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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PROPIEDADES, USOS Y APLICACIONES HALOGENUROS, ALCOHOLES, ÉTER, EPÓXIDOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS

GRUPO: 2IM48

PROFESOR: JOSE MARIA MOTA FLORES

ALUMNO:

ALONSO MARTINEZ CRISTIAN

Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y aplicaciones Propiedades físicas.

Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno. La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos que el agua.

Propiedades químicas.

Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces CH, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.

En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace, dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos. Ejemplo:

Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y aplicaciones Propiedades físicas . Los halogenuros de alquilo presentan propiedades

En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos.

Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres. Ejemplos:

Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y aplicaciones Propiedades físicas . Los halogenuros de alquilo presentan propiedades

Usos y aplicaciones

Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales están:

  • a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.

  • b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.

  • c) Anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

  • d) Refrigerantes. Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El freón-12(CCl2F2) fue de los primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freón-22(CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono.

  • e) Plaguicidas. Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-pclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin.

ALCOHOLES

Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.

FENOL

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

LOS ETERES

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.

Aplicaciones Generales

Anestésico general.

Medio

extractar

para

concentrar

ácido

acético

y

otros

ácidos.

Medio de reacción

en

la

síntesis

WURTZ

y

de

GRIGNARD.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente

de

sustancias

orgánicas

(aceites,

grasas,

resinas,

nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

Aldehído

Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Acetona

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La

acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

Aplicaciones industriales y demanda

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%

Bisfenol A 24%

Disolventes 17%

Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%

Varios 4%

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

ACIDOS CARBOXILICOS USOS O APLICACIONES

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y

metal, y en los automóviles, desde el alojamiento tapicería.

del

filtro de

aire hasta

la

USOS Y APLICACIONES DE ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS.

Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos de formula ROR` en la que R y R` son grupos arilo o alquilo Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo.

Principales usos y aplicaciones

Los éteres son disolventes orgánicos muy importantes se utilizan en los laboratorios para disolver grasas, aceites, resinas y alcaloides Uno de los principales éteres es el éter di etilico que se utiliza como analgésico general aunque hay que tener cuidado debido a que es inflamable e irritable para algunos pacientes. El éter también puede utilizarse para anestesiar ácaros antes de ser extraídas y eliminadas de un cuerpo animal o humano. Combustible inicial de motores a diesel, el éter ha sido ampliamente aceptado como una ayuda práctica en el arranque de los motores a diesel, se considera casi obligatoria para iniciar con éxito los motores diesel fríos a temperaturas menores a -32 ˚C Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e Isopropilicos. Se suele utilizar éter Isopropilico como disolvente en la cromatografía (proceso por el cual una mezcla química por un líquido o un gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor de una fase estacionaria). Además de eso el éter Isopropilico es una alternativa más barata al etilo. El metildiglicol en pequeñas cantidades proporciona más brillo y viscosidad a las formulaciones de pinturas y barnices. El METILGLICOL se puede

utilizar en formulaciones de laca nitrocelulósica debido a su alto poder de solvencia y de dilución con etanol y tolueno. Los éteres glicólicos también son utilizados como co solventes en formulaciones agroquímicas, lo que aumenta la solubilidad de los activos utilizados y la estabilidad de las mezclas de tensoactivos. Además de eso también pueden ser utilizados como componentes en formulaciones de desinfectantes transparentes y desengrasantes en general, actúan como agentes de limpieza de suciedad grasosa.

Epóxidos

Un epóxido es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno.

Usos y aplicaciones

Los epóxidos son sustancias químicas que polimerizada se utilizan como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos Se utilizan para materiales de fundición, filtros, lacas, textiles Se utilizan para madera y aislantes, además de ser útiles en el campo de lanas minerales, impregnaciones y espumas. Los epóxidos son utilizados para polvos de moldeo que son suministradores de la industria eléctrica, automovilística y electrodoméstica. La mayoría de sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen un efecto más inhibidor que letal. Los epóxidos s cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantés químicos usados en alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una

exposición adecuada, el epóxido residual no reaccionanté se elimina por medio de una corriente de aire. Algunos epóxidos pueden ser utilizados para medicamento como es el caso de la fosfomicina que contiene epóxido fosforado y es utilizado para bloquear la el proceso inicial de síntesis de mucopeptidos de la pared celular.

Sulfuros tioles

Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhídrico. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Las principales aplicaciones de los tioles

El dimetilsulfuro y terc-butilmercaptano es industrialmente utilizado como odorante de L.P.G. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al L.P.G. para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro. El glutatión un tripéptido que contiene un grupo tiol se recomienda para fumigación foliar, no es tóxico para las plantas ni animales, no requiere máscaras ni guantes para su aplicación. La diaril sulfona y compuestos relacionados han sido utilizados para el tratamiento de la tuberculosis y la lepra. Las resinas polisulfonica se utilizan a gran escala de la automoción y varias aplicaciones que requieren una excelente estabilidad térmica y una gran resistencia a la oxidación. Los tioles son importantes para la síntesis de los aceiten en las plantas, especialmente en el cultivo de aceite. Algunos tioles se utilizan como inhibidores de la polimerización (catecol que se utiliza como inhibidor de la polimerización del monómero de estireno)

Otros usos para que tienen los sulfuros es en la producción de pulpa de madera, disulfuro de carbón, insecticidas, fungicidas, agentes bloqueadores, hule vulcanizado, detergentes, productos farmacéuticos y colorantes.

Usos y Aplicaciones de Cetonas y Aldehídos

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir,

que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y

R’ sean alfáticos o aromáticos.

 Otros usos para que tienen los sulfuros es en la producción de pulpa de madera,compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo . Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona. Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos. Fig 1: Estructura de una Cetona Propiedades físicas Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.  Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.  " id="pdf-obj-9-25" src="pdf-obj-9-25.jpg">

Fig 1: Estructura de una Cetona 1

Propiedades físicas

Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en

éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares. Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Fuentes naturales

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

Usos y Aplicaciones de las Cetonas

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes, pero la más común y usada es la acetona

Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

Aditivos para plásticos (Thiner)

Fabricación de catalizadores

Fabricación de saborizantes y fragancias

Síntesis de medicamentos

Síntesis de vitaminas

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes

Fig 5: Estructura de un aldehído 2

Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Formaldehído: es un gas incoloro, que tiene propiedades antisépticas. Es muy soluble en agua y una solución al 37% es llamada formaliza

Usos y aplicaciones de los aldehídos:

Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído