INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Práctica No. 7 “Obtención de ácido benzoico por reactivo de

Grignard”

Reséndiz Gómez Chantal Abigail

2IM41 Equipo: 01

2019/2

Profesor: Jose María Mota Flores

INTRODUCCION

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general

R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda,
los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química
orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo
carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono,
carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces
carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones,
Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo

halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhídrido (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)

Método experimental general:

Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado
deben estar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz
se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos
mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una
pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez
activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza
a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente
disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último
sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse

solvatado.
 En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión
de carbono o carboanión; es decir, la sal de magnesio de un hidrocarburo ácido.
Sin embargo es más exacto considerar que los reactivos de Grignard contienen un
enlace C-Mg covalente altamente polar, y no un enlace iónico entre C - y +MgX.

Carbonatación

La carbonatación es una reacción química en la que el hidróxido de calcio

reacciona con el dióxido de carbono y forma carbonato cálcico insoluble:

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

Ácido Benzoico

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo

unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor

característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una

reacción de óxido-reducción. La síntesis más sencilla es tratar al benceno con una
alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl 3 para dar tolueno y
posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en
medio ácido (KMnO4/ H+). El producto será ácido benzoico.

Reacciones

Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en

una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para
obtener muestras de benceno muy puro.

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl 5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se

transforma en el cloruro de bencilo (C 6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como
derivado activado en la formación de los ésteres.

El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.

REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIÓN

I.)

II.)

III.)

IV.)
USOS Y APLICACIONES DE LA PRÁCTICA.

 El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el

mundo. Se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales,
como la canela o las ciruelas por ejemplo.
 El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un
conservante barato, útil contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus
principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco
agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la
de otros conservantes.
 En España se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos
para uso industrial, algunos productos lácteos, en repostería y galletas, en
algunas conservas vegetales, como el tomate o el pimiento envasados en
grandes recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustáceos
frescos o congelados, margarinas, salsas y otros productos.

DIAGRAMA DE BLOQUES

En un embudo de
Colocar en un matraz Adicionar lentamnete
separación colocar
de fondo redondo 1g la mezcla de paso 2 al
5.5 mL de
de Mg , 1 cristal de I y 1 con agitacion
bromobenceno y
10mL de éter. magnética.
10mL de éter etílico.

Agregar 40g de hielo Mantener la agitación

Vaciar lo del matraz a
al la solución anterior magnética hasta la
un vaso de pp con
y adicionar 7mL de disolución del
11g de hielo de seco.
HCl gota a gota. magnesio.

Transferir la solucion Lavar la fase eteria

anteriror al embudo
de separacion con
25mL éter.
Adicionar 12mL HCl
con 10mL de agua,
diluido (1:1) a la fase
adiconar NaOH 20mL
acuosa, filtrar y secar.
al 30%.
 Propiedades Reactivos Productos
Bromoben Ácido Observaciones
Físicas Mg° Yodo Éter NaCl
ceno Benzoico
Solido
Líquido Sólido Sólido
Edo. Físico y Metal casi Líquido cristalin Reactivos y
incoloro, cristalino blanco,
duro color incoloro, oo material en
color olor a , brillo olor
plata volátil polvo condiciones
benceno metálico picante
blanco anhidras

Mezcla de
Peso molecular 24.312 157.01 253.809 122.13 58.44 +++++++
pentanos

Punto de Hace falta el punto

1100 156.1 184 30 249 +++++ de ebullición del
Ebullición NaCl

¿Punto de Fusión
Punto de Fusión 651 -30.6 113.5 ++++++ 121-123 804
del éter?
Densidades por
Densidad 1.738 1.50 4.13 0.640 1.321 1.20 arriba de la del
agua.
Poco Fria y
Agua Insoluble Poco Insoluble Insoluble +++++++++++++
Solubilidad

soluble caliente
Éter,
Benceno, Etanol,
Solns. benceno No es soluble éter
Solventes En éter ++++++ éter y glicerin
orgánicas acetona, en éter.
CCl4 a
CCl4
Se recomienda
Por
Ingestión usar gogles para
Por Por ingestión
Toxicidad +++++ irrita los +++++ evitar accidentes y
inhalación ingestión e
ojos cubre-bocas para
inhalación
evitar influenza.

Cálculo Estequiométrico.

Mg° = (1g)(1 mol)/ 24.312g = 0.04113mol

Bromobenceno = (1.50g/ml)(5.5ml)(1mol)/ 157.01g = 0.0525mol

I2 = (0.7g)(1 mol)/ 253.809g = 0.00275mol

CO2 = (10g)(1 mol)/ 44g = 0.2272mol

Reactivo Limitante: Mg°

Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Rendimiento Teórico:

η teórico = (0.04113mol Mg°)(1 mol Ác. Benzoico)/ 1 mol Mg° = 0. 04113 mol

g acido benzoico= (122.13g/mol)(0.04113 mol)= 5.023 g

Rendimiento Práctico:

η práctico= 4.8g de ácido benzoico

Eficiencia:

4.8 g
η = 5.023 g x 100=95.56 %

CONCLUSIONES

Se estableció la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la química

orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su obtención.

Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en la

industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se
conoció que este se encuentra presente también en estado natural, en algunas
frutas y verduras.

Se estableció la importancia de la síntesis del reactivo Grignard para la obtención

del ácido benzoico, pues en esta experimentación se tuvieron que manejar
diversas condiciones.

Se obtuvo el ácido benzoico, aunque en cantidad mínima.

Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se
presentaron como la hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de
reacción.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se está familiarizado trabajar aunque
con la excepción de que en esta práctica tenían que estar estrictamente en
condiciones anhidras.