RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION

DEL ACIDO BENZOICO

Galíndez Diego Fernando (1766610), Chipe Juan Camilo (1766653) Viera Sánchez Juan
Camilo (1667925)

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle,

2019.

INTRODUCCION
Se va a preparar el ácido benzoico proveniente de una mezcla impura por medio de la
recristalización y sublimación. En primera instancia se realiza el proceso de
recristalización utilizando una cantidad definida de ácido benzoico impuro, obteniendo un
porcentaje de recuperación de ácido benzoico puro y de impureza. Al comparar el punto
de fusión del ácido puro obtenido con el registrado en la literatura se espera obtener un
porcentaje de error mínimo.
Por otro lado, el proceso de sublimación se empleó una cantidad de ácido impuro
obteniendo un porcentaje de recuperación de ácido benzoico puro y de impureza de igual
manera se comparó el punto de fusión del ácido puro con el registrado en la literatura.

Palabras claves: Sublimación, recristalización, punto de fusión, impurezas.

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

En la práctica de laboratorio se realizó la SUSTANCIA Acido benzoico puro

recristalización y sublimación del ácido

Cantidad obtenida (g) 0.02
benzoico. Para efectos de un mejor
análisis se tomó el punto de fusión del Punto de fusión °C 116
ácido benzoico impuro que se encuentra
según la medición realizada con el
Para hallar los respectivos porcentajes
fusiómetro dentro del rango de (119°C
de recuperación de cada sustancia se
-123°C) utilizado en la práctica.
aplicó la ecuación 1.
RECRISTALIZACION
X́
R ( % )= x 100 %
μ
(1)
Tabla 1, cantidad obtenida de ácido benzoico
puro tras la recristalización
 En donde μ es el valor real y X́ son los % Acido benzoico puro:
gramos recuperados de cada sustancia.
0.01 g
R ( % )= x 100 %=5 %
Obteniendo: 0.20 g

% Acido benzoico puro:

Con la ecuación 2 se comparó el punto
0.02 g de fusión de la sustancia pura obtenida
R ( % )= x 100 %=10 %
0.20 g tras la sublimación con la sustancia
Ya que pudimos obtener el punto de impura y con el reportado en la literatura.
fusión se comparó el punto de fusión de
la sustancia pura obtenida tras la Comparación punto de fusión obtenido
recristalización con la sustancia impura y con el ácido puro y punto de fusión del
con el reportado en la literatura (122°C), ácido según la literatura.
con la ecuación 2.
[ O−R ] [ 125−122 ]
% Error= × 100 % % Error= × 100 %=2.4 %
R 122

(2)

En donde O es el valor obtenido ANALISIS DE REAULTADOS

experimentalmente y R es el valor real.
En ésta práctica se buscó purificar y
 Comparación punto de fusión obtenido separar el ácido benzoico (ver figura 1 y 2)
con el ácido puro y punto de fusión del de una muestra impura por medio de dos
ácido según la literatura. métodos recristalización y sublimación.
La primera técnica que se efectuó fue la
recristalización, debido a que es un
[ 116−122 ] método sencillo y eficiente para efectuar
% Error= ×100 %=4.91%
122 la purificación de sustancias sólidas que
cristalizan con facilidad. Este método se
SUBLIMACION basa en la propiedad que poseen la
mayoría de sustancias de incrementar su
Tabla 2, cantidad obtenida de ácido benzoico
puro sublimación
solubilidad a medida que aumenta la
temperatura en un solvente determinado.
SUSTANCIA Acido benzoico puro
Por otro lado, la formación del retículo
cristalino de una sustancia es una
Cantidad obtenida (g) 0.01
propiedad tan específica que, en
Punto de fusión °C 125
condiciones controladas, una sustancia
puede cristalizar aun en presencia de
otra con un grado de concentración tal
De igual manera con la ecuación 1 se que llegue a la saturación y hasta la
calcularon los porcentajes de sobresaturación.1
recuperación obteniendo.
La purificación ideal de un compuesto
implica la cristalización de la sustancia
deseada y la permanencia de impurezas
en el solvente, pero es obvio que esto no
resulta fácil de alcanzar. El primer paso
y el más importante para la realización
de este proceso lo constituye la selección
del solvente, predecir el solvente óptimo
para disolver un soluto específico resulta
muy difícil por lo que es necesario tener
en cuenta las características del soluto y
solvente, para el solvente se debe
considerar su polaridad, carácter acido o
básico y capacidad para formar puentes
de hidrogeno. Con relación al soluto se
deben tener en cuenta polaridad, peso
molecular, la relación entre esté y los
grupos polares presentes y capacidad
para formar puentes de hidrogeno. Entre
los solventes más comunes se pueden
citar: agua, éter de petróleo (mezcla de
C5H13 y C6H14), éter, acetona, ligroína,
cloroformo, metanol, tetracloruro de
carbono, acetato de etilo, etanol 95 %
v/v, benceno, ácido acético, dimetil
formamida y nitrobenceno, a veces
también resulta útil el empleo de mezclas
de solventes, cómo metanol-agua,
etanol-agua, éter-acetona y benceno-
ligroína, hay otros casos donde la
sustancia se disuelve en un solvente y la
cristalización se logra con facilidad
adicionando otro donde es poco soluble,
a éste proceso se le denomina
cristalización por cambio de solvente.2
Se debe tener en cuenta que en este
método filtramos a gravedad con el fin de
eliminar las impurezas.
Con relación a la Ley de Raoult si en un
sistema se encuentra una impureza la
presión de vapor del líquido puro será
mayor que la que contiene la impureza
por lo tanto una impureza soluble en fase
fundida de la muestra hace descender el
punto de fusión de una sustancia pura.
(Ver figura 3).3
Al no haber realizado con efectividad
estar parte de la práctica procedimos a
registrar los datos experimentales de otro
grupo. Analizándolos encontramos un
bajo porcentaje (10 %) de recuperación
para el ácido Benzoico ocasionado por
aquellas perdidas en el procedimiento, se
obtuvo un punto de fusión de 116°C el
cual al compararlo con el punto fusión del
ácido Benzoico teórico 122°C se obtiene
un % de error de 4.91% lo que indica
claramente aun la presencia de
impurezas.
El ácido benzoico se pudo purificar por
un método como la sublimación que es
que consiste en el cambio de estado del
estado sólido al estado gaseoso sin
pasar por el estado líquido. Al calentar el
ácido benzoico adicionado en una
capsula de porcelana sus moléculas
pudieron vibrar muy rápidamente, vencer
las fuerzas de cohesión y escapar como
moléculas gaseosas al espacio libre.
Luego los vapores de ácido benzoico
alcanzaron una presión de vapor igual a
la presión externa del sistema, debido a
sus débiles fuerzas intermoleculares y
antes de que el ácido benzoico solido
alcanzara la temperatura de su punto de
fusión, al chocar estas moléculas
gaseosas contra la superficie de un
sólido frio, en este caso la superficie
limpia del embudo de caña corta se
quedaron retenidas parte de ellas,
condensándose el vapor y formando
cristales de ácido benzoico(transición
directa de gas a solido). El equilibrio del
sistema tiene lugar cuando la velocidad
de sublimación y la de condensación son
iguales se caracteriza por una presión de
vapor que depende de la naturaleza del
ácido benzoico y de la temperatura.5
El bajo porcentaje de recuperación de
ácido benzoico puro en esta técnica
(40%) el cual pudo ser debido a un
posible escape de vapor que no pudo ser
condensado al no tener espacio en la
superficie del embudo para poder
almacenarlo en su totalidad.
Al comparar el ácido el punto fusión del
ácido Benzoico teórico 122°C con el
experimental 144°C se obtiene un % de
error de 6.56 % .
CONCLUSIONES
Pudimos cerciorarnos que el agua es un
solvente indicado para el ácido al cumplir
con el principio de que la muestra solo
debe disolverse en caliente.
Según los resultados obtenidos en el
laboratorio el método que genero más
pureza fue sublimación.
La sublimación tiene como ventaja que
no utiliza ningún reactivo como
disolvente para llevar a cabo este
proceso, radicando su efectividad intensa
la aplicación de calor lo cual nos permite
obtener mayor pureza.
En el proceso de sublimación se debe
tener una superficie de recolección más
grande lo cual va permitir que no se
queden sin condensar vapores de
nuestro producto puro.
RESPUESTA A LAS PREGUNTAS
1. Defina punto de fusión. ¿Cómo se
determina? Describa mínimo dos
procedimientos.
R//: El punto de fusión de un sólido se
define como la temperatura a la cual,
para una presión dada, las fases sólidas
y liquidas están en equilibrio.
Definiéndolo mejor, el punto de ebullición
es la temperatura a la cual las presiones
de vapor de la fase sólida y liquida son
iguales. Para la determinación del punto
de fusión se toma una temperatura única
(llamada a veces el intervalo de punto de
fusión), normalmente un promedio de
varios datos conocidos, indicativa de
cuando una sustancia pura debería
fundir; es decir la temperatura a la cual
se empieza a observar el primer indicio
de fusión, y la temperatura a la cual de
desaparecer el último cristal.
El primer procedimiento para la
determinación del punto de fusión es el
del tubo capilar. Una pequeña parte de la
muestra finamente pulverizada se
introduce dentro de un capilar delgado de
vidrio, de 1mm de diámetro por 100mm
de largo, cerrado por un extremo. Se
sitúa la muestra en el capilar y se rellena
hasta obtener una columna compacta. A
veces la muestra es muy difícil que
ingrese o que se compacte en el capilar,
entonces lo que se hace es que se deja
caer el capilar a través de un tubo de
vidrio de modo que golpee sobre la
superficie del soporte. Una vez se ha
introducido la muestra en el capilar, este
deberá cerrarse al vacío; esta operación
pude ser indispensable si las muestras
tienden a dar una descomposición por
oxidación a temperaturas elevadas.
El capilar se ata al termómetro con la
ayuda de una arandela de goma
obtenida cortando un tubo de goma de
un diámetro de 6mm, el termómetro y la
muestra se colocan en el medio
calefactor a la misma altura que el tubo
de contiene el mercurio del termómetro.
Para temperaturas inferiores a 225 o
250ºC puede usarse como agente
transmisor del calor aceite mineral. Para
obtener temperaturas superiores debe
usarse un bloque de cobre
convenientemente agujereado. El
montaje se muestra en la figura 3
Figura 3. Aparato para puntos de fusión .
El segundo procedimiento para la
determinación del punto de fusión es el
aparato Fisher- Johns (ver figura 2). Este
es uno de los típicos aparatos con
platinas calefactores, donde una
pequeña porción de muestra se coloca
entre dos láminas de vidrio llamadas
cubreobjetos, las cuales se sitúan
posteriormente en una depresión de un
bloque de aluminio calentado
eléctricamente. La velocidad de aumento
de la temperatura se regula con la ayuda
de un reóstato y la muestra se observa
con una lupa. El aparato de Fisher-Johns
es adecuado para la determinación de
puntos de fusión comprendidos entre 30
y 300ºC
Figura 4. Aparato Fisher – Johns.
Un tercer método para la determinación
del punto de fusión es el aparato de
platina calefactora según Nalge-Axelrod,
el cual es empleado para determinar los
puntos de fusión mientras se observa la
sustancia con luz polarizada. La muestra
se coloca entre dos cubreobjetos que se
colocan en la platina calefactora,
calentada eléctricamente, encima de un
pequeño agujero el cual pasa la luz
polarizada. El objetivo y el ocular del
microscopio se ajustan de tal manera,
que pueda verse la polarización
producida por los cristales de la muestra,
y se aumenta la temperatura de la platina
calefactora hasta que funde. Los puntos
de fusión de los cristales anisótropos (los
que muestran propiedades distintas
cuando se analizan según ejes de
distinta dirección, por ejemplo, la
refracción de la luz) se determinan muy
fácilmente puesto que los colores de
polarización desaparecen en el momento
de la fusión. La transformación de una
forma cristalina a otra se detecta con
gran precisión. Las temperaturas entre
las cuales se pueden emplear este
aparato están comprendidas entre 30 y
400ºC. Para los productos cuyo punto de
fusión es superior al límite de trabajo de
los aparatos de Fisher- Johns y Nalge-
Axelrod debe utilizarse el método del
tubo capilar, empleando un bloque
calefactor de cobre.

Figura 3. Aparato de Nalge-Axelrod
2. Describa la diferencia, entre punto
de fusión de un compuesto puro y una
mezcla. Cómo lo explica?
La diferencia entre el punto de fusión de
un compuesto puro y una mezcla es que
para una sustancia pura el punto de
fusión se da a una sola temperatura así
se le aumente más calor y para una
mezcla el punto de fusión es el intervalo
en el que empieza a volverse liquido
hasta que termina, es importante
comprender que la presencia de
“impurezas” hace que el punto de fusión
de la sustancia descienda y además tal
descenso resulta ser directamente
proporcional a la cantidad de impureza o
segundo componente que hay en la
muestra.
3. Cómo se utiliza el punto de fusión
como criterio de pureza?
R//: El punto de fusión se utiliza como
criterio de pureza cuando se determina el
rango de fusión de un compuesto, (el
rango de fusión es el primer momento en
el que el primer sólido se derrite y el
instante en que toda la muestra pasa a el
estado líquido), si el rango es de
aproximadamente entre 1-3ºC se dice
que el compuesto es lo suficientemente
puro como para trabajar; mientras si el
rango de fusión difiere en
aproximadamente 10ºC es un compuesto
impuro.
4. ¿Cómo se corrigen los puntos de
fusión?
Los puntos de fusión se corrigen usando
el método de la copa percoladora. La
cual está planteada por la siguiente
ecuación:
Corrección = +N (t1-t2) 0.000154
Donde N son los grados de mercurio que
están por encima del medio calefactor, t1
punto de fusión observado y t2 es la
temperatura promedio de la columna de
mercurio.
Si los aparatos con los que se determina
el punto de fusión están calibrados con
patrones, no es necesario aplicar la
corrección sistemática.
5. Un estudiante sospecha que una
sustancia desconocida experimenta
un cambio químico a la temperatura
de su punto de fusión. Indique un
método para comprobar su hipótesis.
R//: Debido a que la sustancia quizás
sufre un cambio químico a la temperatura
de fusión, no podemos utilizar métodos
para determinar propiedades físicas,
cómo lo es el punto de fusión, sin
embargo podemos utilizar la
espectroscopia infrarroja; lo que se debe
hacer es sacar los espectros infrarrojos
de la muestra antes de calentar y
después de calentar hasta el punto de
fusión., si en estos espectros se notan
bandas de corrimiento diferentes es
porque la sustancia si sufre un cambio.
6. Dibuje un montaje para sublimar
una sustancia orgánica a presión
reducida.
R//.Una operación frecuente en un
laboratorio de Química Orgánica es la
sublimación de un disolvente orgánico
volátil de una mezcla de reacción. Esto
se puede realizar por sublimación simple,
sin embargo el procedimiento más rápido
y cómodo es el empleo de un rota vapor.
Básicamente consiste en un motor
eléctrico que produce el giro de un tubo
con un ajuste esmerilado al que se
acopla un matraz de fondo redondo que
contiene la disolución. Dicho matraz se
sumerge parcialmente en un baño de
agua, manteniendo el giro.
La temperatura del baño no debe
exceder de 35-40º para la manipulación
de los disolventes orgánicos más
comunes.
Acoplado al sistema, se encuentra un
refrigerante por el que circula un líquido,
por lo general agua, que produce la
condensación del disolvente que se
recoge en un colector.
El conjunto constituye un sistema
cerrado conectado a una bomba de
vacío, bien una trompa de agua o un
circuito de vacío.
7. Cuáles solventes utilizaría para
purificar por recristalización los
siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-
nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y
benzalacetofenona (charcona)?
R//:
Naftaleno
Se puede usar éter y alcohol como
solventes para la purificación con
recristalización, ya que el naftaleno
posee un valor de punto de fusión (81ºC)
mayor que los puntos de ebullición de los
solventes.
- P-Nitroacetofenona
Agua es utilizada como solvente para la
purificación por recristalización. Acetona
- P- Nitrobenzaldehido
Éter de petróleo y éter etílico. También
se usan el etanol – agua y ácido sulfúrico
concentrado cómo solvente para la
purificación por recristalización del p-
nitrobenzaldehído.
- O- fenildiamina
Para la purificación por recristalización se
utilizan los siguientes solventes: agua
caliente y se adicionan unos gramos de
ditionita de sodio, se utiliza un método
llamado “Rectified Spirit” (el cual es el
punto de ebullición constante de mezcla
el cual el etanol forma con el agua) (2) en
caliente.
- Benzaloceatofenoca (chalcona)
La purificación por recristalización de la
chalcona consiste en calentar a 50ºC una
solución de “Rectified Spirit”. Los
solventes utilizados son el etanol y agua
en caliente; y el benzalacetofenona
producto de la reacción entre la chalcona
y el “Rectified Spirit”.

BIBLIOGRAFIA

[1] GALANGOVSKY-Química Orgánica

Pág. 39

[2] Ibid.pág. 40-41.

[3] Ibid. Pág.22.

[4] H. Dupont Durst-Quimica Orgánica

Experimental

[5] [artículo de internet]

http://en.wikipedia.org/wiki/Sublimation_(
chemistry) (Consultado: 09-06-2019).

[6]http://commons.wikimedia.org/wiki/File:
Benzoic_acid.svg (Consultado: 08-06-
2019).

[7]http://mmhomeopatica.blogspot.com/2
010/12/benzoicum-acidum-acido-
benzoico.html (Consultado: 08-06-2019).

ANEXOS
 6
Figura 1, estructura acido benzoico

Figura 2, apariencia acido benzoico 7

Figura 3, Descenso en la presión de vapor

FICHA DE SEGURIDAD DEL ACIDO BENZOICO

ACIDO BENZOICO C7H6O2

 (ACIDO BENCEN-CARBOXILICO, ACIDO BENCEN-FORMICO, CARBOXIBENCENO)
PROPIEDADES FISICAS:
Polvo cristalino blanco
Punto de ebullicion: 249°C
Punto de Fusion: 122,4 °C
Solubilidad en agua: Poco soluble en agua, soluble en acetona, eter etanol y benceno.
Presion de vapor: 1mmHg a 96°C
PELIGROSIDAD
SALUD INFLAMABILIDAD REACTIVIDAD
2 1 0
Escala: 0: ninguna (ó muy baja); 1: Leve; 2: Moderado; 3: Alto; 4: Severo.
PELIGRO DE REACTIVIDAD
ESTABILIDAD: Estable bajo condiciones adecuadas de almacenamiento y manejo.
INCOMPATIBILIDAD: Con los alcalis reacciona exotermicamente; en soluciones acuosa si reacciona con
los metales, puede generar hidrogeno.
PRODUCTOS TOXICOS POR DESCOMPOSICION: Cuando se calienta se descompone en humo
picante e irritante.
RIESGOS DE POLIMERIZACION: No ocurren
RIESGOS A LA SALUD
SINTOMAS POR CONTAMINACION: puede causar irritacion de ojos, piel y tracto respiratorio.
SINTOMAS POR SOBREEXPOSICION: Grandes dosis de acido benzoico puede causar nausea,
vomito, dolor gastrico, irritacion del sistema respiratorio y piel incluyendo reacciones alergicas
PRIMEROS AUXILIOS EN CASO DE EMERGENCIA:
Ingestion: Dar atencion medica, no inducir el vomito, si el paciente esta consciente y no hay convulsiones
dar un vaso de agua. Si esta inconsciente llevar al paciente a un lugar ventilado y colocarle la cabeza mas
baja que su cuerpo.
Ojos: Lavar con abundante agua al menos por 20 minutos. Ver a oftamologo.
Piel: Lavar con abundante agua y jabon
PRECAUCIONES ESPECIALES EN CASO DE DERRAME O FUGA
Aísle e indique el área de derrame, remueva todas las fuentes de ignición, recoja el polvo con ayuda de
una pala y coloquelo en recipientes apropiados para su incineracion, humedezca una tela con una
solucion de alcohol al 60-70% y pasela sobre el polvo que haya quedado en la superficie de derrame,
para evita que se volatilice al aire, ventile el area y pase un papel absorbente humedecido con la solucion
de alcohol al 60-70% para recoger los vapores remanentes, deposite la tela y el papel en bolsas de
plastila y depositelo en el recipiente donde se recolecto el povol para que se incinere o avise al
especialista en el manejo de los desechos para que le dé el tratamiento apropiado.
No lo deseche al drenaje o a vías de agua potable.