SEPARACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

(TRI-COMPONENTE) POR MEDIO DE LA EXTRACCIÓN

Diego Fernando Galindez

Diego.galindez@correounivalle.edu.co
Juan Camilo Ramírez Chipe
Juan.chipe@correounivalle.edu.co
Juan Camilo Viera Sánchez
Juan.viera@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle

sede Yumbo, Colombia.

INTRODUCCIÓN de disolvente éter en un tubo de ensayo,

Se realizó la purificación de sustancias
orgánicas por medio de mezclas, haciendo
uso de un adecuado disolvente orgánico
inmiscible en agua, aprovechando la
solubilidad y las propiedades acido- base
de cada componente. Se desarrolla la
filtración al vacío para la eliminación de
impurezas, con ayuda del fusiómetro se
determinan los puntos de fusión de las
sustancias puras.
agregando posteriormente con un gotero
bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 10%, la
muestra se agita y haciendo uso de un
embudo de separación, se transfiere la fase
superior (orgánica) hacia otro tubo de
ensayo debidamente rotulado.
(Ver figura 1). Se realiza el procedimiento
por triplicado.

OBJETIVOS

 Especificar claramente el proceso

de separación de acuerdo a sus
solubilidades relativas
(propiedades físicas) y miscibilidad
en cada compuesto. Figura 1. Fase orgánica

 Determinar la efectividad del

método de ‘‘extracción’’ para la
purificación (en un alto grado) de
productos orgánicos.
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Extracción Componente Acido
Inicialmente se tomaron 0,3025 g de una
muestra desconocida, se adicionaron 6 mL
Se procede a formar el precipitado con HCl
al 10%. Se forma muy poco precipitado,
con lo cual se hace una filtración al vacío
con mucho cuidado pero no se logró
separar el precipitado. Con lo cual se
procede con la segunda parte de la
práctica.

1
Extracción Componente Básico
Se trabaja con la fase etérea anterior, y
se le adicionan 2 mL de HCl y se
separan las capas, Luego con NaOH al
10% suavemente hasta formar el
precipitado. Se filtra al vacío y luego al
horno. Y finalmente su punto de fusión y
porcentaje de recuperación (ver Tabla
2).
Tabla 2. Datos del precipitado Básico
Peso (g) 0.1520
Punto de fusión (ºC) 68.8 - 73.8
Punto de 66 - 69
fusión(teo)
Porcentaje de recuperación
Se sigue trabajando con la misma fase
etérea anterior, a la cual se le adicionan 2
mL de agua destilada, se separan las fases,
y se aplica el agente secante, se filtra y se
elimina el éter por evaporación en el mismo
recipiente previamente pesado.
Tabla 3. Datos del precipitado Neutro
Peso (g) 0.1174
Punto de fusión (ºC) 71 – 73.6
Punto de 80
fusión(teo)
Porcentaje de recuperación
0.1174 g
× 100 %=38.81%
0.3025 g

masa sustancia purificada Porcentaje de error en el punto de fusión

×100 %
masa sustancia impura
Pf teorico−Pf exp
×100 %
Pf teorico
0.1520 g Se hace un promedio entre los dos datos
×100 %=50.25 % para poder trabajar con el dato teórico
0.3025 g

Porcentaje de error en el punto de fusión 71+73.6

80−( )
2
×100 %=9.62%
Pf teorico−Pf exp 80
×100 %
Pf teorico

 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

[Rxn 1]
66−68.8
×100 %=4.24 %  R-NH2 + HCl → R-NH3 + Cl-
66 [Rxn 2]

69−73.8 R-NH3+ Cl- + NaOH → R- NH2 + NaCl + H2O

×100 %=6.96 % 
69 [Rxn 3]

Con lo cual se trabaja con un margen de

error entre 4.24% - 6.96%
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Extracción Componente Neutro La extracción experimental, nos permite
separar una mezcla tri-componente,

2
teniendo en cuenta la solubilidad de los
compuestos.
Se parte de una sustancia desconocida, de
la cual se toma una alícuota de 0,3007 g y
se diluye con 6 mL de éter, seguidamente
de la adición de 2 mL de NaHCO3.
El disolvente debe ser inerte, inmiscible con
agua y poseer un bajo punto de ebullición,
el éter es un disolvente bastante adecuado,
tiene un poder disolvente muy apropiado
para hidrocarburos y para compuestos
oxigenados; es tan sumamente volátil que
se separa fácilmente de un extracto a una
temperatura tan baja, que aún los
compuestos más sensibles no tienen
ocasión de descomponerse. [4]
Debido a estas propiedades, el éter es
utilizado con preferencia para las prácticas
de extracción. Los derivados halogenados
de hidrocarburos, utilizados como
disolventes extractores, son generalmente
más densos que el agua y de aquí que, una
vez alcanzado el equilibrio, entre las fases,
acuosa y orgánica, la capa inferior más
densa se recoge en un segundo embudo
separador para el lavado y la capa superior
acuosa se desecha. [4]
La [Rxn 1] corresponde a la formación de
dos fases, de donde partimos para aislar el
extracto etéreo y proceder a precipitar el
ácido. (Ver figura 2).
Figura 2. Estructura física del embudo de
separación con respecto a la formación de
la fase acuosa y orgánica. [5]
Se añade un ácido fuerte (HCl al 10%) que
separe el componente ácido, formando un
precipitado de ácido benzoico.
Los componentes ácidos son extraídos de
esta forma de la solución original,
permaneciendo ahora en la solución
acuosa, la reacción del ácido permite que
se recobren los componentes ácidos
favoreciendo la formación del sólido. Lo
cual se da en este caso pero no lo
suficiente como para poder trabajar sus
datos.
Seguidamente, la [Rxn 2] y la [Rxn 3] se
cumplen en el proceso de separación del
compuesto básico y neutro.
En el cual se encuentra como componente
al fenol (sustancia básica), y se da un
porcentaje de recuperación bastante alto en
comparación con el ácido benzoico, el cual
fue de 50.25%, y un error bastante bajo en
comparación con el teórico.
Se procedió con el componente neutro,
adicionando NaOH al 10%, permitiendo la
reacción de neutralización entre el ácido y
la base fuerte. Esto permite que el
componente neutro se determina lavando la
solución etérea, hubo necesidad de agregar
un agente secante, para asegurar que la
cantidad de agua fuese mínima; además
que la evaporación permite eliminar el éter,
obteniendo por un filtrado al vacío, el
naftaleno es decir el compuesto neutro. [1]
Para el naftaleno se consigue un porcentaje
de recuperación menor al del fenol, de
38.81 %, lo cual nos arroja que el proceso
de neutralización en el extracto etéreo se
realizó correctamente, por ende es
atribuible un error sistemático para este
caso, por perdida involuntaria de muestra.
El porcentaje de error del naftaleno
corresponde a un 9.62 % que destaca una
3
 gran precisión en magnitud del rango en el
punto de fusión del componente neutro.
Es importante que para tales casos de
extracción se lleve a cabo la identificación
de los componentes, así como también los
derivados del proceso trabajado.
De acuerdo a los puntos de fusión
obtenidos para cada sustancia se hace una
comparación entre los puntos de fusión de
la literatura con los conseguidos
experimentalmente, se concluye que fue un
compuesto impuro ya que su intervalo es
mucho mayor a 2°C. [5]
Y para considerar el propósito de la retro
extracción, se tiene en cuenta que su
función radica en ir optimizando el proceso
de separación, debido a que cuando se
realiza una primera extracción se produce
un reparto del compuesto entre el
disolvente de extracción y la fase inicial. Por
lo tanto como la fase inicial suele contener
aún una cantidad apreciable del compuesto
a extraer es recomendable repetir el
proceso de extracción con nuevas
cantidades de disolvente de extracción. [2]
CONCLUSIONES
 Se determinó que la participación de la
extracción como método de purificación
influye exponencialmente en el porcentaje
de rendimiento, proporcionando mayor
producto en todas sus separaciones.
 La baja miscibilidad de los compuestos en
agua permite disolver los reactivos
orgánicos a tratar, permitiendo elegir un
disolvente adecuado con un punto de
ebullición más bajo que el del agua;
partiendo de la adición de compuestos de
su misma índole para lograr la precipitación
de cada uno.
 El método de extracción se identifica como
un adecuado proceso para las
separaciones orgánicas, gracias a la
separación tri-componente que realiza.
BIBLIOGRAFÍA
[1 Durst H. D; Gokel G. W. Química
Orgánica Experimental. 2nd ed. McGraw
Hill, 2002; Barcelona-España; pp: 305, 306
y 309.
[2]. Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D.
Fundamentos teóricos-prácticos de química
orgánica. 1 ed. Editorial Encuentro, 2008;
Argentina. pp: 89, 92 y 93.
[3]. Buendía M. P, Lorenzo Gómez M. D.
Prácticas de química orgánica; 1ed.
Editorial Compobell S.A Murcia. 1991;
España pp: 107.
[4]. Fieser. Louis F. Experimentos de
química orgánica. 2 ed. Editorial Reverté
S.A; 2004. Barcelona-España. Pp: 52, 53
[5]. Purificación de ácidos y fenoles en:
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.h
tml Visitada: 12 de septiembre de 2014
Hora: 8:00 p.m.
[6]. Yufera P. E. Química orgánica básica y
aplicada, de la molécula a la industria; 1 ed.
Editorial Reverté; 2007; Barcelona-España.
Pp: 207 y 208
PREGUNTAS
1. Identifique los compuestos químicos
en la mezcla comparando los puntos
de fusión con los de la literatura
R/ Acido Benzoico (C6H5COOH), Fenol
(C6H5OH) y Naftaleno (C10H8)
4
 2. Los ácidos carboxílicos se
convierten en sales solubles en
agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO3. El
fenol, C6H5OH, no da esta reacción,
pero se convierte en su anión
soluble por tratamiento con NaOH.
Con base en lo anterior diseñe un
procedimiento para separar una
mezcla formada por ácido benzoico
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones
químicas que sirvieron de base para
el procedimiento diseñado.
R/ El procedimiento que se podría llevar a
cabo para lograr una separación efectiva
entre estas sustancias combina la adición
de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico en
tiempos estipulados, es decir el
procedimiento a tratar se realzaría de la
siguiente manera:
Primeramente se diluye la mezcla
agregando una cantidad mínima de agua
destilada, posteriormente se añade NaOH
para convertir el fenol en su anión soluble,
logrando de esta manera precipitar el
compuesto que se desea obtener; se
realiza un proceso de filtración al vacío para
separar el precipitante.
Seguidamente, a la solución de fenol, se
adiciona una cantidad prudente de HCl,
precipitando en este caso el fenol, y se
realiza su respectivo proceso de filtración.
Continuamente, en un vaso de precipitado
se adiciona agua y adicionalmente, el
precipitado de naftaleno y ácido benzoico
calentando la mezcla, hasta que alcance
una temperatura de 80 °C, Logrando de
esta manera solubilizar el ácido benzoico,
para así determinar en un ulterior proceso
de filtración el naftaleno que se aloje en el
filtro ya que es un compuesto no soluble en
agua.
Finalmente, se obtienen los cristales del
ácido benzoico dejando enfriar el
compuesto en un tiempo prolongado.
Siguiendo todo el procedimiento, es como
se obtienen las sustancias por separado. [6]
3. El propósito de la retro extracción de
los extractos ácidos y básicos en
el procedimiento descrito.
R/ La retro extracción se lleva acabo para
eliminar la sustancia etérea en la fase
acuosa
4. ¿Qué efecto tendría la presencia de
impurezas en los sólidos aislados
sobre sus puntos de fusión al
compararlos con los de los
compuestos puros
correspondientes? Explique el
principio fisicoquímico en el que se
fundamenta esta variación.
R/ Muchos compuestos orgánicos son
sólidos a la temperatura ambiente como
consecuencia de las fuerzas
intermoleculares que sujetan las
moléculas en una red cristalina. La
magnitud y naturaleza de estas fuerzas
determinan las diferencias entre los
puntos de fusión. En general, cuando
las fuerzas que sujetan al cristal son
muy fuertes, el punto de fusión tendrá a
ser elevado. Si las fuerzas
intermoleculares son relativamente
débiles, el punto de fusión será más
bajo. Casi todos los compuestos puros
presentan una transición clara de la
fase solida a la liquida. Esta transición
es generalmente más brusca (ocurre en
5
un menor intervalo de temperatura) que
la de líquido a sólido. Aunque como
punto de fusión se entiende la transición
sólido-líquido, la función observada par
un sólido puro, ocurre generalmente en
un intervalo de 1 a 2°C. En general
cuanto más pura es la sustancia, más
estrecho será el intervalo de fusión. Por
ahora solo importa saber que existen
varios factores que reducen la agudeza
del punto de fusión; el más importante
de ellos, la presencia de una impureza,
produce por lo general un descenso en
el punto de fusión. Las impurezas
corrientes son:
 Disolvente del que se ha cristalizado
la sustancia
 El material de partida que todavía
contamina el producto.
 Subproductos formados en la
preparación de la sustancia
 Agua, tanto del disolvente como de
la atmósfera.
Cuando existen moléculas de disolvente o
de agua penetran en la red cristalina, se
forma un hidrato. Cuando impureza no
puede alinearse correctamente en la red,
rebaja el punto de fusión en una magnitud
que depende del modo en que se ha
alterado la estructura de aquélla y de cómo
ha repercutido esta alteración en las
fuerzas del cristal relacionadas con la red
alterada por la presencia de impureza.
Aunque las impurezas rebajan por lo
general el punto de fusión, algunas veces la
presencia de una impureza no sólo amplia
el intervalo de fusión si no que a la vez lo
eleva. [3]
.