algunas sustancias aadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. Es una prctica utilizada por la rapia fiscal de los gobiernos que gravan con impuestos abusivos el alcohol para uso humano pero no pueden hacer lo mismo con el alcohol para usos industriales.
4.- PORQUE LA SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES DISMINUYE A MEDIDA QUE AUMENTA EL TAMAO DEL GRUPO ALQUILO? Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. Porque el grupo alquilo, hace que el alcohol sea menos hidroflico, la pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
5.- QUE PESO DE ALCOHOL ETILICO EN GRAMOS SE OBTENDRA TRATANDO 880G DE ACETATO DE ETILO CON POTASA CAUSTICA EN EXCESO; DE RENDIMIENTO DE LA REACCION ES 90%?
Ecuacin: CH3COO C2H5 + KOH CH3 COOK + C2H5OH
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88 g ........................................... 880g .. x = 46.880 88 x = 460g
46g xg
460g..100% yg 90 % Yg = 90.460 100 y = 414 g
6.- DESCRIBIR EL PROCESO COMPLETO DE OBTENCION DE ETANOL POR FERMENTACION ANIVEL INDUSTRIAL Y MENCIONE SUS
PRINCIPALES USOS. Produccin de etanol: el bioetanol se puede considerar como el producto de la transformacin de la energa solar a travs de una biomasa llamada en algunos casos cultivo bioenergtico, que es utilizada como fuente de las materias primas para las reacciones bioqumicas que generan dicho biocombustible. De esta manera los pasos bsicos de la conversin de biomasa a bioetanol son: Produccin de biomas: resulta de la conversin de dixido de carbono de la atmsfera en materia orgnica por medio de la fotosntesis (transformacin de la energa solar). Pre-tratamiento de la biomasa: consiste en su conversin hacia sustancias adecuadas para la la fermentacin (azucares fermentables). Este caso constituye la mayor diferencia entre los procesos disnibles para la produccin de bioetanol, ya que vara de acuerdo con la naturaleza del material usado.
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Fermentacin: consiste en una secuencia de reacciones donde se libera energa y se obtiene etanol y dixido de carbono a partir de azucares por medio de la reaccin de un biocatalizador (microorganismos como la levadura y bacterias). Separacin: procedimiento del producto de la fermentacin para la obtencin de etanol grado carburante y otros subproductos, generalmente este paso se utiliza como operacin de separacin la destilacin. A estas etapas bsicas para la produccin de etanol carburante debe adicionarse una ltima de tratamiento de residuos tema que solo hasta hoy a ganado una gran importancia con las tendencias mundiales de produccin limpia. Pre-tratamiento: consiste en el acondicionamiento de la materia prima luego de su recepcin y su hidrlisis. Para material con alto contenido en azucares las tecnologa aplicadas son la extraccin y clarificacin del jugo cuando se parte de la biomasa sin procesar o una simple ilusin en el caso de mieles y melazas. Ya que los azcares fermentables estn directamente disponibles en este tipo de material, no es necesario una etapa de hidrlisis. Fermentacin: los microorganismos utilizados aqu dependen principalmente del tipo de azucares disponibles para la transformacin, tales como sacarosa, fructuosa, glucosa, maltosa, xilosa, galactosa, arabinosa y mezclas de estos dependiendo del tipo de materia prima utilizada. Hoy, el 95% de alcohol mundial obtenido por fermentacin se produce a partir de hexosas mediante Saccharomyces Cerevisiae. Las bacterias zymomonas mobilis que transforman la glucosa en etanol, con un rendimiento del 5 al 10% que la mayora de las levaduras son hoy objeto de estudio , aunque sus desventajas se encuentran en su baja tolerancia al alcohol y su pequeo tamao, que hace difcil su separacin. La inhibicin del microorganismo por producto, a lo cual se han propuesto varias soluciones como la fermentacin extractiva, la destilacin con membranas y la pre evaporacin. Dennos, 200 que acopladas a la fermentacin permiten mantener una alta productividad. Sin embargo, estas tecnologas aun se encuentran en proceso de desarrollo.
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Separacin y deshidratacin: Esta etapa consiste en la concentracin del caldo proveniente de la fermentacin mediante una destilacin convencional, generalmente en dos fases, para obtener una mezcla cercana a la azeotropica ) 89,4% molar de etanol. Para su deshidratacin, esta mezcla debe ser tratada mediante operaciones de separacin no convencionales, destilacin a vaci, destilacin azeotropica, destilacin extractiva, tamices moleculares, extraccin con fluidos supercrticos y procesos hbridos. Para la destilacin azeotropica de la mezcla etanol agua se han usado agentes como benceno, pentano, ciclohexano y dietil, ter. Sin embargo, su alto costo de capital sus altos requerimientos energticos, su gran sensibilidad a impurezas en la alimentacin y el uso de qumicos txicos como el benceno, han causado su eliminacin en las plantas modernas de etanol y su reemplazo en las ya existentes. En la destilacin a vaci el producto de la destilacin simple es llevado a una columna que opera a vaci (menos de 6KPa), sin embargo, para obtener un producto de alta pureza es necesario utilizar columnas de deshidratacin con un gran numero de etapas y con altas relaciones de reflujo, incurrindose asi en altos costos de capital y consumos energticos tan grandes que no lo hacen viable a nivel industrial. Tratamiento de efluentes: Entre los efluentes lquidos deben diferenciarse las aguas de proceso, no tan contaminantes, de los fondos de la primera columna de destilacin que poseen una alta carga orgnica y adems se producen en una proporcin de 12 a 15 litros por cada litro de alcohol. Esto debido a que es mas factible econmicamente tratar por separado las dos corrientes que remover la carga orgnica resultante de la mezcla. Para el tratamiento de las aguas de proceso se requieren sistemas de bajo costo aunque no sean de alta eficiencia, como los biotecnolgicos, entre estos se encuentra las lagunas de tratamiento, los filtros de goteo, los reactores UASB y los lodos activados, de los cuales la mejor opcin en cuanto a aspecto de eficiencia, consumo energtico y costos es el reactor UASB. Para los fondos de la primera columna de destilacin dona y Snchez, 2004). Esta metodologa implico el uso de criterios cualitativos de seleccin, entre los que son incluyen
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aspectos econmicos, ambientales y tecnolgicos, el paso a seguir corresponde a la simulacin de los esquemas establecidos para realizar la evaluacin econmica y ambiental integrada, que permitir confirmar los resultados obtenidos.
7.-.QUE IMPORTANCIA TIENEN LOS FENOLES DE LOS VINOS? Los fenoles son importantes porque son compuestos responsables de darle la coloracin y pigmentacin a los vinos. La determinacin de color y fenoles totales en vinos es de extrema importancia para elegir los procesos de produccin a ser usados. En las uvas tintas el patrimonio polifenolica es un elemento importante, ya que de l derivan las principales caractersticas organolpticas de los vinos tintos.
8.- QUE DIFERENCIA EXISTE ENTRE FENOLES FLAVONOIDES Y NO FLAVONOIDES PRESENTES EN VINOS?
Los compuestos fenolitos en la uva juegan un papel muy importante tanto en el color como en las sustancias se peden clasificar en dos grandes grupos: Los compuestos no flavonoides: son aquellos que se localizan principalmente en el hollejo de la uva, siendo los cidos hidroxicinamicos los predominantes. Esto se evolucionan en la uva de una manera diferente entre si durante la maduracin, los antocianos sufren tres pasos de acumulacin aguda y rgimen estacionario. La concentracin de taninos en los hollejos aumenta a lo largo de la maduracin. Sin embargo, en las semillas, la evolucin de cada tanino es distinta en funcin a su grado de polimerizacin Los compuestos flavonoides: son pigmentos amarillos que aumentan al envejecer el vino blanco. Pertenecen al grupo de las materias tanicas o polifenoles, los ms importantes antocianos y los taninos. Los mayores concentraciones de antrocianos se encuentran en el hollejo y, por su parte, los taninos se localizan en la parte slido de la uva. Los antocianos afectan el color de los vinos tintos, siendo los taninos los responsables de las sensaciones tctiles en la boca.
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BIBLIOGRAFIA
ADUNI (2004), editorial cesar Vallejo, pg. 405. BENDEZU (2003) qumica orgnica, editorial universo, cuarta edicin, pag 57. BIBLIOTECA DE CONSULTA MICROSOFT ENCARTA 2008. ENCICLOPEDIA TEMATICA OCEANO (1998) DOMNGUEZ (1989) experimentos de qumica orgnica, editorial Liasa Mxico 8 Edicin GOMEZ, RODRIGUEZ Y GAICEDO (1991), investiguemos qumica, editorial voluntad S.A, pg. 108. HARRIS, O (1971), compendio de qumica orgnica, editorial Interamericana 1 Edicin HART(1995), qumica orgnica, editorial McGraw-Hill 9 Edicin HERRERA, BARRETO, TORRES, DE CLAVIJO (1985), coleccin de la ciencia al da qumica 2, editorial norma, pg. 193. MALPICA (2007), en lnea 13 de noviembre del 2008 a horas 7:00p.m. disponible en: "http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol MONRREAL (1993) S.S. MATHAN Y S.MURTHY (1965) qumica orgnica simplificada ,Editorial Menerva Mxico 1 Edicin SALCEDO (1995) qumica orgnica, editorial san marcos, edicin actualizada, pag. 58. SOLOMONS T. G.(1999), qumica orgnica editorial Noriega, Mxico, pg. 102.
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ANEXOS
ALCOHOLES
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La baquelita es un plstico con la que se forman discos
Forma sales (fenatos).
Con el metanal formando baquelita.
Propiedades qumicas
FENOLES
Propiedades fsicas Es un slido cristalino, incoloro que adopta un color rosado o rojo, a causa de las impurezas y por accin de la luz.
(Acido fenico) Se obtenido por destilacin de alquitran
Es de olor caracterstico, y sabor ardiente.
Es soluble en agua y alcohol.
Es higroscpico.
El fenol fue el primer antisptico de uso extendido era conocido como acido carblico. En 1876 Jodeph Lister lo utilizo para la primera ciruga antisptica. El fenol tambin ha sido utilizado como ingrediente principal en algunos ungentos y pomadas.
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VINOS
Historia
Definicin
Es zumo de uva fermentado por hongos que proliferan el mosto
Condiciones
El suelo y clima son factores importantes para la calidad del vino El mosto
obtenido al prensar la uva tiene un alto contenido en glucosa que la levadura transforma en alcohol etlico.
La vitis vinifera (uva), ya era conocida en el antiguo Egipto paso a griegos, fenicios y romanos hasta llegar al oeste europeo.
Sabias que: La cerveza se fabrica con cebada malteada trituradas y mezclada con agua a temperatura controlada para transformar el almidn de la cebada en azcar fermentable; luego se filtra obtenindose el mosto, al que se aade lpulo y se hace hervir en pailas especiales.
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FA CUL TA D D E I N GENI ERI A EN IN DU S TR IAS A LI M EN TAR IA S

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GOMEZ, RODRIGUEZ Y GAICEDO (1991):

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ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO DE ALCOHOL

El metanol al agregarle 1ml de agua se ha obtenido una

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Por ejemplo el butanol:

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2.- LOS ALCOHOLES Y FENOLES TIENEN LA MISMA CAPACIDAD DE SOLUBILIDAD EN AGUA?

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Ecuacin: CH3COO C2H5 + KOH CH3 COOK + C2H5OH

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88 g ........................................... 880g .. x = 46.880 88 x = 460g

460g..100% yg 90 % Yg = 90.460 100 y = 414 g

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Forma sales (fenatos).

Con el metanal formando baquelita.

(Acido fenico) Se obtenido por destilacin de alquitran

Es de olor caracterstico, y sabor ardiente.