RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN
a
Estefania Valencia Fernandez b Camilo Ortiz
a
Stefy-0195@hotmail.com
ayb
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Marzo de 2019
RESUMEN
Se realizó la purificación del naftaleno y el acido
benzoico ambas sustancias organicas Utilizandose
métodos físicos de purificación como la
Sublimación y la Recristalización, Para ambas
metodologías se utilizarón 0,25 g de muestra en
ambos ensayos se obtuvo formación de cristales,
observándose que en el proceso de
recristalización del acido benzoico se logra
obtener un porcentaje de recuperación del 76.2%
a diferencia de la sublimación donde fue del
33,5%. Con estos valores se puede concluir que
hay mayor recuperación con la Recristalización.
1. INTRODUCCIÓN
El ácido benzoico, C6H5COOH, es un sólido
cristalino incoloro y el ácido carboxílico aromático
más simple, se considera un compuesto
fungistático que se usa ampliamente como
conservante de alimentos. A menudo se conjuga
con la glicina en el hígado y se excreta como ácido
hipúrico. [1], se utiliza como agente
antimicrobiano y como agente saborizante y
adyuvante utilizado en alimentos. [2],
El metodo mas empleado para la purificación del
Acido benzoico es la Sublimación en donde se
obtienen materiales de alta pureza.
La sublimación es la conversión directa de un
sólido a un gas o vapor. El calor suministrado en
este proceso endotérmico es denominado el calor
de la sublimación utilizando parámetros
experimentales, El calor de la sublimación es un
parámetro crucial en decidir la aplicabilidad de la
sublimación a una sustancia particular, o incluso
en la posibilidad de separando dos componentes
en una mezcla. [3]
El conocimiento de las características de
sublimación puede ayudar a mejorar la estabilidad
de los materiales utilizados a altas Temperaturas o
bajas presiones. [4].
El metodo de Recristalización el cual se basa en la
diferencia de solubilidad entre el compuesto y el
disolvente en frio y en caliente [5].
Se utiliza para procesos de purificación de
sustancias como el acido benzoico y naftaleno.
El naftaleno es un compuesto orgánico con la
fórmula C10H8, sólido blanco cristalino es volátil y
con un fuerte olor a bola de naftalina. El naftaleno
se obtiene a partir de alquitrán de hulla o
destilación del petróleo y se usa principalmente
para fabricar anhídrido ftálico, pero también se
usa en repelentes de polillas. La EPA ha clasificado
a la naftalina como un Grupo C, posible
carcinógeno humano. [6].
Pese a lo anterior se ha experimientada La
aplicación en la alquilación de naftaleno en la
recristalización de modernita donde El mejor
rendimiento catalítico se logra con materiales
micro-mesoporosos compuestos que poseen un
grado intermedio de recristalización. El
rendimiento de alquilnaftalenos sobre estos
materiales alcanza el 80%, mientras que el
rendimiento de monoalquilnaftalenos es de hasta
el 58% [7].
En esta práctica de manera experimental se
determino la efiencia entre los anteriores
métodos mensionados que son la Recristalización
y Sublimación para la purificación del Naftaleno y
el Acido benzoico se logro observar que los
cambios físicos y de sulubilidad que presentan
ambas sustancias cuando se encuentran a
diferentes temperaturas. Por ultimo se obtienen
la formación de cristales de los cuales se evalua el
porcentaje de rendimiento y el punto de fusión de
los cristales obtenidos.
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2.METODOLOGIA
SUBLIMACIÓN: en un capsula se peso 0,25 g de
Acido benzoico luego se tapo la capsula con un
embudo al cual su punta se cubrió con un poco de
algodón para evitar escape de vapor al exterior
posteriormente el acido benzoico fue fundido por
35 minutos a 130 °C. formados cristales en la
pared del embudo. Como muestra la figura 1.
Figura 1. Formación de Cristales del Acido
Benzoico.
Luego de su formación fueron retirados
cuidadosamente de las paredes del embudo para
luego ser pesados.
Figura 2. Cristales de acido benzoico formados en
la Sublimación.
En la siguiente tabla 1. se representan los datos
tomados para la sublimación.
Masa de Muestra Acido 0,2560 g
Benzoico
Masa Recuperada 0,0858 g
Tabla 1. Datos experimentales de Sublimación
En este caso se tomo 0,2560 g de acido benzoico
de los cuales en el proceso de sublimación se
recuperarón 0,0858 g posteriormente se utilizo la
Ecu.1 para obtener el porcentaje de recuperación.
Ecu. 1% de Recuperación
Determinado con estos mismos el punto de
Fusión del Acido benzoico subliminado donde los
capilares con la muestra fuerón sumergidos en
glicerina ya que esta al tener un punto de
ebullición de 290°C, mayor que el agua y que el
acido benzoico permitiendo ser una buena opción
para general la transferneica de calor y poder
determinar el punto de fusión.
Este montaje se realizo según la imagen
presentada donde se utilizo un termómetro para
la lectura.
Figura 3. Montaje del punto de fusión del acido
benzoico subliminado.
El punto de fusión obtenido fue de 123,5°C. El cual
fue validado con el punto de fusión encontrado en
diferentes literaturas del acido benzoico que es
122°C. [8]. En base a esto se halla el porcentaje de
error obtenido. Segun Ecu.2
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Ecu.2 % de Error experimental punto fusión
RECRISTALIZACIÓN:
En un beacker de 10 mL fuerón pesados 0,2552 g
de ácido benzoico y 0,2550 g de naftaleno y se
adiciono 5 mL de agua donde al agitar no se
observo solubilización, posterior a esto se paso a
calentamiento a 180°C, donde se observa la
solubilidad después fue filtrado en caliente,
usando un embudo de caña corta, se seco el
solido contenido. Se separo en partes iguales el
filtrado en dos tubos de ensayo donde uno se
entrodujo en un baño de hielo y el otro a
temperatura ambiente. Por ultimo se unio los
solidos para ser filtrados, secados y pesados
finalmente.
En la tabla 2. Se representan los pesos finales del
experimento anterior.
Tabla 2. Datos experimentales de recristalización.
Datos obtenidos Peso (g) de sustancia
Recristalizada
Dato1 0,1940
Dato 2 0,1944
Dato 3 0,1943
Total promedio 0,1942
A partir de esta información se obtiene el % de
recuperación por medio de la Ecu. 1:
Ecu. 2% de Recuperación
El porcentaje recuperado en el proceso de
recristalización del acido benzoico es de
aproximadamente 76,2%.
3. RESULTADOS
Con los resultados obtenidos se resalta que el
mejor metodo de prurificación fue el de la
Recristalización obteniéndose 76,2% de
rendimiento.
El método más adecuado para la eliminación de
las impurezas que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre genérico de
recristalización.
El punto crucial de en el proceso de cristalización
es la elección adecuada del disolvente que debe
cumplir Disolver el sólido a purificar en caliente (a
la temperatura del punto de ebullición del
disolvente) pero no en frío (a temperatura
ambiente), Ademas no debe reaccionar con el
compuesto a purificar y debe tener alto poder de
disolución de la sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas. Teniendo encuenta esto
el solvente que fue el agua utilizado cumplio con
los requerimientos.
Los cristales obtenidos en la recristalización
fueron solidos omorfos sin forma definida y
opacos a diferencia de la sublimación en los
cuales los cristales formaban uniones de forma de
agujas delgadas y tonalidades brillante.
Ademas es de destacar que se obtuvo un buen
porcentaje de rendimiento en la Recristalización
del 76,2% lo cual valida a las literaturas
referenciadas en la que se expone que la
Recristalización es un buen metodo de
purificación a diferencia de la Sublimación.
Si bien el % de recuperación en la sublimación fue
bajo comparado con la recristalización ya que fue
afectado por los cambios bruscos de temperatura
la cual no fue controlada acelarando su fundiento,
sumándose a esto que la perdida de sustancia
gererada en el resprendiento de los cristales de
las paredes del embudo lo que dificulto tener un
buen pesaje.
Al analizar el punto de fusión del acido benzoico
purificado se observa que hubo un exceso en el
calor sumistrado lo cual dio un mayor punto de
fusión 123,5°C en comparación con el teorico que
es 122°C.
Con lo expuesto anteriormente se concluye que se
debe de tener un mayor control de variables para
mitigar el margen de error experimental.
4.REFERENCIAS
1).https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
benzoic_acid#section=Top
2).Food Chemicals Codex", ed. 3d. (1981), pág. 35.
https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfd
ocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=184.1021.
3).Holden CA and Bryant HS (1969) PuriRcation by
sublimation. Separation Science 4(1): 1}13.
4).Encyclopedia of Analytical Science Copyright ,
1995 Academic Press.

5).Source: Human Metabolome Database (HMDB)

Record Name: Naphthalene
URL: http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB002
9751
6). Design of hierarchically structured catalysts by
mordenites recrystallization: Application in
naphthalene alkylation
7). Catalysis Today, Volume 168, Issue 1, 20 June
2011, Pages 133-139 I. Ivanova, A. S. Kuznetsov, E.
E. Knyazeva, F. Fajula, J. -P. Gilson
8)https://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?
term=%C3%81cido+Benz%C3%B3ico&interface=Al
l&N=0&mode=partialmax&lang=en&region=CO&f
ocus=product&sort=DIMENSION_FWGHT|0

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