Separación de sustancias orgánicas (tri-componente)

por medio de la extracción

Lady Yurani Gómez Delgado (1358014), Jessica A. Rivera Rojas (1358001)

[boo164_@hotmail.com, jessiahome@hotmail.com]

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A 2536.

Fecha de Realización: 11 de Septiembre de 2014

Fecha de Entrega: 18 de Septiembre de 2014

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RESUMEN

Se realizó la purificación de sustancias orgánicas por medio de mezclas, haciendo uso de un

adecuado disolvente orgánico inmiscible en agua, aprovechando la solubilidad y las propiedades
acido- base de cada componente. Se desarrolla la filtración al vacío para la eliminación de impurezas,
con ayuda del fusiómetro se determinan los puntos de fusión de las sustancias puras recolectadas de
las cuales se obtuvo un porcentaje de rendimiento que corresponde al 20.09% para el ácido benzoico
y del 36, 13 % para el naftaleno.

Es indispensable tener en cuenta para ambas muestras -acido benzoico y naftaleno- el porcentaje de
error frente a los puntos de fusión de 0.74 % y 5.93 % respectivamente.

Palabras Clave: Disolventes inmiscibles, fases orgánica y acuosa, agentes secadores y coeficiente
de repartición. [Durst H. D; Gokel G. W. Química Orgánica Experimental.]

1. Objetivos

1
General: distribuyen entre las fases acuosa y
orgánica, de acuerdo con sus
 Reconocer uno de los principales
solubilidades relativas.
métodos de purificación de
sustancias orgánicas de una De este modo las sales inorgánicas,
mezcla de reacción o fuentes prácticamente insolubles en los
naturales a partir de un disolvente. disolventes orgánicos más comunes,
permanecerán en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgánicos
Específicos: que no forman puentes de hidrogeno,
insolubles en agua, se encontraran con la
 Especificar claramente el inorgánica.
proceso de separación de
acuerdo a sus solubilidades
relativas (propiedades físicas) y
miscibilidad en cada compuesto.
3. Metodología Experimental
 Determinar la efectividad del
método de ‘‘extracción’’ para la
purificación (en un alto grado) de
Extracción Componente Acido y neutro
productos orgánicos.

2. Introducción Inicialmente se tomaron 0,3007 g de una

muestra desconocida, se adicionaron 2
A partir de un compuesto desconocido, se
mL de disolvente éter en un tubo de
emplea una técnica de purificación, que
ensayo, agregando posteriormente 2 mL
se cataloga como un método de alta
de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al
pureza, utilizado muy constantemente en
10%, la muestra se agita y haciendo uso
la orgánica experimental.
de un gotero, se transfiere la fase superior
La extracción es el proceso de pasar un (orgánica) hacia otro tubo de ensayo
soluto de una fase a otra. Las razones debidamente rotulado. (Ver figura 1). Se
más frecuentes para aplicar la extracción realiza el procedimiento por triplicado.
es el aislamiento, es decir, separar un
producto orgánico de una mezcla de
reacción o para aislarlo de sus fuentes
naturales. Se definiría entonces como la
separación de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente.

Este procedimiento, comprende en

agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible en agua y dejar separar ambas
capas. Los distintos solutos presentes se

2
Figura 1. Procedimiento de separación de Tabla 2. Medidas de masa de los ácidos
fases, por medio de un gotero, usando puros
tubos de ensayo en su empleo. [6]
Peso(g) Rango
Durante la extracción se utilizó dos veces Sustancia ± 0,0001 Punto Fusión
el método por tubo de ensayo y al no ºC
obtener resultados se realizó Ácido 118.4 – 125.0
benzoico 0.0604
directamente la separación con embudo
Naftaleno 0,0542 82.8 - 86.7
de extracción.

Ya de este modo, se separa

4.2 Cálculos
adecuadamente la fase acuosa de la fase
orgánica y se dispone a formar un - % Rendimiento del ácido benzoico
precipitado (comprobando la presencia de
componente ácido) adicionando ácido
clorhídrico al 10%. Se seca en el horno y
se pesa el sólido recuperado.

Como no hay componente básico, no se [ ]

realiza el proceso para la comprobación
de este en la muestra, por ende se
prosigue con el otro proceso.

Se dispone a calentar la fase orgánica

para evaporar el éter y obtener el
componente neutro.

4. Datos y Cálculos - % Rendimiento del naftaleno

4.1 Datos

Tabla 1. Medidas de masa de los  % de error de los puntos de fusión.

componentes impuros.

Sustancia Peso (g) ± 0,0001

Ácido benzoico 0.3007

[ ]

3
 temperatura tan baja, que aún los
compuestos más sensibles no tienen
ocasión de descomponerse. [4]

Debido a estas propiedades, el éter es

utilizado con preferencia para las
prácticas de extracción. Los derivados
halogenados de hidrocarburos, utilizados
como disolventes extractores, son
generalmente más densos que el agua y
 R-COONa + HCl → R-COOH + de aquí que, una vez alcanzado el
NaCl equilibrio, entre las fases, acuosa y
[Rxn 1] orgánica, la capa inferior más densa se
recoge en un segundo embudo separador
para el lavado y la capa superior acuosa
 R-NH2 + HCl → R-NH3 + Cl- se desecha. [4]
[Rxn 2]
La Rxn 1 corresponde a la formación de
dos fases, de donde partimos para aislar
 R-NH3+ Cl- + NaOH → R- NH2 + el extracto etéreo y proceder a precipitar
NaCl + H2O el ácido. (Ver figura 2).
[Rxn 3]

5. Resultados y discusión.

La extracción experimental, nos permite

separar una mezcla tricomponente,
teniendo en cuenta la solubilidad de los
compuestos.

Se parte de una sustancia desconocida,

de la cual se toma una alícuota de 0,3007
g y se diluye con 2 mL de éter,
seguidamente de la adición de 1 mL de Figura 2. Estructura física del embudo de
NaHCO3. separación con respecto a la formación
de la fase acuosa y organica. [5]
El disolvente debe ser inerte, inmiscible
con agua y poseer un bajo punto de Se añade un ácido fuerte (HCl al 10%)
ebullición, el éter es un disolvente que separe el componente ácido,
bastante adecuado, tiene un poder formando un precipitado de ácido
disolvente muy apropiado para benzoico.
hidrocarburos y para compuestos
Los componentes ácidos son extraídos de
oxigenados; es tan sumamente volátil que
esta forma de la solución original,
se separa fácilmente de un extracto a una
permaneciendo ahora en la solución
4
acuosa, la reacción del ácido permite que
se recobren los componentes ácidos
favoreciendo la formación del sólido. El
porcentaje de rendimiento del ácido
benzoico es de 20,09 %, es decir una
magnitud que se encuentra por debajo de
la mitad, el posible error en este caso, se
presume que es a causa de la
contaminación de la fase más densa, por
inadecuada separación, presentando
impurezas y por ende cambiando el rango
del punto de fusión.
Claramente, el porcentaje de error
demuestra que a pesar de la poca
cantidad de componente ácido obtenido
no hizo que hubiese variación significativa
en el punto de fusión, arrojándonos un
error de 0,27%; cumpliendo de esta
manera que el punto de fusión no es una
propiedad extensiva.
Seguidamente, la Rxn 2 y la Rxn 3 se
cumplen en el proceso de separación del
compuesto básico y neutro.
No hubo compuesto básico, por ende se
procede en la continuidad de la fase
orgánica, adicionando NaOH al 10%,
permitiendo la reacción de neutralización
entre el ácido y la base fuerte Esto
permite que el componente neutro se
determina lavando la solución etérea, no
hubo necesidad de agregar un agente
secante, pues la cantidad de agua
presente se encontraba en proporción
mínima; además que la evaporación
permite eliminar el éter, obteniendo por un
filtrado al vacío, el naftaleno es decir el
compuesto neutro. [1]
Para el naftaleno se consigue un
porcentaje de rendimiento mayor al del
ácido benzoico, de 36 %, lo cual nos
arroja que el proceso de neutralización en
5
el extracto etéreo se realizó
correctamente, por ende es atribuible un
error sistemático para este caso, por
perdida involuntaria de muestra.
El porcentaje de error del naftaleno
corresponde a un 5.93%, que destaca
una gran precisión en magnitud del rango
en el punto de fusión del componente
neutro.
Es importante que para tales casos de
extracción se lleve a cabo la identificación
de los componentes, así como también
los derivados del proceso trabajado.
De acuerdo a los puntos de fusión
obtenidos para cada sustancia se hace
una comparación entre los puntos de
fusión de la literatura con los conseguidos
experimentalmente y por lo tanto se
deduce que el ácido o los ácidos
presentes en la muestra es: el
hidroxibenzaldehido con un punto de
fusión de 105 °C. [5]
Como compuesto neutro con punto de
fusión de 106.3°C- 91.9°C, se concluye
que fue un compuesto impuro ya que su
intervalo es mucho mayor a 2°C. [5]
Y para considerar el propósito de la retro
extracción, se tiene en cuenta que su
función radica en ir optimizando el
proceso de separación, debido a que
cuando se realiza una primera extracción
se produce un reparto del compuesto
entre el disolvente de extracción y la fase
inicial. Por lo tanto como la fase inicial
suele contener aún una cantidad
apreciable del compuesto a extraer es
recomendable repetir el proceso de
extracción con nuevas cantidades de
disolvente de extracción. [2]
Aclarado todo el proceso de verificación,
se dispone a emplear un marco
explicativo del proceso de fases,
contundente para la separación de una
mezcla tricomponente, teniendo en
cuenta las solubilidades de los
compuestos con respecto a sus reactivos.
Preguntas
1. Los ácidos carboxílicos se
convierten en aniones solubles en
agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO3. El
fenol, C6H5OH, no da esta
reacción, pero se convierte en su
anión soluble por tratamiento con
NaOH. Con base en lo anterior
diseñe un procedimiento para
separar una mezcla formada por
ácido benzoico (C6H5COOH),
fenol (C6H5OH) y naftaleno
(C10H8). Muestre las ecuaciones
para las reacciones químicas que
sirvieron de base para el
procedimiento diseñado.
Seguidamente, a la solución de
fenol, se adiciona una cantidad
prudente de HCl, precipitando en
este caso el fenol, y se realiza su
respectivo proceso de filtración.
Continuamente, en un vaso de
precipitado se adiciona agua y
adicionalmente, el precipitado de
naftaleno y ácido benzoico
calentando la mezcla, hasta que
alcance una temperatura de 80 °C,
Logrando de esta manera
solubilizar el ácido benzoico, para
así determinar en un ulterior
proceso de filtración el naftaleno
que se aloje en el filtro ya que es
un compuesto no soluble en agua.
Finalmente, se obtienen los
cristales del ácido benzoico
dejando enfriar el compuesto en
un tiempo prolongado.

Rta// El procedimiento que se Siguiendo todo el procedimiento,

podría llevar a cabo para lograr es como se obtienen las
una separación efectiva entre sustancias por separado. [7]
estas sustancias combina la
adición de hidróxido de sodio y Reacciones:
ácido clorhídrico en tiempos
estipulados, es decir el
procedimiento a tratar se realzaría
de la siguiente manera:

Primeramente se diluye la mezcla

agregando una cantidad mínima
de agua destilada, posteriormente
se añade NaOH para convertir el
fenol en su anión soluble, logrando
de esta manera precipitar el
compuesto que se desea obtener;
se realiza un proceso de filtración
al vacío para separar el
precipitante.
6
2. Suponga que en una muestra
desconocida se encontraba una
amina (base) soluble en agua.
¿Qué influencia tendría está en
sus resultados? ¿Cómo afectaría
el resultado en la separación del
ácido? Y ¿en la separación de la
base? Explique y muestre
ecuaciones donde sea pertinente
para sustentar sus explicaciones.
Rta// Las aminas con un radical
pequeño son solubles en agua, en
este caso se trata de una amina
de cadena hidrocarbonada corta;
cuando se hace la separación se
encuentra en la fase acuosa y en
el momento de recuperar cada
uno de los compuestos como el
hidroxibenzaldehido, solo sale a
manera de sal disuelto en agua,
ya que cuando se encuentra en
fase acuso y se le adiciona HCl se
recupera el precipitado de
hidroxibenzaldehido porque el
anión de benzoato de sodio se
formó nuevamente y la amina con
Cl- del ácido formaría entonces
una sal que se encuentra disuelta
en agua y no afecta al precipitado,
esta sal formada se le adiciona
NaOH después de separar el
precipitado y forma de nuevo la
amina, cloruro de sodio y agua; la
amina puede reaccionar siendo
una base débil con NaOH siendo
una base fuerte para dar gas NH3
pero se tiene que hacer en
condiciones específicas. [2]
3. ¿Qué efecto tendría la presencia
de impurezas en los sólidos
aislados sobre sus puntos de
fusión al compararlos con los de
7
los compuestos puros
correspondientes? Explique el
principio fisicoquímico en el que se
fundamenta esta variación.
Rta// Muchos compuestos
orgánicos son sólidos a la
temperatura ambiente como
consecuencia de las fuerzas
intermoleculares que sujetan las
moléculas en una red cristalina. La
magnitud y naturaleza de estas
fuerzas determinan las diferencias
entre los puntos de fusión. En
general, cuando las fuerzas que
sujetan al cristal son muy fuertes,
el punto de fusión tendrá a ser
elevado. Si las fuerzas
intermoleculares son relativamente
débiles, el punto de fusión será
más bajo. Casi todos los
compuestos puros presentan una
transición clara de la fase solida a
la liquida. Esta transición es
generalmente más brusca (ocurre
en un menor intervalo de
temperatura) que la de líquido a
sólido. Aunque como punto de
fusión se entiende la transición
sólido-líquido, la función
observada par un sólido puro,
ocurre generalmente en un
intervalo de 1 a 2°C. En general
cuanto más pura es la sustancia,
más estrecho será el intervalo de
fusión. Por ahora solo importa
saber que existen varios factores
que reducen la agudeza del punto
de fusión; el más importante de
ellos, la presencia de una
impureza, produce por lo general
un descenso en el punto de fusión.
Las impurezas corrientes son:
- Disolvente del que se ha
cristalizado la sustancia
 - El material de partida que
todavía contamina el producto.
- Subproductos formados en la
preparación de la sustancia,
- Agua, tanto del disolvente como
de la atmósfera.
Cuando existen moléculas de
disolvente o de agua penetran en
la red cristalina, se forma un
solvato o hidrato. Cuando
impureza no puede alinearse
correctamente en la red, rebaja el
punto de fusión en una magnitud
que depende del modo en que se
ha alterado la estructura de
aquélla y de cómo ha repercutido
esta alteración en las fuerzas del
cristal relacionadas con la red
alterada por la presencia de
impureza. Aunque las impurezas
rebajan por lo general el punto de
fusión, algunas veces la presencia
de una impureza no sólo amplia el
intervalo de fusión si no que a la
vez lo eleva. [3]
A. Consulte el procedimiento para
extraer aceites esenciales, es una
forma práctica de entender el
concepto de extracción aplicado a
la industria. Elija uno de los
siguientes: aceite de nuez
moscada (nutmeg), aceite de
naranja, citronela, citral, nerol,
geraniol.
Rta//
Aceite de naranja:
8
Los aceites esenciales de cítricos
son ampliamente utilizados como
aromatizantes y saborizantes en la
industria. Su naturaleza compleja
hace que el aroma característico
de naranja sea difícil de conseguir
con aromatizantes sintéticos y ello
aumenta la utilización de aceite
esencial de cítricos, en especial de
naranja y limón.
En general la extracción de
aceites esenciales se realiza por
un método de destilación por
arrastre de vapor. Esta técnica es
útil, en especial para líquidos
inmiscibles o parcialmente
miscibles con agua y se aplica a
líquidos que son fácilmente
arrastrables por el vapor de agua.
[8]
Por lo regular este proceso se
lleva a cabo por medio del equipo
de Clavenger (Ver figura N° 3).
Figura N° 3. Montaje de
destilación Clavenger [8]
La muestra vegetal, gerneralmente
fresca y cortada en trozos
pequeños, se coloca en un
 recipiente cerrado y generalmente
sometida a una corriente de vapor
de agua sobrecalentando agua, la
esencia asi arrastrada es
posteriormente condensada,
recolectada y separada de la
fracción acuosa. Se utiliza en la
industria debido a su alto
rendimiento, alta pureza del aceite
obtenido y la base exigencia
tecnologica. (Ver figura N° 4). [8]
Figura N° 4. Extracción de aceite
de naranja por el metodo de
destilación, empleando equipo de
Clavenge.
6. Conclusiones
 Se determinó que la participación
de la extracción como método de
purificación influye
exponencialmente en el porcentaje
de rendimiento, proporcionando
mayor producto en todas sus
separaciones.
 La baja miscibilidad de los
compuestos en agua permite
disolver los reactivos orgánicos a
tratar, permitiendo elegir un
9
disolvente adecuado con un punto
de ebullición más bajo que el del
agua; partiendo de la adición de
compuestos de su misma índole
para lograr la precipitación de
cada uno.
 El método de extracción se
identifica como un adecuado
proceso para las separaciones
orgánicas, gracias a la separación
tri-componente que realiza.
7. Referencias
[1] Durst H. D; Gokel G. W. Química
Orgánica Experimental. 2nd ed. McGraw
Hill, 2002; Barcelona-España; pp: 305,
306 y 309.
[2] Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D.
Fundamentos teóricos-prácticos de
química orgánica. 1 ed. Editorial
Encuentro, 2008; Argentina. pp: 89, 92 y
93.
[3] Buendía M. P, Lorenzo Gómez M. D.
Prácticas de química orgánica; 1ed.
Editorial Compobell S.A Murcia. 1991;
España pp: 107.
[4] Fieser. Louis F. Experimentos de
química orgánica. 2 ed. Editorial Reverté
S.A; 2004. Barcelona-España. Pp: 52, 53
[5] Purificación de ácidos y fenoles en:
http://www.quimicaorganica.net/extraccion
.html
Visitada: 12 de septiembre de 2014
Hora: 8:00 p.m.
[6] Puntos de fusión en una práctica de
extracción:
http://www.qfa.uam.es/labqui/practicas/pr
actica7.pdf
Visitada: 12 de septiembre de 2014
Hora: 6:54 p.m.
[7] Yufera P. E. Química orgánica básica
y aplicada, de la molécula a la industria; 1
ed. Editorial Reverté; 2007; Barcelona-
España. Pp: 207 y 208
[8] Berzosa S. I; Raigón J. M.; Llorens J.
A. Prácticas de química orgánica,
experimentación y desarrollo. 1 ed.
Editorial de la UPV. 2002. Valencia-
España; pp: 56-58.
No almacenar cerca de agentes
oxidantes. Ejemplos: nitratos, clorato, etc.
Debido a la baja conductividad eléctrica,
la sustancia puede generar cambios
electrostáticos como un resultado de la
agitación fluida.
Ficha técnica del ácido benzoico
Identificación de la sustancia o del
preparado

Denominación: Acido Benzoico

8. Anexos Sinónimo: Acido Bencenocarboxílico,

Acido Fenilfórmico

Uso de la sustancia o preparado:

Ficha técnica del Naftaleno
Usos: para usos de laboratorio, análisis,
Propiedades físicas: investigación y química fina.

Composición/Información de los
Peso molecular: 128.17 g/mol.
Punto Flash: 79 °C. componentes
Temperatura de ignición: 526 °C.
Denominación: Acido Benzoico
Presión de vapor: 0.08 mmHg a 20 °C.
Solubilidad en agua: < 0.1 g/ 100 ml.
Fórmula: C6H5COOH M.= 122,12

En caso de incendio extinguir con: Agua, Manipulación y almacenamiento

dióxido de carbono o químico seco.
Manipulación: Sin indicaciones
particulares.
Grado de inflamabilidad
Almacenamiento: Recipientes bien
Moderado: El material debe ser cerrados. Ambiente seco. Temperatura
moderadamente calentado antes de que ambiente.
la combustión ocurra. Esto incluye sólidos
que se convierten en vapores inflamables.
Reactividad
Almacenamiento y manipulación:

Material combustible.

Separar de oxidantes y de fuentes de

combustión.

10